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Polvere di eugenolo(nome inglese: Eugenol), nome chimico: 4-allil-2-metossifenolo. È una specie di liquido con gusto di fiore lilla, la formula chimica è C10H12O2 CAS 97-53-0 ed è un liquido incolore o giallo chiaro. È miscibile con alcool, etere, cloroformio e olio volatile, solubile in acido acetico glaciale e soluzione caustica e insolubile in acqua. Ha le funzioni di batteriostasi e uccisione del virus. Può essere usato come sapone e profumo e può anche essere trasformato in un unico olio essenziale di molti fiori. Può essere utilizzato per preparare spezie a forma di stella e per preparare frutta secca profumata.
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Formula chimica |
C10H12O2 |
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Messa esatta |
164 |
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Peso Molecolare |
164 |
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m/z |
164 (100.0%), 165 (10.8%) |
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Analisi elementare |
C, 73.15; H, 7.37; O, 19.49 |
L'eugenolo è un principio attivo naturale estratto da piante come i chiodi di garofano, con una formula chimica C ₁₀ H ₁₂ O ₂ e un peso molecolare di 164,21. È un liquido viscoso da incolore a giallo chiaro con un forte aroma di eugenolo.
1. Ant-infiammatorio e antibatterico
L’eugenolo ha un significativo effetto inibitorio sui comuni batteri patogeni come Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae e Shigella e può inibirne la crescita distruggendo le membrane cellulari batteriche. Nell'igiene orale, l'eugenolo è comunemente usato per trattare malattie orali come la pulpite e la parodontite periapicale, con un tasso antibatterico superiore al 90%. Ad esempio, un collutorio contenente eugenolo può ridurre il numero di batteri orali del 75%, alleviando il mal di denti e il gonfiore delle gengive.
Il dingxiangfenolo ha anche effetti inibitori sui funghi come la Candida albicans e può essere usato per trattare la candidosi orale e le infezioni fungine della pelle (come tinea corporis e tinea pedis), con un tasso di guarigione del 91,67%, che è migliore rispetto al tradizionale unguento al clotrimazolo.
2. Anestesia analgesica
L'eugenolo ha effetti analgesici e anestetici locali e può ridurre la trasmissione del segnale del dolore legandosi alle terminazioni nervose. Nel trattamento dentale, l'olio di chiodi di garofano liquido viene spesso utilizzato come analgesico per la pulpite acuta, mentre il cemento all'olio di chiodi di garofano all'ossido di zinco viene utilizzato per il riempimento profondo della carie e la sigillatura temporanea delle cavità. La sua anestesia ha un'elevata sicurezza e può ridurre l'insorgenza di parodontite periapicale indotta da farmaci-, particolarmente adatta per la disinfezione del canale radicolare della parodontite periapicale ricorrente, con un tasso effettivo del 98,48%.
Esperimenti su animali hanno dimostrato che l'iniezione endovenosa di eugenolo nei conigli può produrre anestetico, abbassamento della pressione sanguigna, depressione respiratoria ed effetti anticonvulsivanti, ma l'iniezione sottocutanea nei topi non produce effetti anestetici.
3. Promuovere la digestione
L'eugenolo può riscaldare la parte centrale e dissipare il freddo, migliorare i sintomi del disagio gastrointestinale e migliorare la capacità digestiva.. 5% L'emulsione di eugenolo può aumentare significativamente la secrezione di muco gastrico senza aumentare l'acidità, il che aiuta a riparare la funzione gastrointestinale causata da infezioni da raffreddore e ad accelerare lo scarico dei rifiuti.
L’eugenolo può anche inibire l’eccesso di acido nello stomaco, alleviare sintomi come mal di stomaco, ulcere gastriche e ulcere duodenali. Ad esempio, i farmaci gastrici contenenti eugenolo possono aumentare il tasso di guarigione delle ulcere gastriche del 30% e ridurre il tasso di recidiva.
4. Protezione cardiovascolare
L’eugenolo ha l’effetto di dilatare i vasi sanguigni e abbassare la pressione sanguigna e può migliorare la circolazione sanguigna regolando la contrazione della muscolatura liscia dei vasi sanguigni. Gli esperimenti hanno dimostrato che dopo l'assunzione di preparati contenenti eugenolo, i pazienti ipertesi sperimentano una diminuzione media di 15-20 mmHg della pressione sanguigna sistolica e di 10-15 mmHg della pressione sanguigna diastolica.
L’eugenolo può anche inibire l’aggregazione piastrinica, prevenire la trombosi e avere un certo effetto sulla prevenzione delle malattie cardiovascolari e cerebrovascolari. Le sue proprietà antiossidanti possono eliminare i radicali liberi e ritardare il processo di aterosclerosi.
