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N-(idrossimetil)glicinato di sodio(SHMG) è una sostanza chimica con la formula molecolare C3H8NNaO3 e CAS 70161-44-3. Il suo stato fisico si manifesta come una soluzione acquosa di idrossimetilglicinato di sodio al 50% con un valore di pH appropriato, dovuto alle interazioni intermolecolari e alla struttura cristallina che gli conferiscono questa caratteristica liquida. Inoltre, a causa della presenza di gruppi idrossilici e amminici nelle sue molecole, ha una forte igroscopicità e può assorbire l'umidità dall'aria. Pertanto è necessario prestare attenzione alle condizioni di umidità durante la conservazione e l'utilizzo. Ha una buona solubilità in acqua e può dissolversi in acqua a temperatura ambiente, formando una soluzione trasparente. Allo stesso tempo può anche dissolversi in solventi organici come alcoli ed eteri, mostrando una buona solubilità. Ciò fornisce comodità per il suo uso diffuso nelle applicazioni pratiche. La conduttività è la capacità di una sostanza di trasferire corrente elettrica. Questo composto è un composto ionico con buona conduttività.
La sua conduttività è correlata alla concentrazione, alla temperatura e alla tensione applicata della soluzione. Nelle applicazioni pratiche, la sua conduttività può essere utilizzata per reazioni elettrochimiche e operazioni di galvanica. Può essere applicato anche in settori quali l'agricoltura, la protezione ambientale e il trattamento delle acque. Ad esempio, può fungere da sinergizzante per i pesticidi, potenziandone l’efficacia; Può essere utilizzato anche per il trattamento delle acque reflue e il trattamento dei gas di scarico nell'ingegneria ambientale; Inoltre, grazie alla sua buona solubilità e stabilità in acqua, può essere utilizzato anche come agente di trattamento dell'acqua per il trattamento dell'acqua circolante industriale e dell'acqua di caldaia. Può essere utilizzato per capelli, prodotti per la cura della pelle e altre parti. Può essere utilizzato anche in cosmetici e detergenti alcalini come shampoo, permanente, tintura, balsamo, sapone, shampoo, ecc. La quantità generale di aggiunta è dello 0,2-0,6%. Caratteristiche: questo prodotto rimane stabile in soluzioni con pH compreso tra 3 e 12, rendendolo adatto all'uso in cosmetici e prodotti per il bucato altamente alcalini.
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C.F |
C3H6NNaO3 |
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E.M |
293 |
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M.W |
293 |
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m/z |
127 (100.0%), 128 (3.2%) |
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E.A |
C, 28,36; H, 4,76; N, 11.02; Na, 18.09; Oh, 37,77 |
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Stabilità |
incompatibile con forti agenti ossidanti |
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Segnale di merci pericolose |
Xn |
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Codice della categoria di pericolo |
22-36 |
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Istruzioni di sicurezza |
26 |
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N-(idrossimetil)glicinato di sodio(formula chimica: C3H6NNaO3, numero CAS: 70161-44-3) è un derivato idrossimetilato con glicina come struttura principale. I gruppi idrossimetil (-CH₂OH) e carbossilato di sodio (- COONa) nella sua struttura molecolare gli conferiscono un'attività chimica unica. Come conservante ad ampio spettro, agente chelante dei metalli e intermedio funzionale, questo composto ha dimostrato un ampio valore applicativo in vari campi come quello chimico quotidiano, alimentare, medicinale, fabbricazione della carta, tessile e trattamento delle acque.
1. Sistema anticorrosivo per cosmetici alcalini-
Il sodio N-idrossimetilglicinato è un conservante ampiamente utilizzato nei cosmetici alcalini (pH 3-12), con un dosaggio consigliato dello 0,2% -0,6% (basato su una soluzione acquosa al 50%). Nei prodotti alcalini forti come shampoo, permanente, tinture per capelli, balsamo, sapone e shampoo, questo composto può inibire efficacemente la crescita di batteri Gram positivi, batteri Gram negativi, lieviti e muffe, prolungando la durata di conservazione del prodotto. Ad esempio, negli shampoo contenenti tensioattivi, lo 0,5% di idrossimetilglicinato di sodio può ridurre significativamente il rischio di contaminazione microbica mantenendo la stabilità della formula.
