Polvere rossa fenoloè un composto organico con la formula chimica C19H12O8S, CAS 143-74-8. È una polvere cristallina rossa, inodore, insapore, insolubile in acqua e solubile in solventi organici come etanolo, acetone, cloroformio, benzene e soluzione alcalina. È un indicatore di acidità che appare giallo in condizioni acide e rosso in condizioni alcaline. Ha un certo grado di capacità di ossidoriduzione e può essere ossidato da ossidanti o ridotto da agenti riducenti. Gli indicatori rosso fenolo hanno vari usi, inclusi indicatori acido-base, indicatori biologici di laboratorio, detergenti per strumenti ottici, intermedi di sintesi chimica, disinfettanti e conservanti, estrattivi di laboratorio, scambiatori di ioni, indicatori redox, adsorbenti, determinazione fotometrica di alcuni metalli, intermedi di sintesi farmaceutica e ricerca di biologia molecolare. Questi usi dimostrano l’importanza e il valore applicativo dell’indicatore di pH rosso fenolo in diversi campi.
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Formula chimica |
C19H14O5S |
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Messa esatta |
354.06 |
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Peso Molecolare |
354.38 |
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m/z |
354.38, m/z: 354.06 (100.0%), 355.06 (20.5%), 356.05 (4.5%), 356.06 (2.0%), 356.06 (1.0%) |
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Analisi elementare |
C, 64.40; H, 3.98; O, 22.57; S, 9.05 |
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Il rosso fenolo, noto anche come fenolftaleina o sulfobromoftaleina, è un reagente organico di tipo trifenilmetano. Il suo aspetto è una polvere cristallina rosso intenso che è solubile in soluzioni di etanolo, idrossido di sodio e carbonato di sodio, leggermente solubile in acqua e insolubile in cloroformio ed etere. Il rosso fenolo ha mostrato un ampio valore applicativo in vari campi come la diagnosi medica, gli esperimenti biologici, il monitoraggio ambientale e l'analisi industriale grazie alle sue proprietà chimiche uniche e alle caratteristiche di cambiamento di colore.
1. Test della funzionalità renale
Il rosso fenolo è un classico reagente diagnostico per la funzione renale e la sua forma di sale monosodico viene utilizzata per rilevare la funzione di escrezione tubulare renale dopo l'iniezione endovenosa. Dopo aver iniettato il rosso fenolo nel corpo umano, oltre il 90% viene escreto attraverso i tubuli renali. Misurando il tempo di comparsa e l'escrezione totale del rosso fenolo nelle urine, è possibile valutare la funzione tubulare renale. Ad esempio, negli adulti normali, dopo un'iniezione endovenosa di 0,1 g di rosso fenolo, l'escrezione entro 15 minuti dovrebbe essere maggiore o uguale al 25% e l'escrezione totale entro 2 ore dovrebbe essere maggiore o uguale al 55%. Questo metodo di rilevamento è ancora un metodo di routine per lo screening delle anomalie della funzionalità renale nelle istituzioni mediche primarie grazie al suo funzionamento semplice e al basso costo.
2. Test di funzionalità epatica
Il sale sodico rosso fenolo può essere utilizzato come reagente per i test di funzionalità epatica e partecipare all'analisi quantitativa della bilirubina sierica.
Dopo essersi legato alla bilirubina, forma un complesso colorato e l'assorbanza viene misurata mediante spettrofotometria, che può riflettere indirettamente la capacità metabolica del fegato. Nel metodo Jendrassik Grof migliorato, il rosso fenolo è stato utilizzato come reagente cromogenico per aumentare la sensibilità di rilevamento a 0,1 mg/dL.
3. Misurazione dell'anidride carbonica nel sangue
Polvere rossa fenoloè un reagente chiave per l'emogasanalisi, utilizzato per determinare la pressione parziale arteriosa dell'anidride carbonica (PaCO ₂). Nel metodo Van Slyke, il rosso fenolo reagisce con il bicarbonato per formare un complesso rosso e il valore PaCO₂ viene quantificato dall'intensità del colore, fornendo una base per la diagnosi di insufficienza respiratoria, acidosi metabolica e altre malattie.