5. Altri scopi medici
Potenziatore dell'assorbimento transdermico: l'eugenolo può promuovere l'assorbimento transdermico di farmaci come il 5-fluorouracile, aumentare la concentrazione locale del farmaco e migliorare l'efficacia terapeutica.
Repellente per zanzare: l'eugenolo ha un buon effetto repellente per le zanzare, non è irritante per la pelle e può alleviare il prurito e il rossore dopo le punture di zanzara.
Adiuvante antitumorale: l’eugenolo ha un effetto inibitorio sui tumori indotti da NO, possibilmente regolando le risposte immunitarie o inibendo direttamente la proliferazione delle cellule tumorali.
Settore alimentare
1. Conservanti naturali
Come conservante naturale, l’eugenolo può prolungare la durata di conservazione degli alimenti. Il suo meccanismo antibatterico si ottiene distruggendo le membrane cellulari batteriche, con una concentrazione inibente di 1:2000-1:8000 contro i comuni batteri che alterano gli alimenti come Escherichia coli e Staphylococcus aureus. Ad esempio, l’aggiunta dello 0,1% di eugenolo ai prodotti a base di carne può prolungare la durata di conservazione di 3-5 giorni.
L’eugenolo può anche inibire la crescita delle muffe e impedire che il cibo si ammuffisca. L'aggiunta dello 0,05% di eugenolo ai prodotti da forno come pane e torte può ridurre la crescita della muffa del 60%.
2. Aroma alimentare
L'eugenolo è un aroma alimentare consentito specificato in GB2760-96, utilizzato principalmente per preparare essenze come prosciutto affumicato, noci e spezie. Il suo aroma unico di chiodi di garofano può esaltare il sapore del cibo e aumentare l'attrattiva del prodotto.
L'eugenolo può anche essere utilizzato per sintetizzare la vanillina (un importante agente aromatizzante artificiale), che viene convertita in vanillina attraverso la reazione di acetilazione e ampiamente utilizzata in alimenti come cioccolato e gelato.
Industria chimica quotidiana e delle spezie
1. Miscelazione delle essenze
L'eugenolo è la base della miscelazione dell'essenza Kangjiji e viene utilizzato nella miscelazione di essenze come cosmetici, saponi e alimenti. Il suo forte odore di muschio di garofano può essere utilizzato come modificatore e fissativo per migliorare la stabilità e la durata dell'essenza.
L'eugenolo è ampiamente utilizzato per preparare fragranze di fiori di garofano, fragranze di rosa e altre essenze floreali, nonché essenze speziate, legnose, orientali e aromatiche. Tra le essenze del tabacco, l'eugenolo può migliorare il gusto e ridurre l'irritazione.
2. Prodotti chimici di uso quotidiano
L'eugenolo può essere utilizzato nella formulazione di prodotti chimici quotidiani come profumi, prodotti per la cura della pelle, shampoo, ecc., per fornire una fragranza duratura di chiodi di garofano. Le sue proprietà antibatteriche possono anche prolungare la durata di conservazione dei prodotti e prevenire la contaminazione microbica.
L'eugenolo può anche essere utilizzato come aromatizzante del sapone per migliorare il potere pulente e l'aroma del sapone. Ad esempio, il sapone contenente eugenolo può prolungare il tempo di ritenzione della fragranza dopo il lavaggio delle mani a più di 4 ore.
1. Intermedi speziati
L'eugenolo è un intermedio per sintetizzare altre fragranze e i suoi derivati includono isoeugenolo, metil eugenolo, acetil eugenolo, ecc. Ad esempio, l'eugenolo può essere riorganizzato in isoeugenolo riscaldando in idrossido di potassio e ulteriormente acetilato per ottenere vanillina (un importante agente aromatizzante artificiale).
L'eugenolo può anche essere utilizzato per produrre isoniazide, un farmaco speciale per il trattamento della tubercolosi. L'eugenolo viene convertito in isoniazide attraverso la sintesi chimica e quindi fatto reagire con l'idrazina per produrre isoniazide.
2. Applicazioni agricole
L'eugenolo può essere utilizzato come additivo pesticida per migliorare l'efficacia e ridurre la tossicità. I suoi derivati hanno buoni effetti di controllo sulle malattie delle piante come la muffa grigia, la peronospora, la muffa fogliare, l'oidio e sono rispettosi dell'ambiente.
L'eugenolo può anche essere utilizzato come anestetico per i pesci per ridurre le reazioni allo stress e abbassare i tassi di mortalità durante il trasporto. Ad esempio, dopo aver anestetizzato le carpe con eugenolo, il loro consumo di ossigeno può essere ridotto del 50% e le emissioni di azoto ammoniacale possono essere ridotte del 30%.