Meccanismo d'azione: i gruppi idrossimetilici inibiscono la sintesi proteica distruggendo la struttura delle membrane cellulari microbiche; Il gruppo carbossilato di sodio ne migliora la compatibilità con i componenti alcalini, evitando precipitazioni o stratificazioni. Gli esperimenti hanno dimostrato che il conservante ha un tasso di inibizione del 99,7% sull'Escherichia coli entro 28 giorni in un sistema di shampoo con un pH di 10.
2. Neutralizzazione della formula e ottimizzazione della compatibilità
Può essere utilizzato come agente neutralizzante per regolare le sostanze acide (come acido citrico e acido lattico) presenti nella formula e bilanciare il valore del pH. Il suo vantaggio è che è compatibile con la maggior parte delle materie prime cosmetiche (come tensioattivi, oli, essenze) e non produce flocculazione o scolorimento. Ad esempio, nei detergenti contenenti tensioattivi aminoacidici, l'aggiunta dello 0,3% di questo composto può neutralizzare l'acidità residua e migliorare la morbidezza del prodotto.
Limitazione dell'applicazione: evitare la miscelazione con tensioattivi di acido giallo/acido solfonico, sistemi a base di sapone e prodotti contenenti essenza a base di ioni di ferro/aldeide, altrimenti potrebbe causare cambiamenti di colore o riduzione dell'attività.
Industria alimentare: soluzioni anti-corrosione sicure ed efficienti
1. Norme e dosaggio della conservazione degli alimenti
Secondo gli "Standard igienici cinesi per l'uso degli additivi alimentari" (GB 2760-1996) e le normative FAO/OMS, il dosaggio massimo consentito disodio N-(idrossimetil)glicinatonel cibo è il seguente:
Gelato: 0,3 g/kg
Gelatina: 2,5 g/kg
Tagliatelle/spaghetti istantanei: 0,2 g/kg
Bevanda solida: 0,5 g/kg
Marmellata: 1,0 g/kg
Sardina in scatola: 20 g/kg
Strisce/pezzi di pesce congelato: limitato alle GMP (Good Manufacturing Practice)
Meccanismo d'azione: interrompendo la permeabilità delle membrane cellulari microbiche, inibendo l'attività enzimatica e la replicazione del DNA, si ottengono effetti antibatterici ad ampio-spettro.
Gli esperimenti hanno dimostrato che nella marmellata con un pH di 4,5, un'aggiunta dell'1,0% può ridurre il tasso di germinazione delle spore fungine del 98%.
2. Sicurezza e vantaggi alternativi
Rispetto ai conservanti tradizionali come il benzoato di sodio e il sorbato di potassio, l'idrossimetilglicinato di sodio presenta i seguenti vantaggi:
Low toxicity: LD ₅₀ (oral administration to rats)>5000 mg/kg, che appartiene al livello non-tossico effettivo;
Stabilità: mantenere l'attività ad alta temperatura (121 gradi) e in condizioni acide/alcaline;
Inodore: non altera il sapore degli alimenti, particolarmente indicato per prodotti delicati come yogurt e salse di condimento.
Il duplice ruolo degli intermedi e della stabilità formulativa in campo farmaceutico
1. Sintesi di intermedi farmaceutici
È un importante intermedio per la sintesi di composti bioattivi. Per esempio:
Farmaci chirali: gli intermedi chiave per i farmaci antivirali (come l'oseltamivir) vengono generati reagendo con le ammine chirali;
Complesso metallico: Complesso stabile formato con ioni zinco e rame, utilizzato come ingrediente ausiliario nella preparazione di farmaci antiulcera (come il carbonato di magnesio e alluminio).
Caso di sintesi: Nella preparazione di un intermedio per il farmaco antidepressivo fluoxetina, il sodio N-metilglicinato può agire come donatore di idrossimetile e subire una reazione di condensazione con ammine aromatiche, con una resa del 92%.
