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6-benzilamminopurina, noto anche come 6-benzil adenina, ecc., sostanza chimica, formula molecolare C12H11N5, polvere cristallina bianca, insolubile in acqua e solventi organici generali, solubile in etanolo caldo, leggermente solubile in acqua calda, solubile in acido diluito e soluzione acquosa alcalina diluita. Stabile, non reagisce con forti ossidanti, è infiammabile e brucia producendo fumi tossici di ossido di azoto. La funzione principale è quella di favorire la formazione dei germogli e può anche indurre la formazione di calli. Può essere utilizzato per migliorare la qualità e la resa del tè e del tabacco; per mantenere fresche le verdure e la frutta e per coltivare i germogli di soia senza radici, oltre ovviamente a migliorare la qualità dei frutti e delle foglie.
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Formula chimica |
C12H11N5 |
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Messa esatta |
225 |
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Peso Molecolare |
225 |
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m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%), 226 (1.8%) |
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Analisi elementare |
C, 63.99; H, 4.92; N, 31.09 |
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6-benzilamminopurina(6-BA), come primo regolatore della crescita delle piante con citochinina sintetizzato artificialmente, è stato ampiamente utilizzato in agricoltura, orticoltura, conservazione degli alimenti e industria sin dalla sua prima sintesi da parte del Laboratorio Wilcombe nel 1952 grazie alle sue proprietà di promuovere la divisione cellulare, ritardare l'invecchiamento, preservare la vegetazione e prevenire l'invecchiamento.
Proprietà chimiche: 6-BA è una polvere cristallina bianca con formula molecolare C 12H11N5, punto di fusione 234-235 gradi, insolubile in acqua ma facilmente solubile in solventi organici. La sua struttura chimica è stabile e non si decompone facilmente in ambienti acidi o alcalini, rendendolo adatto allo stoccaggio e all'applicazione in vari ambienti.
Meccanismo d'azione: come citochinina, la 6-BA regola la crescita delle piante attraverso i seguenti percorsi:
Promuovere la divisione e la differenziazione cellulare: attiva l'espressione dei geni della ciclina, accelera il processo del ciclo cellulare e induce i tessuti non differenziati (come il callo) a differenziarsi in organi come radici e germogli.
Ritardare l'invecchiamento: inibire la degradazione della clorofilla, degli acidi nucleici e delle proteine, mantenendo l'integrità della membrana cellulare, riducendo l'accumulo di specie reattive dell'ossigeno (ROS), ritardando così l'ingiallimento delle foglie e l'ammorbidimento dei frutti.
Regolazione del trasporto delle sostanze: promozione del trasporto mirato di aminoacidi, auxina e sali inorganici nel sito di trattamento, migliorando l'apporto locale di nutrienti.
Rompere il vantaggio apicale: inibendo il trasporto polare dell'auxina, indebolendo l'effetto inibitorio del meristema apicale sulle gemme laterali e promuovendo la germinazione dei rami laterali.
1. Aumentare e migliorare la qualità dei raccolti di grano
Riso: spruzzare steli e foglie con una soluzione di 6-BA da 10 mg/l durante lo stadio di 1-1,5 foglie può inibire la senescenza prematura delle foglie inferiori, mantenere la vitalità delle radici e aumentare il tasso di sopravvivenza delle piantine di riso del 15%-20%.
Grano: il trattamento in ammollo (20-30 mg/l, 24 ore) può aumentare il tasso di germinazione del 10%-15%, ridurre il tempo di emergenza di 2-3 giorni e migliorare significativamente la resistenza allo stress durante la fase di semina.
Mais: spruzzare 20 mg/l di soluzione 6-BA durante il periodo di sviluppo dei fiori femminili può aumentare il numero di rami delle spighe femminili, migliorare il tasso di allegagione dei semi dell'8% -12% e aumentare la resa per pianta di 0,2-0,3 kg.
2. Miglioramento dei benefici economici delle colture
Conservazione dei fiori e dei frutti degli agrumi: spruzzare 33,3-50 mg/l di soluzione 6-BA a 2/3 della senescenza dei fiori e durante il secondo periodo fisiologico di caduta dei frutti può ridurre il tasso di caduta dei frutti del 30% -40% e aumentare il contenuto di solidi solubili del frutto dell'1,5% -2,0%.
