Acetato di cinnamile, noto anche come estere acetato cinnamico, è un composto organico appartenente agli esteri. Liquido trasparente da incolore a giallo chiaro, dal profumo dolce di rosa mista e vetiver. La fragranza unica di questa sostanza la rende un componente importante nell'industria dei profumi e dei cosmetici. Punto di infiammabilità 118 gradi, punto di ebollizione 264 gradi. Facile da sciogliere in etanolo, cloroformio, etere e nella maggior parte degli oli non-volatili, quasi insolubile in glicerolo e acqua. L'olio di cannella contiene prodotti naturali.

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Formula chimica |
C11H12O2 |
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Messa esatta |
176 |
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Peso Molecolare |
176 |
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m/z |
176 (100.0%), 177 (11.9%) |
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Analisi elementare |
C, 74.98; H, 6.86; O, 18.16 |
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Il cinnamil acetato (numero CAS 103-54-8) è un liquido trasparente da incolore a giallo pallido con un aroma dolce e simile alla rosa, naturalmente presente nell'olio di cannella. Le sue caratteristiche aromatiche uniche e la stabilità chimica lo rendono ampiamente utilizzato nell'industria alimentare nella miscelazione di essenze, nel miglioramento del sapore e in scenari specifici di lavorazione degli alimenti.
Utilizzo principale: "modificatore dell'anima" dell'essenza alimentare
La funzione principale è quella di fungere da fissativo e modificatore di sapore dell'essenza del cibo e migliorare l'esperienza sensoriale complessiva del cibo regolando il tasso di rilascio dell'aroma e migliorando il senso della gerarchia degli aromi. La sua applicazione copre tre tipi di aromi tradizionali: fruttato, floreale e speziato, tra cui:
Preparazione dell'essenza fruttata
Frutti tropicali: nelle essenze di frutta tropicale come ananas, mango e banana, il senso naturale e la persistenza dell'aroma possono essere migliorati simulando le caratteristiche di volatilizzazione degli esteri dei frutti maturi. Ad esempio, l'aggiunta dello 0,5% -1% di acetato cinnamico nell'essenza di ananas può far sì che l'aroma passi gradualmente dall'acidità tagliente iniziale alla nota di base dolce e fruttata.
Drupa: nell'essenza di ciliegia, pesca, albicocca e altre drupe, coopera con benzaldeide, - caprolattone e altri componenti per costruire una struttura aromatica tridimensionale di "carne+pietra". Secondo la normativa pubblica giapponese sugli additivi alimentari, la purezza dell'acetato cinnamico nell'essenza di ciliegia dovrebbe essere maggiore o uguale al 98% e la quantità dovrebbe essere rigorosamente controllata allo 0,1% -0,3% per evitare di coprire la parte principale dell'aroma della frutta.
Bacche: nell'essenza di fragola, mirtillo, lampone e altre bacche, bilancia il rapporto acido-dolce inibendo la volatilizzazione delle sostanze acide. Ad esempio, aggiungendo lo 0,2% di acetato di cinnamato all'essenza di fragola è possibile ridurre l'acidità percepita del 15%, migliorando al contempo il raggio di diffusione dell'aroma.

Metodi di preparazione
Il metodo dell'acido cinnamico si ottiene mediante esterificazione dell'acido cinnamico ed etanolo in presenza di acido solforico.
Mescolare 1260 g di acido cinnamico, 3800 ml di etanolo assoluto e 300 ml di acido solforico e scaldare a riflusso per 8-10 ore. Recuperare l'etanolo, raffreddare e separare lo strato acido, lavare con acqua e carbonato di sodio al 10%. Successivamente lavare con acqua fino alla neutralità, asciugare con cloruro di calcio ed evaporare a pressione ridotta per ottenere 1~1,2 kg di etil cinnamato, con una resa di circa il 60%.
Metodo alla benzaldeide: ottenuto facendo reagire la benzaldeide con acetato di etile.
Aggiungere acetato di etile anidro contenente etanolo assoluto al sodio metallico, raffreddare a 0 gradi e aggiungere benzaldeide. Reagire a ~5P per 1 ora e l'estere grezzo ottenuto viene evaporato a pressione ridotta per ottenere etil cinnamato, con una resa di circa il 70%.
Passaggi sperimentali
Aggiungere: 3 g di acido cinnamico; 15 ml di etanolo; 15 ml di cicloesano; 1 ml di acido solforico concentrato in un pallone a fondo tondo da 50 ml, agitare bene e aggiungere zeolite.
