Anidride metacriloilica(e l'anidride dell'acido metacrilico sono gli altri due nomi di esso) liquido trasparente incolore, che è la materia organica acida a temperatura ambiente. È un composto organico con la formula molecolare C5H6O3, CAS 760-93-0 e un peso molecolare relativo di 114,10 g/mol. Il suo odore può essere descritto come un odore pungente e pungente. Solubile nella maggior parte dei solventi organici, come etere, alcoli e sostanze aromatiche. Ha una bassa solubilità in acqua. Relativamente stabile a temperatura ambiente, ma possono verificarsi reazioni di decomposizione a temperature elevate, esposizione alla luce solare e presenza di ossidanti. Può anche reagire con alcune basi forti e agenti ossidanti. È infiammabile e può bruciare e produrre gas tossici come monossido di carbonio e anidride carbonica. È un composto altamente reattivo che può subire varie reazioni, come reazioni di addizione, reazioni di polimerizzazione, ecc. Può subire reazioni di esterificazione o sostituzione nucleofila con composti contenenti atomi di idrogeno attivi, come alcoli e ammine. Può reagire con altri composti per ottenere varie molecole funzionali, come stabilizzanti, stabilizzanti alla luce, ritardanti di fiamma, antiossidanti, ecc. utilizzati nei campi dell'inchiostro, della gomma, della plastica, ecc. Può anche essere polimerizzato in esteri dell'acido polimaleico, quindi le fibre ritardanti di fiamma possono essere preparate attraverso la reazione di fibrosi, che ha un eccellente ritardo di fiamma. I suoi polimeri hanno un'eccellente resistenza chimica e resistenza al calore e possono essere utilizzati per preparare vari rivestimenti, resine, adesivi, ecc.
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Formula chimica |
C8H10O3 |
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Messa esatta |
154 |
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Peso Molecolare |
154 |
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m/z |
154 (100.0%), 155 (8.7%) |
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Analisi elementare |
C, 62.33; H, 6.54; O, 31.13 |
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Anidride metacriloilica(Numero CAS: 760-93-0, formula molecolare: C ₈ H ₁₀ O3) è un composto organico acido che è un liquido trasparente a temperatura ambiente e ha una struttura chimica unica: un gruppo anidridico formato dalla condensazione per disidratazione di due molecole di acido metile acrilico. Questa struttura gli conferisce una forte capacità di esterificazione e un'elevata reattività, rendendolo una materia prima chiave in molteplici campi industriali.
È un agente reticolante chiave per rivestimenti polimerizzabili UV e resine reticolate e il suo meccanismo d'azione è il seguente:
Reattività del doppio legame: il gruppo metil metacrilato (C=C) nella molecola può subire polimerizzazione sotto l'azione della luce ultravioletta o di iniziatori di radicali liberi, formando una struttura a rete tridimensionale. Questo-metodo di reticolazione migliora significativamente la durezza, la resistenza all'usura e la resistenza alla corrosione chimica del rivestimento.
Ottimizzazione delle prestazioni: nelle resine reticolate-, è possibile regolare la temperatura di transizione vetrosa (Tg) e la stabilità termica della resina. Ad esempio, nella modifica della resina epossidica, i gruppi esterei introdotti possono migliorare l'adesione tra la resina e il substrato, riducendo al tempo stesso la velocità di ritiro durante la polimerizzazione.
Applicazioni industriali: questo composto è stato ampiamente utilizzato in campi quali rivestimenti automobilistici, materiali per imballaggi elettronici e resine fotosensibili per la stampa 3D. Secondo le statistiche di mercato, circa il 30% dei rivestimenti polimerizzabili UV a livello mondiale utilizza anidride 2-metilacrilica come agente reticolante.
Modificatore del materiale polimerico
Come modificatore, può migliorare significativamente le prestazioni dei materiali polimerici:
Miglioramento delle prestazioni meccaniche: l'aggiunta di 5-11 parti di anidride 2-metilacrilica ai materiali ignifughi isolati in polivinilcloruro (PVC) può aumentare la resistenza alla trazione del 15% e l'allungamento alla rottura del 20%. Il suo meccanismo d'azione è quello di formare strutture reticolate tra le catene molecolari del PVC attraverso la reazione di esterificazione, migliorando la tenacità del materiale.
Miglioramento della stabilità termica: nella modifica del polipropilene (PP), è possibile introdurre gruppi resistenti al calore-per aumentare la temperatura di deformazione termica del PP da 80 gradi a 120 gradi, soddisfacendo i requisiti delle applicazioni ambientali ad alta-temperatura.