2. Preparati anticorrosivi esterni-
In crema, gel e altri farmaci topici, la N-idrossimetilglicina allo 0,1% -0,3% di sodio può sostituire i conservanti tradizionali (come i parabeni) per ridurre l'irritazione della pelle. Ad esempio, nelle creme antinfiammatorie contenenti ormoni, questo composto può mantenere la stabilità della formulazione riducendo al contempo il rischio di reazioni allergiche.
Industria della carta: agenti di resistenza all'umidità e stimolatori dell'efficienza ambientale
1. Miglioramento della resistenza all'umidità della carta
Come agente di resistenza all'umido, può migliorare significativamente la resistenza all'umido della carta formando legami covalenti con i gruppi idrossilici nelle molecole di cellulosa attraverso i gruppi idrossimetilici. Ad esempio, nella produzione della carta igienica, l'aggiunta dell'1,5% di questo composto può aumentare la resistenza alla trazione ad umido del 40%, soddisfacendo le esigenze di utilizzo in ambienti umidi.
Ottimizzazione del processo: se utilizzato in combinazione con l'agente di resistenza a umido poliammide epicloridrina (PAE), la quantità di PAE può essere ridotta del 30%, riducendo al contempo il rischio di rilascio di formaldeide.
2. Tutela dell'ambiente e vantaggi in termini di costi
Rispetto ai tradizionali agenti resistenti all'umidità come la resina melaminica formaldeide,sodio N-(idrossimetil)glicinatopresenta i seguenti vantaggi:
Esente da formaldeide: evita emissioni di COV e rispetta le normative ambientali;
Bassa corrosività: nessuna corrosione significativa per le apparecchiature per la produzione della carta, prolungando la durata delle apparecchiature;
Efficacia in termini di costi: il prezzo unitario è circa il 60% del PAE e l'importo aggiuntivo è inferiore.
Industria Tessile: Postfinissaggio e Modifica Funzionale
1. Resistenza alle pieghe e miglioramento della sensazione al tatto dei tessuti
Può essere utilizzato per il post finissaggio di fibre naturali come cotone e lino. Reagendo con i gruppi idrossilici nelle fibre, si forma una struttura reticolata per migliorare la resistenza alle pieghe e la stabilità dimensionale del tessuto. Ad esempio, nella lavorazione dei tessuti per camicie, l'aggiunta del 2% di questo composto può aumentare l'angolo di recupero delle pieghe di 30 gradi mantenendo la morbidezza del tessuto.
Condizioni di processo: dopo il metodo di laminazione per immersione (concentrazione 50 g/L, temperatura 80 gradi, tempo 3 minuti), l'effetto migliore si ottiene cuocendo a 160 gradi per 1 minuto.
2. Ausiliari di tintura ecologici
Come assistente di tintura, può favorire il legame di coloranti e fibre e migliorare il tasso di assorbimento del colorante. Ad esempio, nel processo di tintura del cotone con coloranti reattivi, l'aggiunta dell'1% di questo composto può aumentare il tasso di utilizzo del colorante del 15% e ridurre il valore COD delle acque reflue.
1. Inibitori della corrosione dei metalli
È possibile formare una pellicola protettiva sulla superficie metallica attraverso i gruppi idrossimetilici per inibire la corrosione. Ad esempio, in un sistema di circolazione dell'acqua di raffreddamento, l'aggiunta di 50 mg/l di questo composto può ridurre il tasso di corrosione dell'acciaio al carbonio dell'80%, che è più efficace dei tradizionali inibitori della corrosione come i sali di zinco.
Meccanismo d'azione: il gruppo carbossilato di sodio migliora la sua disperdibilità in acqua, mentre il gruppo idrossimetile forma un complesso stabile con Fe ² ⁺/Fe ³ ⁺ per prevenire reazioni di ossidazione.
2. Agenti chelanti dei metalli
Questo composto può formare complessi solubili con ioni metallici come Ca ² ⁺ e Mg ² ⁺ per prevenire la formazione di incrostazioni. Ad esempio, nel trattamento dell'acqua di caldaia, l'aggiunta di 10 mg/L di idrossimetilglicinato di sodio può ridurre la durezza del calcio (calcolata come CaCO3) da 300 mg/L a meno di 50 mg/L, riducendo significativamente il rischio di incrostazioni.
