ACIDO 1-AMINO-2-NAFTOL-4-SOLFONICO CAS 116-63-2

ACIDO 1-AMINO-2-NAFTOL-4-SOLFONICOabbreviato in ANSA, è un composto organico che tipicamente appare come un solido cristallino dal rosso al marrone. La formula molecolare è C10H9NO4S, CAS 116-63-2, che contiene gruppi amminici e solfonici. Questo composto è solubile in acqua e ha un'elevata solubilità. Può anche essere sciolto in alcuni solventi organici, come metanolo, etanolo e diclorometano, nonché in bisolfito di sodio caldo e soluzioni alcaline. Insolubile in etanolo freddo, etere, benzene, leggermente solubile in acqua. L'aria diventa rosa, soprattutto quando è umida. Le soluzioni alcaline si ossidano rapidamente diventando marroni nell'aria, mentre le soluzioni neutre emettono una leggera fluorescenza blu. Le proprietà acido-base lo rendono acido in acqua, con un valore di pH più basso. È un composto organico con un ampio valore applicativo e ha ampie prospettive di applicazione in campi quali coloranti, prodotti farmaceutici, materiali optoelettronici, catalizzatori, coloranti fluorescenti, coloranti laser e ligandi.

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Informazioni aggiuntive sul composto chimico: punto di fusione 290 gradi (dicembre)(lett.), densità 1,4338 (stima approssimativa), indice di rifrazione 1,6500 (stima), deposito al di sotto di +30 gradi, coefficiente di acidità (pKa) -0,49±0,40 (previsto), colore da bianco a rosa chiaro, solubilità in acqua insolubile.

L'1-ammino-2-naftolo-4 è un cristallo a forma di ago bianco o grigio che esiste stabilmente a temperatura e pressione ambiente, ma è incline all'assorbimento di umidità e diventa rosa se esposto all'aria, soprattutto in ambienti umidi. La sua formula molecolare è C ₁₀ H ₉ NO ₄ S, con un peso molecolare di 239,25. È insolubile in acqua fredda, etanolo, etere e benzene, ma solubile in acqua calda, soluzione calda di bisolfito di sodio e soluzione alcalina. Questo composto ha varia reattività grazie alla sua struttura chimica unica (contenente gruppi schwefligesaure, gruppi amminici e gruppi ossidrile) ed è ampiamente utilizzato nell'industria dei coloranti, nell'analisi e nel rilevamento, nella sintesi organica, nelle applicazioni industriali e nei campi di ricerca scientifica.

Analisi e rilevazione: reagenti sensibili per la determinazione colorimetrica di fosfati e sali di calcio

 

Come agente riducente e agente cromogenico in chimica analitica, è ampiamente utilizzato nella determinazione colorimetrica di fosfati e sali di calcio. Il suo gruppo schwefligesaure e il gruppo amminico possono formare complessi stabili con ioni metallici e l'analisi quantitativa può essere ottenuta attraverso cambiamenti di colore.
Determinazione del fosfato: in condizioni acide, reagisce con il molibdato di ammonio per formare un complesso blu di fosfomolibdato e la profondità del colore è proporzionale alla concentrazione di fosfato. Questo metodo ha un'elevata sensibilità e un limite di rilevamento fino a microgrammi, che lo rende adatto alla determinazione dei fosfati in campioni ambientali come acqua e suolo.

 

Determinazione del sale di calcio: in condizioni alcaline, il composto forma un complesso rosso con gli ioni calcio e il contenuto di calcio viene determinato mediante metodo colorimetrico. Ad esempio, nella circolazione dell'acqua di raffreddamento industriale, l'accumulo di ioni di calcio può causare incrostazioni e influire sull'efficienza delle apparecchiature. Utilizzando il metodo colorimetrico 1-Amino-2-naftolo-4, la concentrazione degli ioni calcio può essere rapidamente monitorata per guidare la regolazione dei processi di trattamento dell'acqua.
Vantaggi tecnici: rispetto ai metodi di titolazione tradizionali, i metodi colorimetrici sono facili da utilizzare e offrono risultati intuitivi, particolarmente adatti per il rilevamento rapido in-situ. Come reagente cromogenico, ha le caratteristiche di buona selettività e alta sensibilità ed è diventato un reagente comunemente usato nel campo dell'analisi e del rilevamento.

