Polvere di acido tioacetico CAS 507-09-5

Polvere di acido tioacetico, noto anche come acido tioacetico, è un composto organico, CAS 507-09-5, la formula chimica è C2H4OS. Liquido incolore e trasparente, con odore spiacevole e irritante, facilmente solubile in acqua, etanolo, etere, ecc. Non è stabile contro ossidanti e basi forti e ha una corrosività e un leggero effetto induttore. Inoltre, ha anche un odore disgustoso e può formare miscele esplosive con l'aria, quindi deve essere sigillato e conservato in un cofano di fumi quando è in uso. Ottenuto mediante riscaldamento e riflusso ACD acetico e fosforo pentasolfuro insieme. Nella sintesi organica, viene utilizzato come agente acetilthio e tiolo, per la preparazione di composti ACD carbossilici cisteina e tiolo, nonché per la sintesi di fungicidi, modificatori polimerici e additivi. Usato principalmente come reagenti chimici, reagenti di sintesi organica, agenti di gas lacrimogeni, ecc.

Esistono quattro metodi per preparare l'acido tioacetico in laboratorio:

1. L'acido acetico reagisce con il pentasolfuro di fosforo a 91 gradi ed è ulteriormente perfezionato dalla distillazione del vuoto. Può essere realizzato . 5 ch3cooh+p2s5 → ch3coshc2h4os+p2o5

È ottenuto dalla distillazione termica di CO di acido aldeide glaciale e pentathiodifosfato. Aggiungi pentasolfuro di fosforo in polvere fine in acido acetico glaciale. Se riscaldato a 91 gradi, l'acido tioacetico inizia a evaporare. L'esplosione e l'ebollizione devono essere prevenute durante il riscaldamento e la temperatura di distillazione non deve superare i 100 gradi. Il distillato viene distillato una volta per ottenere il prodotto finito.

2. L'acetil cloruro reagisce con idrogeno solforato, neutralizza con soluzione alcalina diluita e quindi rettifica e perfeziona. Può essere fatto.

3. L'anidride acetica reagisce con idrogeno solforato per produrre acido tioacetico e anche l'acido acetico è un prodotto -.

4. Il vinile chetone può essere preparato direttamente reagendo con idrogeno solforato.

Ha proprietà chimiche attive e forte reattività. Può reagire con idrocarburi e alcoli alifatici insaturi per preparare i mercaptani.

Cap₃Cosh+ch₂＝ Chch₃→ Ch₃Cap₂Cap₂Shch₃Cosh+ch₃Cap₂Oh → Ch₃Cap₂SH

reagisce con ossido di etilene per preparare l'acetiltioetanolo.

Cap₃Cosh+(ch₂)₂O → Ch₃Cosch₂Cap₂OH

Miglioramento del suolo

 

Migliorare la struttura del suolo
Polvere di acido tioaceticoPuò essere utilizzato come emendamento del suolo per migliorare la struttura del suolo, aumentare la fertilità del suolo, migliorare la permeabilità al suolo e la ritenzione idrica e fornire un ambiente di suolo favorevole per la crescita delle colture.

Risoluzione del terreno inquinato
I sali di tioacetato sono stati usati come stabilizzatori e metodi di preparazione per la bonifica del suolo di terreni contaminati da mercurio, arsenico, antimonio e bismuto, dimostrando buoni effetti di risanamento. Ciò indica che l'acido tioacetico ha un certo potenziale per l'applicazione nel controllo dell'inquinamento del suolo.

Dai additivi alimentati

 

Migliora il valore nutrizionale dei mangimi
L'acido tioacetico, come nuovo tipo di additivo per mangimi, ha attirato molta attenzione nell'allevamento degli animali. Può migliorare il valore nutrizionale dell'alimentazione e aumentare la digestione e il tasso di assorbimento degli animali verso l'alimentazione.

Promuovere la crescita degli animali
L'ACD tioacetico può anche promuovere la sintesi proteica negli animali, il che è benefico per la loro crescita e sviluppo. La ricerca ha dimostrato che l'aggiunta di una quantità adeguata di ACD tioacetico all'alimentazione può migliorare significativamente il tasso di crescita degli animali.

 

Effetti infiammatori antiossidanti e anti -
L'ACD tioacetico ha anche effetti infiammatori antiossidanti e anti -, che possono alleviare efficacemente le reazioni di stress animale e ridurre l'incidenza della malattia. Allo stesso tempo, può anche migliorare l'ambiente intestinale degli animali, ridurre la crescita dei batteri cattivi e mantenere la salute intestinale.