1. Integratori energetici
Come derivato della glicina, può partecipare al metabolismo degli aminoacidi umani e integrare il dispendio energetico dopo l'esercizio. Ad esempio, l’aggiunta dello 0,5% di questo composto alle bevande sportive può aumentare il tasso di sintesi del glicogeno muscolare del 20% e ritardare l’affaticamento.
2. Sinergizzanti agricoli
L'aggiunta dello 0,1% -0,3% di idrossimetilglicinato di sodio ai fertilizzanti può migliorare l'utilizzo dei fertilizzanti chelando gli oligoelementi (come Zn e Fe) nel terreno. Gli esperimenti hanno dimostrato che l'aggiunta di questo composto nei fertilizzanti fogliari può aumentare la resa del riso dell'8% -12%.
N-(idrossimetil)glicinato di sodioè un conservante e fungicida comunemente usato, ampiamente utilizzato nei cosmetici, nei prodotti per la cura personale e nelle formulazioni farmaceutiche. Esistono due metodi principali per la sua sintesi, vale a dire il metodo del cloroformio e il metodo della glicina sodica.
1. Metodo della cloroformaldeide
CH2(NH2)COOH + CH2O + NaOH → C3H8NNaO3 +NH3 ↑+H2O
Il metodo della cloroformaldeide è uno dei metodi tradizionali di sintesi del glicinato di idrossido di sodio, con i seguenti passaggi:
Passaggio 1: preparare la glicina
Aggiungere una quantità adeguata di glicina all'acqua, mescolare fino a completa dissoluzione, quindi aggiungere lentamente goccia a goccia la soluzione di idrossido di sodio per aumentare il valore del pH della soluzione a 9,0-10,0, mescolando continuamente. Al termine della reazione, filtrare la soluzione di glicina ottenuta e rimuovere le impurità.
CH2(NH2)COOH + NaOH → CH2(NaO2)COOH+NH3 ↑
Passaggio 2: preparazione della N-idrossimetilglicina
Aggiungere lentamente il cloroformio goccia a goccia alla soluzione di glicina mescolando continuamente e controllare la temperatura di reazione a 0-5 gradi. Al termine della reazione, filtrare la N-idrossimetilglicina ottenuta e rimuovere le impurità.
CH2O + CH2(NaO2)COOH → CH2(OH)CH2(NaO2)COOH
Passaggio 3: preparare il glicinato di idrossido di sodio
Aggiungere la soluzione di N-idrossimetilglicina in una quantità adeguata di soluzione di idrossido di sodio, regolare il valore del pH su 10,0-11,0, quindi riscaldare la reazione per 2 ore. Una volta completata la reazione, filtrare e rimuovere le impurità dalla soluzione di idrossido glicinato ottenuta.
CH2(OH)CH2(NaO2)COOH + NaOH → C3H8NNaO3 + H2O
2. Metodo della glicina sodica
CH2(NaO2)COOH + 2 NaOH + CH3I → C3H8NNaO3+C3NH2↑+ CO2 ↑+ H2O
Il metodo della glicina di sodio è un altro metodo di sintesi del glicinato di idrossido di sodio, con i seguenti passaggi:
Passaggio 1: preparare la N,N-dimetilglicina disodica
Aggiungere glicina sodica, iodio metilico e una quantità adeguata di soluzione di idrossido di sodio nel recipiente di reazione, controllare la temperatura di reazione a 70-80 gradi e mescolare continuamente. Una volta completata la reazione, filtrare la N,N-dimetilglicina disodica ottenuta e rimuovere le impurità.
CH2(NaO2)COOH + 2 NaOH + CH3Io → NaO2CCH2N(CH3)2COONa + H2O
Passaggio 2: preparare il glicinato di idrossido di sodio
Aggiungere la soluzione di N,N-dimetilglicina disodica a una quantità adeguata di soluzione di idrossido di sodio, controllare il valore del pH tra 10,0 e 11,0, quindi riscaldare la reazione per 1 ora. Una volta completata la reazione, filtrare e rimuovere le impurità dalla soluzione di idrossido glicinato ottenuta.
NaO2CCH2N(CH3)2COONa + NaOH → C3H8NNaO3+C3NH2 ↑
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