Soluzione di blu di bromofenolonoto anche come tetrabromofluoresceina, è un comune indicatore acido{0}}base con caratteristiche sensibili della reazione acido-base. Appartenendo ai coloranti organici, la formula molecolare è C15H9Br4NO5S, CAS 115-39-9. La struttura chimica comprende un anello benzenico, quattro atomi di bromo, un gruppo acido solfonico e un gruppo ossidrile. L'indicatore di pH blu di bromofenolo è un cristallo blu scuro con un alto punto di fusione e un peso molecolare relativo. Colori diversi appariranno a diversi valori di pH. In condizioni acide (pH 3,8-5,4), appare giallo; In condizioni neutre o debolmente alcaline (pH 6,5-8,3), appare verde; In condizioni fortemente alcaline (pH 9-11), appare blu scuro. Questo cambiamento di colore è la base per il blu di bromo come indicatore acido-base. È un tipico indicatore acido-base che può reagire con acido o base per cambiare colore. La sua reazione è reversibile, nel senso che può subire cambiamenti di colore a diversi valori di pH e può anche recuperare da un colore all'altro. Questa reazione reversibile lo rende un utile strumento di analisi della titolazione. Utilizzato principalmente per l'analisi della titolazione acido-base in laboratorio, l'indicatore blu di bromofenolo può essere utilizzato anche come colorante per esperimenti di tintura e indicatori di reazioni chimiche. È un colorante organico dalle molteplici caratteristiche, comunemente utilizzato nelle analisi di titolazione acido-base e negli indicatori di reazioni chimiche in laboratorio. È un indicatore di pH che cambia colore dal giallo al blu nell'intervallo di pH compreso tra 3,0 e 4,6. Viene spesso utilizzato come colorante indicatore per l'elettroforesi. La velocità di migrazione elettroforetica nel gel è nell'ordine delle piccole molecole di acido nucleico o proteina.
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Formula chimica |
C19H10Br4O5S |
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Messa esatta |
666 |
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Peso Molecolare |
670 |
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m/z |
670 (100.0%), 668 (68.5%), 672 (64.9%), 671 (18.4%), 666 (17.6%), 674 (15.8%), 669 (14.1%), 673 (13.3%), 672 (4.5%), 667 (3.6%), 675 (3.2%), 670 (3.1%), 674 (2.9%), 671 (2.2%), 672 (2.0%), 670 (1.4%), 674 (1.3%), 672 (1.0%) |
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Analisi elementare |
C, 34.06; H, 1,50; Br, 47,71; O, 11,94; S, 4,79 |
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Esistono tre tipi di sintesisoluzione di blu di bromofenolo, come segue:
1. sciogliere il rosso fenolo nell'acido acetico glaciale, aggiungere la soluzione di bromo nell'acido acetico glaciale sotto agitazione, mescolare per diversi minuti, versare in acqua calda a 60 gradi, raffreddare a temperatura ambiente e riporla per una notte. Filtrare, lavare il panello di filtrazione con acido acetico glaciale e benzene a turno, e asciugarlo per ottenere blu di bromofenolo.
2. sciogliere il rosso fenolo nell'acido acetico glaciale, riscaldarlo fino all'ebollizione, gocciolare la soluzione di bromo disciolta nell'acido acetico glaciale, filtrare quando il solido giallo è separato, lavare via il bromo libero con acido acetico e asciugarlo all'aria per ottenere il prodotto grezzo. Il blu di bromofenolo puro è stato ottenuto mediante ricristallizzazione con acido acetico glaciale o solvente misto di acetone e acido acetico glaciale.
3. sciogliere il rosso fenolo e il bromo nell'acido acetico per preparare una soluzione. Per prima cosa portare all'ebollizione la soluzione di acido acetico del rosso fenolo, quindi aggiungere lentamente sotto agitazione la soluzione di acido acetico bromo: quando la reazione del rosso fenolo è completa e il cristallo giallo non è più precipitato, raffreddare e filtrare. Dopo aver lavato via il bromo libero nel cristallo con una piccola quantità di acido acetico, ricristallizzare con acido acetico o acido acetone acetico ed essiccare all'aria per ottenere blu di bromofenolo puro.
