Acido acetico Indolo 3 (IAA), noto anche come acido indoleacetico, è un'auxina vegetale con formula chimica C10H9NO2 e 8CAS 7 - 51-4, polvere cristallina bianca, solubile in etanolo, acetone ed etere, leggermente solubile in cloroformio, insolubile in acqua. È usato come stimolatore della crescita delle piante e reagente analitico. L'acido indoleacetico viene sintetizzato nelle foglie giovani espanse e nel meristema apicale e accumulato dall'alto verso il basso attraverso il trasporto a lunga distanza di floema. La radice può anche produrre auxina e trasportarla dal basso verso l'alto. L'auxina nelle piante è formata dal triptofano attraverso una serie di prodotti intermedi.

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Formula chimica |
C10H9NO2 |
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Messa esatta |
175 |
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Peso molecolare |
175 |
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m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
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Analisi elementare |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
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L'acido indolo-3-acetico (IAA), in quanto il primo ormone della crescita delle piante naturali scoperto, è dotato di attività biologica unica dall'anello indolo e dalla catena laterale dell'acido acetico nella sua struttura molecolare. Dal suo isolamento e purificazione dalle piante nel 1934, IAA ha dimostrato un ampio valore di applicazione in agricoltura, orticoltura, biotecnologia e campi di ricerca di base.
1. Regolazione direzionale della divisione cellulare e allungamento
IAA promotes cell division by regulating the expression of cyclin genes, while inducing cell elongation by acidifying the cell wall and activating expansin protein. In the meristematic tissue of the stem tip, low concentrations of IAA (0.01-1 μ M) promote longitudinal cell elongation, while high concentrations (>10 μ m) inibiscono l'allungamento delle cellule radicali inducendo la sintesi di etilene. Questo effetto dipendente dalla concentrazione è stato significativo nell'esperimento di allungamento della guaina dell'embrione di mais: 0,1 μ M IAA ha aumentato l'allungamento della guaina dell'embrione del 40%, mentre il trattamento di 10 μ m ha comportato l'inibizione dell'allungamento.
2. Costruzione e morfogenesi degli organi
Sviluppo delle radici:Acido acetico Indolo 3 (IAA)Stabilisce un gradiente di meristema radicale regolando la localizzazione della polarità delle proteine PIN, promuovendo la formazione della primordia delle radici. Negli studi mutanti di Arabidopsis, la carenza di PIN1 ha comportato una distribuzione interrotta di IAA e una riduzione del 60% della quantità di capelli radicali.
Il massimo vantaggio: IAA prodotta sulla punta dello stelo inibisce la germinazione delle gemme laterali attraverso il trasporto polare e l'applicazione esogena di inibitori del trasporto IAA (come NPA) può aumentare il numero di gemme laterali di patate di 3-5 volte.
Sviluppo di fiori e frutta: IAA induce il partenocarpy di pomodoro e immergere fiori in una soluzione IAA da 3000 mg/L aumenta la resa dei frutti senza semi del 200%; Spruzzare 20 mg/L IAA durante il periodo di impostazione della frutta di mela può aumentare il tasso di impostazione della frutta del 35%.
3. Risposta di adattamento ambientale
Fototropismo: il tasso di accumulo di IAA sul lato retroilluminato delle guaine di embrioni di avena è del 30% più veloce rispetto al lato retroilluminato, con conseguente differenza nel tasso di allungamento cellulare.
Geotropismo: la distribuzione asimmetrica di IAA nelle cellule della colonna Cap radice di mais inibisce l'allungamento delle cellule inferiori e accelera l'allungamento delle cellule superiori, con conseguente geotropismo negativo delle radici.
Risposta delle avversità: sotto lo stress da siccità, il contenuto di IAA nelle radici del grano è aumentato di 2,3 volte, migliorando la capacità di assorbimento delle acque promuovendo la crescita delle radici.
Componenti chiave della coltura dei tessuti vegetali
1. Induzione del tessuto callo
Nella coltura cellulare della mesofilla di foglia di tabacco, l'aggiunta di 0,1-1 mg/L IAA al mezzo MS può aumentare il tasso di induzione del callo dal 12% all'85%. Il rapporto tra IAA e citochinine (come 6-BA) determina la direzione della differenziazione: IAA/basso 6-BA (10: 1) promuove la formazione di radici, mentre IAA/alto 6-BA (1:10) induce la differenziazione delle gemme.
2. Embriogenesi somatica
Nella coltura delle cellule di sospensione delle carote, la combinazione di 0,5 mg/L IAA e 2 mg/L 2,4-D può aumentare la frequenza dello sviluppo embrionale del 40%. IAA regola l'espressione di geni chiave coinvolti nello sviluppo embrionale, come LEC1 e FUS3, e inizia il processo di sviluppo embrionale somatico.
3. Ottimizzazione del sistema di trasformazione genetica
In Agrobacterium trasformazione genetica di cotone mediata, l'aggiunta di 0,01 mg/L IAA al terreno pre -coltura può aumentare l'efficienza della trasformazione del 25%. IAA mantiene l'attività della divisione cellulare, prolunga il periodo della finestra dell'infezione da Agrobacterium e riduce il fenomeno di doratura.
1. Tecnologia di rooting efficiente
COLLO DI BRIMINI HARD: i rami duri di uva sono stati trattati con 500 mg/L IAA rapidi immersioni e il tasso di radice ha raggiunto il 92%, che era superiore del 58% rispetto al gruppo di controllo.
Le specie di alberi difficili da radicare: i rami teneri di pino rosso sono stati immersi in 1000 mg/L IAA per 24 ore e il tasso di radice è aumentato dal 12% al 67%.
Sviluppo della formulazione composita: miscelazione di IAA e fungicidi (1:10) per il trattamento delle piantine di riso hanno provocato un aumento del 40% del numero di radici e un effetto dell'85% nella prevenzione e nel controllo del fusarium.
2. Impostazione della frutta e controllo di qualità
Produzione di frutta senza semi: spruzzare 20 mg/L IAA durante il picco di fioritura delle fragole aumenta la percentuale di frutti senza semi del 70% e il peso dei singoli frutti del 15%.
Uniformità della frutta: spruzzare 10 mg/L IAA durante la fase di frutta giovane degli agrumi ha ridotto la deviazione standard dell'indice di forma della frutta di 0,2 e ha aumentato la frequenza commerciale della frutta del 25%.
Accumulo di zucchero: l'applicazione di 5 mg/L IAA durante il periodo di gonfiore dei tuberi di barbabietole da zucchero ha aumentato il contenuto di zucchero di 1,8 punti percentuali e resa del 12%.
3. Gestione della coltivazione delle avversità
Miglioramento della terra alcali salina: i semi di mais trattati con una combinazione di IAA e acido umico hanno mostrato un aumento del 40% del tasso di germinazione e un aumento del 25% del peso a secco delle piantine sotto lo stress NaCl dello 0,3%.
Coltivazione di piantine a bassa temperatura: spruzzare 5 mg/L IAA su piantine di cetriolo durante lo stadio della piantina ha aumentato il tasso di sopravvivenza del 35% a 5 gradi e una riduzione del tasso di perdita di elettroliti del 22%.
1. Analisi delle rotte di trasporto
Usando l'etichettatura radioattiva per tenere traccia del percorso di movimento di IAA nelle piante, è stato rivelato il "modello di trasporto di CO" del trasporto polare: IAA e H ⁺ sono stati trasportati nella stessa direzione e è stato stabilito un potenziale gradiente di membrana per guidare il trasporto.
2. Ricerca sulla trasduzione del segnale
Acido acetico Indolo 3 (IAA)viene utilizzato come molecola modello per chiarire il meccanismo di interazione tra le proteine del recettore di auxina TIR1/AFB e AUX/IAA. Lievito Due esperimenti ibridi hanno mostrato che 10 nm IAA possono indurre la formazione di complessi TIR1-Aux/IAA e attivare i fattori di trascrizione ARF.
3. Illucidazione di percorsi metabolici
La tecnologia di tracciamento isotopica combinata con l'analisi LC - MS ha identificato le principali vie metaboliche di IAA nelle piante: il 70% è immagazzinato sotto forma di acido aspartico di acido indolo-3-acetico e il 20% è degradato dall'iaa ossidasi all'acido indole-3-acetico.
Applicazione estesa dell'industria e della biotecnologia
1. Produzione di ingegneria microbica
L'escherichia coli ricombinante esprime il triptofano monoossigenasi (IAAM) e l'indolo-3-adeidio deidrogenasi (IAAH), con conseguente produzione IAA di 1,2 g/L nel brodo di fermentazione, che è inferiore del 40% rispetto al costo della sintesi chimica.
2. Sviluppo di coloranti biologici
IAA forma un complesso rosso con ioni di ferro, che può essere utilizzato per la localizzazione microscopica della distribuzione delle auxine nelle sezioni del tessuto vegetale, con una sensibilità di 0,1 μ g/g di tessuto.
3. Indicatori di monitoraggio ambientale
Come biomarcatore dello stress vegetale, i cambiamenti nel contenuto di IAA possono riflettere il grado di inquinamento da metalli pesanti: la diminuzione del contenuto di IAA nelle radici di riso sotto lo stress Cd ² ⁺ è significativamente correlata con l'indice di inquinamento (r =-0.87).

La via di sintesi diIaa: La reazione di indolo, formaldeide e cianuro di potassio a 150 gradi, 0,9 ~ 1MPa per produrre acetonitrile a 3 indolo e quindi idrolisi sotto l'azione dell'idrossido di potassio. O dalla reazione di indolo e acido glicolico. In un'autoclave in acciaio inossidabile 3L, aggiungi l'idrossido di potassio all'85% di 270 g (351 g (3mol), quindi aggiungi lentamente 360 g (3,3 mol) soluzione acquosa di acido idrossiacetico al 70%. Riscaldalo a 250 gradi e mescola per 18 ore. Raffreddare a meno di 50 gradi, aggiungere 500 ml di acqua e mescolare a 100 gradi per 30 minuti per sciogliere l'acetato di indolo-3-potassio. Raffreddare a 25 gradi, versare i materiali di autoclave in acqua e aggiungere acqua a un volume totale di 3L. Estratto con etere da 500 ml, separare lo strato d'acqua, acidificare con acido cloridrico a 20-30 gradi e precipitare acido indolo-3-acetico. Filtrare, lavare in acqua fredda e asciugare al buio per ottenere 455-490 g di prodotto.

Principio di azione: l'acido indoleacetico è sintetizzato nelle foglie giovani espanse e nel meristema apicale e accumulato dall'alto verso il basso attraverso il lungo trasporto a distanza - di floema. La radice può anche produrre auxina e trasportarla dal basso verso l'alto. L'auxina nelle piante è formata dal triptofano attraverso una serie di prodotti intermedi. Il suo percorso principale è attraverso Acetaldeide indolo. L'acetaldeide indolo può essere formata dall'ossidazione e dalla deaminazione del triptofano in acido piruvico indolo e quindi alla decarbossilazione, o dall'ossidazione e dalla deaminazione del triptofano al triptofano. Quindi l'indolealdeide viene ossidato in acido indoleacetico. Un'altra possibile via di sintesi è la conversione del triptofano dall'acetonitrile indolo all'acido acetico indolo. Nelle piante, IAA può combinarsi con altre sostanze per perdere la sua attività, come combinarsi con l'acido aspartico per formare IAA, inositolo per formare IAA, glucosio per formare glucoside e proteina per formare il complesso proteico IAA -. L'acido indoleacetico legato di solito rappresenta il 50 ~ 90% dell'acido indoleacetico nelle piante. Potrebbe essere una forma di conservazione di auxina nei tessuti vegetali. Possono essere idrolizzati per produrre acido indoleacetico libero. L'acido indoleacetico ossidasi, che è onnipresente nei tessuti vegetali, può ossidare e decomporre l'acido indoleacetico.
Processo di scoperta diAcido acetico Indolo 3 (IAA): L'auxina è il primo ormone vegetale scoperto. Nel 1880, quando studiava il fototropismo delle piante, C. Darwin del Regno Unito scoprì che l'illuminazione unidirezionale del coleoptile avrebbe causato la flessione del fototropismo del coleoptile. Taglia la punta del coleoptile o copri il coleoptile con un tappo di lamina di stagno opaco. La flessione fototropica non si verificherà se irradiato con luce unilaterale. Pertanto, Darwin credeva che il coleoptile producesse una sostanza mobile verso il basso sotto la luce unilaterale, che fece sì che la velocità di crescita del retro - superficie luminosa e la luce - rivolta la superficie rivolta del coleoptile per essere diversa, rendendo la piega coleoptile alla luce. Nel 1910, l'esperimento di P. Boysen - Jense dimostrava che l'effetto prodotto dalla punta del coleoptile può essere trasmesso alla parte inferiore attraverso la piastra di agar. Nel 1914, l'esperimento di A. Paal dimostrò che la crescita curva del coleoptile era causata dalla distribuzione irregolare dell'influenza prodotta dalla punta nella sua parte inferiore. Nel 1928, FW andò nei Paesi Bassi posò la punta del coleoptile di avena tagliato sul blocco di agar. Dopo un periodo di tempo, la punta del coleoptile è stata rimossa e questi pezzi di agar sono stati posizionati sul lato del coleoptile appuntito. Di conseguenza, il lato con l'agar è cresciuto più velocemente e piegato nella direzione opposta. Questo esperimento ha confermato che una sostanza prodotta dalla punta coleoptile diffusa nell'agar e quindi posizionata sul coleoptile può trasferirsi nella parte inferiore del coleoptile e promuovere la crescita della parte inferiore. Successivamente, l'inverno ha separato la crescita - sostanze correlate prodotte per la prima volta dalla punta della guaina e ha chiamato questa auxina di sostanza. Nel 1931, Kogl e altri nei Paesi Bassi isolarono un composto dalle urine umane e lo aggiunsero all'agar, che può anche indurre flessione coleoptile. Il composto è stato dimostrato come acido indoleacetico. Quindi, nel 1946, Kogl e altri trovarono anche acido indoleacetico, acido fenilacetico (PAA), acido indolebutirrico (IBA), ecc. Nei tessuti vegetali.
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