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Soluzione di acetaldeide, noto anche come acetaldeide, è un composto organico, CAS 75-07-0, La formula chimica è CH3CHO. Appartenente ai composti organici aldeidici chetonici, è un liquido incolore e trasparente con odore pungente, proprietà volatili e infiammabili. È facilmente solubile in acqua e può essere miscelato in qualsiasi proporzione con solventi organici come etanolo, etere, benzene, benzina, toluene, ecc. Viene utilizzato principalmente come agente riducente, fungicida e soluzione standard per la determinazione colorimetrica delle aldeidi. Utilizzato nell'industria per la produzione di acetaldeide, acido acetico, gomma sintetica, ecc.
Ampiamente usato come materie prime, disinfettanti, esplosivi, agenti riducenti per la sintesi organica di acido acetico, anidride acetica, butanolo, poliacetaldeide, gomma sintetica e altri prodotti e può anche essere utilizzato per preparare soluzioni standard per la determinazione della formaldeide mediante metodo colorimetrico. La produzione industriale di acetaldeide comprende metodi come l'ossidazione diretta dell'etilene, l'ossidazione dell'etanolo, l'idratazione diretta dell'acetilene, la deidrogenazione dell'etanolo e l'idrogenazione dell'acido acetico. I suoi prodotti a valle includono piridina, crotonaldeide e acido sorbico.
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Formula chimica |
C2H4O |
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Messa esatta |
44 |
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Peso Molecolare |
44 |
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m/z |
44 (100.0%), 45 (2.2%) |
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Analisi elementare |
C, 54.53; H, 9.15; O, 36.32 |
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1. Ossidazione catalitica dell'acetaldeide
2. Combustione dell'acetaldeide
3. Reazione dello specchio d'argento
4. Acetaldeide e idrossido di rame appena preparato
5. L'acetaldeide reagisce con l'idrogeno per produrre etanolo
Soluzione di acetaldeidepuò essere prodotto in molti modi:
1. Metodo di ossidazione diretta dell'etilene etilene e ossigeno vengono ossidati direttamente per sintetizzare l'acetaldeide grezza in un unico passaggio attraverso un catalizzatore contenente cloruro di palladio, cloruro di rame, acido cloridrico e acqua, quindi il prodotto finito viene ottenuto mediante distillazione.
2. Metodo di ossidazione dell'etanolo, l'acetaldeide è stata preparata mediante deidrogenazione ossidativa dell'aria del vapore di etanolo a 300-480 gradi utilizzando reti o particelle di argento, rame o lega di rame argento come catalizzatore.
3. Metodo di idratazione diretta dell'acetilene, l'acetilene e l'acqua vengono idratati direttamente sotto l'azione del catalizzatore al mercurio o del catalizzatore privo di mercurio per ottenere l'acetaldeide. A causa del problema dei danni da mercurio, è stato gradualmente sostituito da altri metodi.
4. Metodo di deidrogenazione dell'etanolo in presenza di catalizzatore di rame con cobalto, cromo, zinco o altri composti, l'etanolo viene deidrogenato per produrre acetaldeide.
5. Metodo di ossidazione degli idrocarburi saturi. Quota di consumo di materie prime: 610 kg di acetilene al 99% per tonnellata di prodotto ottenuto mediante idratazione dell'acetilene; Il metodo di ossidazione dell'etanolo consuma 1200 kg di etanolo al 95%; Il metodo di ossidazione dell'etilene (metodo a un-fase) consuma 710 kg di etilene al 99% e 300 m3 di ossigeno (99%). Acetaldeide industriale commerciale, la purezza dell'acetaldeide con il metodo dell'etilene è del 99,7% e la purezza dell'acetaldeide con il metodo dell'etanolo è del 98%.
Soluzione di acetaldeideè un liquido incolore, trasparente e volatile con un odore pungente. Il gruppo aldeidico (- CHO) nella sua struttura molecolare gli conferisce un'elevata reattività e può partecipare a varie reazioni chimiche. È ampiamente utilizzato nei settori chimico, farmaceutico, alimentare, chimico quotidiano, agricolo e di altro tipo.
