Polvere di tiourea, CAS 62-56-6, formula molecolare CH4N2S. È un importante composto organico dello zolfo. Solitamente polvere cristallina bianca o giallo chiaro, inodore, dal sapore amaro. È solubile in acqua e la sua solubilità aumenta con l'aumentare della temperatura. Inoltre, può anche essere solubile in solventi polari come etanolo e metanolo, ma non in solventi non polari come etere e benzene. Questa proprietà consente alla tiourea di dissolversi e reagire in diversi solventi. Può servire come agente riducente o ossidante nelle reazioni elettrochimiche. Il suo potenziale redox può essere misurato e controllato, quindi la tiourea può essere utilizzata nelle reazioni elettrochimiche e nei sensori elettrochimici. Ha una buona stabilità termica e può essere lavorato a temperature più elevate senza decomposizione. Tuttavia, in presenza di acidi o basi forti, la tiourea può subire reazioni di decomposizione o idrolisi. Ha una vasta gamma di applicazioni in molti campi. Ad esempio, nel campo dei pesticidi, la tiourea può fungere da ingrediente efficace in erbicidi, insetticidi e fungicidi; Nel campo della medicina, la tiourea può essere utilizzata per sintetizzare alcuni farmaci intermedi o per trattare le malattie della tiroide; Nel campo dei coloranti e dei pigmenti, la tiourea può essere utilizzata per sintetizzare alcuni coloranti e pigmenti specifici; Nei campi delle reazioni fotochimiche e dei sensori elettrochimici, la tiourea può essere utilizzata come importante reagente o materiale per sensori. Si forma dalla reazione dell'idrogeno solforato con il liquame di calce per produrre idrosolfuro di calcio, che poi reagisce con la cianammide di calcio. Può anche essere ottenuto facendo reagire tiocianato di ammonio fuso o cianammide con idrogeno solforato.

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CF |
CH4N2S |
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EM |
76 |
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MW |
76 |
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m/z |
76 (100.0%), 78 (4.5%), 77 (1.1%) |
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EA |
C, 15.78; H, 5.30; N, 36.80; S, 42.12 |
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P di fusione 170 – 176 gradi (lett.), bP 263,89 gradi (stima), densità 1,405, RI 1,5300 (stima), condizioni di conservazione Conservare sotto + 30 gradi C., solubilità in acqua: solubile 137 g/L a 20 gradi C, coefficiente di acidità (pKa) - 1,0 (a 25 grado ), cristalli, colore da bianco a quasi bianco, proporzione 1,406, odore (odore) inodore, valore PH 6 – 8 (50 g/l, H2O, 20 gradi), indicatore acido-base scolorimento intervallo valore ph 5 – 7, solubilità in acqua 13,6 g/100 mL (20 oC), BRN 605327 , Stabile.Incompatibile con acidi forti, basi forti, agenti ossidanti forti, sali metallici, proteine, idrocarburi.Può reagire violentemente con l'acroleina. , InChIKeyUMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA.

Tiourea La tiourea ha anche ampie prospettive di applicazione nell'industria petrolchimica e nell'industria farmaceutica. Sono presenti frammenti strutturali di Tiourea in molte molecole farmaceutiche. Ad esempio, molti farmaci ipoglicemizzanti orali e farmaci antitiroidei presenti sul mercato appartengono ora a molecole di tiourea. Anche i catalizzatori chirali di tiourea per la sintesi asimmetrica sono diventati il fulcro della ricerca recente. Esistono molti metodi per il sinteticopolvere di tiourea, e nello specifico vengono elencati i seguenti:
Ad una soluzione di tert-butilisotiocianato (5,0 mL, 39 mmoli) in diclorometano (200 mL) sono state aggiunte isopropilammina (4,0 mL, 47 mmoli) e diisopropiletilammina (DIEA) (6,8 mL, 39 mmoli), e la miscela è stata agitata a t.a. per 2 ore. La miscela di reazione è stata diluita con EtOAc, lavata con acido citrico al 10% (2x), NaHCO3 saturo (2x), H2O (2x) e salamoia (1x). Lo strato organico è stato essiccato (MgS04) ed evaporato fino al prodotto grezzo, che è stato purificato mediante colonna per fornire 1-tert-butil-3-isopropil-tiourea (3,3 g, 52%).