Migliora il tasso di conversione dei mangimi
Il tasso di conversione dell'alimentazione è un indicatore importante per la misurazione dell'efficienza dell'utilizzo dell'alimentazione. Dopo aver aggiunto ACD tioacetico, i nutrienti nell'alimentazione vengono più facilmente digeriti e assorbiti dagli animali, migliorando così il tasso di conversione del mangime e riducendo i costi di riproduzione.

Conservazione della frutta e verdura

 

Inibire lo scolorimento di frutta e tessuti vegetali
I composti tioacetati possono essere usati per inibire lo scolorimento dei tessuti di frutta e verdura ed estendere la durata della conservazione. Ad esempio, il trattamento dei brandelli di patate fresco con la soluzione di estere di crusca di acido tioacetico può inibire efficacemente il loro doro e mantenere il loro valore commerciale. L'esempio di implementazione mostra che i brandelli di patate trasformati possono mantenere il loro colore originale anche dopo essere rimasti a temperatura ambiente per più giorni, mentre il campione di controllo diventa rapidamente marrone. L'acido tioacetico ha forti effetti antibatterici e può inibire il processo di decadimento della frutta e verdura e doratura, estendendo così la durata di conservazione di frutta e verdura.

L'acido tioacetico ha la formula molecolare C ₂ H ₄ OS, un peso molecolare di 76,13 e un numero CAS di 507-09-5. Questo liquido giallo chiaro è relativamente stabile a temperatura ambiente, ma va notato che non è stabile per gli ossidanti e le basi forti e ha una corrosività e un leggero effetto induttore. Inoltre, ha anche un odore disgustoso e può formare miscele esplosive con l'aria, quindi deve essere sigillato e conservato in un cofano di fumi quando è in uso.

 

Nel campo della sintesi organica, l'ACD tioacetico è un reagente multifunzionale. È spesso usato come agente acilante per convertire gli alcoli in esteri tiolici acetici, nonché un zolfo - contenente nucleofilo di aggiunta di Michael. Sotto l'azione combinata di pH 3p ed eto ₂ cn=nco ₂ ET, l'ACD tioacetico può subire reazioni di Mitsunobu con vari alcoli primari e secondari, generando così esteri tiolici acetici. Vale la pena notare che quando si reagiscono con alcoli secondari otticamente attivi, verranno ottenuti esteri con inversione di configurazione. Questi esteri possono sottoporsi ulteriormente a idrolisi o reazioni di ossidazione per generare corrispondenti derivati ​​di acido tiolo o solfonico.

 

In condizioni convenzionali, l'acido tioacetico non ha mostrato vantaggi significativi come reagente di acilazione rispetto all'acetil cloruro e all'anidride acetica. Tuttavia, in alcune situazioni specifiche, l'acido tioacetico può acilare selettivamente gruppi amminici in presenza di gruppi idrossilici. Inoltre, può prima ridurre il gruppo azide a un gruppo amminico e quindi sottoporsi direttamente a reazione di acetilazione per ottenere derivati ​​dell'acetamide.

Polvere di acido tioaceticoha mostrato ampie applicazioni nella reazione di Michael e può sottoporsi ad aggiunta coniugata con vari recettori di Michael per generare corrispondenti composti di estere tiolo acetico. Questi recettori includono alfa, aldeidi beta insaturi, chinones, ACD carbossilici e loro esteri e ammidi dei loro derivati, nonché nitroalcheni. In particolare, quando aggiunto con, - aldeidi e chetoni insaturi, i composti di estere tiolo acetico possono essere generati in modo efficiente.

Dopo la reazione di aggiunta tra ACD tioacetico e, - lattoni ACD carbossilici insaturi, verranno generati i corrispondenti composti di estere tiolo acetico. Se esiste un eccesso di acido tioacetico, subirà anche una reazione di 1,4-aggiunta con i dieni nella molecola, con conseguente formazione di composti di estere tiolo di diacetato. Vale la pena notare che la reazione 1,4-aggiunta tra ACD tioacetico e Dieene appartiene al tipo di addizione radicale libero.

L'acido tioacetico può anche subire reazioni di aggiunta con nitroalcheni per produrre composti di estere di nitrotilo acido acetico.