Il blu di bromofenolo (nome chimico: 3,3 ', 5,5' - tetrabromofenolo sulfoftaleina, formula molecolare: C19H10Br4O5S) è un composto organico polveroso da giallo chiaro a giallo brunastro che ha mostrato un ampio valore di applicazione in molteplici campi grazie alle sue proprietà chimiche uniche, come il cambiamento di colore dell'acido-base e le caratteristiche di assorbimento della luce.
È un classico indicatore di acido-base in laboratorio, con un intervallo di cambiamento di colore compreso tra pH 2,8 (giallo) e 4,6 (blu) e lo stadio di transizione intermedio può apparire verde o blu viola. Questa caratteristica lo rende uno strumento importante per determinare il punto finale negli esperimenti di titolazione acido-base. Ad esempio, nel processo di titolazione di acido forte e base debole, il blu di bromofenolo può indicare con precisione il punto stechiometrico attraverso la transizione cromatica (giallo → blu), evitando errori causati da un'eccessiva titolazione. Inoltre, la sua forma di sale sodico (disciolto in acqua e di colore blu) può fungere da indicatore di adsorbimento nella titolazione non-acquosa, ottenendo il rilevamento del punto finale formando complessi con ioni metallici.
Scenari applicativi tipici:
Titolazione acido-base in laboratorio: utilizzata per esperimenti di titolazione tra acidi forti e basi deboli, acidi deboli e basi forti, per determinare il punto finale della reazione attraverso cambiamenti di colore.
Titolazione di soluzioni non acquose: utilizzato come indicatore di adsorbimento per rilevare la concentrazione di ioni metallici in sistemi di solventi organici come acetone ed etanolo.
Cromatografia su strato sottile (TLC): utilizzata come reagente per determinare gli acidi carbossilici alifatici, gli alcoli zuccherini e i pesticidi contenenti cloro, ottenendo analisi qualitative attraverso i cambiamenti nel colore spot.
L'applicazione nel campo della biochimica si concentra sulla tecnologia dell'elettroforesi su gel e le sue funzioni principali includono:
Tracciamento della migrazione elettroforetica: come colorante di piccole molecole (peso molecolare 669,96), la velocità di migrazione nel gel di poliacrilammide o nel gel di agarosio è simile a quella dell'acido nucleico di piccole molecole (come primer, siRNA) o proteina (come il segmento peptidico). Aggiungendo blu di bromofenolo al campione, l'avanzamento dell'elettroforesi può essere monitorato in tempo reale per evitare che le molecole target escano dall'intervallo del gel. Ad esempio, negli esperimenti SDS-PAGE, 0,1%soluzione di blu di bromofenoloè comunemente usato per etichettare il fronte di migrazione dei campioni proteici.
Colorazione dell'acido nucleico e delle proteine: può combinarsi con l'acido nucleico (DNA/RNA) per formare un complesso blu per l'osservazione della colorazione dopo l'elettroforesi su gel. La sua forma di sale sodico è più solubile in acqua e può essere preparata direttamente come soluzione colorante, semplificando il processo sperimentale.
Tecnica Western Blot e 2-DE: nella ricerca proteomica, come componente del buffer di caricamento (come 2 × buffer di caricamento SDS), promuove la denaturazione delle proteine fornendo cariche negative e funge da tracciante per indicare la posizione di caricamento del campione.
Supporto dati sperimentali:
Nell'elettroforesi su gel di agarosio, la velocità di migrazione del blu di bromofenolo è simile a quella del frammento di DNA da 100 bp, che può essere utilizzato come riferimento per gli standard di peso molecolare.
La solubilità del blu di bromofenolo allo 0,1% in etanolo raggiunge 100 mg/mL, il che soddisfa i requisiti per la preparazione dei campioni ad alta concentrazione.
L'applicazione nelle scienze ambientali riguarda principalmente l'analisi della qualità dell'acqua e il monitoraggio dell'inquinamento da metalli pesanti:
Rilevamento rapido del pH: preparando una soluzione indicatrice di blu bromofenolo (come una soluzione di etanolo allo 0,1%), è possibile rilevare l'acidità e l'alcalinità dell'acqua in loco. Ad esempio, nel trattamento delle acque reflue industriali, è possibile determinare rapidamente se le acque reflue soddisfano gli standard di scarico (pH 6-9).
