2-idrossietil metacrilato (HEMA), comunemente abbreviato in HEMA, è un monomero versatile nel campo della chimica dei polimeri. Con la formula chimica C6H10O3, HEMA presenta uno scheletro di estere metacrilato sostituito con un gruppo idrossietilico, conferendogli proprietà e applicazioni uniche.
L'HEMA è noto per la sua eccellente biocompatibilità e natura idrofila, che lo rendono la scelta preferita nella produzione di materiali biomedici. È ampiamente utilizzato nella produzione di lenti a contatto morbide, dove la sua capacità di trattenere l'umidità garantisce comfort a chi lo indossa. La reattività del monomero consente di copolimerizzarlo con altri monomeri per personalizzare le proprietà fisiche e chimiche dei polimeri risultanti.
Inoltre, l'idrofilia dell'HEMA lo rende adatto all'uso negli idrogel, che trovano applicazione nelle medicazioni delle ferite, nei sistemi di somministrazione di farmaci e nell'ingegneria dei tessuti. La sua capacità di formare polimeri trasparenti e flessibili lo rende interessante anche per l'uso in rivestimenti e adesivi.
Oltre alle applicazioni biomediche, HEMA è impiegata anche nella produzione di vari polimeri industriali, compresi quelli utilizzati in pitture, vernici e adesivi. La sua copolimerizzazione con altri acrilati può produrre polimeri con proprietà meccaniche migliorate e resistenza ai fattori di stress ambientale.
Complessivamente,2-idrossietil metacrilato (HEMA)è un monomero prezioso con un'ampia gamma di applicazioni, grazie alla sua combinazione unica di reattività, biocompatibilità e idrofilicità.
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Formula chimica |
C6H10O3 |
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Messa esatta |
130.06 |
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Peso Molecolare |
130.14 |
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m/z |
130.06 (100.0%), 131.07 (6.5%) |
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Analisi elementare |
C, 55.37; H, 7.75; O, 36.88 |
metodo di sintesi
- Mettere un pallone a quattro imboccature da 1000 ml su un bagnomaria, aggiungere triossido di ferro, p-idrossianisolo e acido metacrilico, riscaldare il bagnomaria a 80 ~ 85 gradi C, sostituire l'aria nel pallone di reazione con azoto, dopo che il triossido di ferro si è completamente sciolto nell'acido metacrilico, iniettare gas ossido di etilene, il tempo di ventilazione è di 3,5 ~ 4,5 ore e continuare la reazione per 0,5 ~ 1,5 ore dopo il completamento della ventilazione;
- Trasferire il reagente in un pallone da distillazione Kjeldahl, quindi aggiungere una quantità adeguata di p-idrossianisolo per la distillazione sotto vuoto e raccogliere la frazione di 80 ~ 86 grado C / 4 ~ 6 mmhg come prodotto finito. L'invenzione seleziona un nuovo inibitore della polimerizzazione ad alta-efficienza, p-idrossianisolo, che è superiore ad altri inibitori della polimerizzazione (come l'idrochinone). Il suo più grande vantaggio è che può partecipare direttamente alla polimerizzazione, non necessita di essere rimosso, ha un significativo effetto di inibizione della polimerizzazione, utilizza meno, può soddisfare completamente i requisiti di utilizzo e garantisce la qualità del prodotto.
Medico e biomedico
- Lenti a contatto morbide: L'HEMA è un componente fondamentale nella produzione di lenti a contatto morbide. Le sue proprietà idrogel lo rendono ideale per l'uso in dispositivi oftalmici che richiedono comfort e biocompatibilità.
- Ingegneria dei tessuti: Viene utilizzato negli impianti di tessuti molli, nei trapianti sintetici di cartilagine e ossa e nella rigenerazione dei tessuti neurali. La natura idrogel dell'HEMA gli consente di interagire bene con i tessuti biologici.
- Sistemi di somministrazione dei farmaci: Gli idrogel a base di HEMA- possono essere utilizzati come trasportatori di farmaci per la somministrazione controllata di farmaci antitumorali e antitumorali.
Industria dei polimeri e dei rivestimenti
- Modifica di resine e rivestimenti: L'HEMA può copolimerizzare con altri monomeri acrilici per produrre resine acriliche con gruppi idrossilici attivi nelle loro catene laterali, che possono subire reazioni di esterificazione e reticolazione. Queste resine modificate vengono utilizzate nelle vernici e nei rivestimenti, in particolare nelle vernici per auto-di fascia alta, per mantenere una lucentezza-a specchio per periodi prolungati.
