TERT-BUTILE 4-(AMINOCARBONIL)TETRAIDROPIRIDINA-1(2H)-CARBOSSILATOè un composto organico specifico con una struttura e proprietà chimiche distinte. Appartiene alla categoria dei composti eterociclici, caratterizzati da un anello tetraidropiridinico, che è un anello a sei-membri contenente quattro atomi di carbonio e due atomi di azoto. Questa particolare molecola è sostituita con un gruppo tert-estere butilico su un'estremità e un gruppo amminocarbonilico (o carbamoile) sull'anello tetraidropiridinico.
Il gruppo tert-butile estere, spesso indicato come -OC(CH3)3, fornisce stabilità e aiuta a modulare la reattività del composto. Il gruppo amminocarbonilico, -CONH2, introduce una funzionalità ammidica, che può impegnarsi in varie reazioni chimiche come i legami idrogeno e le reazioni di condensazione.
Il nome del composto suggerisce che abbia un gruppo carbossilato (-COO-) attaccato all'anello tetraidropiridinico tramite una porzione di alcol tert-butilico, indicando il suo potenziale come estere. Questa esterificazione può influenzare la solubilità e l'attività biologica della molecola.
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Formula chimica |
C11H20N2O3 |
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Messa esatta |
228.15 |
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Peso Molecolare |
228.29 |
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m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
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Analisi elementare |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
I derivati della piperidina sono impalcature comuni nella scoperta di farmaci a causa delle loro diverse attività biologiche. Questo composto può essere utilizzato per sintetizzare vari derivati della piperidina introducendo diversi sostituenti o gruppi funzionali, che possono presentare proprietà antinfiammatorie, analgesiche o antipsicotiche.
introduzione dei suoi derivati
con gruppi amminici modificati
Alterando il gruppo amminico inTERT-BUTILE 4-(AMINOCARBONIL)TETRAIDROPIRIDINA-1(2H)-CARBOSSILATO, si possono ottenere vari derivati con funzionalità diverse. Questi derivati possono includere, ma non sono limitati a, quelli con gruppi amminici acilati, alchilati o arilati.
Derivato acetilato: Facendo reagire il gruppo amminico con l'anidride acetica si può formare un derivato acetilato. Questa modifica può alterare la solubilità, la stabilità e l'attività biologica del composto.
Altri derivati degli acidi carbossilici: Reazioni simili con altri acidi carbossilici (ad esempio, acido propionico, acido butirrico) possono produrre derivati con diversi gruppi acilici.
Derivato metilato: Il trattamento del gruppo amminico con formaldeide e un agente riducente (ad esempio, cianoboroidruro di sodio) può provocare la metilazione. Questa modifica può influenzare la lipofilicità e l'attività biologica del composto.
Altri derivati alchilici: Reazioni analoghe con altre aldeidi o chetoni possono produrre derivati con catene alchiliche più lunghe.
Derivato fenilato: La reazione con benzaldeide seguita da riduzione può produrre un derivato fenilato. Questa modifica può introdurre proprietà aromatiche al composto.
Altri derivati arilici: Reazioni simili con altre aldeidi o chetoni aromatici possono produrre derivati con diversi gruppi arilici.
con anello tetraidropiridinico modificato
Le modifiche all'anello tetraidropiridinico, come l'espansione dell'anello, la contrazione dell'anello o la sostituzione degli atomi dell'anello, possono portare a una serie di derivati con proprietà uniche e potenziali applicazioni.
Derivati della piperidina: L'espansione dell'anello tetraidropiridinico mediante l'aggiunta di un ulteriore atomo di carbonio porta ai derivati della piperidina. La piperidina è un anello eterociclico a sei-membri con azoto al centro e ha molte applicazioni industriali e farmaceutiche.
Prodotti farmaceutici: I composti contenenti piperidina-si trovano spesso nei prodotti farmaceutici grazie alla loro capacità di interagire con bersagli biologici (ad es. recettori, enzimi) in modi unici.
Intermedi sintetici: I derivati della piperidina possono servire come intermedi nella sintesi di molecole organiche più complesse.
Derivati dell'azetidina: Contraendo l'anello tetraidropiridinico rimuovendo un atomo di carbonio si ottengono derivati dell'azetidina. L'azetidina è un anello eterociclico a quattro-membri con l'azoto al centro.
