Acido 4-iodofenilboronicoè un composto organico con CAS 5122-99-6 e formula molecolare C6H6BINO2. Di solito appare come un solido bianco che va dal giallo chiaro. Il suo colore può variare a seconda della purezza o del lotto del campione. Ha una buona solubilità in acqua e può essere sciolto nella maggior parte dei solventi organici, come metanolo, etanolo, acetone, ecc. Tuttavia, nei solventi polari come acetonitrile o DMF, la loro solubilità può essere maggiore. La struttura molecolare contiene un atomo di iodio, un anello benzenico e un gruppo acido boronico.
Tra questi, il gruppo dell'acido boronico è un gruppo polare contenente atomi di boro, che conferisce al composto una certa polarità. L'atomo di iodio, in quanto gruppo non-polare, è collegato al suo anello benzenico, conferendo all'intera molecola una distribuzione asimmetrica delle nuvole di elettroni. È fragile e si riduce facilmente in polvere. Quando lo si macina o si taglia, è necessaria un'attenta manipolazione per evitare di danneggiare il campione. È un composto reattivo. Ad esempio, può reagire con vari ioni metallici o gruppi funzionali. Queste reazioni tipicamente comportano la formazione di legami di coordinazione o covalenti e la generazione di complessi o derivati metallici corrispondenti.
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C.F |
C6H6BIO2 |
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E.M |
248 |
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M.W |
248 |
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m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
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Analisi elementare |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
Acido 4-iodofenilboronicopuò essere utilizzato per la modifica della funzionalizzazione della superficie per migliorare le proprietà superficiali e di interfaccia dei materiali. Ad esempio, può essere utilizzato come agente di accoppiamento per la modifica funzionale di vetro, materiali a base di silicio- e superfici metalliche per migliorarne la bagnabilità, la resistenza alla corrosione e la biocompatibilità.
Ha mostrato un potenziale applicativo significativo nella modifica della funzionalizzazione superficiale, apportando importanti innovazioni nei campi della scienza e dell'ingegneria dei materiali.
Essendo un efficiente modificatore di superficie, può migliorare significativamente le proprietà superficiali e di interfaccia dei materiali, fornendo nuove caratteristiche funzionali per vari substrati come vetro, materiali a base di silicio-, metalli, ecc.
Nello specifico può essere utilizzato come agente di accoppiamento per legarsi saldamente alle superfici di questi substrati attraverso un legame chimico, dotandoli così di nuove funzioni superficiali senza modificare le proprietà del materiale stesso. Ad esempio, può migliorare la bagnabilità dei materiali, rendendo il liquido distribuito più uniformemente sulla superficie del materiale, il che è fondamentale per applicazioni come rivestimenti, inchiostri, adesivi, ecc.
Allo stesso tempo, può migliorare la resistenza alla corrosione dei materiali formando una pellicola protettiva sulla superficie del materiale, impedendo efficacemente ai mezzi corrosivi di corrodere il materiale e prolungandone la durata.
Per la preparazione di film sottili: attraverso il metodo Langmuir Blodgett, è possibile preparare monostrati Langmuir ordinati e film multistrato Langmuir Blodgett utilizzando acido p-iodofenilboromico. Questi film sottili hanno strutture e proprietà optoelettroniche uniche e hanno un potenziale valore applicativo in campi quali dispositivi optoelettronici, sensori e conversione di energia.
Utilizzato per la preparazione di celle solari organiche a film sottile
Le celle solari organiche a film sottile sono un nuovo tipo di cella solare con vantaggi quali basso costo, produzione flessibile e lavorazione della soluzione. L'acido P-iodofenilboromico, in quanto eccellente materiale accettore di elettroni, è ampiamente utilizzato nella preparazione di celle solari organiche a film sottile. Durante il processo di preparazione, l'acido p-iodofenilboromico può formare aggregati molecolari ordinati con materiali donatori di elettroni aromatici attraverso interazioni π - π e interazioni acido di Lewis-base.
Questo tipo di aggregato molecolare ha eccellenti prestazioni di trasferimento di elettroni e proprietà optoelettroniche sintonizzabili, che aiutano a migliorare l'efficienza di conversione fotoelettrica e la stabilità delle celle solari.