Estrazione e separazione degli ioni di metalli pesanti: i composti complessi formati con ioni metallici come rame, zinco e cobalto possono essere estratti mediante solventi organici (come cloroformio e benzene) e analizzati quantitativamente per i metalli pesanti utilizzando la spettrofotometria. La ricerca ha dimostrato che in condizioni di pH 5-6, il tasso di estrazione del blu di bromofenolo per Cu ² ⁺ può raggiungere oltre il 99%, con un limite di rilevamento pari a 0,01 mg/L.
Colorazione microbica: come agente colorante istologico, può essere utilizzato per colorare le pareti cellulari microbiche per facilitare l'osservazione della morfologia e della distribuzione batterica.
Caso di monitoraggio ambientale:
Nel trattamento delle acque reflue di un determinato impianto di galvanica, il sistema di cloroformio blu di bromofenolo ha separato e rilevato con successo la concentrazione di ioni rame, con un tasso di recupero del 98,5%, fornendo supporto dati per il recupero dei metalli pesanti.
La soluzione indicatore blu di bromofenolo viene utilizzata per il monitoraggio della qualità dell'acqua lacustre, che valuta rapidamente il grado di acidificazione dell'acqua attraverso i cambiamenti di colore e fornisce una base per il ripristino ecologico.
Il valore industriale del blu di bromofenolo si riflette nei campi della sintesi dei coloranti e della scienza dei materiali
Intermedi coloranti: possono essere utilizzati come intermedi per sintetizzare altri coloranti (come coloranti azoici e coloranti antrachinonici), introducendo gruppi funzionali specifici attraverso reazioni di sostituzione dell'atomo di bromo per migliorare la solidità del colore e la fotostabilità del colorante.
Modifica della superficie del materiale: combinandosi con ossidi metallici (come TiO ₂, ZnO), è possibile controllare le proprietà di assorbimento della luce del materiale. Ad esempio, nelle celle solari sensibilizzate con colorante-, come fotosensibilizzatore, assorbe la luce visibile (lunghezza d'onda di assorbimento massima di 422 nm) e migliora l'efficienza della cella attraverso il trasferimento di elettroni.
Anticorrosione industriale-: se utilizzato in combinazione con tiourea, può inibire la corrosione delle leghe di magnesio nella soluzione di cloruro di sodio. Il suo meccanismo d'azione prevede la formazione di un film complesso protettivo sulla superficie del metallo e il blocco della penetrazione degli ioni cloruro.
Dati di applicazione industriale:
L'efficienza di conversione fotoelettrica del materiale composito TiO ₂ blu bromofenolo sotto la luce solare simulata (AM 1,5) raggiunge l'8,2%, ovvero 3,1 volte superiore a quella del TiO ₂ puro.
In una soluzione di NaCl al 3,5%, il complesso di tiourea blu di bromofenolo ha ridotto il tasso di corrosione della lega di magnesio AZ91D del 76% e ha prolungato significativamente la durata di servizio del materiale.
Con l’integrazione delle tecnologie interdisciplinari, le loro applicazioni in campi emergenti si stanno gradualmente espandendo:
Celle solari sensibilizzate con coloranti: come fotosensibilizzatori, l'iniezione efficiente di elettroni fotogenerati si ottiene legando gruppi carbossilici alla superficie delle nanoparticelle di TiO ₂. La ricerca ha dimostrato che l'elettrodo TiO ₂ modificato con blu di bromofenolo ha un aumento di 2,3-volte nell'intensità di assorbimento della luce nella gamma della luce visibile (400-500 nm), fornendo nuove idee per lo sviluppo di celle solari a basso costo.
Biosensori: in combinazione con gli Aptameri, è possibile costruire una piattaforma di rilevamento ad alta-sensibilità. Ad esempio, i sensori di fluorescenza basati sui complessi aptamerici del blu di bromofenolo hanno limiti di rilevamento nella gamma molare Dana per molecole bersaglio come ATP e proteine, fornendo supporto tecnico per la diagnosi precoce delle malattie.
Degradazione fotocatalitica:Soluzione di blu di bromofenoloviene utilizzato come inquinante modello per valutare le prestazioni di fotocatalizzatori come g-C ∝ N ₄ e BiVO ₄. Sotto l'irradiazione UV, il blu di bromofenolo può essere completamente degradato entro 30 minuti, fornendo un riferimento per il trattamento delle acque reflue organiche.
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