Ad una soluzione di 8,5 g di 3-cloro-5-fluoroanilina in 150 ml di benzene è stata aggiunta goccia a goccia una soluzione di 2,2 g di tiofosgene in 10 ml di benzene a temperatura ambiente sotto azoto. La miscela risultante è stata agitata a 60°C per 3 ore e poi raffreddata a temperatura ambiente. Dopo aver filtrato, il filtrato è stato concentrato nell'olio, seguito da una soluzione di t-pentilammina (3,4 g) in 30 ml di benzene. La miscela è stata agitata a temperatura ambiente per altri 30 minuti. La miscela di reazione è stata evaporata sotto vuoto e il solido risultante è stato ricristallizzato da cicloesano per dare 2,2 g del composto del titolo come aghi incolori 1-(3-cloro-5-fluoro-fenil)-3-(2,2-dimetil-propil)-tiourea.

Ad una miscela di 1,1'-tiocarbonildiimidazolo (535 mg) e acetonitrile (7 ml) è stata aggiunta goccia a goccia una soluzione di 3-(N,N-dimetil) anilina (272 mg) in acetonitrile (7 ml) per un periodo di 15 minuti a 0 gradi sotto azoto. Dopo aver agitato per 2 ore a temperatura ambiente, alla miscela è stata aggiunta 2-(amminometil)piridina (433 mg). La miscela di reazione è stata quindi riscaldata a 60°C per 4 ore. Dopo il raffreddamento a temperatura ambiente, la miscela di reazione è stata evaporata fino al residuo, che è stato purificato mediante colonna (DCM/MeOH) per dare 1-(3-dimetilammino-fenil)-3-piridin-2-ilmetil-tiourea (423 mg).

Una miscela di n- Bu2NH e acido [4-(4-etil-fenilammino)-fenil]-acido tiocarbammico O-fenil estere (348) in etanolo è stata riscaldata a riflusso sotto atmosfera di N2 per 16 ore. Dopo la rimozione del solvente, il residuo è stato sciolto in DCM. La fase organica è stata lavata con 1 N di idrossido di sodio (3 x 50 mL), 1 N di soluzione acquosa di HCl e salamoia (5 X 50 mL). Dopo essere stato essiccato su Na2SO4 anidro e filtrato, il filtrato è stato concentrato per dare il prodotto grezzo, che è stato purificato mediante colonna per fornire 1,1-dibutil-3-[4-(4-etil-fenilammino)-fenil]-tiourea

Una miscela di 4-metil-pirimidina-2-ilammina (2,2 g, 20 mmoli) e metil estere dell'acido piridin-2-il-ditiocarbammico (3,6 g, 20 mmoli) in 100 mL di toluene è stata riscaldata a riflusso per 10 ore. Dopo rimozione del solvente, il residuo è stato ricristallizzato da metanolo per ottenere 3,4 g di 1-(4-metil-pirimidin-2-il)-3-piridin-2-il-tiourea.

A 4,0 g di 1-(2,4-di-ter-butil-3-idrossi-fenil)-3-(4-nitro-benzil)-urea sono stati aggiunti 6,0 g di un reagente lawson disciolto in 50 mL di 1,4-diossano a temperatura ambiente sotto atmosfera di N2. La miscela risultante è stata riscaldata a riflusso per 15 ore prima di essere versata in 150 mL di acqua. La miscela è stata estratta con acetato di etile (3 x 100 mL). Le fasi organiche combinate furono lavate con salamoia, essiccate su solfato di sodio anidro e filtrate. Il filtrato è stato concentrato nel prodotto grezzo, che è stato purificato mediante una colonna di gel di silice per dare 2,5 g di 1-(2,4-Di-tert-butil-3-idrossi-fenil)-3-(4-nitro-benzil)-tiourea (60%).


