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M-Cresolo puro, noto anche come 3-metilfenolo, è un composto organico con la formula chimica C7H8O e CAS 108-39-4. È tipicamente un liquido incolore o giallo pallido con un odore fenolico unico. La solubilità presenta alcune peculiarità. È leggermente solubile in acqua, ma la sua solubilità aumenta significativamente alle alte temperature. Ad esempio, a 20 gradi, la sua solubilità in acqua è di circa 20 g/L; A 40 gradi, la solubilità può raggiungere il 2,5%; A 100 gradi, raggiunge il 5,5%. È anche facilmente solubile in soda caustica e solventi organici comunemente usati come etanolo, etere, ecc. Può essere miscibile con soluzione acquosa di idrossido di sodio, acetone, cloroformio, ecc. Utilizzato principalmente come intermedio per pesticidi, produce insetticidi come fention, fenthion, metomil e clorpirifos. È anche un intermedio per pellicole colorate, resine, plastificanti e fragranze. Può anche essere utilizzato come disinfettante, fumigante, sviluppatore fotografico, ecc.
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Formula chimica |
C7H8O |
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Messa esatta |
108 |
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Peso Molecolare |
108 |
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m/z |
108 (100.0%), 109 (7.6%) |
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Analisi elementare |
C, 77.75; H, 7.46; O, 14.79 |
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Il toluene reagisce con l'acido solforico, si riscalda, aggiunge toluene, si riscalda per l'isomerizzazione e gli alcali fondono il cresolo. Il m-cresolo e il p-cresolo ottenuti dalla reazione di cui sopra vengono rievaporati in una torre di distillazione ad alta-efficienza e viene tagliata una frazione ristretta di 201 ~ 208 gradi, ovvero si ottiene una miscela di m-cresolo e p-cresolo; Diluire il materiale con benzene, aggiungere urea, reagire, filtrazione centrifuga e lavarlo due volte con benzene o toluene per ottenere un complesso solido bianco di m-cresolo urea. Idrolizzare il complesso con toluene, prendere lo strato liquido superiore, far evaporare il toluene e l'acqua a pressione normale nella torre di distillazione, quindi distillare sotto vuoto per ottenereM-Cresolo purocon un contenuto superiore al 95%.
Questo metodo è il primo metodo industrializzato con un percorso di processo maturo. È stato utilizzato in paesi stranieri nella fase iniziale. Tuttavia, a causa della grande quantità di acidi e alcali consumati con questo metodo, la quantità di tre rifiuti è elevata, la corrosione delle apparecchiature è grave e i materiali solidi devono essere trattati molte volte durante il processo, il che rende la produzione continua più difficile e la qualità è scarsa. Non è superiore al metodo dell'isopropiltoluene in termini di tecnologia ed economia.
Come materia prima viene utilizzato il toluene, il propilene viene alchilato in presenza di catalizzatore e quindi ottenuto mediante ossidazione e acidolisi. L'alchilazione con tricloruro di alluminio come catalizzatore può ottenere meta isomeri con resa elevata. Gli ossidanti utilizzati nell'ossidazione dell'isopropiltoluene includono aria, ossigeno puro o perossido di idrogeno. In generale, l’ossidazione all’aria è più economica. La reazione di ossidazione viene condotta in presenza dell'iniziatore (perossido di benzoile o azodiisobutirronitrile) e viene aggiunta la massa di isopropiltoluene; L'idroperossido di isopropiltoluene è pari a circa l'85% - 90%. Decomporre l'isopropiltoluene. Il perossido di idrogeno si decompone in cresolo e acetone in presenza di acido solforico.
Il cresolo misto sintetizzato con questo metodo ha isomeri m-e p-di circa 6:4. La composizione della soluzione di decomposizione dopo la decomposizione acida è circa 34,2% acetone, 30,7% m-e p-cresolo misto e 6,9% isopropiltoluene, - metil stirene 3,9%, perossido 4,4%. La differenza del punto di ebollizione tra o-cresolo, m-cresolo e p-cresolo è ampia, quindi può essere separata selezionando l'attrezzatura appropriata. Tuttavia, m-cresolo e p-cresolo hanno punti di ebollizione molto simili, quindi il metodo di frazionamento non può essere utilizzato per la separazione.