Principali aree di applicazione: intermedi chimici e solventi
Produzione di acido acetico e acetato
È la principale materia prima industriale per l'acido acetico (CH3 COOH), che converte l'acetaldeide in acido acetico attraverso reazioni di ossidazione (come il metodo Wacker) e sintetizza ulteriormente derivati come acetato di vinile e anidride acetica. L'acido acetico viene utilizzato come regolatore di acidità nella stampa e nella tintura dei tessuti per migliorare l'effetto tintoriale dei tessuti; Come regolatore di acidità nell'industria alimentare, è ampiamente utilizzato nella produzione di condimenti e cibi in scatola. L’acetato di vinile è la materia prima fondamentale per la produzione di acetato di cellulosa (come substrati di pellicola e plastica) e l’acetaldeide svolge un ruolo chiave di collegamento in questo processo.
Sintesi del pentaeritritolo
L'acetaldeide si condensa con tre molecole di formaldeide in condizioni alcaline per formare pentaeritritolo (C (CH ₂ OH) ₄), un importante poliolo utilizzato nella produzione di resine, rivestimenti, lubrificanti ed esplosivi (come il pentaeritritolo tetranitrato). I derivati del pentaeritritolo sono insostituibili in campi come quello aerospaziale e dell'imballaggio elettronico. L'acetaldeide, come punto di partenza della reazione, determina direttamente la direzione dell'estensione della catena industriale.
Preparazione della piridina e dei suoi derivati
Reagisce con l'ammoniaca sotto l'azione di un catalizzatore per produrre piridina, che può essere ulteriormente utilizzata per sintetizzare la vitamina B3 (niacina), il farmaco antitubercolare isoniazide, ecc. I composti della piridina occupano una posizione centrale nell'industria farmaceutica, dei pesticidi e dei coloranti. Ad esempio, la piridina reagisce con l'acido cloroacetico per sintetizzare l'erbicida 2,4-D e la partecipazione dell'acetaldeide rende possibile la sintesi di questi prodotti ad alto valore aggiunto.
Solvente e detergente
Può dissolvere resine, oli e varie sostanze organiche ed è comunemente utilizzato per la pulizia dei metalli, lo sgrassaggio di componenti elettronici e la decontaminazione di strumenti di precisione. Nella produzione di semiconduttori, l'acetaldeide viene utilizzata per pulire il fotoresist residuo sulla superficie dei wafer di silicio. Le sue caratteristiche di bassa tensione superficiale possono penetrare negli spazi di livello micrometrico, garantendo che la pulizia soddisfi gli standard di livello nanometrico. Sebbene alcune applicazioni siano state sostituite a causa di problemi di tossicità, è ancora difficile sostituirle completamente in scenari di pulizia ad alta-precisione.
Scopo speciale: Industria farmaceutica e alimentare
Sintesi di intermedi farmaceutici
Antibiotici e farmaci antivirali: partecipano alla sintesi delle strutture della catena laterale di antibiotici come penicillina e cefalosporine e introducono gruppi funzionali specifici attraverso reazioni di condensazione aldolica per migliorare l'attività del farmaco. Ad esempio, dopo la condensazione e l'idrolisi con ioni cianuro e ammoniaca, la sostanza può essere utilizzata per sintetizzare l'alanina, che può essere ulteriormente utilizzata per sintetizzare il farmaco antiepilettico gabapentin.
Produzione di vitamine: l'acetaldeide è un'importante materia prima per la sintesi della vitamina B ₁ (tiamina), che si condensa con l'acido cianoacetico per formare un anello tiazolico e infine forma molecole di vitamina B ₁. Inoltre, l'acetaldeide viene utilizzata anche come intermedio per la sintesi della vitamina A, - ionone, e la sua selettività di reazione influisce direttamente sulla resa di vitamina A.
Anestetici e sonniferi: vengono clorurati per formare tricloroacetaldeide e il loro idrato (cloralio idrato) è stato ampiamente utilizzato come farmaco ipnotico sedativo. Sebbene sia stato sostituito da alternative più sicure a causa degli effetti collaterali, trova ancora applicazioni nel campo della medicina veterinaria.