Polvere di tioureaè utilizzato come materia prima per la sintesi di sulfatiazolo, metionina e altri farmaci, come materia prima per coloranti, coadiuvanti di tintura, resine e polvere per stampaggio a compressione, come acceleratore di vulcanizzazione della gomma, agente di flottazione di minerali metallici, catalizzatore per la preparazione di anidride ftalica e acido fumarico e come inibitore della ruggine metallica. In termini di materiali fotografici, può essere utilizzato come sviluppatore e toner e può essere utilizzato anche nell'industria galvanica. La tiourea viene utilizzata anche nella carta diazosensibile, nel rivestimento in resina sintetica, nella resina a scambio anionico, nell'acceleratore della germinazione, nel battericida e in molti altri aspetti. La tiourea viene utilizzata anche come fertilizzante. Viene utilizzato come materia prima per la produzione di farmaci, coloranti, resine, polveri per stampaggio a compressione, acceleratori di vulcanizzazione della gomma, agenti di flottazione di minerali metallici, ecc.
La tiourea è un importante composto organico di zolfo dai molteplici usi. Gli usi principali della tiourea sono i seguenti:
1.1 Trattamento delle malattie della tiroide: La tiourea può essere utilizzata come farmaco antitiroideo per trattare l'ipertiroidismo. Può inibire la sintesi e il rilascio degli ormoni tiroidei, alleviando così i sintomi.
1.2 Intermedi farmaceutici sintetici: la tiourea sigma può servire come importante intermedio farmaceutico per sintetizzare alcuni composti con attività farmacologiche specifiche. Ad esempio, può legarsi con aminoacidi o altre molecole attive per formare composti con nuovi effetti farmacologici.
1.3 Antibatterico e antivirale: la tiourea e i suoi derivati hanno determinate attività antibatteriche e antivirali e possono essere utilizzati per sviluppare nuovi farmaci antibatterici e antivirali.
2. Settore dei pesticidi
2.1 Erbicidi: la tiourea può essere utilizzata come ingrediente efficace negli erbicidi per controllare le erbe infestanti nei terreni agricoli, nei frutteti e nei prati. Può interferire con il processo di crescita delle piante e causare la morte delle erbe infestanti.
2.2 Insetticidi: la tiourea può essere utilizzata come insetticida per controllare i parassiti delle colture e quelli domestici. Può agire sul sistema nervoso o sui processi metabolici dei parassiti, portandoli alla morte.
2.3 Fungicidi: la tiourea e i suoi derivati possono essere utilizzati come fungicidi per prevenire e controllare le malattie delle piante. Può danneggiare la membrana cellulare degli agenti patogeni o inibirne la crescita e la riproduzione, proteggendo così le piante dall'invasione delle malattie.
3.1 Coloranti sintetici: la tiourea può essere utilizzata per sintetizzare alcuni coloranti specifici, come i coloranti al solfuro e i coloranti diretti. Questi coloranti hanno buone prestazioni di tintura e solidità e sono ampiamente utilizzati in settori come quello tessile, della pelle e dei cosmetici.
3.2 Additivo per pigmenti: la tiourea può essere utilizzata come additivo per pigmenti per regolare il colore e le prestazioni dei pigmenti. Può combinarsi con le molecole di pigmento per formare un sistema cromatico più stabile, migliorando la resistenza alla luce, all'acqua e alla resistenza chimica dei pigmenti.
4. Nel campo delle reazioni fotochimiche
4.1 Fotosensibilizzatore: la tiourea può essere utilizzata come fotosensibilizzatore per avviare o accelerare reazioni chimiche nelle reazioni fotochimiche. Può assorbire l'energia luminosa e convertirla in energia chimica, innescando così la decomposizione, la sintesi o la trasformazione dei composti.
4.2 Stabilizzatore di luce: la tiourea e i suoi derivati possono essere utilizzati come stabilizzanti di luce per proteggere i materiali polimerici dall'invecchiamento e dal degrado causati dalle radiazioni ultraviolette. Può assorbire l'energia ultravioletta e convertirla in energia termica innocua, prolungando così la durata del materiale.
5.1 Materiale dell'elettrodo: la tiourea può essere utilizzata come materiale dell'elettrodo per sensori elettrochimici per rilevare e analizzare sostanze chimiche nell'ambiente. Può subire reazioni elettrochimiche con la sostanza testata e generare segnali di corrente, ottenendo così il rilevamento quantitativo della sostanza testata.
5.2 Catalizzatore elettrochimico: la tiourea può essere utilizzata come catalizzatore elettrochimico per accelerare la velocità delle reazioni elettrochimiche e migliorare l'efficienza della reazione. Può ridurre l'energia di attivazione della reazione e promuovere il processo di trasferimento degli elettroni, ottenendo così sintesi e analisi elettrochimiche efficienti.