Si possono ottenere buoni risultati. Il processo consiste nell'alchilare il cresolo misto con isobutene in presenza di un catalizzatore per ottenere una miscela di di tert butil m-cresolo e di tert butil p-cresolo. Il prodotto ottenuto dalla butilazione terziaria del cresolo è una miscela complessa, nella quale sono presenti polimeri di cresolo e isobutene non reagiti oltre a isomeri di mono-butil-cresolo terziario e isomeri di-butil-terziario, che possono essere distillati e separati utilizzando le loro differenze di punto di ebollizione. Dopo la separazione, il 4,6-di-tert-butil m-cresolo può essere deidrocarbonizzato e decomposto in m-cresolo e isobutene in presenza di catalizzatore dopo il riscaldamento a 202 gradi. Il contenuto di m-cresolo nel prodotto può raggiungere più del 98% e il tasso di recupero è di circa il 95%. Il tasso di recupero dell'isobutene è superiore al 95%, che può essere riciclato. Utilizzando questo metodo per separare il m-cresolo, è possibile produrre anche l'antiossidante 2,6-di-tert-butil-p-cresolo.
Il M-Cresolo (numero CAS 108-39-4), in quanto importante materia prima chimica organica, ha mostrato un ampio valore di applicazione in vari campi come pesticidi, prodotti farmaceutici, fragranze, materiali polimerici, coloranti, conservanti, ecc. grazie alla sua struttura chimica e reattività uniche.
1. Settore dei pesticidi: intermedi chiave per insetticidi altamente efficienti e a bassa tossicità
È la materia prima fondamentale per la sintesi di piretroidi, organofosfati e insetticidi carbammati. I gruppi idrossilici metilici e fenolici presenti nella sua struttura molecolare possono partecipare a varie reazioni chimiche, generando intermedi ad elevata attività biologica.
Casi applicativi tipici:
Insetticidi imidacloprid: reagendo con composti fenossilici clorurati,M-cresolo puroviene generato, che sintetizza ulteriormente insetticidi altamente efficienti e a bassa tossicità come la permetrina e la cipermetrina. Questo tipo di insetticida ha effetti tossici per contatto e stomaco sui parassiti ed è rispettoso dell'ambiente, rendendolo una varietà di insetticida tradizionale in tutto il mondo.
Insetticidi organofosforici: reagiscono con il triclorfon per produrre intermedi come fenitrotion e fenthion, che vengono utilizzati per controllare i parassiti su colture come riso e cotone. Il suo meccanismo d'azione è quello di inibire l'attività dell'acetilcolinesterasi degli insetti, portando al blocco della conduzione nervosa.
Insetticidi aminometil esteri: reagiscono con composti isocianici per produrre intermedi come l'imidacloprid, e hanno la caratteristica di abbattere rapidamente i parassiti.
Vantaggi tecnici:
Regolazione selettiva: regolando le condizioni di reazione come la temperatura e il catalizzatore, è possibile controllare la posizione di sostituzione del metacresolo per ottimizzare l'attività del prodotto.
Processo di sintesi verde: l'utilizzo di reattori a microcanali o di tecnologie di catalisi enzimatica può ridurre la generazione di sottoprodotti-e migliorare l'efficienza di utilizzo degli atomi.
2. Settore farmaceutico: materie prime per la sintesi della vitamina E e farmaci antibatterici
L'applicazione nel campo della medicina si concentra sulla sintesi di vitamina E, antibiotici e anestetici locali. Il gruppo ossidrile fenolico può partecipare alle reazioni redox, mentre il gruppo metilico può introdurre un ostacolo sterico per regolare l'attività molecolare.
Casi applicativi tipici:
Sintesi della vitamina E: il metil cresolo subisce metilazione, ossidazione e altri passaggi per produrre 2,4,6-trimetilfenolo, che viene ulteriormente sintetizzato in trimetilidrochinone per produrre infine vitamina E (-tocoferolo). La vitamina E ha proprietà antiossidanti ed è ampiamente utilizzata nei prodotti sanitari e nei cosmetici.
Sintesi di farmaci antibatterici: Reagisce con i composti cloruratiM-cresolo purointermedi come il tetrabromocresolo, che vengono utilizzati per preparare farmaci antibatterici topici come la polvere di tinea. Il suo meccanismo d'azione è quello di distruggere la struttura delle membrane cellulari batteriche e inibire la crescita batterica.
Anestetici locali: reagiscono con composti amminici per produrre anestetici locali come la benzocaina, utilizzata per l'anestesia superficiale della pelle e delle mucose.
Rivoluzione tecnologica:
Produzione continua: la reazione continua di metilazione e ossidazione del meta cresolo viene ottenuta attraverso un reattore a letto fisso, abbreviando il ciclo di produzione e migliorando la qualità del prodotto.
Sintesi chirale: utilizzando catalizzatori chirali, è possibile sintetizzare derivati della vitamina E con stereoisomeri specifici per migliorare l'attività del farmaco.