Additivi alimentari ed essenza
Agente condimento: tracce di questa sostanza sono naturalmente presenti nel caffè, nel pane e nella frutta matura, conferendo loro un aroma speciale. Nell'industria, l'acetaldeide viene utilizzata per preparare essenze di frutta come arance, arance e mele e essenze di vino come vino e rum. La concentrazione di acetaldeide nell'alimento aromatizzato finale è di circa 3,9~270 mg/kg.
Conservanti: possono inibire la crescita microbica e prolungare la durata di conservazione degli alimenti. Ad esempio, nella produzione del formaggio, l’acetaldeide viene utilizzata per prevenire la contaminazione da muffe migliorando al tempo stesso il sapore del formaggio.
Processo di deinonilazione: un tempo veniva utilizzato per la deintercalazione del caffè estraendo la caffeina e distillando per recuperare il solvente. Sebbene la tecnologia di estrazione della CO2 supercritica sia diventata gradualmente popolare, il suo processo è ancora mantenuto in alcune regioni.
Additivi per prodotti chimici quotidiani
Shampoo e gel doccia: come lubrificanti, possono migliorare la consistenza dei prodotti, rendendo i capelli morbidi e la pelle liscia. La sua bassa volatilità garantisce stabilità durante la conservazione del prodotto e partecipa inoltre al sistema di rilascio lento dell'essenza per prolungare il tempo di ritenzione della fragranza.
Cosmetici: l'acetaldeide viene utilizzata per sintetizzare alcuni antiossidanti, prevenire l'ossidazione dell'olio e l'irrancidimento nelle formulazioni e prolungare la durata di conservazione del prodotto. Inoltre, i suoi derivati (come l'acido gliossilico) vengono utilizzati come ingredienti sbiancanti nei prodotti per la cura della pelle, riducendo la produzione di melanina inibendo l'attività della tirosinasi.
(1) Ibridazione Sp2
Le strutture delle aldeidi e dei chetoni contengono entrambe doppi legami carbonio-ossigeno (- C=O, carbonile). L'atomo di carbonio forma tre orbitali ibridati sp2 con l'atomo di ossigeno e altri due atomi, formando tre legami sigma situati sullo stesso piano con un angolo di legame di circa 120 gradi. Il rimanente orbitale p del carbonio carbonilico che non partecipa all'ibridazione si sovrappone lateralmente a un orbitale p dell'atomo di ossigeno per formare un legame π, mentre i due orbitali p dell'atomo di ossigeno hanno due coppie di elettroni a coppia solitaria.
Prendendo come esempio la formaldeide, che ha la struttura più semplice, le lunghezze del doppio legame carbonio-ossigeno e del legame singolo carbonio-idrogeno sono rispettivamente 120,3 pm e 110 pm.
A causa della maggiore elettronegatività degli atomi di ossigeno rispetto agli atomi di carbonio, la nuvola di elettroni nel doppio legame carbonio-ossigeno tende ad essere sbilanciata verso gli atomi di ossigeno, risultando in una maggiore densità di nuvola di elettroni attorno ad essi, mentre la densità di nuvola di elettroni degli atomi di carbonio è inferiore. Pertanto, i gruppi carbonilici hanno polarità eSoluzione di acetaldeideè una molecola polare, il che spiega anche perché l'acetaldeide è facilmente solubile nei solventi polari (solubilità simile).
(2) Atomo di idrogeno alfa
① Debolmente acido
Gli atomi di idrogeno alfa delle aldeidi e dei chetoni sono molto attivi per due ragioni principali: in primo luogo, l'effetto di induzione elettron-attrattore dei gruppi carbonilici; Il secondo è l'effetto di iperconiugazione dei legami idrogeno del carbonio alfa sui gruppi carbonilici.
