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Polvere di litio alluminio idruroè un composto inorganico con la formula chimica LiAlH4, CAS 16853-85-3. È una polvere cristallina bianca, insolubile in idrocarburi, solubile in etere, tetraidrofurano, solubile in tetraidrofurano, etere e solvente dimetilico, leggermente solubile in dibutiletere e quasi insolubile in diossano e composti idrocarburici. L'idruro di litio e alluminio è stabile nell'aria secca e si idrolizza violentemente nell'aria umida, rilasciando una grande quantità di H2 e bruciando. Può ridurre chetoni, aldeidi, acidi, esteri, anidridi, chinoni, ecc. ad alcoli, idrocarburi alogenati ad idrocarburi e nitrili ad ammine primarie.
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Possiamo spedire con il vero nome! Litio alluminio idruro, CAS 16853-85-3 Codice HS: 2850009090
Spiegazione per la spedizione con il nome reale: |
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L'idruro di litio e alluminio è ampiamente utilizzato in medicina, pesticidi, spezie, coloranti e altre industrie grazie alla sua eccellente riducibilità e viene utilizzato come agente riducente in altre sintesi organiche. Allo stesso tempo, l'idruro di litio e alluminio rilascia molta energia termica durante la combustione e viene utilizzato anche come additivo per missili e veicoli di lancio.
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Formula chimica |
AlH4Li |
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Messa esatta |
38 |
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Peso Molecolare |
38 |
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m/z |
38 (100.0%), 37 (8.2%) |
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Analisi elementare |
Al, 71.09; H, 10,62; Li, 18.29 |
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Polvere di litio alluminio idruro(LiAlH₄), come polvere cristallina da bianca a giallo pallido, mostra un valore insostituibile nella sintesi organica, nei nuovi materiali energetici, nel settore farmaceutico, nell'industria aerospaziale, nucleare e in altri campi grazie alla sua forte riducibilità e proprietà chimiche uniche. Questo articolo partirà dalle applicazioni principali, unirà la pratica del settore e-esplorazioni all'avanguardia e esaminerà sistematicamente i diversi scenari applicativi del litio-alluminio idruro.
L''agente riducente universale' nel campo della sintesi organica
L'idruro di litio e alluminio è uno degli agenti riducenti più importanti nella chimica organica, con una capacità riducente di gran lunga superiore a quella di reagenti simili come il boroidruro di sodio. Può ridurre in modo efficiente vari gruppi funzionali contenenti ossigeno-e azoto-
1. Riduzione dei composti carbonilici
L'idruro di litio e alluminio può ridurre aldeidi e chetoni in alcoli primari e secondari in condizioni di reazione blande (può essere effettuata a temperatura ambiente), con una resa superiore al 90%. Ad esempio, nel processo di sintesi del farmaco antidepressivo fluoxetina, l'idruro di litio e alluminio può ridurre i chetoni intermedi chiave in alcoli, fornendo gruppi attivi per le fasi successive.
2. Riduzione profonda di esteri e ammidi
Gli agenti riducenti tradizionali sono difficili da ridurre gli esteri in alcoli, mentre l'idruro di litio e alluminio può superare questa limitazione convertendo direttamente i gruppi esterei in alcoli primari. Quando si sintetizza l'ibuprofene analgesico, viene utilizzato l'idruro di litio e alluminio per ridurre i gruppi esterei, semplificare il percorso di sintesi e migliorare la resa. Inoltre, può anche ridurre le ammidi in ammine, fornendo uno strumento chiave per la preparazione di amminoacidi e composti peptidici.
3. Conversione di gruppi funzionali speciali
Riduzione del nitrile: conversione dei gruppi nitrilici in ammine primarie per la sintesi del farmaco antiepilettico carbamazepina.
Dealogenazione di idrocarburi alogenati: nei solventi inerti, l'idruro di litio e alluminio può rimuovere gli alogeni dagli idrocarburi alogenati e generare composti di idrocarburi.
Riduzione dei composti nitro: ridurre i composti nitro aromatici in composti azoici per un ulteriore utilizzo nella sintesi dei coloranti.
