Anidride trifluorometansolfonica CAS 358-23-6

Anidride trifluorometansolfonica, liquido incolore, insolubile, reagisce violentemente con l'acqua. È un reagente ampiamente utilizzato nella sintesi organica, con formula chimica C2F6O5S2. Viene spesso utilizzato nella sintesi di esteri trifluorometanici, come trifluorometansolfonato e trifluorometansolfonammide. Il trifluorometansolfonato è un ottimo gruppo uscente. Pertanto, dopo che il substrato organico è stato trattato con Tf2O e convertito nel corrispondente trifluorometilsolfonato, l'attività della reazione può essere notevolmente migliorata ed è facile realizzare la conversione in altri composti organici, come la reazione di accoppiamento catalitico del palladio e la reazione di sostituzione nucleofila. L'attività di reazione del trifluorometil solfonato dei composti organici è più forte di quella del corrispondente p-toluenesolfonato × 104~2 × 105 volte.

Anidride trifluorometansolfonica(Tf2O) è un composto solfonilico organico fluorurato con la formula chimica C2F6O5S2. Ha un forte odore pungente nella sua forma liquida incolore e trasparente ed è insolubile in acqua ma facilmente solubile in solventi organici come etere e diclorometano. Essendo un "reagente universale" nel campo della sintesi organica, la sua forte acidità, l'elevata reattività e le caratteristiche uniche del gruppo uscente dei triflati lo rendono insostituibile in campi manifatturieri di fascia alta-come la medicina, l'elettronica, le nuove energie e la scienza dei materiali.

1. Piattaforma di modificazione molecolare dei farmaci fluorurati

 

Nel campo dei farmaci anti-tumorali, il Tf ₂ O aumenta significativamente la capacità delle molecole dei farmaci di penetrare nelle membrane cellulari costruendo siti attivi di esteri dell'acido trifluorometansolfonico. Ad esempio, nella sintesi di Sorafenib, la reazione di solfonazione mediata da Tf ₂ O- aumenta l'affinità del farmaco per i target dell'angiogenesi tumorale di più di tre volte. Nella sintesi dell'intermedio chiave del farmaco anti-influenzale Oseltamivir, la reazione di acilazione catalizzata da Tf ₂ O- ha aumentato la resa dal 65% al ​​92% riducendo al tempo stesso la generazione di sottoprodotti.

2. Sviluppo di antibiotici e farmaci antivirali

 

Nel percorso di sintesi di remdesivir, Tf ₂ O viene utilizzato come agente disidratante per ottenere una modifica precisa degli analoghi nucleosidici, che aumenta l'efficienza di inibizione dei farmaci sulla polimerasi del virus RNA di 5 ordini di grandezza. La reazione di solfonilazione a cui partecipa migliora la capacità del farmaco di penetrare nella parete cellulare dei batteri resistenti al farmaco- introducendo gruppi di acido trifluorometansolfonico nella sintesi dei derivati ​​della vancomicina.

3. Strategie di protezione della sintesi peptidica e proteica

 

Essendo una nuova generazione di reagenti protettivi, il gruppo protettivo trifluorometansulfonammide generato da Tf ₂ O presenta i seguenti vantaggi:

Condizioni di rimozione blande: in un sistema TFA/DCM da 0,1 M, la rimozione completa può essere ottenuta entro 2 ore a temperatura ambiente, che è più blanda rispetto al tradizionale gruppo protettivo Boc (che richiede il 50% di TFA)

 

 

Stereoselettività: mantenimento della configurazione stabile dei D-amminoacidi nella sintesi in fase solida-, aumento del tasso di successo della sintesi di catene peptidiche complesse all'89%
Compatibilità della reazione: se combinato con la strategia Fmoc/tBu, non influenza l'attività dei gruppi funzionali della catena laterale

 

1. Preparazione dell'agente fotosensibile photoresist (PAG)

Nel sistema di fotoresist ad immersione ArF, come generatore di fotoacido viene utilizzato Tf ₂ O di elevata purezza (maggiore o uguale a 99,99%) e l'acido trifluorometansolfonico (TfOH) prodotto dalla sua decomposizione ha:

Super acidità: pKa=-14, 6 ordini di grandezza superiore al PAG tradizionale (pKa=-8)
Diffusione rapida: ad una lunghezza d'onda di 193 nm, la velocità di diffusione dei prodotti della fotolisi raggiunge 1,2 μ m/s, soddisfacendo i requisiti di risoluzione del processo a 3 nm
Rugosità bassa del bordo della linea (LER): controlla la fluttuazione delle dimensioni del chip entro ± 1,2 nm

