2-bromo-3-esiltiofeneè un composto organico, con formula molecolare: C10H15BrS, CAS 69249-61-2 e peso molecolare di 241,2 g/mol. Di solito appare come un solido dal giallo chiaro al giallo intenso. Solubile in alcuni solventi organici, come metanolo, etanolo, di N-metilformammide (DMF), ecc. Relativamente stabile in condizioni sperimentali convenzionali, ma può verificarsi decomposizione sotto l'azione della luce e del calore. È ampiamente utilizzato nei campi della chimica e della scienza dei materiali. Le prospettive applicative si sono sviluppate rapidamente, ad esempio possono essere utilizzate come materiali per celle fotovoltaiche, semiconduttori organici e persino materiali conduttori per preparare fibre conduttive. Inoltre, è stato applicato in sensori, dispositivi elettrocromici, condensatori ad alta potenza, rivestimenti conduttivi, adesivi conduttivi, batterie ricaricabili e altri campi.
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C.F |
C10H15BrS |
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E.M |
246 |
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M.W |
247 |
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m/z |
246 (100.0%), 248 (97.3%), 247 (10.8%), 249 (10.5%), 248 (4.5%), 250 (4.4%) |
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E.A |
C, 48,59; H, 6,12; Br, 32,32; S, 12.97 |
La sua denominazione si basa sulle sue caratteristiche chimiche strutturali.
Quella che segue è una spiegazione del nome del composto:
1. 2-Bromo:
Indica la presenza di un atomo di bromo in seconda posizione sull'anello del tiofene.
2. 3-esile:
Si riferisce a una catena laterale esile (esaalchilica) collegata alla terza posizione sull'anello tiofenico. L'esile è composto da sei atomi di carbonio.
3. Tiofene:
Lo scheletro di base di un composto è l'anello tiofenico.
2-bromo-3-esiltiofene, formula chimica C10H15BrS, peso molecolare 247,20, numero CAS 69249-61-2. È un importante organo intermedio con ampie applicazioni nella sintesi chimica e nella produzione industriale.
Scopo principale
(1) Settore dei pesticidi
Sintesi di pesticidi: può anche essere utilizzato come materia prima o intermedio per la sintesi di pesticidi. Modificando e modificando la sua struttura, è possibile preparare molecole di pesticidi con diverse attività insetticide, battericide o erbicide per soddisfare le esigenze della produzione agricola.
Esempio: alcuni insetticidi o erbicidi possono contenere unità strutturali simili. Queste molecole di pesticidi possono essere preparate attraverso specifiche reazioni chimiche. Ottimizzando il processo di sintesi dei pesticidi e migliorandone la purezza, è possibile migliorare gli effetti insetticidi o erbicidi dei pesticidi e ridurre l’inquinamento ambientale.
(2) Materiale di conversione fotoelettrica
Materiali per celle solari: possono essere utilizzati come una delle materie prime per i materiali delle celle solari. Mediante compositi o drogaggi con altri materiali, è possibile preparare materiali per celle solari con eccellenti prestazioni di conversione fotoelettrica. Questi materiali hanno ampie prospettive di applicazione nel campo delle celle solari.
Esempio: nelle celle solari sensibilizzate con colorante-(DSSC), può essere utilizzato come uno dei componenti delle molecole del colorante. Attraverso effetti sinergici con sensibilizzatori, elettroliti e altri materiali, è possibile ottenere efficienti processi di conversione fotoelettrica. Inoltre, può anche essere combinato con altri materiali semiconduttori organici per preparare materiali per celle solari con prestazioni più elevate.
Esempi specifici
Ecco alcuni esempi specifici:
(1) Preparazione di materiali optoelettronici organici
Processo di sintesi: utilizzandolo come materia prima, i materiali organici optoelettronici con eccellenti proprietà optoelettroniche vengono preparati mediante compositi o drogati con altri materiali semiconduttori organici. Può essere preparato con metodi come il metodo della soluzione, il metodo della deposizione di vapore, ecc. Ottimizzando il processo di preparazione e regolando la struttura del materiale, è possibile preparare materiali organici optoelettronici con maggiore efficienza di conversione fotoelettrica e migliore stabilità.
Prestazioni e applicazioni: questi materiali organici optoelettronici hanno ampie prospettive di applicazione in campi quali le celle solari e i diodi organici-emettitori di luce (OLED). Ottimizzando il processo di preparazione e regolando la struttura del materiale, è possibile migliorare l'efficienza di conversione fotoelettrica e la stabilità del materiale, soddisfacendo così le esigenze delle applicazioni pratiche.