Inoltre, l'acido p-iodofenilboromico può anche introdurre altri gruppi funzionali come gruppi alchilici e alcossilici attraverso la progettazione molecolare per ottimizzare ulteriormente la struttura elettronica e le proprietà del materiale. Questa versatilità rende l'acido p-iodofenilboromico un materiale candidato ideale nel campo delle celle solari organiche a film sottile.
Utilizzato per la preparazione di film sottili funzionali optoelettronici
Il film sottile funzionale fotoelettrico è un materiale a film sottile con funzione di conversione fotoelettrica e prestazioni fotoelettriche stabili. L'acido P-iodofenilboromico, come tipo di materiale funzionale optoelettronico, è ampiamente utilizzato nella preparazione di film funzionali optoelettronici.
Durante il processo di preparazione, l'acido p-iodofenilboromico può interagire con componenti quali materiali di trasporto degli elettroni e materiali semiconduttori per formare complessi stabili o interazioni di legame non covalente, ottenendo così la regolazione e l'ottimizzazione delle funzioni optoelettroniche.
Questo materiale a film sottile ha un'elevata efficienza e stabilità di conversione fotoelettrica e può essere applicato in campi quali celle solari, fotorilevatori e fotodiodi. Inoltre, combinando e ottimizzando con altri materiali funzionali, è possibile migliorare ulteriormente le prestazioni e la gamma di applicazioni delle pellicole funzionali optoelettroniche. Ad esempio, la combinazione dell'acido p-iodofenilboromico con altre piccole molecole organiche o materiali polimerici può produrre sensori e interruttori fotoelettrici con elevata sensibilità e risposta rapida. Questi materiali funzionali optoelettronici a film sottile hanno ampie prospettive di applicazione in campi quali la comunicazione ottica, l'elaborazione delle informazioni e l'ingegneria biomedica.
Utilizzato per la preparazione di film biocompatibili
La pellicola biocompatibile è un materiale a pellicola sottile utilizzato nell'ingegneria dei tessuti biologici e nell'ingegneria biomedica, con eccellente biocompatibilità e stabilità chimica. L'acido P-iodofenilboromico, in quanto materiale con buona biocompatibilità, è ampiamente utilizzato nella preparazione di film biocompatibili.
Durante il processo di preparazione, l'acido p-iodofenilboromico può essere modificato chimicamente e progettato a livello molecolare per introdurre altri gruppi funzionali, come gruppi amminici e carbossilici, per migliorare la sua interazione e biocompatibilità con i tessuti biologici. Questo materiale a film sottile può fungere da substrato per la crescita e l'attaccamento cellulare nell'ingegneria dei tessuti biologici, promuovendo la proliferazione e la differenziazione cellulare. Nel frattempo, grazie alla sua buona stabilità chimica e resistenza alla corrosione, può essere utilizzato anche nella produzione di dispositivi medici e trasportatori di farmaci.
Il metodo di sintesi di laboratorio diAcido 4-iodofenilboronicotipicamente comporta i seguenti passaggi:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + I-Na
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Prima di condurre la sintesi, è necessario preparare i reagenti e le attrezzature necessarie. I reagenti richiesti includono ioduro di sodio, acido fenilboronico, idrossido di sodio, metanolo, ecc. L'apparecchiatura comprende un agitatore, un condensatore, un dispositivo di gocciolamento e un evaporatore rotante.
Sciogliere l'acido fenilboronico in metanolo per preparare una soluzione metanolo di acido benzilboronico.
Sciogliere lo ioduro di sodio in acqua per preparare una soluzione acquosa di ioduro di sodio.
Mescolare insieme la soluzione metanolo di acido benzilboronico preparata e la soluzione acquosa di ioduro di sodio, aggiungere una quantità adeguata di idrossido di sodio e mescolare uniformemente.
Riscaldare la miscela allo stato di riflusso, mantenere la temperatura a circa 100 gradi C e reagire per un periodo di tempo (ad esempio 1-2 ore) finché l'acido fenilboronico non reagisce completamente.
