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2-iodoacetammide, noto anche come iodoacetamide o IAM, è un composto organico multifunzionale appartenente alla classe delle acetammidi. Formula molecolare C2H4INO, CAS 144-48-9, questo liquido da incolore a giallo ha un odore unico ed è ampiamente utilizzato in varie applicazioni scientifiche e industriali grazie alla sua reattività unica. Una delle applicazioni principali risiede nella ricerca proteomica, dove funge da agente alchilante per i residui di cisteina nelle proteine. Questa reazione, nota come carbamidometilazione, impedisce la riformazione del legame disolfuro durante le fasi di preparazione del campione per l'analisi proteomica, consentendo una migliore conservazione della struttura proteica e facilitando l'identificazione e la quantificazione delle proteine basate sulla spettrometria di massa.
Oltre al suo utilizzo nella proteomica, ha trovato applicazioni nella sintesi di composti bioattivi, grazie alla sua capacità di fungere da elemento costitutivo per l'introduzione di iodio, un alogeno biologicamente essenziale, nelle molecole organiche. Può anche partecipare a reazioni di chimica del clic, ampliando la sua utilità sintetica nel campo della chimica organica.
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Formula chimica |
C2H4INO |
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Messa esatta |
184.93 |
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Peso Molecolare |
184.96 |
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m/z |
184.93 (100.0%), 185.94 (2.2%) |
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Analisi elementare |
C, 12.99; H, 2.18; I, 68.61; N, 7.57; O, 8.65 |
2-iodoacetammide(Numero CAS 144-48-9) è un composto organico contenente un gruppo iodoil amminico, con la formula chimica CH ₂ ICOONH ₂. Gli atomi di iodio nella sua struttura molecolare gli conferiscono un'eccellente attività chimica, rendendolo uno strumento importante nella sintesi organica, nella proteomica e nella ricerca biochimica.
1. Alchilazione della cisteina
È un reagente alchilante della cisteina comunemente usato in proteomica. Durante il processo di preparazione del campione, subisce una reazione irreversibile con il gruppo tiolico (- SH) dei residui proteici di cisteina per formare legami covalenti carbonio-zolfo (R-S-CH ₂ CONH ₂), modificando così la struttura della proteina. Questa reazione può impedire efficacemente alla proteina di riformare i legami disolfuro nelle successive lavorazioni, garantendo la completa denaturazione del campione e mantenendo uno stato ridotto.
Scenari applicativi: sequenziamento di peptidi, analisi della struttura delle proteine, ricerca sull'interazione delle proteine.
Vantaggi sperimentali: reazione rapida (può essere completata in 20 minuti a temperatura ambiente), forte specificità e impatto minimo su altri residui di amminoacidi nella proteina.
Caso: L'utilizzo del 2-iodoacetamid per trattare campioni proteici prima dell'analisi mediante spettrometria di massa può migliorare significativamente il tasso di identificazione dei peptidi e ridurre il tasso di rilevamento mancato.
2. Modificazione dell'istidina
Può anche reagire con l'anello imidazolico dell'istidina, ma la velocità di reazione è lenta ed è comunemente utilizzata nello studio dell'inibizione specifica dell'attività enzimatica. Ad esempio, modificando il residuo di istidina nel sito attivo della ribonucleasi, è possibile esplorare il meccanismo catalitico dell'enzima.
3. Sviluppo di inibitori enzimatici
Può essere utilizzato come inibitore enzimatico irreversibile per bloccare la funzione enzimatica attraverso gruppi tiolici o imidazolici nel centro attivo degli enzimi alchilanti.
Tipi di enzimi target: enzimi con gruppi tiolici come centro attivo (come alcol deidrogenasi, succinato deidrogenasi, 3-fosfogliceraldeide deidrogenasi), nonché enzimi dipendenti dall'istidina (come alcune proteasi).
Meccanismo d'azione: La reazione genera addotti covalenti stabili (R-S-CH ₂ CONH ₂ o R-N-CH ₂ CONH ₂), che inattivano permanentemente l'enzima.
Valore applicativo: nello sviluppo di farmaci, i derivati del 2-iodoacetammide possono fungere da composti guida per la progettazione di specifici inibitori enzimatici.