- Adesivi: L'HEMA viene utilizzato anche nella produzione di adesivi per tessuti sintetici e altri materiali.
Elettronico e analitico
- Agente disidratante: Nell'industria elettronica, l'HEMA viene utilizzato come agente disidratante, soprattutto nei microscopi elettronici.
- Agente di incorporamento: viene utilizzato come agente di inclusione acquoso-miscibile in chimica analitica e nella preparazione di campioni biologici per la microscopia.
Altre applicazioni industriali
- Additivi lubrificanti: Nell'industria del petrolio e dei grassi, l'HEMA serve come additivo per il lavaggio dei lubrificanti.
- Stampa e imaging: i materiali basati su HEMA- vengono utilizzati nelle lastre di stampa, negli inchiostri e in altre tecnologie di imaging.
istanze di ricerca
Sintesi e polimerizzazione
- La sintesi dell'HEMA e il suo processo di polimerizzazione furono descritti per la prima volta nel brevetto statunitense 2.028.012 nel 1936.
- L'HEMA può essere sintetizzato dall'acido metacrilico attraverso la reazione di transesterificazione con glicole etilenico o attraverso la reazione dell'ossido di etilene e dell'acido metacrilico.
Applicazioni nei materiali dentali
- Il poli (2-idrossietil metacrilato) (PHEMA) è uno dei polimeri più significativi derivati dall'HEMA.
- Il PHEMA è ampiamente utilizzato nella sintesi di materiali compositi dentali grazie alla sua natura idrofila, biocompatibilità e resistenza alla degradazione idrolitica.
- Uno studio di André Jochums et al. nel 2021 hanno studiato l'influenza dell'esposizione all'HEMA sulla differenziazione angiogenica delle cellule staminali della polpa dentale (DPSC). Questa ricerca evidenzia i potenziali effetti biologici dell’HEMA nelle applicazioni dentali.
Sistemi di idrogel
- La presenza di un gruppo ossidrile nell'HEMA determina la sua natura altamente idrofila, rendendolo un candidato adatto per lo sviluppo di sistemi simili a idrogel-.
- I sistemi di idrogel basati su PHEMA possono trattenere una quantità di acqua simile a quella dei tessuti viventi, rendendoli preziosi per varie applicazioni biomediche.
Prospettive
Applicazioni biomediche
Grazie alla sua biocompatibilità, al suo comportamento non-irritante e non-tossico, l'HEMA e i suoi polimeri hanno un potenziale significativo nelle applicazioni biomediche, come lenti a contatto e lenti intraoculari.
La proprietà di ritenzione idrica del PHEMA, combinata con la sua resistenza meccanica e resistenza alla degradazione idrolitica, lo rende un materiale promettente per vari dispositivi biomedici.
Innovazione dei materiali dentali
Con l'aumento della domanda di materiali dentali avanzati, è probabile che l'uso di polimeri basati su HEMA- si espanda.
I ricercatori esplorano continuamente nuovi modi per migliorare le proprietà dei polimeri a base di HEMA- per soddisfare le esigenze in evoluzione dell'assistenza sanitaria dentale.
Materiali sostenibili ed eco-compatibili
La sintesi dell'HEMA e dei suoi polimeri può essere potenzialmente resa più sostenibile esplorando metodi di produzione eco-compatibili.
Man mano che la comunità globale diventa sempre più consapevole dell'importanza della sostenibilità ambientale, lo sviluppo di materiali ecologici basati su HEMA- potrebbe diventare un obiettivo di ricerca in futuro.
2-idrossietil metacrilato (HEMA)rappresenta una notevole promessa per le future attività di ricerca, sfruttando le sue proprietà uniche e le sue applicazioni versatili. Essendo un monomero ampiamente utilizzato nella sintesi di vari polimeri, il polimero di HEMA, il poli (2-idrossietil metacrilato) (PHEMA), dimostra un'ampia gamma di potenziali usi che abbracciano molteplici campi scientifici e industriali.
Un settore di ricerca promettente risiede nel settore biomedico. La biocompatibilità, la natura idrofila e la capacità di formare idrogel di PHEMA lo rendono un candidato ideale per applicazioni mediche avanzate. Ad esempio, gli idrogel PHEMA sono già impiegati nelle lenti a contatto morbide e nei sistemi di somministrazione di farmaci. Studi futuri potrebbero esplorare ulteriori perfezionamenti in queste applicazioni, migliorandone l’efficacia e il comfort per i pazienti.
