2-Bromo-1H-Imidazoleè un composto organico con la formula chimica C3H3brn2, CAS 16681-56-4 e un peso molecolare relativo di 137,97 g/mol. Di solito sotto forma di cristalli solidi bianchi o leggermente gialli, è un solido nella forma di cristalli o polveri cristalline a temperatura ambiente. È insolubile in acqua, ma solubile in molti solventi organici, come etanolo, metanolo, dimetilsolfossido, ecc. La sua solubilità può variare in condizioni acide e alcaline. Il punto di fusione è approssimativamente tra 107 e 112 gradi C, a seconda della morfologia e della purezza cristalline. La molecola contiene un atomo di bromo e un anello di imidazolo. L'atomo di azoto al centro della sua formula molecolare forma un sistema coniugato con l'atomo di carbonio sull'anello di imidazolo, rendendo la molecola più stabile. Intermedi comunemente usati nella sintesi dei farmaci. Può essere usato per sintetizzare vari composti biologicamente attivi. Può essere usato come intermedio per pesticidi e fungicidi. Formare composti di coordinazione stabili con ioni metallici come ligandi. I suoi derivati possono essere utilizzati per la sintesi di materiali fotovoltaici. I materiali fotovoltaici sono un componente importante di dispositivi optoelettronici come celle solari e hanno ampie prospettive di applicazione.
|
|
|
|
Formula chimica |
C3H3BRN2 |
|
Messa esatta |
146 |
|
Peso molecolare |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
|
Analisi elementare |
C, 24.52; H, 2.06; BR, 54.37; N, 19.06 |
2-Bromo-1H-Imidazoleè un composto organico con una struttura chimica unica, contenente atomi di bromo e anelli di imidazolo nella sua molecola. Come importante struttura eterociclica, l'anello imidazolo mostra proprietà uniche e valore dell'applicazione in molti campi. L'introduzione di atomi di bromo lo conduce con una reattività e funzioni speciali.
Applicazione nella sintesi organica
Come intermedio sintetico
2-Bromo-1H-Imidazole è un importante intermedio per la sintesi di molti composti organici. Quando si costruiscono molecole organiche complesse, vari gruppi funzionali possono essere introdotti attraverso la reazione di sostituzione dell'atomo di bromo in 2-Bromo-1H-imidazolo, sintetizzando gradualmente la molecola bersaglio. Ad esempio, nella sintesi di alcuni composti eterociclici biologicamente attivi, il 2-bromo-1H-imidazolo può essere usato come materiale di partenza e attraverso una serie di fasi di reazione, altri gruppi funzionali possono essere attaccati all'anello di imidazolo per ottenere in definitiva composti con attività farmacologiche specifiche.
Partecipazione alle reazioni di accoppiamento
La reazione di accoppiamento è un metodo importante per la costruzione di legami di carbonio di carbonio e legami eteroatomi di carbonio nella sintesi organica . 2- Bromo-1H-imidazolo può partecipare a varie reazioni di accoppiamento, come le reazioni di accoppiamento catalizzate dal palladio. Sotto l'azione del catalizzatore del palladio, il 2-bromo-1H-imidazolo può sottoporsi a reazione di accoppiamento con acido arilboronico o acido alchenilboronico per generare composti biaromatici o alchenilimidazolo contenenti anelli di imidazolo. Questi prodotti hanno un importante valore dell'applicazione in settori come la sintesi dei farmaci e la scienza dei materiali. Ad esempio, attraverso reazioni di accoppiamento catalizzate dal palladio, il 2-bromo-1H-imidazolo può essere accoppiato con acidi arilboronici contenenti diversi sostituenti per sintetizzare una serie di composti aromatici di imidazolo con potenziale attività anti-tumore.
Utilizzato per la costruzione di sistemi multi anelli
Utilizzando la reattività chimica di 2-Bromo-1H-imidazolo, è possibile costruire un sistema eterociclico policiclico. Ad esempio, il 2-bromo-1H-imidazolo può essere convertito in composti policiclici contenenti anelli di imidazolo attraverso reazioni di ciclizzazione intramolecolare. Questi composti policiclici hanno spesso proprietà chimiche uniche e attività biologiche e hanno ampie prospettive di applicazione nello sviluppo di farmaci e nella scienza dei materiali. Inoltre, il 2-bromo-1H-imidazolo può anche reagire con altri composti eterociclici per formare sistemi eterociclici multi-anello con strutture complesse, fornendo idee e metodi ricchi per la sintesi organica.