Sintesi organica: materie prime multifunzionali per la costruzione di molecole complesse

 

A causa della presenza di più siti reattivi (gruppo schwefligesaure, gruppo amminico, gruppo idrossile), mostra prestazioni eccezionali nella sintesi organica e può essere utilizzato per sintetizzare vari composti funzionali.
Derivati ​​dell'ossazolina: sotto l'azione di agenti condensanti (come l'acido polifosforico), questo composto subisce una reazione di condensazione con aldeidi (come la benzaldeide) per formare una struttura ad anello ossazolinica. I composti ossazolinici hanno attività biologiche come proprietà antibatteriche e ant-infiammatorie e possono essere utilizzati per la sintesi di farmaci. Ad esempio, un gruppo di ricerca ha sintetizzato un nuovo derivato dell'ossazolina utilizzando 1-ammino-2-naftolo-4 come materia prima e esperimenti in vitro hanno dimostrato che aveva effetti inibitori significativi sullo Staphylococcus aureus.

 

Derivati ​​dell'immina: le unità amminiche possono essere condensate direttamente con composti aldeidici (come la formaldeide) per formare derivati ​​dell'immina. La struttura dell'immina è lo scheletro centrale di molti prodotti naturali, come gli alcaloidi, che possono essere ulteriormente modificati per sintetizzare molecole con attività biologiche specifiche. Ad esempio, un progetto di sviluppo di un farmaco ha utilizzato l'1-ammino-2-naftolo-4 per condensarsi con la vanillina, ottenendo un composto imminico con potenziale antitumorale.
Agente antibatterico naftolo schwefligesaure: questo composto può anche essere utilizzato come intermedio per sintetizzare agenti antibatterici naftolo schwefligesaure attraverso reazioni come solfonazione e nitrazione.

 

Questi composti hanno effetti inibitori ad ampio-spettro su batteri e funghi e possono essere utilizzati per la conservazione e la preservazione di prodotti chimici di uso quotidiano come disinfettanti per le mani e salviette umidificate.

Esempio di processo di sintesi: aggiungere 1-ammino-2-naftol-4 (0,60 g, 2,5 mmol), idrossido di sodio (0,10 g, 2,5 mmol) e 50 mL di etanolo in una bottiglia di reazione secca, agitare per 10 minuti, quindi aggiungere il derivato della benzaldeide (2,5 mmol). La miscela di reazione è stata agitata a temperatura ambiente (<20 ° C) for 12 hours, the precipitate was filtered and washed with cold ethanol, and the target product was obtained by evaporating the solvent. The process conditions are mild and the yield can reach over 80%.

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SinteticoAcido 1-ammino-2-naftol-4-solfonico: 1 ammino 2 naftolo 4 schwefligesaure è stato preparato dal naftolo mediante nitrosazione, addizione e solfonazione in presenza di solvente misto acqua alcol. Sono stati studiati gli effetti del rapporto delle materie prime, del rapporto dei solventi misti, del tempo di reazione, della temperatura di reazione e della filtrazione sulla reazione e sono state determinate le condizioni di processo ottimali. Condizioni di nitrificazione: n (fenolo): n (nitrito di sodio): n (acido solforico) =1:1:05, con 10 g di naftolometro, 15 ml di solvente organico isopropanolo, rapporto del solvente misto V (acqua): V (isopropanolo)=(1 ~ 15): 1 Filtrare e lavare il materiale dopo la nitrosazione. Il tempo di reazione di aggiunta è controllato a 6 ore, n (fenolo): n (bisolfito di sodio) =1:2, il tempo di reazione di iodizzazione è 6 ore e la temperatura è 50 ~ 60 gradi. In queste condizioni, la resa ha raggiunto il 72,1%.

L'acido 1 ammino 2 naftolo 4 solfonico è un composto organico con molteplici usi e i suoi metodi di sintesi sono diversi.

Va notato che i metodi di sintesi sopra menzionati sono solo esempi e i metodi di sintesi specifici possono variare a seconda delle diverse condizioni di processo, materie prime e apparecchiature. Nell'effettivo processo di produzione, è necessario scegliere un metodo adeguato in base alla situazione reale da sintetizzareAcido 1-ammino-2-naftol-4-solfonico. Allo stesso tempo, è necessario prestare attenzione ai problemi di sicurezza e protezione ambientale, seguire rigorosamente le procedure operative per la produzione ed evitare incidenti e inquinamento ambientale.

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