Inoltre, il potenziale del PHEMA come vettore controllato per la somministrazione di farmaci, soprattutto sotto forma di nanoparticelle, apre strade per terapie antitumorali e antitumorali mirate. I ricercatori potrebbero approfondire l’ottimizzazione di queste nanoparticelle per una migliore biodisponibilità, una tossicità ridotta e un targeting preciso dei tessuti malati.
Oltre alle applicazioni biomediche, i polimeri di HEMA potrebbero svolgere un ruolo cruciale nello sviluppo di materiali avanzati per il risanamento ambientale e lo stoccaggio di energia. La capacità degli idrogel PHEMA di gonfiarsi e assorbire quantità significative di acqua potrebbe essere sfruttata nella progettazione di nuovi assorbenti per le fuoriuscite di petrolio o la rimozione di metalli pesanti dalle acque contaminate.
Inoltre, le proprietà fisiche e chimiche regolabili del PHEMA lo rendono un materiale interessante per esplorare nuove tecnologie di stoccaggio dell’energia, come i supercondensatori e le batterie. I ricercatori potrebbero studiare modi per migliorare la conduttività e la stabilità di PHEMA per soddisfare le esigenze dei dispositivi di stoccaggio dell'energia ad alte-prestazioni.
Insomma,2-idrossietil metacrilato (HEMA)offre un ricco ventaglio di opportunità di ricerca, pronto a rivoluzionare campi che vanno dalla medicina alle scienze ambientali e alla tecnologia energetica. Mentre continuiamo a svelare il suo pieno potenziale, HEMA e i suoi polimeri svolgeranno senza dubbio un ruolo fondamentale nel plasmare il futuro della scoperta scientifica e dell’innovazione tecnologica.
Il 2-idrossietil metacrilato (HEMA), un nome complesso per i non chimici, è una sostanza chimica chiave che è quasi onnipresente nella società moderna. Esiste nella resina composita fotopolimerizzata sui nostri denti, nelle lenti a contatto che indossiamo ogni giorno, nel cemento osseo e nelle medicazioni delle ferite in sala operatoria e nei rivestimenti, negli adesivi e negli agenti di finitura tessile in migliaia di famiglie. L'HEMA è una molecola "ibrida" con diverse proprietà chimiche ad entrambe le estremità: un'estremità è un doppio legame di metil metacrilato altamente reattivo, che desidera subire una reazione di polimerizzazione; L'altra estremità è un gruppo ossidrile idrofilo e biocompatibile, che gli conferisce la capacità di legarsi e modificarsi con l'acqua. Questa doppia funzionalità unica lo rende un ponte che collega i mondi idrofobici e idrofili, i materiali organici e inorganici, nonché le applicazioni chimiche e biomediche.
Nel 1843, il chimico francese Auguste Laurent sintetizzò per primo l'acido acrilico ossidando l'acroleina. Tuttavia, quasi mezzo secolo dopo, nel 1893, il chimico tedesco Otto Röhm iniziò a studiare sistematicamente il comportamento di polimerizzazione dell'acido acrilico e dei suoi esteri nella sua tesi di dottorato, che aprì davvero le porte alla scienza dell'acido acrilico.
R ö hm intuì il potenziale di questi materiali e nel 1907 fondò insieme al socio Otto Haas la R ö hm&Haas, con l'obiettivo iniziale di produrre una lastra trasparente chiamata "Plexigum" utilizzando estere acrilico.
Nel 1901, gli studenti dei chimici tedeschi Wilhelm Rudolph Fittig e Paul Engelmann sintetizzarono per primi il metil metacrilato (MMA). Ma ciò che lo rese davvero pratico fu il lavoro dei chimici britannici Rowland Hill e John Crawford dell’Imperial Chemical Industry (ICI).
Nel 1934, svilupparono un percorso industrialmente fattibile per sintetizzare l'MMA e presto scoprirono che la sua polimerizzazione poteva formare un materiale estremamente trasparente e robusto - polimetilmetacrilato (PMMA), commercializzato come "Perspex" (nel Regno Unito) e "Plexiglas" (prodotto da R ö hm&Haas in Germania e negli Stati Uniti). Il PMMA è stato ampiamente utilizzato nelle coperture delle cabine degli aerei, nei parabrezza e nelle torrette durante la seconda guerra mondiale e le sue eccellenti prestazioni ottiche e resistenza agli urti sono state pienamente utilizzate.
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