Prendendo come esempio il 2-metilcicloesanone, esperimenti di scambio isotopico hanno dimostrato che l'atomo di idrogeno alfa accanto al gruppo carbonilico ha un'elevata attività e può essere sostituito da atomi di deuterio sotto l'azione dell'ossido di sodio deuterato (idrossido di sodio pesante, NaOD) e dell'acqua pesante (D2O).
Sebbene l'attività alfa H dei diversi composti carbonilici vari, le aldeidi hanno un'acidità più forte rispetto agli alcani, agli alchini e ai chetoni della stessa serie. Da un lato, l'ingombro sterico dei gruppi alchilici è maggiore di quello degli atomi di idrogeno e, dall'altro, l'effetto di iperconiugazione tra gruppi alchilici e gruppi carbonilici riduce la carica positiva dei carboni carbonilici.
Nota: p rappresenta il logaritmo negativo e quanto più piccolo è il pKa, tanto più forte è l'acidità.
② Tautomerismo
Generalmente, la maggior parte delle aldeidi e dei chetoni hanno tautomeri. Prendendo come esempio l'acetaldeide, ci sono tautomeri tra le forme chetone ed enolo. A causa dell'instabilità della struttura in forma enolica, la struttura in forma chetonica dell'acetaldeide rappresenta quasi il 100%, con una costante di equilibrio di circa 6,0 × 10-5.
Nota: la ragione dell'instabilità della struttura enolica è che la presenza di doppi legami carbonio-carbonio aumenta la densità della nuvola di elettroni π dell'atomo di carbonio. Tuttavia, a causa della forte elettronegatività dell’ossigeno, la nuvola di elettroni tende ad avvicinarsi all’atomo di ossigeno. Questo risultato contraddittorio porta all'instabilità della struttura enolica.
③ Condensazione aldolica
Sotto l'azione della soluzione alcalina diluita, le molecole di acetaldeide possono subire una reazione di condensazione aldolica a bassa temperatura, dove gli atomi di idrogeno - attaccano gli atomi di ossigeno carbonilico e altri gruppi funzionali si combinano con gli atomi di carbonio carbonilico per formare - idrossibutirraldeide, che raddoppia il numero di atomi di carbonio.
(3) Addizione nucleofila
La carica positiva dell'atomo di carbonio nella struttura carbonilica viene facilmente attaccata dai nucleofili e può subire reazioni di addizione di scissione del legame π - in ambienti acidi e alcalini.
① Acido cianidrico
L'acido cianidrico è un tipico nucleofilo con cui reagisceSoluzione di acetaldeideper produrre 2-idrossipropionitrile (- idrossinitrile). La velocità di reazione sarà notevolmente accelerata in condizioni alcaline poiché l'HCN, essendo un acido debole, tende a generare ioni negativi di cianuro (CN -) in condizioni alcaline, aumentando così la concentrazione dei reagenti; Al contrario, se effettuato in condizioni acide, gli ioni idrogeno subiscono protonazione con gruppi carbonilici, aumentando l'elettrofilicità dei carboni carbonilici, che non favorisce l'avanzamento della reazione e rallenta la velocità di reazione.
HCN + NaOH → NaCN + H2O
CH3CHO + HCN → CH3-CH(OH)-CN
Inoltre, il 2-idrossipropionitrile può essere idrolizzato in condizioni acide per produrre acido 2-idrossipropionico (comunemente noto come "acido lattico"). Pertanto, la reazione di addizione nucleofila dell'idrogeno cianidrico può essere utilizzata per sintetizzare idrossiacidi con un atomo di carbonio aggiuntivo.
CH3-CH(OH)-CN + 2H2O + H+ → CH3-CH(OH)-COOH + NH4+
② Bisolfito di sodio
L'acetaldeide e la soluzione satura in eccesso di bisolfito di sodio possono subire una reazione nucleofila per formare addotti di bisolfito di sodio senza la necessità di un catalizzatore.
CH3CHO + NaHSO3 → CH3-CH(OH)-SO3Na
L'addotto bisolfito di sodio (sodio alfa idrossisolfonato) è facilmente solubile in acqua ma difficile da sciogliere nei solventi organici, quindi diffonde dalla fase organica alla fase acquosa per formare cristalli. Pertanto, questa reazione può essere utilizzata per separare le aldeidi dai composti organici insolubili in acqua.