Coltivazione dell'uva senza semi: immergere l'infiorescenza in 100 mg/l di 6-BA prima della fioritura e trattarla con gibberellina per indurre la formazione di frutti senza semi, con conseguente aumento del peso del frutto del 20% -30%.
Miglioramento della qualità del tè: spruzzare 5-10 mg/l di soluzione 6-BA durante il periodo di crescita dei germogli dell'albero del tè può aumentare la tenerezza di germogli e foglie, aumentare il contenuto di aminoacidi del 15% -20%, ridurre il contenuto di polifenoli del tè dell'8% -10% e migliorare significativamente il sapore del tè.
3. Ottimizzazione della produzione vegetale
Induzione dei fiori femminili nel cetriolo: immergere le radici in una soluzione di 6-BA da 15 mg/l per 24 ore prima del trapianto può aumentare la percentuale di fiori femminili del 25% -30% e aumentare la resa precoce del 18% -22%.
Miglioramento dell'allegagione dei frutti del pomodoro: spruzzare 100 mg/l di soluzione 6-BA durante la fioritura può ridurre l'incidenza di frutti cavi, aumentare il peso del singolo frutto del 10% -15% e aumentare la quantità di frutti commerciali del 20%.
Coltivazione senza radici di germogli di soia: l'aggiunta di 0,01 g/kg di 6-BA nella produzione di germogli di soia può inibire la crescita di radici e germogli, rendere i germogli di soia spessi, croccanti e teneri e prolungarne la durata di conservazione di 2-3 giorni.
Innovazione nell'orticoltura e nella gestione dei fiori
1. Tecnologia di conservazione dei fiori recisi
Fiori recisi di rose: immergere la base in una soluzione di 6-BA da 50 mg/l per 10 minuti dopo la raccolta può ritardare l'appassimento dei petali, prolungare la vita in vaso di 4-5 giorni e aumentare il diametro dei fiori del 10%-15%.
Conservazione del crisantemo: l'aggiunta di 30 mg/l di 6-BA alla soluzione di conservazione può inibire la sintesi dell'etilene, ridurre la caduta dei petali ed estendere il periodo ornamentale dei fiori recisi di 7-10 giorni.
2. Controllo della forma delle piante ornamentali
Promozione delle gemme laterali del rododendro: spruzzare l'intera pianta con una soluzione di 6-BA da 250-500 mg/l due volte durante il periodo di crescita (con un intervallo di 1 giorno) può interrompere la dominanza superiore, aumentare il numero di gemme laterali di 3-5 volte e rendere la pianta più compatta e carnosa.
Promozione dei boccioli di orchidea chela di granchio: spruzzare 100 mg/l di soluzione 6-BA durante il trattamento diurno può far avanzare il tempo di differenziazione dei boccioli dei fiori di 10-15 giorni e aumentare il numero di boccioli del 40%-50%.
3. Miglioramento della resistenza allo stress nelle piante in vaso
Allenamento sulla resistenza alla siccità per l'edera verde: spruzzare 20 mg/l di soluzione 6-BA prima dello stress da siccità può prolungare il tempo di mantenimento del contenuto relativo di acqua delle foglie di 3-5 giorni, ridurre la conduttanza stomatica del 40% e migliorare significativamente la resistenza alla siccità.
Coltura di tessuti vegetali succulenti: l'aggiunta di 0,5 mg/l di 6-BA al terreno MS può indurre una rapida proliferazione del tessuto calloso, aumentare il tasso di differenziazione fino a oltre il 90% e ridurre il ciclo di propagazione del 50%.
Innovazione nella tecnologia di conservazione degli alimenti
1. Conservazione delle verdure in foglia
Conservazione degli spinaci acquatici: immergerli in una soluzione di 6-BA da 30 mg/l per 15 minuti a 10 gradi e con un'umidità del 90%-95% può prolungare il tempo di mantenimento del contenuto di clorofilla di 8-10 giorni, aumentare l'attività della superossido dismutasi (SOD) del 30% e ridurre l'accumulo di malondialdeide (MDA) del 50%.