3. Applicazione di ricerca
L'eugenolo è spesso utilizzato come composto modello nella ricerca scientifica per studiare le proprietà chimiche e le attività biologiche delle sostanze fenoliche. Le catene laterali fenoliche idrossiliche e alliliche nella sua struttura forniscono siti per la modificazione chimica, che può essere utilizzata per sintetizzare nuove molecole bioattive.
L'eugenolo può essere utilizzato anche in esperimenti cellulari e su animali per studiarne i meccanismi antibatterici, ant-infiammatori, antiossidanti e altri meccanismi. Ad esempio, esperimenti su campioni muscolari hanno dimostrato che l'eugenolo ha forti effetti antistaminici e può alleviare le reazioni allergiche.
Preparazione dell'eugenolo
1. L'eugenolo naturale utilizza principalmente l'olio volatile ottenuto dalla distillazione del bocciolo essiccato del chiodo di garofano di mirto, che è ricco di olio di chiodi di garofano. Quindi, si ottiene mediante estrazione (dissoluzione e separazione dell'olio fenolico e non fenolico in soluzione di idrossido di sodio a contenuto fisso), estrazione con etere di petrolio, acidificazione, neutralizzazione, rettifica e altre fasi.
2. L'eugenolo viene preparato per sintesi, utilizzando il guaiacolo come materia prima, cloruro allilico, alcol allilico, ecc.
3. Nell'industria, può essere isolato dall'olio essenziale naturale o sintetizzato chimicamente. Tuttavia, gli isomeri prodotti dalla sintesi chimica hanno punti di ebollizione molto vicini e sono estremamente difficili da separare. Attualmente viene utilizzato principalmente il metodo di separazione singola.
(1) Metodo di separazione degli oli essenziali naturali
La miscela di olio essenziale e acqua è stata ottenuta dal basilico perenne Syringa mediante distillazione a vapore. Aggiungere il 20% di idrossido di sodio nella miscela di olio-acqua, quindi effettuare la distillazione a vapore per rimuovere le sostanze non acide. Aggiungere il 30% di acido solforico alla soluzione di eugenolo sodico ottenuta a 50 gradi, mescolare e neutralizzare a Ph=2-3 (strato d'acqua). Dopo la sosta, l'olio di chiodi di garofano grezzo nello strato inferiore viene separato e il prodotto finito di eugenolo viene ottenuto mediante distillazione sotto vuoto.
(2) Metodo di sintesi chimica
Nel reattore vengono aggiunti bromuro di allile, o-metossifenolo, acetone anidro e carbonato di potassio anidro, riscaldati e lasciati a riflusso per diverse ore. Diluire con acqua dopo il raffreddamento, quindi estrarre con etere. L'estratto è stato lavato con idrossido di sodio al 10% ed essiccato con carbonato di potassio anidro. Dopo aver recuperato l'etere e l'acetone mediante distillazione atmosferica, condurre una distillazione sotto vuoto per raccogliere la frazione a 110~113 gradi (1600Pa), che è o-metossifenilallil etere. Bollirlo e metterlo a riflusso per 1 ora, quindi raffreddarlo. L'olio ottenuto viene sciolto con etere e quindi estratto con una soluzione di idrossido di sodio. L'estratto viene acidificato con acido cloridrico e poi estratto con etere. Il liquido estratto viene essiccato con solfato di sodio anidro e la polvere di chiodi di garofano finita viene ottenuta dopo che l'etere viene recuperato mediante distillazione atmosferica. Può anche essere ulteriormente fatto reagire con o-metossifenolo e cloruro di allile sotto la catalisi del rame e a 100 gradi per ottenere il prodotto finito.
4. L'olio di siringa e altri oli essenziali contenenti una grande quantità di eugenolo devono essere trattati con una soluzione di idrossido di sodio al 30% e quindi separati con acido inorganico o gas di anidride carbonica. Oppure può essere addizionato di acetato di sodio per renderlo libero e poi distillato con vapore per ottenere un prodotto puro.
5. Sebbene l'eugenolo possa anche essere preparato mediante sintesi, generalmente viene separato dalle piante o dagli oli aromatici nell'industria. Il basilico di chiodi di garofano può essere utilizzato come materia prima. Il basilico ai chiodi di garofano è originariamente prodotto alle Seychelles e alle Comore. Nel 1965 l’ex Unione Sovietica venne introdotta in Cina. Nel sud del bacino del fiume Yangtze viene coltivato come arbusto multiplo. Il contenuto di olio di basilico Syringa nelle spighe dei fiori è il più alto, seguito da foglie e steli. Il componente principale dell'olio è l'eugenolo. Costituisce il 60-70%, inclusi linalolo, paracimosina e basilene. L'eugenolo sintetico si ottiene dalla reazione di o-metossifenolo e bromopropile, e quindi mediante riarrangiamento termico.
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