L'acido tioacetico non solo partecipa in aggiunta a reazioni, ma funge anche da reagente di apertura dell'anello nucleofilo, reagendo con eterocicli ternari per ottenere composti bifunzionali adiacenti. Prendendo come esempio la reazione tra acido tioacetico e propano eterociclico di azoto, la reazione genera innanzitutto il prodotto di apertura dell'anello - l'acetato di ortho amminotilo. Vale la pena notare che questo estere instabile subirà immediatamente una reazione intramolecolare di migrazione dell'acile, generando alla fine n - acetilaminotilo.
Nella reazione tra acido tioacetico e olefine, l'aggiunta dei radicali liberi è un passaggio cruciale che può generare composti di estere di nitrotilo acido acetico. Questa reazione di aggiunta mostra un certo grado di stereoselettività, di solito con estere tiolo di acido acetico CIS come prodotto principale. Tuttavia, vale la pena notare che questi composti non sono stabili e si idrolizzano ulteriormente nei corrispondenti composti tiolici. Allo stesso modo, l'acido tioacetico può sottoporsi ad un'aggiunta radicale libero con gli alchini per formare composti estere in vinile mercaptan. Nel processo di aggiunta dei radicali liberi, la resa della reazione può essere aumentata aggiungendo iniziatori o condizioni di luce. Quando si utilizzano olefine asimmetriche e alchini come substrati di reazione, la reazione di addizione mostra un certo grado di regioselettività. A causa del seguito del meccanismo di aggiunta dei radicali liberi, questa reazione genera in genere prodotti anti -markoviani.

Polvere di acido tioaceticoè un agente acilante comunemente usato e lo zolfo - contenente nucleofilo di aggiunta di Michael per convertire gli alcoli in esteri tiolo di acido acetico. È utilizzato principalmente nella sintesi organica per preparare composti di estere tiolo di acido acetico.
In presenza di pH ∝ P ed ETO ₂ cn=nco ₂ ET, il reagente reagisce con vari alcoli primari e secondari per produrre esteri tiolici acidi acetici. Quando vengono utilizzati alcoli secondari otticamente attivi, è possibile ottenere esteri con inversione di configurazione. L'estere ottenuto può essere ulteriormente idrolizzato per generare tioli corrispondenti o ossidato ai corrispondenti derivati ​​dell'acido solfonico.

In condizioni normali, l'acido tioacetico come reagente di acilazione non ha vantaggi significativi rispetto all'acetil cloruro e all'anidride acetica. Ma in determinate condizioni, l'acido tioacetico può acilare selettivamente gruppi amminici in presenza di gruppi idrossilici. L'acido tioacetico può anche ridurre prima il gruppo azide a un gruppo amminico e quindi acetilarlo direttamente per ottenere derivati ​​di acetamide.

L'applicazione più utilizzata dell'acido tioacetico è come un donatore di Michael, che subisce reazioni di addizione coniugata con diversi recettori di Michael. Ad esempio, possono verificarsi reazioni di addizione con aldeidi insaturi, chetoni, chinoni, acidi carbossilici e loro esteri, Amidi, Nitroalcheni, ecc. L'acido tioacetico subisce una reazione di addizione con aldeidi e chetoni insaturi - per ottenere i corrispondenti composti di estere tiolo di acido acetico.

L'acido tioacetico subisce una reazione di addizione con lattoni di acido carbossilico insaturi - per ottenere corrispondenti composti di estere tiolo di acido acetico. Quando l'acido tioacetico è eccessivo, l'acido tioacetico in eccesso subirà ulteriormente la reazione di 1,4-aggiunta con i dieni nella molecola per ottenere corrispondenti composti di estere di acido diacetico. La reazione di 1,4-aggiunta tra acido tioacetico e diens appartiene all'aggiunta dei radicali liberi.

L'acido tioacetico può subire reazioni di aggiunta con nitroalcheni per ottenere corrispondenti composti di estere di nitrotilo acido acetico.

L'acido tioacetico può anche fungere da reagente di apertura dell'anello nucleofilo per sottoporsi a reazioni di apertura dell'anello sugli eterocicli ternari, con conseguenti composti bifunzionali adiacenti. Ad esempio, la reazione tra acido tioacetico e propano eterociclico di azoto produce prima l'estere acido acetico del prodotto di apertura dell'anello orto aminotilo. Quindi, l'ester instabile subisce immediatamente la reazione di migrazione acile intramolecolare in situ, generando n - acetilaminotilo.

L'acido tioacetico può sottoporsi ad aggiunta radicale libero con olefine per formare i corrispondenti composti di estere di nitrotilo acido acetico. Questa reazione di aggiunta ha un certo grado di stereoselettività e genera principalmente estere tiolo di acido acetico. Ma non è molto stabile e idrolizzato ottenere composti tiolici corrispondenti. L'acido tioacetico può sottoporsi ad aggiunta radicale libero con gli alchini per generare corrispondenti composti estere in vinile mercaptan. Quando l'acido tioacetico subisce un'aggiunta radicale libero, l'aggiunta di un iniziatore radicale libero o in condizioni di luce può aumentare la resa. Quando si utilizzano olefine asimmetriche e alchini come substrati, la reazione di addizione mostra un certo grado di regioselettività. A causa del meccanismo di aggiunta dei radicali liberi, questa reazione genera principalmente prodotti anti -markoviani.

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