Nota: il sodio alfa idrossisolfonato reagisce con il cianuro di sodio e il gruppo acido solfonico può essere sostituito da un gruppo cianuro per formare alfa idrossinitrile (alcol nitrilico), evitando così la produzione di acido cianidrico altamente tossico e volatile.
CH3-CH(OH)-SO3Na + NaCN → CH3-CH(OH)-CN + Na2SO3
③ Formattare il reagente
L'acetaldeide può reagire con il reagente di Grignard (comunemente noto come "reagente di Grignard", abbreviato come "RMgX") in presenza di etere anidro, generando prima composti sostituiti dal magnesio (prodotti intermedi), e poi idrolizzando in condizioni acide per generare direttamente alcoli. Questa reazione è anche uno dei modi per sintetizzare gli alcoli attraverso reazioni di addizione nucleofila, simili ai reagenti organici al litio.
Prendendo come esempio la reazione del cicloesano come reagente a base di idrocarburi con l'acetaldeide.
CH3CHO + C6H11-MgX → H11C6-CH(OH)-CH3
Nota: il reagente Format è stato sintetizzato dallo scienziato francese Francois Auguste Victor Grignard (1871-1935) nel 1901. È un reagente organico al magnesio formato facendo reagire composti organici alogenati (cloro, bromo, iodio) (alcani alogenati, idrocarburi aromatici alogenati attivi) con il magnesio metallico in etere anidro secco.
④ Alcol
Anche gli alcoli hanno affinità e, sotto la catalisi di acidi come l'acido p-toluensolfonico e l'acido cloridrico, possono subire reazioni di addizione nucleofila con l'acetaldeide per formare emiacetali instabili, che possono quindi essere rimossi da una molecola di acqua per formare acetali.
Il meccanismo specifico della reazione è il seguente: in primo luogo, gli ioni carbonile e idrogeno subiscono protonazione per formare ioni ossonio, che aumentano l'elettrofilicità dell'atomo di carbonio carbonilico; In secondo luogo, durante le reazioni di addizione con gli alcoli, i protoni vengono persi, dando luogo alla formazione di emiacetali instabili; Successivamente si combina con H+ per formare ioni ossonio per la disidratazione; Infine, reagisce con l'alcol per formare un'aldeide più stabile e il risultato complessivo è che una molecola di aldeide chetone può reagire con due molecole di alcol per formare una molecola di aldeide.
Prendendo come esempio il metanolo, può reagire con l'acetaldeide per produrre dimetossietano (aldeide).
CH3CHO + 2CH3OH → (H3CO)2-CH-CH3 + H2O
⑤ Acqua
In ambienti acidi, l'acqua può subire reazioni di addizione nucleofila con l'acetaldeide per produrre diidrossietano (diolo).
CH3CHO + H2O → (HO)2-CH-CH3
Nota: la struttura molecolare di due gruppi idrossilici collegati dallo stesso atomo di carbonio manca di stabilità termodinamica e tende a ritornare ad aldeidi e chetoni dopo disidratazione, indicando che la reazione di addizione tra acqua e carbonile è una reazione reversibile con equilibrio sbilanciato verso il lato reagente.
⑥ Ammoniaca e suoi derivati
Tutte le aldeidi e i chetoni possono subire reazioni di addizione nucleofila con l'ammoniaca e i suoi derivati (come idrossilammina, idrazina, fenilidrazina, semicarbazide, ecc.), producendo prodotti stabili come ossima, idrazone, fenilidrazone e urea. Tuttavia i prodotti ottenuti dalla reazione con l'ammoniaca sono instabili.
Prendendo come esempio la 2,4-dinitrofenilidrazina, nella figura è mostrata l'equazione chimica per la reazione con acetaldeide e disidratazione per generare 2,4-dinitrofenilidrazone.