Ottimizzazione delle prestazioni di lavorazione: nel processo di vulcanizzazione della gomma, questo composto può fungere da agente reticolante ausiliario, riducendo il tempo di vulcanizzazione di oltre il 30% riducendo al contempo il consumo di energia.
L’applicazione in campo biomedico si concentra sulla modifica e funzionalizzazione di idrogel:
Impalcatura di idrogel fotoreticolato: un idrogel composito con conduttività elettrica e caratteristiche di rinforzo meccanico può essere preparato mescolando nanoparticelle funzionali come nanotubi di carbonio (CNT), ossido di grafene (GO), ecc. Con la gelatina di metacrilato (GelMA) come substrato. Ad esempio, l'aggiunta dell'1% di CNT può aumentare la conduttività dell'idrogel a 0,1 S/cm, mentre il modulo di compressione aumenta di due volte, fornendo un materiale di impalcatura ideale per l'ingegneria dei tessuti nervosi.
Sistema di rilascio controllato del farmaco: nel gel d'acqua che trasporta il farmaco, la gelatina modificata (GM) è composta da gomma xantana solfatata carbossilata (CMXG), che può realizzare il rilascio controllato di ciprofloxacina cloridrato nelle 24 ore (CPFXH). Questo sistema può esercitare contemporaneamente effetti antibatterici e promotori della mineralizzazione nella riparazione ossea.
Idrogel mineralizzato iniettabile: idrogel CMXG/SXG-GM-CPFXH-LAP preparato mediante tecnologia di fotoreticolazione, dopo 7 giorni di mineralizzazione nel fluido corporeo simulato, il rapporto atomico di calcio e fosforo ha raggiunto 1,79, cristallinità 77,3%, contenuto minerale 50,8% e il modulo di taglio è aumentato a 2,6 volte rispetto al materiale originale, fornendo un nuovo schema per la riparazione dei difetti ossei.
Per soddisfare i requisiti di trattamento di emergenza delle lesioni del bulbo oculare aperto (OGI), i ricercatori hanno sviluppato un idrogel a doppia reticolazione termica/ottica a base di anidride 2-metacrilica:
Progettazione del materiale: come substrato è stato utilizzato l'idrossipropil chitosano (HBC) e sono stati introdotti gruppi di fotoreticolazione mediante modifica con anidride metacrilica. È stata aggiunta anche lisina per migliorare l'adesione. L'idrogel è allo stato liquido a 25 gradi, il che è conveniente per l'iniezione; Alla temperatura della superficie dell'occhio (35 gradi), il gel indotto termicamente può formare uno strato sigillante stabile.
Verifica delle prestazioni: l'esperimento mostra che l'idrogel può sigillarsi in 10 secondi e la forza di adesione raggiunge 50 kPa, che è di gran lunga superiore a 10 kPa della sutura tradizionale. Nel modello dell'occhio di coniglio,Anidride metacriloilicapuò prevenire efficacemente la fuoriuscita di umore acqueo e promuovere la rigenerazione epiteliale corneale.
Potenziale clinico: questo materiale è entrato nella fase di sperimentazione clinica e si prevede che ridurrà il tempo di elaborazione degli OGI da 2 ore a 10 minuti, riducendo significativamente il rischio di perdita della vista.
Svolge un ruolo chiave nella modificazione superficiale dei nanomateriali:
Preparazione di nanoparticelle di chitosano: le nanoparticelle di chitosano metil acido acrilico (CS-MA) possono essere preparate reagendo con una soluzione di chitosano. Il metodo della microlozione W/O combinato con la reticolazione UV può essere utilizzato per ottenere nanoparticelle con dimensione uniforme delle particelle (50-100 nm), che possono essere utilizzate per incapsulare macromolecole biologiche come proteine e peptidi e mantenere le loro attività biologiche.
Sintesi di macromolecole dendritiche: mediante la modifica dell'esterificazione della ciclodestrina - con anidride 2-metilacrilica, è possibile sintetizzare macromolecole dendritiche anfifiliche simili a meduse. Questo materiale si autoassembla in nanoparticelle con una dimensione delle particelle di 20-50 nm in soluzione acquosa, che può essere utilizzata come vettore del farmaco per la somministrazione mirata.
Costruzione di idrogel conduttivo
Nel campo dell’elettronica flessibile, l’idrogel modificato presenta vantaggi unici:
Nanocompositi a base di carbonio: gli idrogel conduttivi possono essere preparati miscelando CNT o ossido di grafene ridotto (rGO) in idrogel GelMA. Tra questi, la conduttività del materiale composito CNT/GelMA raggiunge 0,05 S/cm e la deformazione a trazione raggiunge il 300%, che può essere utilizzato per sensori indossabili ed elettrodi neurali.