Conservazione degli spinaci: la spruzzatura di 20 mg/l di soluzione 6-BA dopo la raccolta, combinata con il trattamento 1-MCP, può prolungare la durata di conservazione di 12-15 giorni e aumentare il tasso di ritenzione della vitamina C del 25%.
2. Mantenimento della qualità post raccolta di frutta e verdura
Conservazione del litchi: dopo la raccolta, l'immersione in una soluzione di 6-BA da 100 mg/l per 1 minuto (combinata con il trattamento con gibberellina) può ridurre l'indice di imbrunimento della buccia del frutto del 60%, aumentare la resa di buoni frutti fino a oltre il 90% ed estendere il periodo di conservazione a 30 giorni.
Conservazione del mango: il trattamento di fumigazione con 50 mg/l di soluzione 6-BA a 13 gradi per 4 ore può ridurre l'intensità respiratoria del 40%, il rilascio di etilene del 65% e prolungare la durezza e il tempo di mantenimento del colore di 10-15 giorni.
Applicazioni innovative nel settore industriale
1. Sintesi di materiali polimerici
Modifica speciale della gomma: come monomero coinvolto nella sintesi della gomma nitrilica, può migliorare la resistenza all'olio della gomma del 30% -40% e aumentare la resistenza alla trazione del 15% -20%. È ampiamente utilizzato nella produzione di guarnizioni per autoveicoli.
Rinforzo in plastica tecnica: l'aggiunta dello 0,5% -1,0% di derivati 6-BA al policarbonato (PC) può aumentare la temperatura di deformazione termica di 20-30 gradi e la resistenza agli urti del 40% -50%, soddisfacendo i requisiti ambientali ad alta temperatura nel campo elettronico ed elettrico.
2. Ottimizzazione delle prestazioni adesive
Agente indurente per resina epossidica: come modificatore aggiunto al sistema di resina epossidica, può ridurre il tempo di indurimento del 30% -50% e aumentare la forza adesiva del 25% -30%. È ampiamente utilizzato nella produzione di materiali compositi aerospaziali.
Addensamento dell'adesivo a base d'acqua-: l'aggiunta dello 0,2% -0,5% di sale di sodio 6-BA alla lozione acrilica può aumentare la viscosità del 50% -80%, migliorare l'uniformità della collatura e ridurre la quantità di vernice del 10% -15%.
Il processo di sintesi esistente è il seguente: l'ipoxantina viene utilizzata come materia prima, reagisce con l'ossicloruro di fosforo in presenza di N,N-dimetilanilina per ottenere 6-cloropurina e la 6-cloropurina viene quindi fatta reagire con benzilammina in presenza di trietilammina. Viene eseguita la seguente reazione per sintetizzare la 6-benzilamminopurina. Il problema principale della tecnologia esistente è: la prima fase della reazione, utilizza un eccesso di ossicloruro di fosforo (sia come reagente di clorazione che come solvente), le reazioni collaterali sono numerose e la velocità di produzione è bassa e non è possibile ottenere un eccesso di ossicloruro di fosforo mediante distillazione. Il riciclaggio può essere decomposto solo con acqua e viene scaricata una grande quantità di acque reflue contenenti fosforo. La N,N-dimetilanilina deve essere riciclata e le acque reflue scaricate contengono anche N,N-dimetilanilina, che inquina gravemente l'ambiente; la seconda fase della reazione, al fine di migliorare il tasso di conversione della reazione e la velocità di reazione, deve utilizzare un'eccessiva benzilammina, complicando il processo di separazione e purificazione.
metodo specifico:
In 5 g di ipoxantina, aggiungere 20 mLSOCl2, 0,25 gDMAP, 10 gBTC vengono sciolti in 20 mLSOCl2. Riscaldare e aggiungere goccia a goccia BTC/SOCl2. Riflusso (raffreddamento del refrigerante) per completare la dissoluzione, distillare SOCl2 (contenente fosgene, recuperare e utilizzare meccanicamente), evaporare completamente (scolare), raffreddare a temperatura ambiente e ottenere un solido giallo lattiginoso (6-cloropurina e DMAP cloridrato). Aggiungere direttamente 4 g di benzilammina e 25 g di trietilammina, riscaldare a 70-80 gradi o riscaldare a microonde fino al completamento della reazione della 6-cloropurina (monitoraggio TLC), aggiungere etanolo, lavare il solido filtrato con etanolo e asciugarlo per ottenere 7 g di prodotto6-benzilamminopurinadal colore marrone.
