1, 3- dicloro -2- propanolo cas 96-23-1

1, 3- dicloro -2- propanolo, Cas 96-23-1, la formula molecolare C3H6Cl2O è un liquido incolore a giallo pallido a temperatura e pressione ambiente. Ha una certa solubilità in acqua ed è miscibile con etanolo o etere. 1, 3- Il dicloropropanolo rimuove rapidamente il cloruro di idrogeno in soluzione alcalina per produrre 3- cloro -1, 2- epossypropane. L'ossidazione con sodio dicromato e acido solforico produce "- dicloroacetone. Ossidazione con acido solforico concentrato per produrre acido cloroacetico. Riscaldamento in eccesso di etanolo e soluzione di idrossido di sodio per generare 1, 3- dietossi -2- propanolo. Questo composto può essere utilizzato come molecola di materie prime di base per intermedi di sintesi organica e ingredienti farmaceutici attivi e può essere utilizzato per la modifica della struttura molecolare e la sintesi di farmaci.

Proprietà e stabilità di 1, 3- dicloropropanolo:

Evita il contatto con acidi forti, forti agenti ossidanti, forti agenti riducenti, cloruri acilici e anidridi acidi. Produce fosgene altamente tossico in caso di incendio. Ha una forte igroscopicità e rilascia rapidamente il cloruro di idrogeno quando incontra l'acqua. Nessuna corrosione al metallo quando asciutto.

Proprietà chimica: 1, 3- dicloro -2- propano rimuove rapidamente il cloruro di idrogeno in soluzione alcalina per generare 3- cloro -1, 2- epossypropane. Ossidare con dicromato di sodio e acido solforico da generare, ′- dicloroacetone. L'acido cloroacetico è prodotto mediante ossidazione con acido solforico concentrato. Calore in eccesso di etanolo e soluzione di idrossido di sodio per generare 1, 3- dietossi -2- propanolo.

1, 3- dicloro -2- propanoloLe molecole contengono due atomi di alogeni e un gruppo idrossilico, rendendoli altamente polari e possedere una certa solubilità e idrofilia. La struttura contiene atomi di idrossile e cloro, che possono sottoporsi a reazioni redox e reagire con gli agenti riducenti per produrre composti declorati. Vari composti di estere fosfato possono essere preparati reagendo con acido fosforico, come il trifenilfosfato tricloropropil estere, il terz butil dicloroetil fosfato estere, ecc. Questi composti possono essere usati per preparare rivestimenti, plastica, gomma, ecc.

La pietra angolare della sintesi di farmaci antivirali e antibatterici

(1) Il core intermedio di Ganciclovir

 

Percorso di sintesi: usando questa sostanza come materia prima, la semi -formaldeide viene generata attraverso la reazione di poliformaldeide e quindi esterificata con anidride acetica per ottenere 1, 3- dicloro -2-} acetossimetossipropane. L'intermedio è stato condensato con diacetilguanina sotto la catalisi del bromuro di tetraalkilammonio per formare il triacetil ganciclovir, che è stato infine idrolizzato per ottenere Ganciclovir con una purezza del 99,6%.
Ottimizzazione del processo: utilizzando sostituenti a catena laterale modificata benzoil, la proporzione di N -9 la formazione di isomero viene aumentata attraverso l'effetto di ostacolo sterico e la resa complessiva è aumentata al 64,8%. Nelle fasi di reazione chiave, la temperatura di reazione di condensazione è controllata a livello 120-150, il tempo è di 26 ore e il rapporto molare materiale è 1: 1. 1-1. 6.
Valore clinico: Ganciclovir, come farmaco anti -herpesvirus, ha effetti terapeutici significativi sull'infezione da citomegalovirus (CMV), in particolare per i pazienti immunocompromessi. La redditività economica della sua via sintetica influisce direttamente sull'accessibilità dei farmaci.

(2) unità strutturali chiave di agenti antibatterici ad ampio spettro

 

Farmaci chinolone: ​​l'atomo di cloro di questo prodotto funge da forte gruppo di ritiro di elettroni, che può attivare la posizione orto dell'anello di benzene e facilitare l'introduzione di gruppi funzionali attivi come fluoro e piperazina. Ad esempio, nella sintesi della ciprofloxacina, il frammento di cloropropanolo migliora l'affinità del farmaco con il DNA girasi.
Agente antiparasitico: come intermedio di cloramfenicolo, l'atomo di cloro nella sua molecola migliora la lipofilicità del farmaco, promuove l'assorbimento intestinale ed è efficace contro la schistosomiasi e le infezioni da tenia.