Prestazioni autoriparanti: l'idrogel conduttivo con capacità autoriparante può essere preparato introducendo un legame covalente dinamico. Ad esempio, l'idrogel CS-MA/rGO basato sulla reazione della base di Schiff può recuperare il 90% di conduttività entro 10 minuti dopo la frattura, garantendo la stabilità a lungo-termine dei dispositivi elettronici flessibili.
È un reagente chiave per la sintesi dei composti del metil metacrilato:
Sintesi di esteri di alcol terziari: i metodi tradizionali per la sintesi di esteri di alcol terziari richiedono l'uso di catalizzatori acidi forti, che presentano problemi quali reazioni collaterali multiple e basse rese. Inoltre, l'anidride 2-metilacrilica può reagire con gli alcoli terziari in condizioni blande (60-80 gradi) con una resa superiore al 90%. Ad esempio, il ter-butil metacrilato può essere preparato reagendo con il ter-butanolo per ottenere rivestimenti e adesivi ad alte prestazioni.
Sintesi del tioestere: il tioestere del metacrilato è un importante intermedio nella sintesi dei farmaci. La reazione tra l'anidride 2-metilacrilica e il tiolo può preparare in modo efficiente i tioesteri, fornendo materie prime chiave per la sintesi di farmaci antivirali come il lopinavir.
Catalizzatore per la reazione di polimerizzazione
Come cocatalizzatore per le reazioni di polimerizzazione, l'anidride 2-metilacrilica può migliorare significativamente l'efficienza della reazione:
Polimerizzazione a radicali liberi: nella polimerizzazione a radicali liberi del metil metacrilato (MMA), l'aggiunta dello 0,1% di anidride 2-metilacrilica può aumentare la velocità di polimerizzazione di 2 volte, riducendo la distribuzione del peso molecolare (PDI da 2,0 a 1,3) e ottenendo catene polimeriche più uniformi.
Polimerizzazione con apertura dell'anello: nella polimerizzazione con apertura dell'anello del caprolattone ε -, questo composto può essere utilizzato come iniziatore per preparare policaprolattone (PCL) con peso molecolare controllabile e distribuzione ristretta per materiali medici degradabili.
Questo è il nostro prodotto avanzatoAnidride metacrilica.
Nota: BLOOM TECH (dal 2008), ACHIEVE CHEM-TECH è la nostra filiale.
L'anidride metacrilica viene sintetizzata principalmente dalla reazione dell'acido metacrilico con propionilcloruro '4 o acido metacrilico con anidride acetica' 51.
Il primo percorso è stato gradualmente sostituito dal secondo percorso del metodo di scambio dell'anidride a causa delle proprietà chimiche attive del cloruro di propionile come materia prima di reazione e dell'elevato coefficiente di rischio di produzione. Tuttavia, il metodo di scambio dell'anidride presenta i seguenti difetti nel processo: l'acido metacrilico è facile da polimerizzare, il tempo di reazione è lungo e il tasso di conversione non è ideale, il prodotto presenta troppe impurità una volta completata la reazione ed è difficile da purificare. Difficoltà di ogni tipo hanno limitato la produzione industriale dell’anidride 2-metacrilica in Cina. Pertanto, l'anidride 2-metacrilica attualmente venduta sul mercato interno viene importata dall'estero con una bassa purezza (solo il 95%).
In questo esperimento, l'anidride 2-metacrilica è stata preparata utilizzando anidride acetica e acido metacrilico come materie prime. Durante la reazione, l'acido acetico, il sottoprodotto della reazione-, veniva continuamente rimosso mediante distillazione sotto vuoto, favorendo così la reazione diretta. Ciò non solo ha risolto il problema della bassa resa della reazione, ma ha anche migliorato la purezza del prodotto. Inoltre, le condizioni ottimali di reazione sono state determinate studiando gli effetti della diversa temperatura di reazione, del tempo, del rapporto di riflusso della distillazione e di altri fattori sulla resa della reazione, e il prodotto è stato caratterizzato mediante H NMR e 'C NMR. Il gruppo di ricerca rimuove i sottoprodotti attraverso la distillazione sotto vuoto nel processo di reazione
L'anidride 2-metacrilica è stata sintetizzata con il metodo dell'acido acetico con una resa dell'87,5% e una purezza del 98,17%. Questo processo non solo ha una resa più elevata rispetto al processo di sintesi tradizionale, ma anche una purezza più elevata rispetto alla maggior parte dei prodotti attualmente venduti sul mercato. Presenta evidenti vantaggi e buone prospettive industriali.
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