Nota: ossima, idrazone e urea sono generalmente cristalli stabili con un punto di fusione fisso. L'idrolisi in ambienti acidi può ripristinare la struttura carbonilica. Pertanto, queste reazioni nucleofile possono essere utilizzate per identificare e purificare aldeidi e chetoni.
Prodotti di alcuni derivati amminici che reagiscono con gruppi carbonilici
(4) Reazione di ossidazione
① Reazione cromatica
Il gruppo aldeidico diSoluzione di acetaldeidele molecole possono essere ossidate a - COO - dal reagente di Fehling e dal reagente di Tollens, producendo rispettivamente un precipitato rosso mattone (Cu2O) e uno specchio d'argento (Ag elementare). In questo risiede il principio per identificare l'aldosio (zucchero riducente), e la reazione che avviene con il reagente di Tollens (che richiede riscaldamento) è anche nota come "reazione dello specchio d'argento" [3].
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag↓+ 3NH3↑+ 2H2O + CH3COONH4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓+ 2H2O + CH3COOH
Nota: il reagente di Fehling e il reagente di Tollens sono entrambi reagenti in grado di identificare le sostanze riducenti. Il primo è generalmente composto da una soluzione di idrossido di sodio (NaOH) e solfato di rame (CuSO4), inventata dal chimico tedesco Herman von Fehling (1812-1885) nel 1849; Quest'ultima può essere preparata solo in situ, e il suo componente principale è una soluzione ammoniacale di nitrato d'argento, ovvero Ag (NH3) OH, detta anche "soluzione di ammoniaca d'argento", inventata dal chimico tedesco Bernhard Tollens (1841-1918) nel XIX secolo.
② Forte agente ossidante
A causa della riducibilità dei gruppi aldeidici, possono essere ossidati in acido acetico dal permanganato di potassio fortemente ossidante inorganico. In condizioni acide, il permanganato di potassio viene ridotto a ioni manganese bivalenti, con conseguente sbiadimento della soluzione viola intenso; In condizioni alcaline, si riduce a biossido di manganese IV valente e il fenomeno è che la soluzione viola intenso svanisce, producendo un precipitato nero-brunastro. L'equazione degli ioni è la seguente.
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ →2Mn2+ + 5CH3COOH +3H2O
3CH3CHO + 2MnO4- + H2O →2MnO2↓+ 3CH3COOH + 2OH-
Nota: il permanganato di potassio ha proprietà ossidanti più forti in ambienti acidi e viene ridotto a composti di valenza inferiore. Forti ossidanti simili includono il dicromato di potassio (K2Cr2O7), l'acido cromico (H2CrO4), il perossido di idrogeno (H2O2), ecc.
③ Ossidazione catalitica
Nelle condizioni di catalisi e riscaldamento del rame metallico, l'acetaldeide può essere ossidata dall'ossigeno in acido acetico. Innanzitutto, il rame reagisce con l'ossigeno in condizioni di riscaldamento per formare ossido di rame, che poi agisce come ossidante e reagisce con l'acetaldeide per ridursi al rame elementare (catalizzatore) [2] [20-28].
2Cu + O2 → 2CuO
CH3CHO + CuO → Cu + CH3COOH
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
④ Ossigeno (combustione)
L'acetaldeide, come composto organico, può essere bruciato in ossigeno per produrre anidride carbonica e acqua (completamente ossidata).
2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
(5) Reazione di riduzione
L'acetaldeide contiene doppi legami insaturi di carbonio e ossigeno (- C=O), che possono essere ridotti a idrossimetile (- CH2OH) mediante agenti riducenti.
① Idrogenazione catalitica
L'acetaldeide può essere ridotta ad etanolo mediante idrogeno gassoso sotto l'azione di catalizzatori metallici come nichel e palladio.
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
② Idruro metallico
L'acetaldeide può essere ridotta in etanolo mediante idruri metallici (agenti riducenti forti) come idruro di litio e alluminio, boroidruro di sodio, ecc. in condizioni di etere anidro.