Intermedi chiave in più campi

(1) La materia prima centrale della resina epossidica

 

Preparazione dell'epicloroidrina:
Processo tradizionale: la clorazione ad alta temperatura del propilene produce 1, {1}} dicloropropanolo (prodotto principale) e una piccola quantità di 1, 3- dicloropropanolo, che è disidrogenato in soluzione NaOH per produrre epicloroidrina (ECH). La velocità di reazione di declorazione di 1, 3- dicloropropanolo è 20 volte più veloce di quella di 1, 2- dicloropropanolo, ma le reazioni laterali devono essere controllate.
Processo verde: i catalizzatori alcali solidi (come MGO/Nazsm supportati -5) sono usati per catalizzare la rimozione del cloruro di idrogeno in condizioni di fase gassosa, con tassi di conversione e selettività che raggiungono il 100% e il 96%, rispettivamente. La temperatura di reazione è a 360 gradi, riducendo significativamente lo scarico delle acque reflue.
Estensione dell'applicazione: ECH ECH polimerizza ulteriormente con il bisfenolo A per produrre resina epossidica per rivestimenti ad alte prestazioni e materiali di imballaggio elettronico, con una domanda annuale di oltre 3 milioni di tonnellate.

(2) Agente di reticolazione per resina a scambio ionico

 

Sintesi di resina chelante: 1, {1}} dicloropropanolo copolimerizza con stirene e divinilbenzene per formare una rete reticolata contenente gruppi di clorometile. Introducendo gruppi amminici attraverso la reazione di aminazione, sono preparate le resine chelanti con elevata selettività per metalli pesanti come Cu ² ⁺ e Pb ² ⁺ per il trattamento delle acque reflue industriali.
Vantaggio delle prestazioni: la forte polarità degli atomi di cloro migliora la capacità di coordinamento tra resina e ioni metallici, con conseguente aumento del 30% dell'efficienza di elaborazione rispetto alle resine tradizionali.

Modificatori per materiali funzionali

(1) additivi per materiale di fiamma di fiamma

 

Modifica in PVC: Aggiungi 10% Tris (1, 3- dicloropropyl) fosfato (TDCPP) per rendere i prodotti in PVC auto -estinzione dopo l'accensione e aumentare il limite di ossigeno (LOI) dal 27% al 32%. Il contenuto di cloro di TDCPP (63,7%) fornisce un efficiente ritardo di fiamma migliorando al contempo la resistenza alla luce e le proprietà anti-statiche.
Elastomero termoplastico: introduzione di unità di cloropropanolo in copolimeri SBS per aumentare la valutazione del ritardo della fiamma al livello V -0 (Ul -94 standard) senza influire sul modulo elastico del materiale.

(2) additivi per rivestimenti e adesivi

 

Film Forming Agent: Aggiungi 5-10% di 1, 3- derivati ​​del dicloropropanolo alla vernice in lattice per ridurre la temperatura minima di formazione del film (MFFT) a 5 gradi e migliorare le prestazioni di costruzione a bassa temperatura. Il suo gruppo idrossilico forma legami idrogeno con il gruppo carbossilico nella resina, migliorando l'adesione.
Fotoresist di grado elettronico: sintetizzato dalla reazione di Williamson con solventi etere alogenati (come 1, 3- dicloropropil fenil etere), utilizzato nei sistemi fotoresist per migliorare la risoluzione fotosensibile al livello 0. 1 μ m.

Una piattaforma di sintesi per sostanze chimiche speciali

(1) ritardante di fiamma estere fosfato

 

Sintesi di TDCPP: questa sostanza reagisce con il fosforo ossicloruro per formare Tris (1, 3- dicloropropil) fosfato. Il composto contiene tre gruppi di cloropropil e la sua efficienza ritardante di fiamma è superiore del 40% a quella del trifenil fosfato. L'aggiunta del 15% può rendere il ritardante della fiamma in schiuma in schiuma di poliuretano B1.
Alternative ecologiche: sebbene il TDCPP abbia caratteristiche di inquinanti organici persistenti (POP), la sua struttura clorata a catena corta è più facilmente degradata rispetto ai difenil eteri polibrominati (PBDE), rendendola una soluzione di ritardante di fiamma di transizione.