Applicazione nel campo della medicina
2-Bromo-1H-imidazolo e i suoi derivati svolgono un ruolo importante nello sviluppo di farmaci antibatterici. Molti studi hanno dimostrato che i composti contenenti anelli di imidazolo hanno una certa attività antibatterica. Modificando la struttura di 2-Bromo-1H-imidazolo e introducendo diversi sostituenti, è possibile sintetizzare una serie di composti con un'attività antibatterica più forte. Questi composti possono agire su obiettivi importanti come pareti cellulari batteriche, membrane cellulari o acidi nucleici, inibendo la crescita batterica e la riproduzione. Ad esempio, alcuni composti di imidazolo contenenti strutture 2-bromo-1H-imidazolo hanno effetti inibitori significativi su agenti patogeni comuni come Staphylococcus aureus ed Escherichia coli, fornendo potenziali composti candidati per lo sviluppo di nuovi farmaci antibatterici.
Ricerca e sviluppo di farmaci antitumorali
Nello sviluppo di farmaci antitumorali, anche il 2-Bromo-1H-imidazolo ha mostrato un certo potenziale. La struttura dell'anello di imidazolo appare in molti farmaci antitumorali e può esercitare effetti antitumorali interferendo con i processi metabolici delle cellule tumorali, inibendo la proliferazione delle cellule tumorali o inducendo l'apoptosi delle cellule tumorali. I ricercatori hanno sintetizzato una serie di derivati con attività antitumorale ottimizzando la struttura di2-Bromo-1H-Imidazole. Questi derivati hanno mostrato alcuni effetti anti-tumore negli esperimenti di cellule in vitro e negli esperimenti sugli animali, fornendo nuove direzioni per lo sviluppo di nuovi farmaci antitumorali. Ad esempio, alcuni composti contenenti 2-bromo-1H-imidazolo possono inibire l'angiogenesi delle cellule tumorali, tagliando così l'offerta nutrizionale del tumore e raggiungendo l'obiettivo di inibire la crescita del tumore.
2-Bromo-1H-imidazolo e i suoi derivati hanno anche alcune applicazioni nello sviluppo di farmaci antivirali. Alcuni virus richiedono enzimi o proteine specifiche per replicare e diffondersi durante il processo di infezione delle cellule ospiti. I composti contenenti anelli di imidazolo possono legarsi a questi enzimi virali o proteine, inibiscono la loro attività e quindi bloccano il ciclo di replicazione del virus. Attraverso la modifica strutturale di 2-bromo-1H-imidazolo, i composti con attività antivirale possono essere sintetizzati per trattare alcune malattie infettive virali, come l'influenza, l'AIDS, ecc. Ad esempio, gli studi hanno dimostrato che alcuni derivati di assunzione di influenti di influente sono i decolli di influente di influente, che possono essere in cima al virus influente, che possono essere in cima al virus della bomba-1h-imidazolo dell'immidato. malattia.
Applicazione nella scienza dei materiali
Chimica del coordinamento
A causa degli elettroni di coppia solitaria dell'atomo di azoto in 2-Bromo-1H-immide, può formare complessi con ioni metallici. Questi complessi hanno un importante valore dell'applicazione nella scienza dei materiali. Ad esempio, il complesso formato tra 2-Bromo-1H-imidazolo e ioni metallici di transizione può fungere da catalizzatore per le reazioni di sintesi organica. Questi catalizzatori complessi hanno un'alta selettività e attività e possono catalizzare reazioni difficili da ottenere con i catalizzatori tradizionali. Inoltre, i complessi a base di imide 2-Bromo-1H possono anche essere utilizzati per preparare materiali funzionali come materiali luminescenti, materiali magnetici, ecc. Regolando la struttura e la composizione del complesso, le proprietà del materiale possono essere controllate per soddisfare diversi requisiti di applicazione.