Raffreddare la soluzione di reazione a temperatura ambiente, versare la miscela in un bicchiere e utilizzare un evaporatore rotante per far evaporare il solvente per ottenere il prodotto grezzo.
Ricristallizzare il prodotto grezzo con metanolo per ottenere 4 cristalli puri di acido iodofenilboronico
(1) Filtrare il prodotto grezzo per rimuovere l'acido fenilboronico non reagito e altre impurità.
(2) Ricristallizzare il prodotto filtrato con metanolo per ottenere cristalli puri di acido iodofenilboronico 4.
(3) Asciugare il prodotto cristallizzato per ottenere l'asciuttoAcido 4-iodofenilboronicopolvere o cristalli.
Risonanza magnetica nucleare quantitativa (qnmr)
La risonanza magnetica nucleare quantitativa (qNMR) è un metodo di analisi quantitativa basato sul principio della risonanza magnetica nucleare. Presenta i vantaggi di non richiedere sostanze standard, funzionamento semplice e risultati accurati ed è adatto per il rilevamento della purezza dell'acido 4-iodobenzoborico.
Principio di rilevamento
L'NMR ottiene l'analisi quantitativa confrontando le intensità di diversi picchi di assorbimento negli spettri di risonanza magnetica nucleare. Per un protone definito, la sua area integrale è proporzionale alla concentrazione molare. Quando si rileva la purezza dell'acido 4-iodobenoborico, è necessario innanzitutto determinare l'area integrale del suo picco caratteristico, il numero di protoni corrispondenti a questo picco, la massa del campione, la massa molare, la purezza e altri parametri.
Allo stesso tempo, seleziona lo standard interno appropriato e determina i suoi parametri corrispondenti. La purezza dell'acido 4-iodobenzoborico può essere ottenuta calcolando il rapporto tra l'area integrale dei picchi caratteristici del campione e dello standard interno, il rapporto tra il numero di protoni, il rapporto tra la massa e il rapporto tra la massa molare, ecc.
Processo di ispezione
Preparazione del campione
Utilizzare una bilancia ultramicro per pesare con precisione il campione di acido 4-iodobenzoborico e le sostanze standard (standard interni) per qNMR, assicurandosi che la massa pesata sia maggiore del valore minimo di pesatura. Sciogliere completamente il campione e lo standard interno in un solvente deuterato appropriato, come il cloroformio deuterato, e fare attenzione a evitare la sovrapposizione del segnale del reagente deuterato con quello dell'oggetto da analizzare.
Rilevazione NMR
Trasferire la soluzione campione nel tubo di risonanza magnetica nucleare, impostare le condizioni di rilevamento NMR appropriate, come una frequenza di risonanza di 1 ora superiore a 400 MHz, una risoluzione digitale inferiore a 0,25 Hz, un angolo di impulso di 90 gradi e un tempo di ritardo superiore a 60 secondi, ecc., eseguire il rilevamento NMR e registrare lo spettro.
Analisi dei dati
Esegui la correzione di fase, la correzione della linea di base e altre elaborazioni sullo spettro e seleziona protoni con meno interferenze, forme dei picchi migliori e linee di base stabili per l'integrazione. Secondo la formula di calcolo qNMR, combinata con i parametri rilevanti del campione e dello standard interno, è stata calcolata la purezza dell'acido 4-iodobenzoborico.
I. Inizio della fondazione dei composti organoborici (dalla metà-alla-fine del XIX secolo)
La ricerca sui composti organoboro iniziò nel 1860. Il chimico britannico Edward Frankland sintetizzò e isolò per primo un derivato dell'acido alchilboronico - acido etilboronico, aprendo la strada all'esplorazione della chimica dell'organoboro.
Nel 1880, A. Michaelis e P. Becker sintetizzarono con successo l'acido fenilboronico, estendendo la ricerca sull'acido boronico al campo aromatico e gettando le basi per lo sviluppo di acidi fenilboronici sostituiti.
Durante questo periodo, i composti organoboro erano semplicemente considerati curiosità chimiche, caratterizzate da condizioni di sintesi difficili, basse rese e valore applicativo non sfruttato.