6. Altri usi
6.1 Trattamento della pelle: la tiourea può essere utilizzata come depilatorio o conservante nel processo di trattamento della pelle. Può rimuovere i peli dalla pelle ed evitare che si ammuffisca o si rovini.
6.2 Additivi della gomma: la tiourea può essere utilizzata come additivo della gomma per migliorare le prestazioni e la qualità dei prodotti in gomma. Può migliorare le prestazioni di lavorazione, le proprietà meccaniche e la resistenza all'invecchiamento della gomma.
6.3 Prodotti chimici dei giacimenti petroliferi:Polvere di tioureapossono essere utilizzati come prodotti chimici per giacimenti petroliferi nello sviluppo di giacimenti petroliferi. Può essere aggiunto ai pozzi petroliferi come inibitore della corrosione, inibitore delle incrostazioni e inibitore della cera per proteggere le attrezzature dei pozzi petroliferi e migliorare l'efficienza di recupero del petrolio.
Quali sono gli effetti collaterali di questo composto?
Danno al corpo umano
Contatto con la pelle
Questa polvere ha un certo grado di irritazione sulla pelle. L'esposizione prolungata o estesa può causare sintomi quali infiammazione della pelle, arrossamento e prurito. Nei casi più gravi, può anche causare ulcere cutanee o necrosi.
Contatto visivo
Se la polvere entra accidentalmente negli occhi, può causare irritazioni e lesioni agli occhi. Può causare sintomi quali arrossamento, lacrimazione, dolore e visione offuscata negli occhi. Se non trattata tempestivamente, può causare anche malattie agli occhi come congiuntivite e cheratite.
Inalazione
L'inalazione a lungo termine della polvere di tiourea può causare danni al sistema respiratorio. Può causare irritazione respiratoria, tosse, respiro sibilante e altri sintomi. Nei casi più gravi, può anche causare malattie respiratorie come polmonite o edema polmonare.
Ingestione
L'ingestione può causare danni al sistema digestivo. Può causare sintomi come nausea, vomito, dolore addominale, diarrea, ecc. Nei casi più gravi, può anche causare malattie gravi come malattie epatiche tossiche o malattie renali.
Pericoli per l'ambiente
Questa polvere può causare un certo inquinamento dell'ambiente durante la produzione e l'utilizzo. Se scaricato direttamente nell'ambiente senza un adeguato trattamento, può causare inquinamento dei corpi idrici, del suolo e dell'aria. È soggetto a idrolisi e produce idrogeno solforato, un gas tossico che non solo inquina l'ambiente atmosferico ma può anche rappresentare una minaccia per la salute umana. Inoltre, può anche causare tossicità per gli organismi acquatici e compromettere l’equilibrio degli ecosistemi.
Altri effetti collaterali
Reazioni allergiche
Alcuni individui potrebbero manifestare reazioni allergiche ad esso. I sintomi delle reazioni allergiche possono includere eruzione cutanea, prurito, difficoltà respiratorie, edema laringeo, ecc. Nei casi più gravi, possono anche causare malattie potenzialmente letali-come lo shock anafilattico.
Cancerogenicità
Sebbene al momento non vi siano conclusioni chiare sulla cancerogenicità di questa sostanza, alcuni studi suggeriscono che l'esposizione a lungo-termine potrebbe aumentare il rischio di sviluppare alcuni tumori. Pertanto, quando lo si utilizza, è consigliabile evitare l'esposizione a lungo-termine in grandi quantità per ridurre i potenziali rischi per la salute.
domande frequenti
A cosa serve la tiourea?
La tiourea è un composto cristallino inodore che è stato inizialmente sintetizzato fondendo NH4SCN (RE Poteri, 1951). Oggi viene prodotto soprattutto in Germania, Cina e Giappone, grazie alla reazione di H2S e CaCN2. I suoi usi includonoelaborazione fotografica, produzione di gomma e sintesi organica.
La tiourea è dannosa per l'uomo?
La tiourea può essere cancerogena per l'uomo. Potrebbe non esistere un livello sicuro di esposizione ad una sostanza cancerogena, quindi tutti i contatti dovrebbero essere ridotti al livello più basso possibile.
Quali alimenti sono ricchi di tiourea?
Cavolo, spinaci, broccoli, cavoletti di Bruxelles e pompelmohanno un sapore amaro perché contengono composti di tiourea. I composti amari presenti negli alimenti attivano i recettori del gusto amaro sulla superficie della nostra lingua. TAS2R38 è un recettore del gusto amaro che viene attivato dai composti della tiourea.
Qual è la differenza tra urea e tiourea?
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