3-aminoftalidrazide CAS 521-31-3

3-aminoftalidrazide, noto anche come luminolo. Il nome chimico è 3-amino-fenilenedicarboidrazide. È una polvere giallo pallido a temperatura ambiente e un composto organico sintetico relativamente stabile. La formula chimica è C8H7N3O2, CAS 521-31-3. Facilmente solubile in liquore alcalino, solubile in acido diluito, quasi insolubile in acqua, insolubile in alcool. Quando la soluzione neutra o acida della luce è esposta alla luce ultravioletta, mostra una forte fluorescenza blu brillante. Per il sangue che non può essere osservato dagli occhi nudi sulla scena del crimine, il reagente di luminolo può mostrare una quantità molto piccola di macchia di sangue (reazione del sangue occulto). Allo stesso tempo, il luminolo è un forte acido debole, che ha una certa irritazione per gli occhi, la pelle e il tratto respiratorio. Poiché l'emoglobina contiene ferro, il ferro può catalizzare la decomposizione del perossido di idrogeno, trasformando il perossido di idrogeno in acqua e monoossigeno, che quindi ossida il luminolo per farlo brillare. Pertanto, il luminolo è ampiamente utilizzato in indagini criminali, bioingegneria, tracciamento chimico e altri campi. Nella medicina forense, la reazione di luminolo può identificare le macchie di sangue che sono state strofinate per molto tempo. In biologia, il luminolo viene utilizzato per rilevare la presenza di rame, ferro e cianuro nelle cellule. I reagenti chemiluminescenti sono comunemente usati nel test immunologico chemiluminescente.

Il modo per eseguire il test del luminolo è semplicemente spruzzare la miscela in un luogo in cui potrebbero esserci macchie di sangue. Se la miscela di emoglobina e3-aminoftalidrazideEntra in contatto, il ferro nell'emoglobina accelera la reazione tra perossido di idrogeno e luminolo. Il luminolo perde atomi di azoto e idrogeno e guadagna gli atomi di ossigeno nella reazione di ossidazione, con conseguente composto chiamato acido 3-aminoftalico. Nello stato energizzato, la O-Left a 3-amino per la reazione viene aumentata all'atomo di ossigeno dell'elettrone nell'orbitale superiore. L'elettrone ricade rapidamente a un livello di energia inferiore ed emette energia aggiuntiva come fotone. Durante la reazione accelerata del ferro, la luce emessa è sufficiente per essere vista nella stanza buia.

I ricercatori possono utilizzare altre sostanze chimiche chemiluminescenti, come la fluoresceina, anziché il luminolo. Il principio di lavoro di queste sostanze chimiche è lo stesso, ma il processo è un po 'diverso.

Il reagente di luminolo che spesso diciamo è una miscela di luminolo e perossido di idrogeno (la componente principale del perossido di idrogeno), che viene utilizzata principalmente per il rilevamento del sangue nelle moderne indagini penali. Quando il luminolo reagisce con idrossido, si forma un doppio ione negativo (dianion), che può essere ossidato dall'ossigeno decomposto dal perossido di idrogeno e il prodotto è un perossido organico. Questo perossido (presumibilmente essere un perossido interno ciclico) è molto instabile e si decompone immediatamente in azoto (il luminolo è ossidato da ossidanti organici come dimetil solfossido per generare azoto anziché anioni di cassa) anziché anioni del ramo) con la forma di system con l'altro) con la forma di system) con la forma di system (tact di rastrellino) con l'azoto di system) anione bivalente monolineare (S1)). Durante la transizione dallo stato eccitato allo stato fondamentale, l'energia rilasciata esiste sotto forma di fotoni e la lunghezza d'onda si trova nella parte blu della luce visibile. Il luminolo brillerà solo dopo essere stato trattato con ossidante. Una soluzione acquosa mista di perossido di idrogeno e una base di idrossido viene generalmente utilizzata come attivatore. Sotto la catalisi dei composti di ferro, il perossido di idrogeno viene scomposto nell'ossigeno e nell'acqua: 2h₂O₂ → O₂↑+2H₂O In laboratorio, il ferricianuro di potassio è spesso usato come fonte di ferro da catalizzatore, mentre il catalizzatore della medicina forense è solo il ferro nell'emoglobina. Gli enzimi in molti sistemi biologici possono anche catalizzare la decomposizione del perossido di idrogeno. Il reagente di luminolo utilizza il reagente per identificare il sangue. Anche se la macchia di sangue viene cancellata, l'eme nel sangue rimarrà comunque. Quando il reagente di luminolo viene spruzzato sull'eme, reagirà con ossigeno attivo e rilascerà la fluorescenza viola blu. Si chiama Lumino Reaction. È una sostanza organica utilizzata per identificare il sangue.

Luminolo, noto anche come3-aminoftalidrazide, è un composto organico sintetizzato artificialmente che appare come una polvere gialla chiara a temperatura ambiente. La sua caratteristica più importante è la capacità di emettere una forte fluorescenza blu (con una lunghezza d'onda di circa 425 nm) in presenza di ossidanti (come il perossido di idrogeno) e catalizzatori (come ioni di ferro). Questa caratteristica lo rende uno strumento indispensabile in settori come indagini penali, biomedicina e monitoraggio ambientale.

Indagine criminale: lo "standard d'oro" per il rilevamento delle macchie di sangue

 

L'applicazione del luminolo nella medicina forense è considerata classica e il suo valore fondamentale sta nella sua capacità di rilevare tracce di sangue che sono invisibili a occhio nudo. Anche se il sangue è stato pulito, cancellato o lasciato per molto tempo, può comunque mostrare tracce attraverso reazioni luminescenti.

Principi e meccanismi
L'emoglobina nel sangue contiene ferro, che può catalizzare la decomposizione del perossido di idrogeno in acqua e monoossigeno. Il monoossigeno ossida ulteriormente il luminolo per generare lo stato eccitato dell'acido 3-amino-ftalico, che emette luce blu al ritorno al suo stato fondamentale. Ogni luminescenza dura per circa 30 secondi, con una sensibilità estremamente elevata e la capacità di rilevare concentrazioni ematiche fino a un milionesimo.

limitazione
Il luminolo può anche reagire con composti contenenti ferro come candeggina, feci e residui di sigaretta, che possono interferire con i risultati. Inoltre, spruzzare luminolo può distruggere prove del DNA, ma la tecnologia moderna è stata in grado di estrarre il DNA da aree non trattate, alleviando parzialmente questo problema.

 

Scenari di applicazione
Ricostruzione della scena del crimine: dopo aver spruzzato la soluzione di luminolo, le macchie di sangue appariranno fluorescenti viola blu, aiutando la polizia a individuare macchie di sangue nascoste e ricostruire il processo del crimine. Ad esempio, nello studio del 1937 dello scienziato forense tedesco Walter Specht, Luminol ha rilevato con successo le macchie di sangue che erano state lavate, fornendo prove cruciali per le indagini sul caso.
Tracciamento del caso storico: il sangue secco e marcio reagisce più fortemente del sangue fresco, quindi il luminolo può essere usato per rilevare macchie di sangue invecchiate. La ricerca del patologo di San Francisco Frederick Proescher mostra che anche dopo anni di sangue di essiccazione, il luminolo può ancora renderlo ripetutamente brillante.

Scienze biomediche: dalla rilevazione molecolare alla diagnosi della malattia

 

L'applicazione del luminolo nel campo biomedico si basa sulle sue proprietà di chemiluminescenza per rilevare molecole o processi biologici specifici attraverso l'etichettatura o reazioni.

Assaggi immunologici della chemiluminescenza (CLIA):
Il luminolo, come marker, si lega agli anticorpi o agli antigeni e analizza quantitativamente la sostanza target rilevando l'intensità del segnale luminescente. Per esempio:
Rilevazione dei biomarcatori della malattia: nella diagnosi del cancro, gli anticorpi etichettati con luminolo possono legarsi specificamente agli antigeni associati al tumore, raggiungendo lo screening precoce.

Rilevazione di patogeni infettivi: etichettando gli antigeni virali, il kit di luminolo può rilevare rapidamente HIV, virus dell'influenza, ecc., Con una sensibilità di PG/mL.

 

Rilevamento dell'attività enzimatica:
Il luminolo può rilevare il perossido di idrogeno prodotto dalle reazioni di ossidazione biologica, riflettendo indirettamente l'attività degli enzimi. Per esempio:
Rilevazione del glucosio: il glucosio ossidasi catalizza la generazione di perossido di idrogeno dal glucosio e il luminolo reagisce con esso per emettere luce. La concentrazione di glucosio viene misurata per intensità della luce, con un tempo di risposta di soli 0,5 secondi.
Analisi dell'attività della perossidasi di rafano (HRP): HRP catalizza l'ossidazione del luminolo e l'intensità della luminescenza è proporzionale all'attività enzimatica, utilizzata per studiare la cinetica delle reazioni enzimatiche.
Rilevamento di ioni metallici:
Il luminolo è sensibile agli ioni metallici come rame e ferro e può essere utilizzato per la determinazione del contenuto di metallo nei campioni biologici. Ad esempio, rilevare la concentrazione di ioni di ferro nel liquido cerebrospinale può aiutare nella diagnosi di malattie neurodegenerative.

Monitoraggio ambientale: sicurezza della qualità dell'acqua e controllo dell'inquinamento

 

3-aminoftalidrazideè utilizzato principalmente nelle scienze ambientali per rilevare metalli pesanti e residui disinfettanti nelle acque reflue industriali, garantendo la sicurezza della qualità dell'acqua.

Rilevamento di metalli pesanti:
La luminolo reagisce con i solfuri per formare i precipitati di solfuro di iodio e l'intensità della luminescenza è correlata alla concentrazione di metalli pesanti come il piombo e il mercurio. Ad esempio, nel trattamento delle acque reflue dell'elettroplante, il luminolo può determinare rapidamente gli ioni di metalli pesanti residui e guidare il processo di purificazione.

Analisi del residuo disinfettante:
Il luminolo è sensibile ai disinfettanti come l'ipoclorito e può essere utilizzato per rilevare il contenuto residuo di cloro nell'acqua potabile. Rispetto ai metodi tradizionali, non richiede una preelaborazione complessa, è facile da usare ed è adatto per un rapido rilevamento in loco.
Rilevazione delle specie di ossigeno reattivo:
Il luminolo può rilevare specie reattive dell'ossigeno come anioni superossido e radicali idrossilici in acqua e valutare la capacità di auto -purificazione o il livello di inquinamento dell'acqua. Ad esempio, nello studio dell'eutrofizzazione nei laghi, l'intensità della luminescenza del luminolo riflette il livello di stress ossidativo nei corpi idrici.

Frontiers of Scientific Research: Integrazione della nanotecnologia ed elettrochemiluminescenza

 

Con lo sviluppo della nanotecnologia, i confini dell'applicazione del luminolo continuano ad espandersi, specialmente nei campi dell'elettrochemiluminescenza (ECL) e della sensibilizzazione nanomateriale in cui sono state fatte scoperte.

Sensibilizzazione delle nanoparticelle ECL:
Le nanoparticelle di metallo oro, argento e altre preziose possono catalizzare l'ossidazione del luminolo, aumentando al contempo la superficie dell'elettrodo e migliorando significativamente l'intensità della luminescenza. Ad esempio, gli elettrodi modificati con nanoparticelle d'oro migliorano il segnale ECL del luminolo di 10 volte, che viene utilizzato per lo sviluppo di biosensori ad alta sensibilità.

Luminescenza sinergica del dot Carbon::
I punti di carbonio, come nuovo tipo di nanomateriale, possono formare un sistema composito con luminolo per migliorare l'efficienza della luminescenza attraverso il trasferimento di energia o il trasferimento di elettroni. La ricerca ha dimostrato che la sensibilità del sistema di luminolo DOT di carbonio nel rilevamento del perossido di idrogeno è aumentata di 5 volte e il colore luminescente può essere regolata (come il rosso intenso al vicino infrarosso), espandendo l'applicazione dell'imaging biologico.

 

Piattaforma di rilevamento in modalità multi:
Combinando le proprietà della chemiluminescenza e della fluorescenza del luminolo, i ricercatori hanno sviluppato un sensore di fluorescenza/chemiluminescenza a doppia modalità. Ad esempio, usando punti di carbonio come inchiostro luminescente e preparando chip di rilevamento attraverso la stampa a getto d'inchiostro, è possibile ottenere un'analisi quantitativa multi-modalità di perossido di idrogeno e glucosio.

Il luminolo, in quanto reagente classico chemiluminescenza, ha esteso le sue applicazioni dal rilevamento tradizionale della macchia di sangue a campi all'avanguardia come la scienza biomedica, ambientale e la nanotecnologia. Con il progresso delle tecniche analitiche, il luminolo e i suoi derivati continueranno a fornire nuove possibilità per la ricerca e le applicazioni scientifiche, diventando "messaggeri della luce" per esplorare il mondo microscopico e risolvere problemi pratici.

Fu sintetizzato già nel 1853. Nel 1928, i chimici scoprirono per la prima volta che questo composto ha una proprietà meravigliosa che può emettere luce blu quando ossidata. Qualche anno dopo, qualcuno pensò di usare questa proprietà per rilevare macchie di sangue. Il sangue contiene emoglobina e l'ossigeno che respiriamo dall'aria viene consegnato a tutte le parti del corpo da questa proteina. L'emoglobina contiene ferro e il ferro può catalizzare la decomposizione del perossido di idrogeno, trasformando il perossido di idrogeno in acqua e monoossigeno, che quindi ossida il luminolo per farlo brillare. Durante l'esame delle macchie di sangue, il luminolo reagisce con l'emoglobina (una proteina nell'emoglobina responsabile del trasporto di ossigeno), mostrando fluorescenza blu. Questo metodo di rilevamento è estremamente sensibile. Può rilevare solo un milionesimo del contenuto di sangue. Anche se una piccola goccia di sangue cade in un grande serbatoio d'acqua, può essere rilevata. Questo dimostra quanto sia difficile per i criminali pulire la scena.

3-aminoftalidrazideLa luminescenza è causata dall'ossidazione, il che significa che ci sono molti ossidi e metalli che possono svolgere un ruolo catalitico nella luminescenza della luminolo, inclusa la candeggina di ipoclorito utilizzata quotidianamente. Se i criminali puliscono la scena con candeggina, può interferire con l'uso del luminolo. I due tipi di luminescenza sono leggermente diversi. La luminescenza causata dalla candeggina è rapidamente lampeggiante, mentre quella causata dalla macchia di sangue sta gradualmente emergendo. Detective o poliziotti esperti possono di solito distinguere tra i due, ma non necessariamente entrambi.

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