II. Sintesi ed emersione (metà del XX secolo)
A metà del XX secolo, le scoperte nelle tecnologie sintetiche come i reagenti di Grignard e i reagenti organolitio migliorarono notevolmente l’efficienza di sintesi degli acidi fenilboronici sostituiti.
Essendo un importante acido aloarilboronico,Acido 4-iodofenilboronicoè stato sintetizzato con successo negli anni '50 -'60. La sua via sintetica classica adotta come materia prima l'1,4-diiodobenzene, che subisce litiazione con n-butillitio, reagisce con triisopropil borato e viene infine ottenuto tramite idrolisi.
Questo metodo rimane fino ad oggi il protocollo di preparazione di laboratorio tradizionale. A quel tempo, veniva utilizzato principalmente come intermedio di sintesi organica per la costruzione di molecole funzionali contenenti boro, senza applicazioni industriali su larga scala.
III. Ascesa delle applicazioni e creazione di valore (dalla fine del XX secolo a oggi)
Dopo gli anni ’90, la ricerca sull’argomento ha raggiunto un punto di flessione. Nel 1996, si è scoperto che agisce come un potente potenziatore del sistema di chemiluminescenza del luminolo catalizzato dalla perossidasi di rafano (HRP)-, migliorando notevolmente l'intensità della luminescenza e la sensibilità di rilevamento e promuovendo la sua ampia applicazione nei campi dei test immunologici clinici e del biosensing.
Nel 2010, la reazione di accoppiamento Suzuki-Miyaura è stata insignita del Premio Nobel per la Chimica. Essendo un monomero difunzionale contenente sia un atomo di iodio che un gruppo di acido boronico, è diventato un elemento fondamentale per la costruzione di polimeri coniugati (ad esempio, poli(fenilene)), molecole di farmaci complessi e materiali funzionali organici.
I suoi processi sintetici sono stati continuamente ottimizzati e la produzione industriale è gradualmente maturata. Da allora, si è evoluto da intermedio di nicchia a sostanza chimica importante nella sintesi organica, nella scienza dei materiali, nella biomedicina e nei campi correlati.
Domande frequenti
1. Qual è l'influenza specifica dell'ingombro sterico spaziale dell'atomo di iodio sulla fase di metallazione nella reazione di accoppiamento di Suzuki?
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Rispetto ad altri alogeni, l'atomo di iodio ha un volume maggiore, che può causare un leggero cambiamento nella planarità dell'anello benzenico, influenzando così la coordinazione con il catalizzatore di palladio e la successiva velocità di formazione del legame aril-palladio. In alcuni substrati ciò può portare a fluttuazioni nell'efficienza di accoppiamento.
2. Quanto è stabile la reazione di scambio dell'estere di questo composto con il gruppo orto-difenolico in un ambiente non-catalitico (come una soluzione tampone a pH fisiologico)?
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La forte proprietà di attrazione di elettroni-dello iodio aumenta l'acidità dell'acido boronico, rendendolo più probabile che formi esteri ciclici reversibili con dioli in condizioni quasi-neutre. Tuttavia, questo legame è anche relativamente sensibile all’idrolisi e nelle applicazioni biologiche (come i sensori dello zucchero) è necessario considerare l’equilibrio dinamico.
3. Esiste uno specifico modello di impaccamento allo stato solido guidato dall'interazione tra gli atomi di iodio o dall'interazione tra iodio e legami π?
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La diffrazione da cristallo singolo rivela che le molecole possono formare specifici complessi supramolecolari attraverso deboli interazioni di iodio-Iodio o interazioni tra atomi di iodio e nubi di elettroni π di anelli benzenici adiacenti. Ciò influenzerà la sua forma cristallina e la solubilità.
4. In condizioni di luce, il legame carbonio-iodio potrebbe essere scisso e provocare reazioni collaterali dei radicali liberi?
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L'energia del legame carbonio-iodio è relativamente bassa. Sotto forte irradiazione di luce ultravioletta o in presenza di iniziatori di radicali liberi, può subire la scissione per formare radicali fenilici, che a loro volta possono innescare una polimerizzazione non necessaria o reagire con solventi, influenzando così la sua stabilità nella sintesi fotochimica.
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