La 6-benzilaminopurina (abbreviata in 6-BA) è la prima citochinina sintetizzata artificialmente al mondo. La sua scoperta e applicazione rappresentano una pietra miliare nel campo dei regolatori della crescita delle piante.
Contesto della ricerca e scoperte sintetiche
Alla fine degli anni '40, il team guidato dal fisiologo vegetale Folke K. Skoog scoprì che l'adenina mostrava una debole attività di promozione della divisione cellulare-, ponendo le basi per la sintesi artificiale di analoghi altamente efficaci. Nel 1952, sulla base della ricerca di Skoog, i Wellcome Research Laboratories negli Stati Uniti sintetizzarono con successo il 6-BA per la prima volta. Introducendo un gruppo benzilico nella posizione 6 dell'anello purinico, la sua attività citochinica è stata significativamente migliorata, rendendola la prima citochinina sintetica con una struttura chiara e un'attività stabile.
Verifica e applicazione anticipata
Dopo la sintesi, il 6-BA è stato convalidato nella coltura dei tessuti vegetali per indurre in modo efficiente la differenziazione del callo, promuovere la formazione di gemme e la divisione cellulare, con un'attività superiore a quella della cinetina naturale. Negli anni '60, il Giappone commercializzò per la prima volta il 6-BA. È stato ampiamente utilizzato nei terreni di coltura dei tessuti vegetali (come i terreni MS e N6) ed è diventato un reagente fondamentale nella biotecnologia vegetale. Nello stesso periodo, le sue applicazioni agricole furono gradualmente ampliate alla conservazione dei fiori e dei frutti negli alberi da frutto, alla conservazione degli ortaggi e all'aumento della resa dei raccolti.
Sviluppo interno e industrializzazione in Cina
Nel 1971, la Shanghai Dongfeng Reagent Factory e lo Shenyang Research Institute of Chemical Industry hanno sviluppato e realizzato congiuntamente la produzione industriale di 6‑BA, rendendolo il primo regolatore di citochinina prodotto commercialmente in Cina. Da allora, la sua applicazione si è estesa dalla coltura dei tessuti all'intero settore agricolo. Dopo gli anni '90, sono state sviluppate tecnologie di combinazione mature con acido gibberellico e altri regolatori, formando schemi di regolazione della crescita delle piante ad ampio-spettro e ad alta-efficienza. Ad oggi, la 6-BA rimane una delle citochinine più utilizzate a livello mondiale.
Domande frequenti
A cosa serve la 6-benzilaminopurina?
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La 6-benzilaminopurina, benzil adenina (BAP) è una citochinina sintetica che insieme alle auxine suscita risposte di crescita e sviluppo delle piante. BAP è unutilizzano ampiamente l'integratore di citochinina nei terreni di crescita delle piante come il terreno Murashige e Skoog, il terreno di Gamborg e il terreno N6 di Chu.
La 6-benzilaminopurina è tossica?
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Nocivo se ingerito. Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle. Nocivo per gli organismi acquatici, può provocare effetti negativi a lungo-termine nell'ambiente acquatico.
Cos'è la soluzione di 6-benzilaminopurina?
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La soluzione di benzilaminopurina (BAP) èun regolatore della crescita delle piante comunemente utilizzato nelle applicazioni di coltura di tessuti vegetali per promuovere la divisione cellulare e la proliferazione dei germogli.
A cosa serve 6 BA?
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6-Benzylaminopurine (6-BA) Pure Grade è progettato permigliorare la produttività agricola promuovendo una robusta divisione cellulare e una sana formazione di germogli. La sua applicazione è semplice e supporta una vasta gamma di colture tra cui ortaggi, frutta, cereali e piante ornamentali.
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