Caso: Durante la sintesi del farmaco anti-AIDS itravirina, l'idruro di litio e alluminio ha ridotto il gruppo estere dell'intermedio chiave, accorciando le fasi di reazione da 5 a 3 e aumentando la resa totale del 25%.
L'applicazione "a doppio taglio"-nel settore farmaceutico
Non viene utilizzato solo come materia prima sintetica in campo farmaceutico, ma partecipa anche direttamente alla ricerca e allo sviluppo di farmaci, ma la sua tossicità deve essere rigorosamente controllata:
1. Sintesi di farmaci intermedi
Antibiotici: nella sintesi degli antibiotici cefalosporinici, l'idruro di litio e alluminio viene utilizzato per ridurre i gruppi estere della catena laterale e generare gruppi alcolici attivi.
Farmaci antitumorali: la sintesi delle catene laterali del paclitaxel si basa sulla riduzione dei gruppi chetonici da parte dell'idruro di litio e alluminio, garantendo l'attività di legame tra il farmaco e le proteine dei microtubuli.
2. Esplorazione dell'uso medicinale diretto
Trattamento acido veloce: l'idruro di litio e alluminio può neutralizzare l'acido gastrico (pH=1.5-3.5) e alleviare i sintomi delle ulcere gastriche. Ma la sua forte alcalinità (pKa ≈ 36) può facilmente causare diarrea, ed è stato gradualmente sostituito dalla formulazione isotermica di carbonato di alluminio e magnesio nella pratica clinica.
Antinfiammatorio e analgesico: studi di laboratorio hanno dimostrato che l'idruro di litio e alluminio può inibire l'attività dell'enzima COX-2 e ridurre i livelli di fattori infiammatori (IL-6, TNF - ) nei topi modello di artrite reumatoide del 30% -50%, ma non è ancora entrato nella pratica clinica a causa di problemi di tossicità.
Avvertenza sui rischi: la LD ₅₀ (somministrazione orale ai ratti) dell'idruro di litio-alluminio è di 100 mg/kg, che è una sostanza altamente tossica. L'idrossido di alluminio prodotto dall'idrolisi può depositarsi nel tessuto cerebrale, causando neurotossicità, pertanto le applicazioni farmaceutiche devono seguire rigorosamente gli standard GMP.
Materiali strategici per le industrie aerospaziali e nucleari
La leggerezza e le proprietà ad alta{0}}energia dell'idruro di litio e alluminio lo rendono una materia prima fondamentale per la produzione di fascia alta-:
1. Propellente per razzi
La combustione di 1 kg di litio può rilasciare 42998 kJ di calore, ovvero 20000 volte quella del carbone. Il litio alluminio idruro, come additivo propellente solido, può aumentare l'impulso specifico (da 250 s a 280 s) e ridurre i costi di lancio del razzo. Alcuni modelli dei razzi cinesi della serie Long March hanno adottato propellenti compositi contenenti idruro di litio e alluminio.
2. Asta di controllo del reattore nucleare
La sezione d'urto di assorbimento dei neutroni dell'idruro di litio e alluminio (σ=0.3 bar) è moderata e può essere utilizzata per regolare la potenza dei reattori nucleari. Le barre di controllo della centrale nucleare EPR in Francia sono realizzate in materiale composito di litio alluminio idruro boro carbonio per ottenere un controllo preciso della temperatura.
3. Stoccaggio satellitare dell'idrogeno per l'approvvigionamento energetico
Nei satelliti in orbita bassa, il sistema di stoccaggio dell’idrogeno al litio idruro di alluminio può fornire una fonte di idrogeno per le celle a combustibile, con una durata della batteria tre volte più lunga rispetto alle tradizionali batterie al litio. Il satellite europeo di monitoraggio ambientale Copernicus ha applicato questa tecnologia.