3. Settore delle spezie: alternative di sintesi chimica agli aromi naturali
Il metacresolo è una materia prima chiave per la sintesi di fragranze naturali come il timolo e il mentolo. Il suo gruppo idrossile fenolico può partecipare all'esterificazione, eterificazione e ad altre reazioni, generando composti con aromi speciali.
Casi applicativi tipici:
Sintesi del timolo: il m-cresolo viene prodotto mediante idrogenazione catalitica, ossidazione e altre fasi per produrre timolo, che viene utilizzato per aromatizzare profumi, saponi e prodotti per l'igiene orale. Il timolo ha effetti antibatterici e conservanti, che possono prolungare la durata di conservazione dei prodotti.
Sintesi del mentolo: il m-cresolo reagisce con l'isopropilalluminio per produrre timolo, che viene ulteriormente idrogenato per produrre L-mentolo.
Il l-mentolo è il componente principale degli agenti rinfrescanti ed è ampiamente utilizzato nelle gomme da masticare, nei dentifrici e nei cosmetici.
Essenza intermedia: il m-cresolo reagisce con l'anidride acetica per produrre m-tolil acetato, che viene utilizzato per migliorare il sapore di cibi e bevande.
Frontiere tecnologiche:
Sintesi biocatalitica: la tecnologia catalizzata da enzimi viene utilizzata per ottenere una conversione altamente selettiva del metacresolo in timolo, riducendo la generazione di sottoprodotti.
Sistema solvente verde: utilizzando liquidi ionici o anidride carbonica supercritica come solventi, può sostituire i tradizionali solventi organici e ridurre l'inquinamento ambientale.
4. Settore dei materiali polimerici: materie prime per la sintesi di resine fenoliche e antiossidanti
Il meta cresolo è un'importante materia prima per la sintesi di resine fenoliche, resine epossidiche e antiossidanti. Il suo gruppo idrossile fenolico può reagire con aldeidi o epicloridrina per produrre materiali polimerici con resistenza al calore e proprietà meccaniche.
Casi applicativi tipici:
Sintesi della resina fenolica: m-cresolo e formaldeide vengono condensati in condizioni acide o alcaline per produrre resina fenolica, che viene utilizzata per produrre legno elettrico, rivestimenti e adesivi.
La resina fenolica ha eccellenti proprietà di resistenza al calore e di isolamento elettrico ed è ampiamente utilizzata nell'industria elettronica e automobilistica.
Agente indurente per resina epossidica: il m-cresolo reagisce con l'epicloridrina per produrre resina epossidica di tipo m-cresolo, utilizzata nei materiali compositi e nei materiali di imballaggio elettronico.
Sintesi degli antiossidanti: il m-cresolo reagisce con il tert butil cloruro per produrre 6-tert-butil-3-metilfenolo, che viene ulteriormente sintetizzato in antiossidanti come CA e antiossidante 300 da utilizzare in plastica, gomma e lubrificanti.
Vantaggi tecnici:
Prestazioni elevate: introducendo nanoriempitivi o modifiche della copolimerizzazione, è possibile migliorare la tenacità e la resistenza al calore della resina fenolica.
Bassa tossicità: l'utilizzo di antiossidanti privi di alogeni- può ridurre il rilascio di gas tossici durante la combustione dei materiali polimerici.
5. Nel campo dei coloranti e dei conservanti: i coloranti scuri sono le materie prime fondamentali per i conservanti industriali
Il metacresolo è un'importante materia prima per la sintesi di coloranti diazo, coloranti antrachinonici e conservanti industriali.
M-cresolo puroil gruppo idrossile fenolico può partecipare a reazioni quali diazotazione e accoppiamento, generando coloranti con colori brillanti e buona solidità.
Casi applicativi tipici:
Sintesi di coloranti diazo: il m-cresolo viene sottoposto a diazotazione, accoppiamento e altri passaggi per generare coloranti come Direct Black 38, che vengono utilizzati per la tintura di cotone, lino e altre fibre. Questo tipo di colorante ha le caratteristiche di colore brillante e buona solidità.
Sintesi di coloranti antrachinonici: il m-cresolo reagisce con gli intermedi antrachinonici per produrre coloranti come il Disperse Blue 79, che vengono utilizzati per la tintura delle fibre di poliestere. I coloranti antrachinonici hanno un'eccellente resistenza alla luce e al lavaggio.
Conservanti industriali: il m-cresolo reagisce con i composti bromurati per produrre conservanti come il viola di bromocresolo, che vengono utilizzati per la conservazione di fluidi e rivestimenti per la lavorazione dei metalli. Il suo meccanismo d'azione è quello di inibire la crescita microbica e prolungare la durata del prodotto.