1.Monitoraggio della coltura cellulare
Il rosso fenolo è un indicatore di pH essenziale nei terreni di coltura cellulare, con un intervallo di cambiamento di colore (pH 6,8-8,4) che copre l'intervallo fisiologico della crescita cellulare. In condizioni neutre appare rosso, mentre in ambienti acidi (come la produzione di acido metabolico) diventa giallo, e in ambienti alcalini (come una concentrazione anomala di CO ₂) diventa viola. Ad esempio, nella coltura cellulare del cancro al seno, la concentrazione di rosso fenolo è solitamente controllata a 11 mg/l, il che non solo può indicare efficacemente il cambiamento del pH, ma anche evitare il potenziale impatto di un'elevata concentrazione sulla proliferazione cellulare. Vale la pena notare che il rosso fenolo ha una debole attività estrogenica e dovrebbe essere utilizzato con attenzione nella coltura di cellule ormonali sensibili (come le cellule di cancro al seno MCF-7).
2. Rilevazione del metabolismo microbico
Il rosso fenolo è un indicatore comunemente utilizzato per i terreni di coltura microbica, che riflette il tipo metabolico dei microrganismi attraverso cambiamenti di colore. Per esempio:
Screening dei batteri che decompongono l'urea: la decomposizione dell'urea per produrre ammoniaca aumenta il pH del terreno di coltura, facendo virare il rosso fenolo da giallo a rosso. Identificazione di Proteus e Klebsiella.
Rilevamento dei batteri produttori di acido: i batteri lattici fermentano per produrre acido lattico e il terreno di coltura viene acidificato. Il rosso fenolo cambia da rosso a giallo e viene utilizzato per il controllo di qualità degli agenti di fermentazione dello yogurt.
Terreno di coltura ferro-doppio zucchero: un terreno di coltura composito composto da rosso fenolo, tiosolfato di sodio e lattosio/glucosio, utilizzato per identificare i batteri intestinali attraverso cambiamenti di colore (rosso → giallo) e produzione di gas (precipitato nero H ₂ S).
3. Saggio enzimatico
Il rosso fenolo può essere utilizzato per rilevare l'attività della catalasi. Nel surnatante della coltura dei macrofagi, il rosso fenolo reagisce con il perossido di idrogeno sotto catalisi della perossidasi per produrre rosso fenolo ossidato (giallo). La concentrazione di perossido di idrogeno può essere quantificata misurando l'assorbanza a 600-610 nm. Questo metodo ha una sensibilità di 0,1 μmol/L ed è ampiamente utilizzato nella valutazione della funzione delle cellule immunitarie.
Strumenti pratici nel campo del monitoraggio ambientale
1. Test di acidità e alcalinità della qualità dell'acqua
Il rosso fenolo è un reagente portatile per il rilevamento rapido della qualità dell'acqua e la sua soluzione acquosa (0,04%) presenta un gradiente giallo-rosso nell'intervallo di pH compreso tra 6,8 e 8,4. Ad esempio, nel monitoraggio dell'inquinamento fluviale, le strisce reattive rosso fenolo possono essere utilizzate per determinare l'acidità e l'alcalinità dei corpi idrici in loco, aiutando a determinare se lo scarico delle acque reflue industriali supera lo standard.
2. Valutazione dell'acidità e dell'alcalinità del suolo
Il rosso fenolo può essere utilizzato per la determinazione approssimativa del pH del terreno. Mescolare i campioni di terreno con una soluzione di rosso fenolo e determinare l'acidità o l'alcalinità attraverso cambiamenti di colore: giallo (pH<6.8), orange (6.8-7.6), red (pH>7.6).