Sintesi organica: intermedi multifunzionali e reagenti di reazione
1. Sintesi di molecole bioattive
Il suo atomo di iodio ha eccellenti proprietà di partenza, che lo rendono un intermedio ideale per sintetizzare composti funzionali contenenti tioli, ammine e altri gruppi.
Tipo di reazione:
Reazione di alchilazione: reagisce con i tioli per formare legami disolfuro, utilizzati per modificare peptidi o proteine.
Reazione di sostituzione: come reagente elettrofilo, subisce la sostituzione con eteroatomi contenenti elettroni a coppia solitaria (come ossigeno e azoto).
Reazione di addizione: partecipa all'addizione di Michael e ad altre reazioni per costruire legami carbonio-carbonio.
Esempio di applicazione: quando si sintetizzano farmaci antitumorali contenenti gruppi tiolici, questi possono reagire con i gruppi tiolici nella molecola bersaglio per formare legami disolfuro stabili, migliorando così la stabilità del farmaco.
2. Ricerca sull'ubiquitina
Nello studio del sistema del proteasoma dell'ubiquitina, l'attività delle deubiquitinasi (DUB) può essere inibita. Legandosi al residuo di cisteina del sito attivo DUB, blocca la scissione della catena dell'ubiquitina, mantenendo così la stabilità delle proteine ubiquitinate.
Metodo sperimentale: addizione2-iodoacetammideal lisato cellulare può inibire efficacemente i DUB endogeni, facilitando il successivo arricchimento e l'analisi delle proteine ubiquitinate.
3. Reagenti ausiliari per il sequenziamento dei peptidi
Nel sequenziamento dei peptidi, l'alchilazione dei residui di cisteina può impedire la riformazione dei legami disolfuro durante il processo di sequenziamento, migliorando così la precisione del sequenziamento. Inoltre, i peptidi modificati possono generare ioni frammento caratteristici nell'analisi di spettrometria di massa per assistere nell'analisi strutturale.
1. Costruzione di modelli animali
Può essere utilizzato per indurre modelli di malattie del sistema digestivo animale, studiarne la patogenesi e l'efficacia dei farmaci.
Modello di dispepsia funzionale (FD) nei ratti: la somministrazione di 2-iodoacetamid (2,0-10 mg/die, della durata di 20-93 giorni) tramite sonda gastrica può indurre ulcere croniche profonde nell'antro dello stomaco, simulando i sintomi della FD umana.
Modello di colite ulcerosa: combinato con lo stress da pinzatura della coda, può esacerbare la risposta infiammatoria intestinale e viene utilizzato per lo screening dei farmaci ant-infiammatori.
Vantaggi del modello: facile da usare, buona ripetibilità, adatto per lo screening dei farmaci e la ricerca sui meccanismi patologici.
2. Ricerca a livello cellulare
Negli esperimenti cellulari, l'inibizione di enzimi contenenti gruppi tiolici può interferire con i processi metabolici cellulari.
Inibizione della glicolisi: inibendo la gliceraldeide-3-fosfato deidrogenasi, bloccando la via della glicolisi e studiando la regolazione del metabolismo energetico cellulare.
Ricerca sulla contrazione muscolare: inibizione dei gruppi tiolici nella chinasi della catena leggera della miosina per esplorare il meccanismo molecolare della contrazione muscolare.
3. Applicazione delle proprietà fotosensibili
Facile da decomporre alla luce, deve essere conservato al riparo dalla luce (bottiglia marrone, frigorifero a 4 gradi). Questa caratteristica lo rende potenzialmente applicabile nei sistemi di rilascio controllato dalla luce, come ottenere una precisa regolazione spaziotemporale inducendo il rilascio di molecole attive attraverso la luce.
1. Ricerca sulla disinfezione tramite-prodotti
Essendo un sottoprodotto della disinfezione dell'acqua potabile, lo studio del suo meccanismo di generazione e della sua tossicità è di grande importanza per garantire la sicurezza dell'acqua potabile.
