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Di-tert-butilclorofosfanoè un composto chimico organofosforico, la sua formula molecolare è C8H19ClP, CAS 13716-10-4. Di solito è un liquido incolore con uno speciale odore organico e può essere irritante, ma può anche formare un solido a basse temperature. Questo composto è volatile e può evaporare allo stato gassoso. È un solvente organico solubile in solventi organici non-polari come benzene, toluene ed etere. Tuttavia, la solubilità in acqua è relativamente bassa. È una sostanza combustibile che può bruciare in condizioni appropriate. Quando bruciato nell'aria, viene prodotto gas di cloro tossico. Relativamente stabile, ma può essere sensibile all'ossigeno e all'acqua, idrolizzandosi facilmente per produrre acido cloridrico e di-tert-butilfosfato. Leganti utilizzati principalmente per catalizzatori per l'accoppiamento asimmetrico di complessi di palladio. Siamo Shaanxi Achieve chem-tech Co., Ltd. Sviluppiamo e produciamo noi stessi questo prodotto. Se ne hai bisogno, puoi inviarci una richiesta.
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Formula chimica |
C8H18ClP |
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Messa esatta |
180 |
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Peso Molecolare |
181 |
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m/z |
180 (100.0%), 182 (32.0%), 181 (8.7%), 183 (2.8%) |
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Analisi elementare |
C, 53,19; ORE 10.04; CI, 19,62; P, 17.15 |
Di tert butilfosfina cloruro (numero CAS: 13716-10-4, formula molecolare: C ₈ H ₁₈ ClP) è un composto organico della fosfina che appare come un liquido da incolore a giallo pallido a temperatura ambiente. È altamente corrosivo e sensibile all'aria, all'umidità e alle sostanze alcaline. Dovrebbe essere conservato in modo sigillato sotto protezione di gas inerte. La sua struttura chimica unica (due gruppi terz-butile attaccati a un atomo di fosforo e che trasportano un atomo di cloro) lo rende un importante intermedio nei campi della chimica, della biologia e della scienza dei materiali.
L'applicazione più diffusa è come ligando, partecipando a reazioni di accoppiamento catalizzate da palladio, in particolare reazioni di accoppiamento incrociato di Suzuki Miyaura. Questa reazione è un metodo chiave per la costruzione di legami carbonio-carbonio, ampiamente utilizzato nella sintesi di farmaci, nella preparazione di prodotti naturali e nello sviluppo di materiali polimerici.
1. Applicazioni estese di altre reazioni di accoppiamento
Oltre alla reazione Suzuki, può essere utilizzato anche per la reazione Heck (costruzione di legami olefinici arilici), la reazione Negishi (accoppiamento di reagenti alchil zinco con alogenuri arilici) e la reazione di amminazione Buchwald Hartwig (costruzione di legami carbonio-azoto).
Ad esempio, nella sintesi del farmaco anti HIV Etravirina, il catalizzatore di palladio supportato dal ligando può accoppiare efficacemente l'indolo con il bromuro arilico in condizioni di reazione blande (temperatura ambiente, atmosfera) e il dosaggio del catalizzatore è pari allo 0,1% in moli.
2. Scoperta nella catalisi asimmetrica
Mediante modifica strutturale (come l'introduzione di centri chirali), è possibile derivare ligandi chirali per reazioni catalitiche asimmetriche. Ad esempio, combinandolo con palladio o rodio, è possibile catalizzare reazioni di idrogenazione asimmetrica per sintetizzare alcoli o ammine chirali e l'enantioselettività (valore ee) dei prodotti può raggiungere oltre il 99%. Questo tipo di catalizzatore chirale ha un valore significativo nella sintesi di farmaci chirali, come l'antidepressivo paroxetina.
Negli ultimi anni, grazie alla sua attività biologica unica, è stato ampiamente utilizzato nella sintesi di farmaci antitumorali, antivirali e antibatterici, diventando un "intermedio stella" nel campo della chimica medicinale.