 

2. Modifica dei materiali del pannello di visualizzazione

Nel campo dei display OLED, il film PI fluorurato solfonato generato dalla reazione di Tf ₂ O con poliimmide (PI) ha:

Costante dielettrica ultrabassa: Dk=2.8 (1 MHz), ridotta del 35% rispetto al materiale non modificato
Eccellente stabilità termica: la temperatura di transizione vetrosa (Tg) è stata aumentata a 420 gradi, soddisfacendo i requisiti di piegatura dei display flessibili
Alta trasmittanza: trasmittanza maggiore o uguale al 92% nell'intervallo di lunghezze d'onda di 400-700 nm

 

1. Additivi elettrolitici ai sali di litio

Nella sintesi di LiTFSI (litio bis (trifluorometansolfonil) immide),anidride trifluorometansolfonicaviene utilizzato come materia prima principale e i gruppi solfonilici introdotti conferiscono all'elettrolita:

Finestra elettrochimica ultra ampia: 0-5,5 V (rispetto a Li/Li ⁺), che soddisfa i requisiti dei materiali degli elettrodi positivi ad alta tensione
Eccellente conduttività ionica: fino a 12,3 mS/cm (25 gradi) nel sistema EC/DMC (1:1)
Formazione stabile della pellicola SEI: consente alla durata del ciclo della batteria LiCoO ₂/grafite di superare 2000 volte

 

2. Modifica della membrana delle celle a combustibile

Nella produzione di membrane a scambio protonico dell'acido perfluorosolfonico (PEM), i gruppi di anidride dell'acido solfonico introdotti da Tf ₂ O possono:

Migliora la conduttività protonica: 0,2 S/cm a 80 gradi e condizioni di umidità relativa al 100%.
Resistenza meccanica migliorata: resistenza alla trazione aumentata a 45 MPa, superiore del 60% rispetto alla membrana non modificata
Ridurre la permeabilità al metanolo: nelle celle a combustibile a metanolo diretto (DMFC), il tasso di crossover del metanolo è ridotto a 1 × 10 ⁻⁷ cm ²/s

 

Sintesi di Polimeri Fluorurati

Nello sviluppo di materiali sostitutivi del politetrafluoroetilene (PTFE), le reazioni di oligomerizzazione catalizzate da Tf ₂ O possono essere utilizzate per preparare:

Fluororesina per lavorazione fusa: indice di fusione (MFR) fino a 30 g/10 min (265 gradi /5 kg)
Materiale a bassa cristallinità: cristallinità controllata al 35-45% per soddisfare i requisiti di stampaggio a iniezione
Polimero fluorurato trasparente: trasmittanza maggiore o uguale all'88%, può essere utilizzato per il rivestimento di lenti ottiche

 

Tecnologia di modifica della gomma siliconica

Nel sistema di gomma siliconica stampata per addizione, Tf ₂ O come catalizzatore può ottenere:

Indurimento rapido a bassa temperatura: la vulcanizzazione viene completata in 20 minuti a 80 gradi, che è tre volte più veloce del catalizzatore al platino
Controllo della reticolazione profonda-: densità della reticolazione-di 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, tasso di deformazione permanente di compressione inferiore o uguale al 15%
Miglioramento della resistenza all'olio: controlla il tasso di variazione del volume nell'olio IRM903 su un valore inferiore o uguale all'8% (70 gradi/24 ore)

Un metodo di preparazione dianidride trifluorometansolfonica: in primo luogo, il fluoruro di trifluorometansolfonile viene fatto reagire con l'idrossido di metallo alcalino per preparare il trifluorometansolfonato, che viene purificato mediante ricristallizzazione con solvente organico, quindi il cloruro di trifluorometansolfonile viene fatto reagire con il trifluorometansolfonato per produrre l'anidride trifluorometansolfonata grezza e, infine, l'anidride trifluorometansolfonata viene purificata mediante distillazione atmosferica.

Il metodo di preparazione dell'anidride trifluorometilsolfonica in questo metodo non solo semplifica efficacemente le fasi di reazione, ma rende anche il processo operativo semplice, conveniente e sicuro; Inoltre, evita i sottoprodotti- nel processo di produzione dell'anidride trifluorometilsolfonica mediante metodi tradizionali e riduce efficacemente il contenuto di F - e SO42 - nel prodotto. La purezza del prodotto può raggiungere il 99,5% utilizzando la ricristallizzazione e la distillazione atmosferica; Ancora più importante, la resa dell'anidride è stata notevolmente aumentata dal 60% all'88%.