(2) spezie e precursori di sostanze chimiche elettroniche

 

Sapore di etere: è eterificato con alcol allilico per produrre 3- cloro -1- propenil etere con aroma di fiori e frutta, che viene utilizzato per la preparazione dell'essenza chimica quotidiana.
Solvent fotoresist: Syntesize 1, 3- dicloropil metil etere come diluente per il fotoresist del fascio di elettroni per migliorare la fotosensibilità.

Controllo dell'inquinamento e materiali degradabili

(1) agente di trattamento delle acque reflue dei metalli pesanti

 

Metodo di precipitazione: il precipitante preparato mediante il composto 1, {1}} dicloropropanolo con FeCL ∝ ha un'efficienza terapeutica del 99,5% per le acque reflue contenenti CR ⁶⁺ e un ampio intervallo di pH (4-10). Il meccanismo è che il cloropropanolo forma complessi solubili con ioni metallici, che sono idrolizzati per formare precipitati di idrossido insolubili.
Vantaggio dei costi: rispetto al tradizionale metodo di precipitazione del solfuro di sodio, il costo dei reagenti è ridotto del 30%e la quantità di fanghi è ridotta del 40%.

(2) poliestere di degradazione controllabile

 

Percorso di sintesi:1, 3- dicloro -2- propanolosubisce condensa con acido tereftalico per produrre poliestere clorato (PET CL). Nell'esperimento di idrolisi, il tasso di perdita di peso ha raggiunto il 65% dopo 30 giorni e i prodotti di degradazione (acido tereftalico, glicerolo) non erano tossici.
Prospettive di applicazione: usato per il film agricolo, con un ciclo di degradazione controllabile (60-120 giorni), riducendo l'inquinamento bianco.

Nuova energia e materiali elettronici

 

Additivo per elettroliti a batteria a ioni di litio
Elettrolita ritardante di fiamma: il derivato del fosfato di questa sostanza funge da solvente di CO, aumentando il punto di flash dell'elettrolita a oltre 130 gradi, in possesso anche di una ritardo della fiamma. I suoi atomi di cloro migliorano la compatibilità tra l'elettrolita e l'elettrodo negativo della grafite.
Materiali fotovoltaici organici
Unità di accettore elettronico: gli oligomeri con struttura cloropropanolo sono usati come materiali accettori, miscelati con polimeri donatori per migliorare l'efficienza di conversione fotoelettrica (PCE) dei dispositivi fotovoltaici all'8,2%. L'introduzione di atomi di cloro migliora le forze intermolecolari e migliora la morfologia della separazione di fase.

1. È ottenuto mediante reazione di cloropropene e acido ipoclorico.

2. Si ottiene reagendo il glicerolo con cloruro di idrogeno in presenza di acido acetico glaciale. Nuota di consumo di materia prima: glicerolo 796 kg/t, cloruro di idrogeno 781,2 kg/t, acido acetico glaciale 66,2 kg/t.

Metodo di raffinazione: distillazione del vuoto.

3. Metodo di preparazione:

Aggiungi il 90% di glicerolo (2) 500 g (4,9 mol) e acido acetico 10 g nella bottiglia di reazione pesata, installa un tubo di sfiato sul fondo della bottiglia, riscalda il bagno d'olio e controlla la temperatura del bagno d'olio a 100-110 grado. Iniettare gas cloruro di idrogeno secco (preparato mediante reazione di cloruro di ammonio e acido solforico). All'inizio, l'assorbimento del gas cloruro di idrogeno è molto veloce e con l'estensione del tempo, l'assorbimento rallenta gradualmente. Quando la massa viene aumentata di circa 440 g, smetti di passare a gas cloruro di idrogeno. Dopo il raffreddamento, depressionare ed estrarre cloruro di idrogeno. Aggiungere lentamente il carbonato di sodio solido per neutralizzare l'acido nel sistema di reazione fino a quando non è debolmente alcalino. L'acqua può essere adeguatamente aggiunta per facilitare la reazione con carbonato di sodio, è possibile aggiungere circa 200 ml di acqua. Separare lo strato d'acqua, quindi condurre distillazione del vuoto per raccogliere le frazioni inferiori a 68 gradi /1.65kpa (circa 110 g) e 68 ~ 75 /1.65kpa (circa 385 g). L'acqua nel primo distillato viene separata e ridottata e viene raccolto 68 ~ 75/1.65kPa distillati per ottenere circa 50 g di prodotto. Il prodotto di questa frazione viene ridistito e la frazione di 70 ~ 73/1.65kpa viene raccolta per ottenere 350 g di1, 3- dicloro -2- propanolo(1) in una resa del 55%.

Etichetta sexy: 1.