Mimetici dei peptidi: I derivati dell'azetidina sono stati esplorati come mimetici dei peptidi grazie alla loro capacità di imitare le proprietà conformazionali dei peptidi offrendo vantaggi in termini di stabilità e resistenza alla degradazione.
Attività biologica: alcuni composti contenenti azetidina-hanno mostrato attività biologica, rendendoli potenziali candidati per un ulteriore sviluppo come prodotti farmaceutici.
Derivati eterociclici: La sostituzione di uno o più atomi di carbonio nell'anello tetraidropiridinico con altri atomi (ad esempio ossigeno, zolfo) dà come risultato derivati eterociclici.
Ossazine e tiazine: La sostituzione di un atomo di carbonio con ossigeno o zolfo, rispettivamente, porta ai derivati dell'ossazina e della tiazina. Questi composti hanno diverse applicazioni nell'industria farmaceutica, agrochimica e dei coloranti.
Attività biologica: Molti derivati eterociclici mostrano un'attività biologica significativa, che li rende bersagli attraenti per la scoperta e lo sviluppo di farmaci.
con gruppo tert-butile estere modificato
Il gruppo tert-butile estere può anche essere modificato per produrre derivati con diverse funzionalità estere. Ad esempio, la sostituzione del gruppo tert-butile con altri gruppi alchilici o arilici può produrre analoghi con solubilità, stabilità e attività biologica alterate.
Derivati alchil-estere
- Gruppi alchilici lineari e ramificati: La sostituzione del gruppo tert-butile con catene alchiliche lineari o ramificate può influenzare la solubilità e la lipofilicità del composto.
- Solubilità: Le catene alchiliche lineari tendono ad aumentare la solubilità nei solventi polari, mentre le catene alchiliche ramificate possono aumentare la solubilità nei solventi non-polari.
- Stabilità: La stabilità del legame estere può essere influenzata dal sostituente alchilico. Ad esempio, gli esteri con gruppi alchilici più sostituiti possono essere più resistenti all'idrolisi.
- Attività biologica: I cambiamenti nei sostituenti alchilici possono portare ad un'alterata affinità di legame e selettività verso bersagli biologici, con un potenziale impatto sui profili farmacologici.
Derivati dell'estere arilico
- Anelli aromatici: La sostituzione del gruppo tert-butile con un gruppo arile introduce proprietà aromatiche al derivato estere.
- Solubilità: Gli esteri arilici hanno spesso una maggiore solubilità nei solventi organici a causa della loro natura aromatica.
- Stabilità: Gli esteri arilici possono mostrare una maggiore stabilità verso alcune reazioni chimiche, come l'ossidazione o la riduzione.
- Attività biologica: I sostituenti arilici possono introdurre interazioni di legame uniche con bersagli biologici, portando a nuove attività farmacologiche o maggiore potenza.
Ruolo nell'ingegneria del reticolo: come elemento costitutivo supramolecolare multifunzionale
L’ingegneria del reticolo conferisce ai materiali proprietà fisiche e chimiche uniche regolando la disposizione ordinata di atomi, ioni o molecole nei cristalli, dimostrando un potenziale rivoluzionario in campi come i materiali quantistici, la catalisi e la conversione optoelettronica. L'ingegneria reticolare tradizionale si concentra principalmente su cristalli inorganici o strutture metallo-organiche (MOF), mentre negli ultimi anni l'ingegneria reticolare supramolecolare basata su molecole organiche è gradualmente diventata un punto caldo di ricerca grazie alla sua sintonizzabilità dinamica, progettazione funzionale e biocompatibilità.TERT-BUTILE 4-(AMINOCARBONIL)TETRAIDROPIRIDINA-1(2H)-CARBOSSILATO(TBTC, numero CAS 91419-48-6) è un composto organico contenente un anello tetraidropiridinico, un gruppo carbamoile (- CONH ₂) e un gruppo protettivo terz-butossicarbonile (Boc). Nella sua struttura molecolare, l'anello tetraidropiridinico fornisce uno scheletro rigido e i gruppi amminico formile e Boc formano una rete supramolecolare attraverso interazioni non covalenti come il legame idrogeno e l'impilamento π - π, rendendolo un elemento multifunzionale altamente promettente nell'ingegneria del reticolo.