1. Sintesi di farmaci antitumorali
Come precursore, può essere introdotto nelle molecole dei farmaci attraverso la modificazione chimica per migliorare il targeting o la stabilità del farmaco. Ad esempio, quando si sintetizzano analoghi del farmaco antitumorale a base di platino Oxaliplatino, coordinandolo con il centro di platino è possibile formare un complesso più solubile in acqua-, riducendo significativamente la neurotossicità del farmaco. Inoltre, i suoi derivati possono anche agire come inibitori della proteasi per bloccare le vie di segnalazione delle cellule tumorali.
2. Sviluppo di farmaci antivirali
Nella sintesi dei farmaci antivirali,di-tert-butilclorofosfanoè comunemente usato per costruire analoghi nucleosidici. Ad esempio, nella sintesi del farmaco anti HIV Atazanavir, i suoi derivati fosforilati possono fungere da donatori di zucchero, legandosi alle basi nucleosidiche attraverso legami glicosidici per formare analoghi nucleosidici con attività antivirale. Questo tipo di composto può inibire l’attività della trascrittasi inversa virale o della proteasi, bloccando così la replicazione virale.
3. Agenti antibatterici e biomarcatori
L'atomo di fosforo del cloruro di ter-butilfosfina può essere marcato con isotopi radioattivi (come ³ ² P) per l'imaging biologico o il tracciamento dei farmaci. Ad esempio, dopo aver iniettato il composto marcato nell'organismo, la distribuzione e il metabolismo del farmaco nell'organismo possono essere monitorati in tempo reale attraverso la tecnologia PET (tomografia a emissione di positroni), fornendo una base per l'ottimizzazione del farmaco. Inoltre, i suoi derivati fosforilati possono fungere anche da agenti antibatterici, inibendo la formazione di biofilm batterici.
Scienza dei materiali: modificatori strutturali per materiali funzionali
La modificazione chimica può essere combinata con polimeri, nanomateriali o materiali optoelettronici per dotarli di nuove funzioni ed espandere le loro applicazioni nei campi dell’energia, dell’elettronica e dell’ambiente.
1. Funzionalizzazione di materiali optoelettronici
Nei materiali elettroluminescenti organici (OLED), i loro derivati possono fungere da strati di trasporto degli elettroni o da strati di blocco delle lacune per migliorare l'efficienza della luminescenza e la stabilità del dispositivo. Ad esempio, la sua introduzione nei materiali in polifluorene può migliorare significativamente le prestazioni di emissione di luce blu del materiale e la durata del dispositivo può essere aumentata di oltre il doppio rispetto ai materiali tradizionali. Inoltre, i suoi derivati fosforilati possono essere utilizzati anche come sensibilizzanti per le celle solari per migliorare l'efficienza di assorbimento della luce.
2. Modifica ritardante di fiamma di materiali polimerici
Il suo legame fosforo-cloro può decomporsi in acido fosforico e acido cloridrico ad alte temperature, formando uno strato carbonizzato che impedisce la propagazione della fiamma. Pertanto, i suoi derivati (come i ritardanti di fiamma sinergici all'azoto fosforico) sono ampiamente utilizzati per la modifica ritardante di fiamma di materiali polimerici come polietilene, polipropilene e poliuretano. Ad esempio, l'aggiunta del 5% di ritardante di fiamma a base di cloruro di terz-butilfosfina al polipropilene può aumentare l'indice limite di ossigeno (LOI) del materiale dal 18% al 28%, soddisfacendo lo standard sui ritardanti di fiamma UL94 V-0.
3. Modificazione superficiale dei nanomateriali
La superficie delle nanoparticelle metalliche (come le nanoparticelle d’oro e d’argento) o dei punti quantici può essere modificata attraverso la coordinazione per migliorarne la stabilità e la biocompatibilità. Ad esempio, l’utilizzo di nanoparticelle d’oro modificate nei biosensori può migliorare significativamente la sensibilità del segnale con limiti di rilevamento bassi fino al livello di pM. Inoltre, i suoi derivati fosforilati possono anche fungere da modelli per controllare la morfologia e le dimensioni dei nanomateriali.