Rivoluzione tecnologica:
Tecnologia digitale di corrispondenza dei colori: utilizzando un sistema computerizzato di corrispondenza dei colori, è possibile ottenere una precisa corrispondenza dei colori dei coloranti a base di meta cresolo, migliorando l'efficienza della tintura.
Nanotecnologia anti-corrosione: la combinazione di conservanti a base di metacresolo con nanoparticelle può migliorare la permeabilità e la durata dei conservanti.
1. Processo di sintesi verde: tecnologia continua e biocatalitica
Il tradizionale processo di sintesi del metacresolo, come il metodo di fusione alcalina con solfonazione, presenta problemi di elevato consumo energetico e grande inquinamento. Negli ultimi anni, la produzione continua e la tecnologia biocatalitica sono diventate punti caldi della ricerca.
Caso tecnico:
Reazione continua a microcanali: le reazioni continue di solfonazione, fusione degli alcali e precipitazione acida del metacresolo vengono ottenute attraverso microreattori, riducendo il tempo di reazione da 7 ore a 2 ore, ottenendo una purezza del prodotto del 99,5% e riducendo il consumo di energia del 30%.
Sintesi enzimatica: la reazione di metilazione o ossidazione del meta cresolo è catalizzata dalla lipasi o dall'ossidoriduttasi, che possono ottenere una conversione altamente selettiva e ridurre la generazione di sottoprodotti.
2. Preparazione di prodotti ad elevata-purezza: tecnologia di adsorbimento con setaccio molecolare e separazione per cristallizzazione
Il metacresolo ad elevata purezza (maggiore o uguale al 99,5%) ha importanti applicazioni nei campi della medicina e dell'elettronica. I processi di distillazione tradizionali sono difficili da separare dalle miscele di m-cresolo/p-cresolo e richiedono l'uso di tecniche di adsorbimento con setaccio molecolare o di separazione tramite cristallizzazione.
Caso tecnico:
Separazione per adsorbimento con setaccio molecolare: il setaccio molecolare ZSM-5 viene utilizzato come adsorbente per assorbire selettivamente p-cresolo, ottenendo un arricchimento di m-cresolo con una purezza del 99,8%.
Tecnologia di separazione della cristallizzazione: controllando la temperatura e la composizione del solvente, è possibile ottenere la separazione della cristallizzazione di meta cresolo e para cresolo, con una purezza del prodotto del 99,9%.
3. Sviluppo di materiali funzionali: sonde fluorescenti e materiali per terapia fototermica
I materiali fluorescenti a base di metacresolo hanno mostrato un grande potenziale nei campi dell'imaging biologico e della terapia fototermica.
Ad esempio, i nanocristalli CsPbBr ∝ (contenenti la struttura meta cresolo) possono essere utilizzati per l'imaging in fluorescenza di tumori viventi, con la loro lunghezza d'onda di emissione (520 nm) spostata dalla lunghezza d'onda dell'autofluorescenza dei tessuti biologici, con conseguente miglioramento del rapporto segnale-rispetto-rumore di oltre il 50%.
Vantaggi tecnici:
Imaging multimodale: combinando materiali fluorescenti a base di metacresolo con nanoparticelle magnetiche, è possibile ottenere l'imaging in doppia modalità di risonanza magnetica a fluorescenza, migliorando l'accuratezza diagnostica.
Terapia fototermica: sotto irradiazione di luce nel vicino-infrarosso, i nanocristalli a base di m-cresolo possono generare temperature elevate locali, ottenendo l'ablazione fototermica dei tumori.
4. Nuovi materiali energetici: elettroliti di batterie ed elettroliti solidi
Con il rapido sviluppo del nuovo settore energetico, l'applicazione del metacresolo nel campo delle batterie si sta gradualmente espandendo. Ad esempio, nelle batterie agli ioni di litio-, il metacresolo può essere utilizzato come additivo per ottimizzare la conduttività ionica dell'elettrolita, aumentando la durata del ciclo della batteria da 500 a 800 cicli.
Rivoluzione tecnologica:
Tutte le batterie allo stato solido: presentazioneM-cresolo puronell'elettrolita solido solforato può formare un canale di conduzione stabile degli ioni di litio, aumentando la conduttività ionica da 10 ⁻⁴ S/cm a 10 ⁻³ S/cm.
Batteria agli ioni di sodio: utilizzando meta cresolo come materia prima, un bromo contenente un analogo del blu di Prussia viene sintetizzato come materiale dell'elettrodo positivo per le batterie agli ioni di sodio, che può raggiungere un'elevata capacità (120 mAh/g) e una lunga durata (1000 volte).
Etichetta sexy: m-cresolo cas 108-39-4 puro, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita