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1,10‑fenantrolina in polvereè un composto organico vitale con formula molecolare C₁₂H₈N₂ e numero di registro CAS 66‑71‑7, con un peso molecolare di 180,21. Questo composto presenta un ampio spettro di attività chimiche e biologiche, che lo rendono ampiamente applicato in molteplici campi industriali e di ricerca. Allo stato solido, la 1,10‑fenantrolina si presenta solitamente come polvere cristallina incolore o giallo pallido, con proprietà fisiche stabili che facilitano la conservazione e il funzionamento sperimentale.
Questo composto dimostra una solubilità favorevole in una varietà di solventi comuni. È facilmente solubile in solventi organici polari tra cui etanolo, acetone e dimetilsolfossido (DMSO) e si dissolve anche in alcuni solventi inorganici come acqua e benzene. Al contrario, è quasi insolubile nei solventi non polari come l'etere di petrolio. In particolare, le sue forme idrata e anidra mostrano caratteristiche fisiche distinte: il monoidrato esiste come polvere cristallina bianca con un punto di fusione di 93-94 gradi, mentre la forma anidra ha un punto di fusione più elevato di 117 gradi. Tali proprietà termiche e di solubilità così ben definite ne migliorano notevolmente l'operabilità negli esperimenti chimici di routine, nei test analitici e nella produzione industriale su larga scala.
Nella chimica di sintesi, la 1,10‑fenantrolina viene spesso utilizzata come elemento strutturale chiave per la costruzione di complessi macrociclici metallici. Attraverso la coordinazione e l'autoassemblaggio con diversi ioni metallici e ligandi ausiliari, può partecipare alla formazione di composti macrociclici metallici con strutture ben definite e funzioni specifiche. Questi complessi funzionali mostrano promettenti prospettive di applicazione in campi importanti come la catalisi omogenea, il rilevamento chimico, l'imaging biologico e i sistemi di somministrazione controllata di farmaci.
Come classico legante chelante bidentato, l'1,10‑fenantrolina può formare complessi di coordinazione stabili con molti ioni di metalli di transizione. Tra questi, i complessi formati con gli ioni rame e i loro derivati hanno attirato particolare attenzione per le loro attività biologiche uniche. Gli studi hanno dimostrato che tali complessi rame-fenantrolina possiedono un’evidente attività di scissione del DNA e possono agire come enzimi nucleolitici mimetici non ossidativi, conferendo loro così potenziali proprietà antitumorali.
Inoltre, la 1,10‑fenantrolina funziona come un efficace agente chelante dei metalli, in grado di regolare l'equilibrio degli ioni metallici intracellulari e di ridurre lo stress ossidativo. È stato segnalato che inibisce le aberrazioni cromosomiche indotte dalla streptozotocina, suggerendo un effetto protettivo sulla stabilità genetica. Queste proprietà biologiche ne espandono ulteriormente il valore applicativo nella ricerca biochimica e nello sviluppo farmaceutico.
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Formula chimica |
C12H8N2 |
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Messa esatta |
180 |
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Peso Molecolare |
180 |
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m/z |
180 (100.0%), 181 (13.0%) |
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Analisi elementare |
C, 79.98; H, 4.47; N, 15.55 |
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La 1,10-fenantrolina, con la formula chimica C ₁₂ H ₈ N ₂, è un ligando bidentato contenente azoto. I due atomi di azoto nella sua struttura molecolare possono formare chelati stabili con vari ioni metallici. Sin dalla sua sintesi artificiale, questo composto ha dimostrato un ampio valore applicativo in campi quali l'analisi chimica, la sintesi organica, la progettazione di farmaci, la scienza dei materiali e la scienza ambientale grazie alle sue proprietà elettroniche uniche e alla capacità di coordinazione.
1. Analisi spettrale e rivelazione di metalli
Polvere di 1,10-fenantrolinaè un reagente classico per la rilevazione degli ioni metallici nell'analisi spettroscopica. Il complesso rosso-arancio formato tra esso e Fe ² ⁺ mostra il picco massimo di assorbimento alla lunghezza d'onda di 510 nm, con una costante di stabilità di lgK=21.3 (20 gradi ). Questa caratteristica lo rende un metodo standard per la determinazione del ferro in tracce mediante spettrofotometria a luce visibile. Ad esempio, nel monitoraggio ambientale, il contenuto di ferro nei campioni di acqua può essere rilevato attraverso questa reazione colorimetrica, con una sensibilità di 0,1 μ g/L.
Inoltre, il ligando può essere utilizzato anche per il rilevamento di ioni metallici come rame, palladio e vanadio. Il complesso formato con gli ioni rame presenta un caratteristico effetto di spegnimento negli spettri di fluorescenza, che può essere utilizzato per l'analisi quantitativa degli ioni rame. L'intervallo di rilevamento copre da 4,0 × 10 ⁻⁷ a 4,0 × 10 ⁻⁵ mol/L.
2. Indicatore redox
Nell'analisi della titolazione presenta vantaggi significativi come indicatore di ossidoriduzione-. Ad esempio, nel processo di titolazione dei sali di ferro con solfato di cerio, l'indicatore di ortofenantrolina Fe (II) (preparato da 1,485 g di ortofenantrolina monoidrato e 0,695 g di FeSO ₄· 7H ₂ O) può indicare con precisione il punto finale della titolazione attraverso il cambiamento di colore. Quando Fe ² ⁺ viene ossidato a Fe ³ ⁺, il colore della soluzione cambia da rosso arancione a incolore e l'errore di giudizio del punto finale è inferiore allo 0,1%.
3. Fotometria catalitica e analisi cinetica
Sulla base dell'effetto catalitico della 1,10-fenantrolina, la fotometria catalitica può ottenere analisi nell'intervallo di concentrazione di 0-1,0 × 10 ⁻ ³ mol/L. Ad esempio, nel sistema catalitico del molibdato, il ligando può accelerare la reazione del bromato di potassio che ossida l'arancio IV e tracce di molibdeno possono essere determinate monitorando i cambiamenti nell'assorbanza. Il metodo cinetico utilizza la variazione della velocità di reazione per l'analisi, con un intervallo di rilevamento compreso tra 1,0 × 10 ⁻⁸ e 6,0 × 10 ⁻⁶ mol/L, adatto per il rilevamento di campioni a concentrazione ultrabassa.
Funzioni catalitiche e di coordinazione nella sintesi organica
1. Reazioni catalizzate da metalli di transizione
Come ligando bidentato,Polvere di 1,10-fenantrolinasvolge un ruolo cruciale nella catalisi dei metalli di transizione. Nella reazione di reticolazione dell'acido boronico organico catalizzata da Cu (II), la sua capacità di coordinazione può stabilizzare l'intermedio attivo e migliorare la selettività della reazione. Ad esempio, nella costruzione di legami carbonio-azoto all'interno dei derivati della guanidina, un sistema che utilizza ioduro rameoso come catalizzatore, 1,10-fenantrolina come ligando e carbonato di cesio come base può aumentare la resa dal 58% all'89%.
Anche nel campo della costruzione di legami carbonio-zolfo questo legante mostra prestazioni eccezionali. Prendendo come esempio la reazione di accoppiamento incrociato tra feniltiofenolo e iodobenzene, nel sistema catalitico CuI/1,10-fenantrolina, il trifluorometiltrimetilsilano può essere utilizzato come fonte di trifluorometile per ottenere la trifluorometilazione o la trifluorometiltiolazione dell'anello benzenico con una resa dal 75% all'82%.
2. Reazione di attivazione del legame C-H
Nella reazione di accoppiamento incrociato catalizzata dal rame tra diazolo e pentafluorobenzene, agire come ligando può migliorare significativamente l'efficienza della reazione. L'esperimento ha dimostrato che dopo l'aggiunta di 0,1 equivalenti di ligando, il tempo di reazione è stato ridotto da 24 ore a 8 ore e la resa del prodotto target è aumentata dal 63% al 91%. Il suo meccanismo d'azione consiste nella stabilizzazione del centro attivo del rame attraverso la coordinazione, favorendo l'attivazione e l'accoppiamento dei legami C-H.
3. Analisi di composti alchilici litio
Nella determinazione del contenuto di reagente al litio organico, può essere utilizzato come reagente colorato. L'operazione specifica consiste nel prelevare 1 mg di campione e reagire con l'ortofenantrolina per formare un complesso di colore scuro, quindi titolare con alcol fino al punto finale incolore. Questo metodo può determinare con precisione la concentrazione di alchil litio con un errore inferiore al 2% ed è ampiamente utilizzato per la calibrazione dei reagenti al litio nella sintesi dei farmaci.
1. Attività di scissione del DNA
Il complesso formato con ioni rame presenta proprietà nucleasiche non ossidative. Gli esperimenti hanno dimostrato che i complessi di Cu (II) - fenantrolina possono scindere i doppi filamenti del DNA in sequenze specifiche e l'efficienza di scissione è correlata positivamente con la concentrazione del ligando. Quando la concentrazione del ligando è di 50 μM, il tasso di scissione del DNA raggiunge l'87%, fornendo una base teorica per lo sviluppo di nuovi farmaci anti-cancro.
Studio di citotossicità:
Nello screening dei farmaci anti-tumorali, i complessi metallici della fenantrolina mostrano un'attività significativa.
Ad esempio, il complesso di dicloroplatino (II) formato da 3,4,7,8-tetrametil-1,10-fenantrolina e platino ha un valore IC50 di 12,3 μM per le cellule HepG2 di cancro al fegato umano, significativamente inferiore ai 28,7 μM del cisplatino. Il suo meccanismo d'azione può coinvolgere ligandi che promuovono i farmaci a base di platino per penetrare nelle membrane cellulari e colpire il DNA.
3. Soppressione delle aberrazioni cromosomiche
Come agente chelante dei metalli, può prevenire le aberrazioni cromosomiche indotte dalla streptozotocina. Esperimenti in vitro hanno dimostrato che il trattamento con fenantrolina 10 μM può ridurre la frequenza di rottura cromosomica del 68%, indicando il suo potenziale effetto protettivo genetico.
Diodi organici a emissione di luce (OLED):
1,10-La fenantrolina e i suoi derivati possono fungere da strati di trasporto delle lacune per i materiali OLED grazie al loro sistema di elettroni π coniugati. Ad esempio, il complesso di iridio con 3,4,7,8-tetrametil-1,10-fenantrolina come ligando ha un'efficienza di elettroluminescenza di 18,7 cd/A e un'efficienza quantica esterna del 7,2%, significativamente migliore rispetto ai tradizionali sistemi di ligando di alluminio chinone.
Celle solari organiche:
Nelle celle solari organiche, i derivati della 1,10-fenantrolina possono fungere da materiali di trasporto delle lacune.
Gli esperimenti hanno dimostrato che la tensione a circuito aperto del polimero P3HT: sistema PCBM contenente unità di ortofenantrolina aumenta da 0,58 V a 0,65 V, il fattore di riempimento aumenta dal 62% al 71% e l'efficienza di conversione energetica raggiunge il 6,8%.
Sviluppo di sonde fluorescenti:
Sulla base delle proprietà di fluorescenza della 1,10-fenantrolina, i suoi derivati possono essere utilizzati per il rilevamento di ioni metallici. Ad esempio, la 2-idrossi-1,10-fenantrolina forma un complesso 1:1 con Zn ² ⁺ in una soluzione tampone a pH 7,4, che aumenta l'intensità della fluorescenza di 12 volte e ha un limite di rilevamento di 0,8 nM. Può essere utilizzato per l'imaging intracellulare di ioni zinco.
Rilevazione del contenuto di ferro nell'acqua:
È possibile stabilire un metodo di rilevamento rapido del contenuto di ferro nei campioni di acqua utilizzando la reazione cromatica del complesso ortofenantrolina Fe (II). In condizioni di pH=2-9, questo metodo ha un intervallo lineare di 0,05-5,0 mg/L per il rilevamento di Fe ² ⁺, con un tasso di recupero del 98% -102%. È ampiamente utilizzato per il monitoraggio delle acque superficiali e delle acque reflue industriali.
Attivazione e degradazione degli inquinanti da parte del persolfato:
Polvere di 1,10-fenantrolinapuò essere utilizzato come catalizzatore per attivare il persolfato (PMS) e generare specie reattive dell'ossigeno (ROS) per degradare gli inquinanti organici. A 25 gradi, il sistema PMS di fenantrolina 0,1 mM e 2 mM può degradare completamente 10 mg/L di bisfenolo A entro 30 minuti, con un'efficienza di degradazione 4,2 volte superiore a quella del solo sistema PMS.
Monitoraggio dell’inquinamento da metalli pesanti:
La tecnologia SERS (Surface Enhanced Raman Spectroscopy) può essere utilizzata per il rilevamento sensibile degli ioni di metalli pesanti nell'acqua. Ad esempio, sul substrato aggregato di nanoargento, il complesso formato da ortofenantrolina e Cd² ⁺ mostra un caratteristico picco Raman a 1450 cm ⁻¹, con un limite di rilevamento di 0,1 nM, fornendo un nuovo metodo per il monitoraggio ambientale dei metalli pesanti.
Colorazione delle fibre animali:
Può essere utilizzato come additivo colorante per fibre animali. Il complesso formato con ioni metallici può fissarsi sulla superficie di fibre proteiche come lana e seta, migliorando la solidità del colore. Gli esperimenti hanno dimostrato che l'aggiunta del 5% di fenantrolina aumenta la resistenza al lavaggio delle fibre di lana dal livello 3 al livello 4-5.
Additivi galvanici:
Nell'industria galvanica può essere utilizzato come brillantante. Ad esempio, l'aggiunta di 0,2 g/L di fenantrolina alla soluzione galvanica della lega di zinco-nichel può ridurre la ruvidità superficiale del rivestimento da Ra1,2 μm a Ra0,3 μm, migliorando al tempo stesso la resistenza alla corrosione.