1. Alchilazione diretta del cloruro di fosfina:
Passaggio 1: preparazione del sale di tributilfosfina tetrabutilammonio clorurato
Formula chimica della reazione:
(CAP3CH2CH2) 3PCl+(CH3CH2CH2CH2) 4NCl → [(CH3CH2CH2) 3P (CH2CH2CH2CH2) 4N] Cl+HCl
Per prima cosa sciogliere la tributilfosfina cloruro ((CH3CH2CH2) 3PCl) e cloruro di tetrabutilammonio ((CH3CH2CH2CH2) 4NCl) in solvente di etanolo, quindi riscaldare e agitare la miscela di reazione. Ciò porterà all'interazione e genererà il sale clorurato di tributilfosfina tetrabutilammonio.
Passaggio 2: sintesi del prodotto:
Formula chimica della reazione:
[(CA3CH2CH2) 3P (CH2CH2CH2CH2) 4N] Cl+ClC (CH3) 3→ [(CA3CH2CH2)3P(CH2CH2CH2CH2)4N] (C(CH3) 3) Cl+ClCH2C (CH3) 3
Sciogliere il sale clorurato di tributilfosfina tetrabutilammonio ottenuto nella fase 1 nel solvente di etanolo in condizioni alcaline, aggiungere cloroetano e riscaldarlo. In questa condizione di reazione, avviene la sostituzione nucleofila e il gruppo tert-butile viene introdotto nella tributilfosfina per formare Di-tert-butilclorofosfano. Il prodotto finale ottenuto èDi-tert-butilclorofosfano([(CA3CH2CH2)3P(CH2CH2CH2CH2)4N](C(CH3)3)Cl). Ha atomi di fosforo sostituiti con gruppi terz-butile e cloruro, nonché cationi tetrabutilammonio.
2. Metodo di riduzione chimica del fosforo:
Passaggio 1: sintesi del cloruro di tributilfosfina:
Innanzitutto, far reagire il cloruro di fosfina (PCl3) con tributile alluminio (Al (CH3CH2CH2)3) per produrre cloruro di tributilfosfina (CH3CH2CH2)3PCl). Questa reazione viene solitamente condotta in un gas inerte (come azoto o argon) e la temperatura e il tempo di reazione sono controllati.
Passaggio 2: preparazione del fosfuro di litio:
Il litio metallico (Li) reagisce con la fosfina (PH3) per formare fosfuro di litio (Li3P). Questa fase deve essere eseguita sotto gas inerte, solitamente in ammoniaca liquida (NH3) e la reazione viene controllata aggiungendo lentamente litio metallico e fosfina.
Passaggio 3: sintesi del prodotto:
Reagire al cloruro di tributilfosfina ottenuto nel passaggio 1 con il fosfuro di litio ottenuto nel passaggio 2. In un solvente appropriato, come etere o tetraidrofurano (THF), aggiungere gradualmente cloruro di tributilfosfina alla soluzione di fosfuro di litio e mescolare completamente per miscelare i reagenti. In questa condizione di reazione, il cloruro di tributilfosfina subisce una sostituzione nucleofila e il gruppo butilico terziario viene introdotto nell'atomo di fosforo per formare Di tert butil clorofosfano.
Il prodotto finale ottenuto è esso (CH3CH2CH2)3P (CH2CH2CH2CH2)4N). Ha atomi di fosforo tert-butil sostituiti e cationi di tetrabutilammonio.
Questi sono due metodi di sintesi comuni perDi-tert-butilclorofosfano. Diversi campi di ricerca e applicazione possono adottare metodi diversi e anche il percorso di sintesi specifico può essere adattato e ottimizzato in base alle esigenze effettive. Nelle operazioni sperimentali, è importante adottare adeguate misure di sicurezza e seguire corrette procedure operative di laboratorio per garantire la sicurezza e l'efficienza del processo di sintesi.
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