L'arma segreta della catalisi industriale e della modificazione dei materiali
La forte riducibilità e alcalinità dell'idruro di litio-alluminio lo rendono un catalizzatore o additivo per vari processi industriali
1. Catalizzatore per la reazione di polimerizzazione
Nella polimerizzazione del butadiene, l'idruro di litio e alluminio può regolare la distribuzione del peso molecolare del polimero (Mw/Mn ridotto da 3,0 a 1,5), migliorando la resistenza alla lacerazione della gomma. China Zhongce Rubber Group lo ha applicato alla produzione di pneumatici ad alte-prestazioni, aumentando la resistenza all'usura del 20%.
2. Disossidante per la raffinazione dei metalli
Nella fusione del rame, l'aggiunta dello 0,001% di idruro di litio e alluminio può rimuovere le impurità dell'ossigeno (da 50 ppm a 5 ppm) e aumentare la conduttività al 101% IACS (standard internazionale del rame ricotto). Dopo che Jiangxi Copper Group ha adottato questa tecnologia, il tasso di qualificazione all'esportazione di materiali in rame è aumentato dal 92% al 98%.
3. Additivo per sinterizzazione del materiale ceramico
L'idruro di alluminio e litio può abbassare la temperatura di sinterizzazione delle ceramiche di nitruro di silicio (da 1800 gradi a 1600 gradi), sopprimendo la crescita anomala del grano, aumentando la resistenza alla flessione della ceramica da 800 MPa a 1200 MPa.
Titoli potenziali in-campi tecnologici all'avanguardia
Con le scoperte tecnologiche, l’applicazione del litio alluminio idruro nei campi emergenti si sta espandendo:
1. Materiali per l'informatica quantistica
Il film sottile di idruro di litio e alluminio può essere utilizzato come materiale di substrato per bit quantici superconduttori e la sua bassa costante dielettrica (ε ≈ 3) può ridurre la perdita di segnale. L'esperimento del team di calcolo quantistico dell'IBM mostra che questo materiale estende il tempo di coerenza dei bit quantistici a 100 μs.
2. 3Stampa D di polvere metallica
La polvere di lega di alluminio rivestita con idruro di litio e alluminio (come AlSi10Mg) può eliminare le crepe termiche durante il processo di fusione laser selettiva (SLM) e la densità delle parti stampate può raggiungere il 99,9%. EOS, un'azienda tedesca, lo ha commercializzato per la produzione di pale per motori aeronautici.
3. Dispositivi elettronici flessibili
Il composito PDMS può essere utilizzato per preparare elastomeri conduttivi (con una conduttività di 10 S/m) per gli elettrodi dei dispositivi indossabili.
Le proprietà chimiche dipolvere di litio alluminio idrurosono mostrati nei seguenti aspetti:
È metastabile a temperatura ambiente. Durante lo stoccaggio a lungo-termine, l'idruro di litio e alluminio verrà decomposto in Li3AlH6 e LiH. Questo processo può essere accelerato da elementi cocatalitici come titanio, ferro e vanadio. Quando si riscalda l'idruro di litio e alluminio, il meccanismo di reazione è diviso in tre fasi:
3LiAlH4 → Li3AlH6 + 2Al + 3H2↑(R1)
2Li3AlH6 → 6LiH + 2Al + 3H2↑(R2)
2LiH + 2Al → 2LiAl +H2↑(R3)
R1 solitamente inizia con la fusione dell'idruro di litio e alluminio, con un intervallo di temperatura di 150~170 gradi, e quindi si decompone immediatamente in Li3AlH6, ma R1 viene effettuato al di sotto del punto di fusione di LiAlH4. A circa 200 gradi, Li3AlH6 si decompone in LiH e Al (R2), quindi si decompone in LiAl (R3) sopra i 400 gradi. In pratica la reazione R1 è irreversibile, mentre R3 è reversibile, e la pressione di equilibrio a 500 gradi è di 25 kPa. La reazione di R1 e R2 può avvenire a temperatura ambiente con un catalizzatore appropriato.