Materiali polimerici
2-Bromo-1H-Imidazole può partecipare alla sintesi e alla modifica dei materiali polimerici. Ad esempio, può essere usato come monomero per copolimerizzare con altri composti polimerici, introducendo strutture ad anello di imidazolo per migliorare le proprietà dei materiali polimerici. I materiali polimerici contenenti la struttura a 2-1h-immide possono avere una migliore stabilità termica, stabilità chimica e proprietà meccaniche. Inoltre, il 2-bromo-1H-imidazolo può anche essere usato come agente reticolabile per formare strutture reticolate tra catene polimeriche, migliorando ulteriormente le proprietà dei materiali polimerici. Ad esempio, in alcuni prodotti di gomma, l'introduzione di 2-Bromo-1H-immide come agente reticolare può migliorare la resistenza e la resistenza all'usura della gomma.
Materiali ottici
2-Bromo-1H-imidazolo e i suoi derivati hanno anche alcune applicazioni nel campo dei materiali ottici. Alcuni composti contenenti anelli di imidazolo hanno proprietà ottiche uniche, come fluorescenza, fosforescenza, ecc. Modificando la struttura di 2-bromo-1h-imidazolo, i materiali con proprietà ottiche specifiche possono essere sintetizzati per la preparazione di stendizione optica Eccitazione della luce della lunghezza d'onda e intensità di fluorescenza è correlata alla concentrazione di alcune sostanze nell'ambiente circostante. Pertanto, possono essere usati come sonde fluorescenti per rilevare ioni metallici, biomolecole, ecc.
Applicazione nel campo dei pesticidi
Ricerca e sviluppo degli insetticidi
2-Bromo-1H-imidazolo e i suoi derivati hanno un certo potenziale nello sviluppo di insetticidi. Molti parassiti hanno specifici processi e obiettivi metabolici fisiologici e composti contenenti anelli di imidazolo possono interferire con questi processi per ottenere effetti insetticidi. Ad esempio, alcuni derivati di 2-bromo-1H-imidazolo possono inibire l'attività dell'acetilcolinesterasi nei parassiti, causando disfunzione neurologica e alla fine portando alla morte. Ottimizzando la struttura del 2-Bromo-1H-imidazolo, la sua attività insetticida e la selettività possono essere migliorate, riducendo il suo impatto sugli organismi non bersaglio e sviluppando insetticidi più rispettosi ed efficienti.
Ricerca e sviluppo di fungicidi
In termini di fungicidi, anche il 2-Bromo-1H-Imidazole e i suoi derivati possono svolgere un ruolo importante. La sintesi della parete cellulare, la funzione della membrana cellulare e il metabolismo dell'acido nucleico dei patogeni vegetali sono potenziali bersagli per la sterilizzazione. I composti contenenti anelli di imidazolo possono agire su questi obiettivi, inibendo la crescita e la riproduzione di agenti patogeni. Ad esempio, alcuni derivati di 2-bromo-1H-imidazolo possono interferire con la sintesi di pareti cellulari batteriche patogene, portando alla rottura e alla morte di cellule batteriche patogene. I ricercatori possono sintetizzare composti con attività battericida ad ampio spettro modificando strutturalmente 2-Bromo-1H-imidazolo, che può essere utilizzato per prevenire e controllare varie malattie delle piante.
Ricerca e sviluppo di erbicidi
Sebbene ci siano relativamente poche ricerche sull'uso di 2-Bromo-1H-imidazolo negli erbicidi, la struttura ad anello di imidazolo è stata applicata in altri erbicidi. Attraverso una ricerca approfondita e la modifica strutturale di2-Bromo-1H-Imidazole, è possibile sviluppare erbicidi con nuovi meccanismi d'azione. Questi erbicidi possono interferire con il processo di crescita e sviluppo delle erbe infestanti, come l'inibizione della fotosintesi e della divisione cellulare, raggiungendo così l'obiettivo del controllo delle infestanti. Rispetto agli erbicidi tradizionali, gli erbicidi basati su 2-Bromo-1H-imidazolo possono avere una selettività maggiore e una minore tossicità, rendendoli più rispettosi dell'ambiente.
Etichetta sexy: 2-Bromo-1H-Imidazole CAS 16681-56-4, fornitori, produttori, fabbrica, all'ingrosso, acquisto, prezzo, in blocco