(2) Preparazione di molecole di pesticidi
Processo di sintesi: Utilizzandolo come materia prima, si preparano molecole di pesticidi con specifiche attività insetticide, battericide o erbicide modificando e modificando la sua struttura. La modifica strutturale può essere ottenuta attraverso reazioni chimiche come sostituzione e addizione. Ottimizzando il processo di sintesi e regolando la struttura del prodotto, è possibile preparare molecole di pesticidi con effetti insetticidi o erbicidi più elevati.
Prestazioni e applicazione: queste molecole di pesticidi hanno ampie prospettive di applicazione nella produzione agricola. Ottimizzando il processo di sintesi dei pesticidi e migliorandone la purezza, è possibile migliorare gli effetti insetticidi o erbicidi dei pesticidi e ridurre l’inquinamento ambientale.
(3) Preparazione di coloranti organici
Processo di sintesi: utilizzando il 2-bromo-3-esltiofene come materia prima, i coloranti organici con colori specifici vengono preparati mediante compounding o drogaggio con altre molecole coloranti. Può essere preparato con metodi come il metodo della soluzione, il metodo della deposizione di vapore, ecc. Ottimizzando il processo di preparazione e regolando la struttura del colorante, è possibile preparare coloranti organici con maggiore solidità del colore e migliore stabilità.
Prestazioni e applicazioni: questi coloranti organici hanno ampie prospettive di applicazione in settori quali il tessile e la stampa. Ottimizzando il processo di preparazione e regolando la struttura del colorante, la solidità del colore e la stabilità del colorante possono essere migliorate per soddisfare le esigenze delle applicazioni pratiche.
2-bromo-3-esiltiofene, in quanto sostanza chimica comune, è il reagente chimico più comunemente utilizzato in laboratorio. A causa dei suoi usi vari e diffusi, la domanda di questa sostanza aumenta di anno in anno. I ricercatori hanno esplorato costantemente, solo per trovare metodi di sintesi più efficienti ed economici. Attualmente esistono molti metodi di sintesi comuni in laboratorio e nella seguente descrizione ne elencherò due, ad esempio.
Metodo 1:
Fare un passo:
1. Preparazione del sistema di reazione: in un ambiente asciutto, preparare un recipiente di reazione e garantire un'atmosfera inerte (come l'azoto).
2. Aggiunta dell'agente bromurante: aggiungere una quantità adeguata di agente bromurante, come bromo o bromato di sodio, nel recipiente di reazione.
3. Aggiungere 3-esiltiofene: aggiungere lentamente 3-esiltiofene all'agente bromurante.
4. Avvenimento della reazione: la reazione produce un bromuro di radicali liberi, in cui uno degli atomi di bromo sostituisce l'atomo di idrogeno nella molecola di 3-esiltiofene, formando il prodotto.
5. Controllo della reazione: la selezione della temperatura e del tempo di reazione è fondamentale per la resa e la selettività. Di solito è necessaria l'ottimizzazione per ottenere la resa del prodotto prevista.
6. Fine della reazione: una volta completata la reazione, è necessario adottare le misure corrispondenti per trattare i prodotti di reazione e i rifiuti, garantendo la sicurezza e il rispetto dell'ambiente dell'operazione.
Formula di reazione chimica:
C10H16S+Br2 → C10H15BrS
Metodo 2:
Aggiungere 45,7 g (0,466 mol) di 3-esiltiofene e 80 mL di tetracloruro di carbonio in una bottiglia a quattro colli, mescolare e aggiungere 82,74 g (0,465 mol) di NBS in lotti. La reazione viene condotta ad una determinata temperatura e ogni 2 ore vengono prelevati campioni per l'analisi gascromatografica. Quando la frazione in massa di 3-esiltiofene è inferiore all'1%, la reazione viene interrotta. Filtrare e lavare il filtrato con acqua. Distillare lo strato di olio e raccogliere la frazione di 37 38 gradi/0.000 4 MPa per ottenere il prodotto, purezza superiore al 98% (GC), resa 87%.
La misurazione della densità del 2-bromo-3-esiltiofene può essere effettuata mediante metodi sperimentali.
-Densimetro: per la misurazione è possibile utilizzare densimetri come il metodo dello spostamento di gas e il picnometro.
-Campione: seleziona un campione con purezza maggiore per evitare l'influenza delle impurità sui risultati della determinazione.
-Solvente: seleziona un solvente compatibile con il prodotto, come etanolo, di N-Metilformammide (DMF), ecc.
-Passaggio 1: preparare un contenitore pulito per il densitometro, pulirlo e asciugarlo accuratamente con acqua deionizzata. Assicurarsi che il contenitore sia privo di impurità.
-Passaggio 2: pesare una determinata quantità (ad esempio circa 2-3 grammi) del campione e trasferirlo quantitativamente in un contenitore per densitometro.
-Passaggio 3: utilizza un solvente (come l'etanolo) per sciogliere completamente il campione, producendo una soluzione uniforme. L'agitazione o il trattamento ad ultrasuoni possono accelerare il processo di dissoluzione.
-Passaggio 4: posiziona il contenitore del densitometro nel densitometro e attendi che la temperatura si stabilizzi.
-Passaggio 5: determinare in base alle istruzioni operative dello strumento in base al tipo di densitometro utilizzato. Il metodo dello spostamento del gas può essere utilizzato per calcolare la densità del campione misurando il volume e la massa del gas di spostamento; Un picnometro può anche essere utilizzato per calcolare la densità del campione misurando la differenza tra la massa del picnometro riempito con il campione e la massa nota della soluzione.
-Per il metodo dello spostamento del gas, la densità del campione viene calcolata in base al volume e alla massa del gas di spostamento misurati dallo strumento, facendo riferimento alla densità dell'aria di laboratorio (solitamente circa 1,18 g/L a 25 gradi Celsius e pressione atmosferica standard).
-Per il metodo del picnometro, calcolare la densità del campione in base alla differenza tra il peso del picnometro pesato e la massa nota della soluzione, facendo riferimento alla densità del solvente.
2-bromo-3-esiltiofeneè un composto organico contenente anelli di tiofene e catene laterali esiliche.
1. Struttura dell'anello del tiofene:
L'anello tiofenico è composto da un eterociclo a cinque membri contenente atomi di zolfo e azoto, con la seguente struttura:
S
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C1-C2-C3-C4-C5
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N
Tra questi, da C1 a C5 sono atomi di carbonio, S è un atomo di zolfo e N è un atomo di azoto. L'anello di tiofene ha un sistema coniugato, che fa sì che il composto mostri proprietà ottiche ed elettriche speciali.
2. Struttura della catena laterale esile:
Sul terzo carbonio dell'anello tiofenico è collegata una catena laterale esile (esaalchile) e il gruppo esile è composto da sei atomi di carbonio. La struttura della catena laterale esile può essere rappresentata nel modo seguente:
CH3-CA2-CA2-CA2-CA2-CA3
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C3(il terzo carbonio dell'anello tiofenico)
Tra questi, H3-CA2-CA2-CA2-CA2-CA3-CA3rappresenta la catena principale del gruppo esile e C3 rappresenta la connessione con il terzo carbonio dell'anello tiofenico.
3. Posizione dell'atomo di bromo:
C'è un atomo di bromo sul secondo carbonio dell'anello tiofenico, indicato con Br. L'atomo di bromo è collegato all'atomo di carbonio.
reazione avversa
Il 2-bromo-3-esilofene è un composto eterociclico bromurato ampiamente utilizzato nel campo dei materiali elettronici organici, ma i suoi dati tossicologici sono relativamente limitati. La ricerca esistente suggerisce che questo composto può causare reazioni irritanti attraverso il contatto con la pelle, l'inalazione o l'ingestione e l'esposizione a lungo termine o l'esposizione ad alte dosi può aumentare i rischi per la salute.
Caratteristiche di tossicità acuta
Dati sperimentali sugli animali (basati sull'inferenza di composti simili di bromotiofene):
Tossicità orale:
LD ₅₀ (rat) is expected to be>2000 mg/kg, che è una sostanza a bassa tossicità;
Irritazione della pelle:
Una singola esposizione può causare lieve eritema, mentre l'esposizione continua può portare a dermatiti da contatto;
Irritazione degli occhi:
può causare congestione congiuntivale, lacrimazione e, nei casi più gravi, danni alla cornea;
Tossicità per inalazione:
L'inalazione di vapori o aerosol può irritare le vie respiratorie, provocando sintomi quali tosse e mancanza di respiro.
Rischio di esposizione cronica
L'esposizione a lungo termine o ripetuta può causare i seguenti problemi di salute:
Sensibilizzazione cutanea:
I composti bromurati possono agire come apteni, legarsi alle proteine della pelle per formare antigeni completi e indurre reazioni di ipersensibilità di tipo ritardato;
Danno respiratorio:
L'inalazione di minuscole particelle può causare infiammazione delle vie aeree e aumentare il rischio di asma;
Tossicità sistemica:
Al momento non ci sono prove chiare che suggeriscano che abbia tossicità sul fegato, sui reni o sul sistema nervoso, ma i metaboliti degli idrocarburi aromatici bromurati possono comportare rischi potenziali.
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