Modifica della colonna per cromatografia capillare:
Una colonna cromatografica in modalità mista con interazioni π - π, legami idrogeno ed interazioni elettrostatiche può essere preparata modificando la superficie di una colonna monolitica di gel di silice con 1,10-fenantrolina utilizzando la tecnologia del legame chimico. L'efficienza di separazione di questa colonna per idrocarburi policiclici aromatici è 3,2 volte superiore a quella delle tradizionali colonne C18, rendendola adatta all'analisi di campioni complessi.
Il metodo per rilevare la 1,10-fenantrolina mediante spettroscopia Raman potenziata dalla superficie comprende i seguenti passaggi:
(1) Preparazione del sistema di soluzione standard di o-fenantrolina: aggiungere 50~650 a ciascuna delle cinque provette graduate a turno μ L 20 mg/L di soluzione di nano-argento, 50-200 μ L 0,2 mol/L di soluzione tampone di disodio idrogeno fosfato-sodio diidrogeno fosfato con pH 5.8 - 7.8, mescolare bene; Aggiungere rispettivamente 2,5 μ L, 5 μ L, 10 μ L, 30 μ L, 40 μ L, 50 μ L 1,0 × 10 ⁻ ⁷ mol/L di soluzione standard di fenantrolina, quindi aggiungere in ciascuna provetta 20~150 μ L 2,0 mol/L di soluzione NaCl, mescolare uniformemente, posizionare per la reazione per 15 minuti, diluire a 2,0 mL con acqua distillata secondaria e mescolare bene;
(2) Preparare la soluzione di controllo del bianco senza la soluzione standard di o-fenantrolina secondo il metodo descritto nel passaggio;
(3) Prendere la soluzione standard di cui sopra e la soluzione di controllo del bianco e metterle rispettivamente in una piastra colorimetrica al quarzo. Sullo spettrometro Raman, impostare i parametri dello strumento, eseguire la scansione per ottenere lo spettro Raman potenziato dalla superficie-e misurare 1450 cm ⁻ ¹ Il valore di intensità del picco di diffusione Raman potenziato dalla superficie-è I, e il valore di intensità del picco di diffusione Raman potenziato dalla superficie-della soluzione vuota è I0 Δ I=I - I0;
(4) Con Creare una curva di lavoro per il rapporto di concentrazione di o-fenantrolina;
(5) Preparare la soluzione analitica del campione da testare secondo il metodo nella fase (1) e sostituire la soluzione standard di o-fenantrolina con il campione da testare, quindi determinare il valore di intensità dell'emissione Raman potenziata dalla superficie-della soluzione analitica del campione da testare come campione I secondo il metodo nella fase (3) e calcolare Δ I campione=I campione - I0;
(6) Calcolare il contenuto di o-fenantrolina nel campione testato secondo la curva di lavoro nel passaggio.
I metodi di determinazione della o-fenantrolina comprendono principalmente la spettrofotometria catalitica, la spettrometria di fluorescenza e i metodi cinetici. Il metodo dello spettro catalitico utilizza l'effetto catalitico dell'o-fenantrolina e l'intervallo di analisi è 0~1,0 × 10⁻ ³ Mol/L; L'estinzione della fosforescenza della o-fenantrolina mediante spettrometria di fluorescenza può aumentare l'intervallo di analisi a 4,0 × 10⁻⁷-4,0 × 10⁻⁵ mol/L; Il metodo cinetico si basa sulla variazione della velocità di reazione e il suo intervallo di analisi è 1,0 × 10⁻⁸-6,0 × 10 ⁻ ⁶ mol/L. CN201210363302.6 fornisce un metodo per il rilevamento dell'o-fenantrolina mediante spettroscopia Raman con miglioramento della superficie. Questo metodo presenta i vantaggi di buona selettività, semplicità, rapidità e basso costo e ha buone prospettive di applicazione nella determinazione dell'o-fenantrolina. La soluzione tecnica per realizzare l'invenzione è:
Nelle condizioni della presente invenzione, la soluzione di nano-argento si trova nella soluzione tampone di sodio diidrogeno fosfato-sodio idrogeno fosfato e la soluzione di cloruro di sodio può aggregarla per formare la base attiva dell'aggregato di nano-argento. Quando viene aggiunta la soluzione di o-fenantrolina, ilPolvere di 1,10-fenantrolinaè adsorbito sulla superficie dell'aggregato di nano-argento ed è spesso 1450 cm ¹ C'è un forte picco di scattering Raman potenziato in superficie-e c'è una buona relazione lineare tra la concentrazione di o-fenantrolina e il valore di aumento dell'intensità del picco di scattering Raman potenziato in superficie-. Sulla base di ciò è possibile stabilire un metodo di analisi quantitativa per la determinazione della o-fenantrolina.
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