2. Chimica industriale
Il 2-iodoacetamid può essere utilizzato per la sintesi di materiali polimerici, tensioattivi, ecc., ma la sua scala di applicazione industriale è relativamente piccola e focalizzata principalmente sulla ricerca di laboratorio.
È un importante reagente chimico ampiamente utilizzato in molti campi come la proteomica, il sequenziamento dei peptidi e gli inibitori degli enzimi. La sua sintesi viene effettuata principalmente dalla reazione di cloroacetammide e ioduro di sodio. Quello che segue è un metodo dettagliato di sintesi e preparazione:
principio
La sintesi di2-iodoacetammidesi basa su una reazione di scambio dell'alogeno, in cui l'atomo di cloro nella cloroacetammide viene sostituito da un atomo di iodio.
Reattivi e reagenti
1
come principale materia prima della reazione.
2
come solvente di reazione, aiuta i reagenti a mescolarsi e reagire completamente.
3
fornisce atomi di iodio da scambiare con gli atomi di cloro nella cloroacetammide.
4
utilizzato per le successive fasi di trattamento e purificazione.
passi
Reattivi di miscelazione:La cloroacetammide, l'acetone anidro e lo ioduro di sodio anidro vengono miscelati in una determinata proporzione in un recipiente di reazione.
Riscaldamento e reflusso:La miscela viene fatta rifluire in condizioni di riscaldamento per un periodo di tempo (solitamente 15 ore) per garantire che la reazione venga completamente effettuata.
Raffreddamento e filtraggio:Dopo che la reazione è completata, la miscela viene raffreddata a temperatura ambiente e il solido di cloruro di sodio generato viene filtrato.
Recupero del solvente:Recuperare e trattare il solvente di reazione acetone per il riutilizzo o lo smaltimento sicuro.
Neutralizzazione e cristallizzazione:Dopo che il filtrato si è leggermente raffreddato, viene versato in acqua ghiacciata di bisolfato di sodio e quindi neutralizzato a pH 6 con una soluzione satura di solfato di sodio. Successivamente raffreddare e cristallizzare e filtrare per ottenere un prodotto grezzo.
Ricristallizzazione:Il prodotto grezzo viene ricristallizzato con acqua per purificare ulteriormente il prodotto e ottenere infine un prodotto di elevata-purezza.
Negli studi in vivo, gli effetti tossici sono stati esplorati in dettaglio, soprattutto in esperimenti di esposizione a lungo-termine condotti su modelli animali. Questi studi utilizzano solitamente i ratti come soggetti sperimentali per valutare i potenziali effetti del composto sugli organismi.
Modelli e condizioni sperimentali
- Modello animale: ratti Sprague-Dawley
- Dosaggio: 2,0-10 mg
- Somministrazione: Somministrazione quotidiana attraverso acqua potabile
- Durata: da 20 a 93 giorni
Risultati sperimentali
In questi esperimenti, i principali risultati osservati sono stati:
- Produzione di gastrite: molti ratti sperimentali hanno sviluppato un'infiammazione dello stomaco (gastrite) dopo l'esposizione a2-iodoacetammide.
- Ulcere croniche: ulteriori studi hanno scoperto che queste gastriti si complicano ulteriormente con ulcere croniche profonde in molti ratti, principalmente nella parte secretiva dello stomaco.
Valutazione della sicurezza e della tossicità
Questi risultati in vivo evidenziano la potenziale tossicità negli organismi, soprattutto in caso di esposizione a lungo-termine. Pertanto, quando si utilizza questo composto per la ricerca biologica, è necessario essere cauti e controllare rigorosamente le condizioni sperimentali per garantire la sicurezza degli animali da esperimento e l'affidabilità dei risultati sperimentali.
Stoccaggio e movimentazione
Poiché è sensibile alla luce e all'umidità, anche le condizioni di conservazione sono particolarmente importanti. In genere si consiglia di conservarlo in un contenitore chiuso a 2-8 gradi, lontano da fonti di luce e umidità. Inoltre, quando si maneggia questo composto, è necessario indossare dispositivi di protezione adeguati, come guanti protettivi e dispositivi di protezione respiratoria, per evitare l'inalazione di polvere o vapori.
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