2. Il metodo di ossidazione degli idrocarburi clorura e pirolizza la miscela di idrocarburi contenente metano, etano, propano, propilene, ecc. a 50-500 gradi per ottenere la miscela di idrocarburi clorurati, che viene separata in vari prodotti dopo la rettifica.

È facile assorbire l'umidità e formare monoidrato durante lo stoccaggio, che è di cristallo bianco e può essere distillato con acido solforico concentrato senza decomposizione.

Riempire 36,3 g (0,242 mol) di acido trifluorometansolfonico anidro e 27,3 g (0,192 mol) di pentossido di fosforo in un pallone con fondo posteriore-asciutto da 100 ml. Tappare la bottiglia e lasciarla a temperatura ambiente per almeno 3 ore. Durante questa reazione, la miscela cambia da impasto liquido a solido. Installa la testa di distillazione a corto-raggio sulla bottiglia. Riscaldarlo con un soffiatore di aria calda, quindi riscaldarlo con una piccola fiamma finché l'acido trifluorometansolfonico non viene bevuto ed evaporato. Si ottiene il liquido incolore, con punto di ebollizione di 82-115 gradi e peso di 28,4-31,2 g (83-91%). Se vuoi preparare una bevanda senza acido trifluorometilsolfonico, puoi aggiungere 3,2 grammi di anidride fosforica a 31,2 grammi di miscela di acido solfonico grezzo, tamponarla in una bottiglia tappata e mescolare a temperatura ambiente per 18 ore. Distillare a bagno d'olio, distillare prima 0,7 g della frazione iniziale, con un punto di ebollizione di 74-81 gradi, quindi raccogliere trifluorometansolfonato puro con un punto di ebollizione di 81-84 gradi, del peso di 27,9 g. Oppure viene preparato facendo rifluire l'acido trifluorometilsolfonico in eccesso di pentossido di fosforo.

Danno al corpo umano

 

Contatto con la pelle: Questa sostanza è corrosiva e può causare sintomi come ustioni cutanee, arrossamento e dolore se a diretto contatto con la pelle. L'esposizione a lungo termine può anche causare infiammazioni cutanee o reazioni allergiche.

Contatto con gli occhi: Ha un forte effetto irritante sugli occhi. Se spruzza negli occhi, può causare sintomi come dolore agli occhi, lacrime, arrossamento e persino cecità nei casi più gravi.

Danno al corpo umano

 

Inalazione: ha un odore irritante e l'inalazione prolungata dei suoi vapori può causare irritazione e danni alle vie respiratorie, portando a sintomi come tosse e difficoltà respiratorie. Nei casi più gravi, può anche causare polmonite chimica o edema polmonare.

Ingestione: Se ingerita accidentalmente, questa sostanza può causare danni al sistema digestivo, portando a sintomi quali nausea, vomito e dolore addominale. Nei casi più gravi, può anche causare danni ad organi come fegato e reni.

Pericoli per l'ambiente

 

Inquinamento dell'acqua: insolubile in acqua, ma se una grande quantità si riversa nell'acqua, può causare inquinamento alla qualità dell'acqua. Potrebbe penetrare nel suolo e nelle falde acquifere attraverso infiltrazioni, causando impatti a lungo-termine sull'ambiente ecologico.

Inquinamento atmosferico: questa sostanza può produrre composti organici volatili (COV) durante l'uso, che possono partecipare a reazioni fotochimiche nell'atmosfera e generare sostanze inquinanti come l'ozono, causando effetti negativi sulla qualità dell'aria.

Inquinamento del suolo: se penetra nel suolo, può causare danni alla struttura del suolo e alle comunità microbiche, influenzando la fertilità del suolo e l’equilibrio ecologico.

L'impatto sui processi produttivi e di utilizzo

 

Corrosione delle apparecchiature: questa sostanza ha una forte proprietà corrosiva e può causare corrosione e danni alle apparecchiature di produzione, aumentando i costi di produzione e le spese di manutenzione.

Sicurezza operativa: a causa delle sue proprietà irritanti e corrosive, gli operatori devono adottare rigorose misure protettive durante l'uso, come indossare occhiali protettivi, guanti e indumenti protettivi. Ciò aumenta la complessità e il costo dell’operazione.

Smaltimento dei rifiuti: i rifiuti di questa sostanza devono essere smaltiti correttamente per evitare di inquinare l'ambiente. Ciò aumenta i costi e la difficoltà dello smaltimento dei rifiuti.

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