LiAlH4 reagisce violentemente ed esplosivamente con l'acqua e libera idrogeno:
LiAlH4 + 2H2O → LiAlO2 + 4H2↑
LiAlH4 + 4H2O → LiOH +Al(OH)3+ 4H2↑
Poiché l'idrogeno rilasciato è quantitativo, questa reazione può essere utilizzata per determinare il contenuto di idruro di litio-alluminio nel campione. Per evitare che la reazione sia troppo violenta, come diluente vengono spesso aggiunti diossano, glicole etilenico dimetil etere o tetraidrofurano. Questa reazione fornisce un utile metodo di laboratorio per la produzione di idrogeno. I campioni esposti all'aria per lungo tempo di solito diventano bianchi perché hanno assorbito abbastanza acqua da formare una miscela bianca composta da idrossido di litio e idrossido di alluminio.
La soluzione eterea o tetraidrofuranica di LiAlH4 può reagire violentemente con l'ammoniaca per rilasciare idrogeno:
LiAlH4+4NH3 → LiAl (NH2) 4+2H2 ↑
Quando la quantità di ammoniaca è insufficiente si verifica la seguente reazione:
2LiAlH4+5NH3 → [LiAlH (NH2)2] 2NH+6H2 ↑
Quando il rapporto NH3/LiAlH4 è inferiore, tutti e tre gli idrogeni presenti nell'ammoniaca possono essere sostituiti:
3LiAlH4+NH3 → (LiAlH3) 3N+3H2 ↑
L'idruro di litio e alluminio può reagire con quasi tutti gli alogenuri per generare il corrispondente idruro di alluminio di coordinazione. Quando l'idruro di alluminio di coordinazione è instabile, verrà decomposto nell'idruro corrispondente. La formula generale è:
nLiAlH4+MXn → M (AlH4) n+nLiX, M (AlH4) n → MHn+nAlH3
Pertanto, molti idruri metallici o non-metallici possono essere preparati con questo metodo, ad esempio
LiAlH4+4NaCl → 4NaH+LiCl+AlCl3
L'idruro di alluminio e litio può condurre una reazione di doppia decomposizione con NaH in tetraidrofurano per produrre in modo efficiente idruro di sodio e alluminio (NaAlH4):
LiAlH4+NaH → NaAlH4+LiH
L'idruro di potassio e alluminio (KAlH4) può essere preparato in modo simile con il glicole dietilenico dimetil etere come solvente:
LiAlH4+KH → KAlH4+LiH
Può ridurre molti composti organici e nella pratica viene comunemente utilizzata la sua soluzione eterea o tetraidrofuranica. La capacità riducente dell'idruro di litio-alluminio è più forte di quella del relativo boroidruro di sodio, poiché il legame Al-H è più debole del legame B-H. A causa della conservazione e dell'utilizzo scomodi, il bis (2-metossietossi) sodio alluminio idruro (alluminio rosso), un derivato dell'idruro di litio e alluminio, è comunemente usato come agente riducente nell'industria, ma l'idruro di litio e alluminio è ancora utilizzato nella produzione industriale su piccola scala.
I gruppi funzionali che possono essere ridottipolvere di litio alluminio idruroincludono principalmente:
Gli aloalcani vengono ridotti ad alcani. La reazione degli iodoalcani è la più veloce, seguita dai bromoalcani e dai cloroalcani. In questa reazione, gli aloalcani primari (aloalcani primari) hanno buone prestazioni e i prodotti ottenuti subiscono una trasformazione della configurazione, quindi questa reazione è considerata un meccanismo SN2. Con questo metodo è possibile ridurre anche gli alcani alogenati secondari (alcani alogenati secondari). Gli idrocarburi terziari alogenati (alcani terziari alogenati) sono soggetti a reazioni di eliminazione, quindi questo metodo non è applicabile. L'idruro di litio e alluminio può essere utilizzato solo per ridurre gli alchini con gruppi alcolici vicini e non può essere utilizzato per ridurre olefine semplici e idrocarburi aromatici.