Sebbene la precisione di questo metodo non sia buona quanto quella dei misuratori di pH, è facile da usare e adatto per uno screening rapido nei terreni agricoli.
3. Avviso sull'inquinamento dell'acqua
Il rosso fenolo è sensibile agli ioni di metalli pesanti come Pb ² ⁺ e Cd ² ⁺ e può formare complessi colorati con alcuni metalli. Ad esempio, nell'acqua contaminata da piombo, il rosso fenolo forma un complesso rosso con Pb ² ⁺ e l'assorbanza è correlata linearmente alla concentrazione di piombo, con un limite di rilevamento di 0,01 mg/l, fornendo un allarme tempestivo per l'inquinamento da metalli pesanti nell'acqua.
Applicazioni innovative nel campo delle tecnologie agricole
1. Regolatore della crescita delle piante
Polvere rossa fenoloha un'attività simile agli ormoni vegetali, che può favorire la germinazione dei semi e la crescita delle piantine. La ricerca ha dimostrato che il trattamento con 0,1 mmol/L di rosso fenolo può aumentare il tasso di germinazione dei semi di grano del 15% e la lunghezza delle radici del 20%. Il suo meccanismo d'azione può essere correlato alla regolazione della permeabilità della membrana cellulare e al miglioramento dell'attività enzimatica antiossidante.
2. Rilevamento dei residui di pesticidi
Il rosso fenolo viene utilizzato per lo screening rapido dei pesticidi organofosforici. Nel metodo di inibizione dell'acetilcolinesterasi, il rosso fenolo agisce come reagente cromogenico e reagisce con la iodotioacetilcolina per formare un complesso rosso.
I residui di pesticidi inibiscono l'attività enzimatica, determinando un colore più chiaro. La concentrazione di pesticidi può essere quantificata mediante metodo colorimetrico, con un limite di rilevazione di 0,01 mg/kg.
3. Valutazione della qualità dei fertilizzanti
Il rosso fenolo viene utilizzato per determinare il contenuto di fosforo solubile in acqua-nei fertilizzanti composti. Nel metodo colorimetrico all'antimonio molibdeno, il rosso fenolo viene utilizzato come agente mascherante per eliminare l'interferenza degli ioni ferro e alluminio, rendendo più stabile lo sviluppo del colore del blu fosforo-molibdeno e migliorando la precisione della misurazione.
Valore potenziale nel settore dell'industria alimentare
1. Regolazione dell'acidità degli alimenti
Il rosso fenolo viene utilizzato come indicatore di pH alimentare per monitorare l'acidità degli alimenti fermentati. Ad esempio, nella produzione dello yogurt, il rosso fenolo può riflettere in tempo reale il grado di fermentazione dei batteri lattici, evitando un'acidificazione eccessiva e un calo della qualità.
2. Test sugli additivi alimentari
Il rosso fenolo viene utilizzato per rilevare i coloranti alcalini aggiunti illegalmente agli alimenti. Alcuni venditori illegali aggiungono il rosso Sudan al peperoncino in polvere e il rosso fenolo può subire una reazione cromatica con il rosso Sudan. Attraverso la separazione e l'identificazione tramite cromatografia su strato sottile (TLC), fornisce supporto tecnico per la supervisione della sicurezza alimentare.
3. Controllo qualità delle bevande
Il rosso fenolo viene utilizzato per la determinazione del contenuto di anidride carbonica nelle bevande gassate. Nel metodo di digestione a pressione, il rosso fenolo reagisce con il bicarbonato per formare un complesso rosso e la concentrazione di CO₂ viene quantificata in base alla profondità del colore per garantire la coerenza del gusto della bevanda.
Esistono due metodi di sintesi comuni perPolvere rossa fenolo.