Riflusso nel bagnomaria per circa 2-3 ore fino a quando il liquido al centro del separatore d'acqua raggiunge circa 3 ml. Registrare il volume e continuare a evaporare il benzene e l'etanolo in eccesso (rilasciati dal separatore d'acqua) e rimuovere la fonte di calore.
Aggiungere 30 ml di acqua e aggiungere Na2CO3 solido in lotti per neutralizzare. Tranne 2 tipi di acidi. Cioè acido solforico e acido cinnamico.
Separare i liquidi ed estrarre lo strato d'acqua con 10 m di etere di petrolio. Gli strati organici furono combinati ed essiccati su cloruro di calcio anidro.
Recuperare l'etere di petrolio, riscaldare per la distillazione e raccogliere la frazione di 270 gradi.


Acetato di cinnamile, un derivato estere organico, presenta una gamma di applicazioni in molteplici settori. Il suo aroma floreale unico e le sue proprietà chimiche contribuiscono in modo significativo al suo utilizzo diffuso.
Industria dei profumi
Ha un aroma elegante e viene spesso utilizzato come additivo speziato nel campo delle spezie. Reagendo con l'alcol cinnamilico, è possibile generare un composto etere cinnamilico, che ha un aroma più forte e una migliore disperdibilità. È ampiamente utilizzato nella produzione di saponi, cosmetici e profumi, fungendo da esaltatore di fragranza che conferisce un aroma gradevole a questi prodotti. Il suo profumo floreale è particolarmente adatto per formulare fragranze di campanula, gelsomino e gardenia, aggiungendo profondità e complessità ai profumi. Viene utilizzato anche come fissativo, garantendo la lunga-aroma dei profumi.
Intermedi sintetici
Come intermedio nella sintesi organica, ha un ampio valore applicativo nel campo della sintesi organica. Attraverso la reazione di questo prodotto con altri composti, è possibile sintetizzare vari composti organici, come cumarine, flavonoidi, ecc. Questi composti hanno un ampio valore applicativo in campi quali la medicina, i pesticidi e l'ingegneria chimica. Pertanto, può essere utilizzato come intermedio sintetico nelle reazioni di sintesi organica.
Additivi alimentari
Ha una buona stabilità chimica e resistenza al calore e può essere utilizzato come additivo alimentare nella lavorazione degli alimenti, in particolare come agente aromatizzante. È comunemente utilizzato nella formulazione di aromi alimentari come ciliegia, uva, pesca, mela e ananas, esaltando il gusto e l'aroma di vari prodotti alimentari. Ad esempio, quando si preparano cioccolato, caramelle e altri alimenti, l'aggiunta di una quantità adeguata di questo additivo può aumentare l'aroma e il gusto del cibo, migliorandone la qualità e il gusto. Il suo utilizzo è regolato da standard di sicurezza alimentare, che ne garantiscono la purezza e la sicurezza per il consumo. Inoltre, può essere utilizzato anche per la disinfezione e la sterilizzazione dei materiali di imballaggio alimentare per garantire la sicurezza e l'igiene alimentare.
Prodotti chimici
Acetato di cinnamileè stato ampiamente utilizzato come materia prima per la sintesi organica e la produzione di prodotti chimici fini. Grazie alle sue proprietà chimiche stabili, può partecipare a varie reazioni organiche come lo scambio di esteri, l'addizione e l'esterificazione ed è comunemente utilizzato come materia prima per la preparazione di altri composti. Il suo gruppo estere situato in posizione allilica gli consente di generare facilmente reagenti metallici allilici sotto la catalisi dei metalli di transizione, promuovendo varie trasformazioni organiche. Ad esempio, vari composti esterici come l'acetato di glicerolo e l'acetato di cellulosa possono essere preparati attraverso reazioni di scambio di esteri tra la sostanza e i composti alcolici. Questi composti hanno un ampio valore applicativo in campi quali rivestimenti, adesivi e materie plastiche. Inoltre può essere utilizzato anche per preparare insetticidi e fungicidi.

Cosmetici
Grazie alla sua eccellente solubilità e alla delicata fragranza, è comunemente usato nei cosmetici. Può essere utilizzato come additivo per profumi in profumi, gel da bagno, shampoo e altri cosmetici, nonché come solvente per realizzare rossetti, ombretti e altri cosmetici. Inoltre, può essere utilizzato anche per realizzare prodotti per la cura della pelle come creme solari e creme sbiancanti.
Biomedico
Ha anche un ampio valore applicativo nel campo della biomedicina. Ad esempio, può fungere da vettore per i farmaci anti-tumorali, trasportandoli efficacemente nella sede del tumore. Inoltre, può essere utilizzato anche per la preparazione di precursori di farmaci e sistemi di somministrazione di farmaci. Queste applicazioni aiutano a migliorare l’efficacia dei farmaci e a ridurre gli effetti collaterali.