Gli alogenuri di silicio sono ridotti a silano, come ad esempio
LiAlH4+SiCl4 → SiH4+LiCl+AlCl3
I composti carbonilici (eccetto le ammidi) sono ridotti ad alcoli, come gli esteri, e gli acidi carbossilici possono essere ridotti ad alcoli primari mediante idruro di litio e alluminio. Prima della scoperta del metodo di riduzione degli esteri mediante idruro di litio e alluminio, l'estere veniva generalmente ridotto mediante la reazione di riduzione Bouver Brown, cioè facendo bollire l'alcool anidro di sodio metallico come agente riducente, ma questa reazione è difficile da eseguire. Anche le aldeidi e i chetoni possono essere ridotti ad alcoli mediante idruro di litio e alluminio, ma per la riduzione vengono generalmente utilizzati reagenti più blandi come NaBH4. , - I chetoni insaturi verranno ridotti ad alcol allilico.
Composto epossidico. Quando il composto epossidico viene ridotto, il reagente idruro di litio e alluminio attaccherà l'estremità a basso ingombro sterico del composto epossidico, generando solitamente alcoli secondari o terziari. L'ossido di cicloesano sarà ridotto preferenzialmente ad Alcoli di legami (legami verticali).
Ammidi e immidi vengono ridotte ad ammine. La resa di tali reazioni è generalmente elevata e la reazione delle materie prime N, N-sostituite è molto più rapida di altre.
Il nitrile viene ridotto ad ammina primaria. Inoltre, ossime, nitrocomposti e alchil azidi possono essere ridotti ad ammine. I cationi di ammonio quaternario possono essere ridotti alle corrispondenti ammine terziarie.
Reazione con alcol per produrre alcossi litio alluminio idruro:
LiAlH4 + ROH → LiAl(OR)H3 + H2↑
LiAlH4 + 2ROH → LiAl(OR)2H2 + 2H2↑
LiAlH4 + 3ROH → LiAl(OR)3H + 3H2↑
LiAl (OR)2H2è un reagente adatto per ridurre le ammidi ad aldeidi, LiAl(OC(CH3)3)3H è un reagente adatto per ridurre i cloruri acilici in aldeidi e l'idruro di litio e alluminio non può ridurre parzialmente i cloruri acilici nelle corrispondenti aldeidi, poiché l'idruro di litio e alluminio può ridurre completamente quest'ultimo ad alcol primario, quindi è necessario utilizzare un più blando idruro di litio e alluminio (LiAl(OC(CH)3)3)3H) per ridurre i cloruri acilici. La reazione del litio tri-tert-butossialluminio idruro con il cloruro acilico è molto più rapida di quella con l'aldeide. Ad esempio, l'aggiunta di cloruro di solfossido nell'acido isovalerico genererà isovaleril cloruro. In questo momento,polvere di litio alluminio idruropuò essere utilizzato per ridurre l'isovaleril cloruro in isovaleraldeide e la resa può raggiungere il 65%.
Domande frequenti
Qual è un altro nome per l'idruro di litio alluminio?
Meccanismo di riduzione del carbonile LiAlH4 e NaBH4 - Passaggi chimiciIl nome comune di LiAlH₄ è litio alluminio idruro (o litio alluminio idruro). In chimica è quasi sempre abbreviato in LAH.
Quanto costa il litio alluminio idruro?
Il prezzo dell'idruro di litio alluminio (LiAlH₄) varia da ₹ 3.994 per un campione da laboratorio di 10 g-a un valore compreso tra ₹ 26.500 e ₹ 35.000 al chilogrammo per quantità industriali o sfuse.
A cosa serve l'idruro di litio alluminio?
Il litio alluminio idruro (LiAlH₄), o LAH, è un agente riducente molto potente utilizzato principalmente nella sintesi organica. È apprezzato per la sua capacità di convertire gruppi funzionali ostinati-come acidi carbossilici, esteri e ammidi-in alcoli primari e ammine, sebbene sia pericolosamente reattivo con l'acqua.
*Il litio alluminio idruro può avere effetti negativi se inalato.
* Il contatto può causare gravi irritazioni alla pelle e agli occhi e ustioni.
* La respirazione del litio alluminio idruro può irritare il naso e la gola.
* La respirazione del litio alluminio idruro può irritare i polmoni causando tosse e/o mancanza di respiro.
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