Metodo 1: Metodo Rosso Fenolo
(1) Principio di reazione
Il metodo del rosso fenolo utilizza il fenolo come materia prima e genera rosso fenolo reagendo con acido solforico e formaldeide. Il principio di reazione può essere espresso come:
C6H5OH+HCHO+H2COSÌ4 → C19H12O8S + H2O
(2) Passaggi di reazione
① Mescolare il fenolo con formaldeide e aggiungere una quantità adeguata di acido solforico per la reazione. A questo punto, fenolo e formaldeide subiscono una reazione di condensazione sotto l'azione dell'acido solforico, producendo il prodotto intermedio idrossimetilfenolo.
② Controllare la temperatura e il tempo di reazione per garantire che la reazione proceda completamente. Ad una certa temperatura, l'idrossimetilfenolo subisce una reazione di solfonazione con acido solforico per produrre acido fenolsolfonico.
③ Aggiungere lentamente la soluzione di formaldeide mescolando. La formaldeide subisce una reazione di condensazione con l'acido fenolsolfonico per produrre il rosso fenolo.
④ Al termine della reazione, filtrare i cristalli di rosso fenolo generati e lavarli con una quantità adeguata di acqua. Dopo il lavaggio, i cristalli vengono essiccati per ottenere prodotti di colore rosso fenolo.
(3) Precauzioni
Nel processo di sintesi del metodo del rosso fenolo è necessario tenere conto dei seguenti punti:
① Controllare rigorosamente la temperatura e il tempo di reazione per evitare il verificarsi di reazioni collaterali.
② Assicurarsi che la quantità di acido solforico sia adeguata per evitare la generazione di sottoprodotti eccessivi-.
③ Quando si aggiunge la soluzione di formaldeide, è necessario assicurarsi che la temperatura e la concentrazione della soluzione siano adeguate per evitare di generare troppi sottoprodotti-.
Metodo 2: Metodo catecolo
(1) Principio di reazione
Il metodo del catecolo utilizza il catecolo come materia prima e genera rosso fenolo reagendo con acido solforico e formaldeide. Il principio di reazione può essere espresso come:
C6H4(OH)2 + HCHO + H2COSÌ4 → C19H12O8S + H2O
(2) Passaggi di reazione
① Mescolare il catecolo con acido solforico e riscaldare fino a una certa temperatura. A questa temperatura, il catecolo subisce una reazione di solfonazione con acido solforico per produrre acido catecolsolfonico.
② Aggiungere lentamente la soluzione di formaldeide mescolando. La formaldeide subisce una reazione di condensazione con l'acido catecolsolfonico per produrre rosso fenolo.
③ Controllare la temperatura e il tempo di reazione per garantire che la reazione proceda completamente. Ad una certa temperatura, al termine della reazione di condensazione, il rosso fenolo generato cristallizzerà e precipiterà.
④ Al termine della reazione, filtrare i cristalli di rosso fenolo generati e lavarli con una quantità adeguata di acqua. Dopo il lavaggio, i cristalli vengono essiccati per ottenerePolvere rossa fenoloprodotti.
(3) Precauzioni
Nel processo di sintesi del metodo del catecolo, è necessario notare i seguenti punti:
① Controllare rigorosamente la temperatura e il tempo di reazione per evitare il verificarsi di reazioni collaterali.
② Assicurarsi che la quantità di acido solforico sia adeguata per evitare la generazione di sottoprodotti eccessivi-.
③ Quando si aggiunge la soluzione di formaldeide, è necessario assicurarsi che la temperatura e la concentrazione della soluzione siano adeguate per evitare di generare troppi sottoprodotti-. Allo stesso tempo, aggiungere lentamente la soluzione di formaldeide per evitare il verificarsi di surriscaldamento locale causato dalla generazione istantanea di una grande quantità di calore. Durante il processo di cristallizzazione, è necessario controllare la temperatura e il tempo di cristallizzazione per ottenere cristalli di rosso fenolo di alta qualità. Allo stesso tempo, è necessario prevenire il verificarsi della decomposizione e della deliquescenza dei cristalli.
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