Come modificatore dell'alcol cinnamilico, è stato ampiamente utilizzato in molti campi. Reagendo con altri composti o utilizzandoli come intermedi sintetici, può essere utilizzato per migliorare le prestazioni e la qualità delle spezie, sintetizzare composti organici, aumentare il gusto e la qualità degli alimenti, preparare prodotti chimici, realizzare cosmetici e applicare in campo biomedico. Queste applicazioni aiutano a migliorare la qualità e le prestazioni dei prodotti, soddisfacendo le esigenze di diversi settori.
Cosa dovrebbe essere notato quando si conserva questa sostanza?
Lo stoccaggio diAcetato di cinnamilerichiede attenzione ai seguenti aspetti:
1. Controllo della temperatura
- Dovrebbe essere conservato a basse temperature per evitare qualsiasi cambiamento nelle sue proprietà. La temperatura di conservazione consigliata è solitamente di 2-8 gradi o 4 gradi, e ci sono anche informazioni che suggeriscono una conservazione a -20 gradi, indicando che può essere conservato per 3 anni in queste condizioni, mentre può essere conservato per 2 anni a 4 gradi.
2.Condizioni ambientali
- L'ambiente per la conservazione di questo composto deve essere mantenuto asciutto, sigillato e lontano dalla luce. Un ambiente secco può impedire che si inumidisca, un ambiente sigillato può impedire che evapori e entri in contatto con altre sostanze, ed evitare la luce può rallentare la velocità di decomposizione.
3.Imballaggi e contenitori
- Dovrebbe essere conservato in contenitori adeguati con buone prestazioni di tenuta per impedire l'ingresso di gas, umidità o altri inquinanti. Nel frattempo, il contenitore dovrebbe essere in grado di resistere alle variazioni di pressione durante lo stoccaggio e rispettare gli standard di sicurezza pertinenti.
- Si deve evitare che l'acetato di cinnamil venga mescolato con le seguenti sostanze durante lo stoccaggio:
4. Evitare di conservare sostanze
- Agente ossidante forte: è un composto organico con proprietà riducenti, quindi non deve essere miscelato con agenti ossidanti forti (come permanganato di potassio, perossido di idrogeno, ecc.) per evitare reazioni di ossidoriduzione-e potenziali pericoli.
- Sostanze acide e alcaline: possono subire reazioni di idrolisi in condizioni acide e alcaline, generando alcoli e acidi corrispondenti. Pertanto, si dovrebbe evitare la miscelazione con acidi forti (come acido solforico, acido cloridrico, ecc.) e basi forti (come idrossido di sodio, idrossido di potassio, ecc.).
- Sostanze infiammabili ed esplosive: la sostanza stessa ha un certo grado di infiammabilità, quindi non deve essere miscelata con sostanze infiammabili ed esplosive (come benzina, alcool, acetone, ecc.) per prevenire incendi o esplosioni.
- Ioni di metalli pesanti: alcuni ioni di metalli pesanti (come rame, ferro, ecc.) possono catalizzare le loro reazioni di decomposizione, portando a una diminuzione della qualità del prodotto o alla produzione di sostanze nocive. Pertanto, durante la conservazione e l'uso, dovrebbe essere evitato il contatto con sostanze contenenti questi ioni di metalli pesanti.
- Fragranze o sostanze chimiche incompatibili: se utilizzato come fragranza, evitare che venga miscelato con altre fragranze o sostanze chimiche incompatibili per evitare reazioni chimiche che potrebbero influire sulla qualità e sulla sicurezza della fragranza.
Domande frequenti
A cosa serve l'acetato di cinnamile?
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Viene utilizzato l'acetato di cinnamilecome estere aromatico, ad esempio nel pane e nei mangimi per animalie ha una dolce fragranza floreale-fruttata. Inoltre, viene utilizzato in numerosi cosmetici, in alcuni articoli da toeletta ma anche in prodotti non-cosmetici come i detersivi.
Cosa significa C2H3O2?
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L'acetato è un composto derivato dall'acido acetico che esiste in tre diverse forme: anione, sale o estere. L'anione acetato si forma quando l'acido acetico perde un protone, risultando in una molecola carica negativamente con la formula C2H3O2-.
L'acetato di sodio è sicuro per l'uomo?
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In piccole quantità, l'acetato di sodio è generalmente riconosciuto come sicuro dagli organismi di regolamentazione come la Food and Drug Administration (FDA) statunitense.. Tuttavia, un consumo eccessivo può portare a disturbi gastrointestinali. I sintomi possono includere nausea, vomito e diarrea.
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