CH3CHO + LiAlH4 +2H2O → CH3CH2OH + LiAlO2 + 3H2↑
CH3CHO + NaBH4 + 3H2O → CH3CH2OH + NaBO3 + 4H2↑
③ Restauro Clemmensen
Sotto l'azione di HCl e zinco mercurio (Zn Hg), il gruppo aldeidico dell'acetaldeide può essere ridotto a metile, cioè l'acetaldeide viene ridotta ad etano in condizioni di forte acidità. Questa reazione è adatta per la riduzione dei composti carbonilici sensibili agli alcali.
Il mercurio non partecipa alla reazione di riduzione di Clemmensen, ma agisce da catalizzatore. Dopo aver formato una lega di amalgama di mercurio (Zn Hg) con zinco, l'attività dello zinco aumenta a causa della formazione di una coppia elettrica nella lega, favorendo così la reazione.
L'amalgama di zinco può essere preparata facendo reagire polvere di zinco/particelle di zinco con sale di mercurio (HgCl2) in una soluzione diluita di acido cloridrico. Lo zinco elementare può ridurre gli ioni di mercurio bivalenti in mercurio elementare, quindi il mercurio forma un amalgama di mercurio sulla superficie dello zinco e la reazione di riduzione avviene sulla superficie attivata dello zinco.
Nota: la reazione di riduzione di Clemmensen fu scoperta dal chimico danese Erik Christian Clemmensen (1876-1941) nel 1913.
④ Restauro di Kishner Wolff Huang Minglong
Aldeidi e chetoni possono reagire con l'idrazina anidra per formare idrazoni (C=NNHR), che possono poi essere decomposti in azoto gassoso riscaldando con etanolo anidro ed etossido di sodio in un recipiente ad alta-pressione a 180-200 gradi. I gruppi carbonilici vengono ridotti a gruppi metilenici in condizioni alcaline e questa reazione è chiamata reazione di riduzione di Wolff Kishner.
Huang Minglong (1898-1979), un famoso chimico organico cinese e accademico del membro CAS, migliorò la reazione. Una resa maggiore potrebbe essere ottenuta sostituendo l'idrazina anidra con una soluzione acquosa di idrazina. Cioè, aldeide o chetone, idrossido di sodio, soluzione acquosa di idrazina e solvente altobollente (glicole dietilenico, dietilenegliclo, HOCH2CH2OCH2CH2OH) sono stati riscaldati insieme per formare idrazone, quindi l'idrazina e l'acqua in eccesso sono state evaporate. Dopo aver raggiunto la temperatura di decomposizione dell'idrazone, la reazione è stata portata a riflusso fino al completamento della reazione. Questa reazione è chiamata reazione di Wolff Kishner Huang Minglong.
Prendendo come esempio l'acetaldeide, questa può essere ridotta ad etano attraverso le reazioni di Wolff Kishner e Wolff Kishner Huang Minglong, che sono adatte per la riduzione dei composti carbonilici sensibili agli acidi.
(6) Legame idrogeno
L'acetaldeide può formare legami idrogeno nell'acqua, il che è un altro motivo per cui l'acetaldeide (aldeidi inferiori) è facilmente solubile in acqua.
Domande frequenti
Che odore ha l'acetaldeide?
CHE SAPORE O ODORE HA L'ACETALDEIDE? I tipici descrittori sensoriali associati all'acetaldeide includono mele verdi (Granny Smith), polpa/semi di zucca, avocado acerbo e vernice al lattice. L'acetaldeide è in qualche modo unica a questo riguardo; che il "carattere" del suo aroma può cambiare al variare della sua concentrazione.
Qual è la formula dell'acetaldeide?
Acetaldeide - C2H4O
L'acetaldeide, o etanale, è un fluido incolore, solubile in acqua, bruciabile, che ha la formula chimica C2H4O e la formula strutturale CH3CHO. L'acetaldeide ha un punto di ebollizione basso a 21 gradi.
Quali bevande sono ricche di acetaldeide?
Inoltre, l'acetaldeide è contenuta in bevande come tè e bibite (0,2-0,6 ppm), birra (0,6-24 ppm), vino (0,7-290 ppm) e superalcolici (0,5-104 ppm) 2).
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