Interazione supramolecolare e meccanismo di costruzione del reticolo di TBTC
Il nucleo dell'ingegneria del reticolo supramolecolare risiede nel guidare l'autoassemblaggio molecolare attraverso interazioni non covalenti come i legami idrogeno, le forze di van der Waals e l'impilamento π - π per formare strutture ordinate a lungo-raggio. Le proprietà molecolari del TBTC lo rendono un elemento costitutivo supramolecolare ideale:
Costruzione di reti di legami a idrogeno
I gruppi N-H e C=O nel gruppo amminoformilico possono formare legami idrogeno N-H ···· O=C, la cui energia di legame (circa 2-8 kcal/mol) è più debole dei legami covalenti, ma può stabilizzare la struttura reticolare attraverso effetti sinergici multi-direzionali e multicentrici. Ad esempio, in un reticolo simile al composto 1,3,5-tris [3- (carbossifenil) ossametil] -2,4,6-trimetilbenzene acido (H3TBTC), i ligandi semirigidi sono disposti alternativamente nelle configurazioni cis, cis, cis - e cis, trans, trans - per formare nanogabbie ottaedriche distorte, collegate da un rete di legami idrogeno per formare una struttura tridimensionale. Sebbene TBTC abbia strutture diverse, la sua capacità di legare idrogeno carbamil può guidare in modo simile l'impilamento di strati molecolari o colonne.
L'impilamento π - π e le forze di van der Waals sinergia
Il sistema coniugato dell'anello tetraidropiridinico può subire un impilamento π - π con anelli aromatici o gruppi contenenti elettroni π -, migliorando le interazioni intermolecolari. Ad esempio, nelle strutture metallo-organiche (MOF), l'impilamento π - π di ligandi e nodi metallici può regolare la dimensione dei pori del reticolo. L'anello piridinico del TBTC può coordinarsi con altre molecole aromatiche o ioni metallici attraverso un meccanismo simile, formando una struttura reticolare con una porosità specifica.
L'impedimento sterico stereoscopico regola l'ordinamento del reticolo
Il grande volume di gruppi Boc può introdurre ostacoli sterici e inibire l'impilamento disordinato delle molecole. Ad esempio, nella crescita della dolomite, la struttura disordinata/ordinata del Ca ² ⁺ e del Mg ² ⁺ locali ottimizza gradualmente l'ordine del reticolo attraverso un processo di ri-precipitazione di dissoluzione. Il gruppo Boc di TBTC può indurre la formazione di regioni ordinate localmente durante la fase iniziale della crescita del reticolo in modo simile, e successivamente ottenere reticoli ordinati a livello globale attraverso aggiustamenti dinamici come la temperatura e la polarità del solvente.
Descrizione dei prodotti
Controllo del solvente e della temperatura
La polarità, la costante dielettrica e il punto di ebollizione dei solventi possono influenzare in modo significativo la solubilità e le interazioni intermolecolari del TBTC. Ad esempio, nei solventi polari come DMF e DMSO, la rete di legami idrogeno del TBTC può essere indebolita, facendo sì che la molecola esista in forma monomerica; Nei solventi non-polari come toluene ed esano, i legami idrogeno intermolecolari e l'impilamento π - π vengono potenziati, promuovendo la formazione del reticolo. Inoltre, la temperatura può regolare il tasso di crescita del reticolo modificando l’energia cinetica termica molecolare. A basse temperature, l'energia cinetica molecolare diminuisce e la crescita del reticolo rallenta, il che favorisce la formazione di cristalli singoli con meno difetti e maggiore ordine; L'alta temperatura può accelerare la crescita del reticolo, ma è soggetta a introdurre difetti.
Additivi e induzione di modelli
L'introduzione di additivi (come liquidi ionici, tensioattivi) o molecole modello può regolare selettivamente la struttura reticolare del TBTC. Ad esempio, cationi e anioni nei liquidi ionici possono modificare la modalità di impilamento molecolare interagendo con i gruppi polari di TBTC; I tensioattivi possono fornire modelli su scala nanometrica per la crescita del reticolo formando micelle o microlozioni. Inoltre, gli ioni metallici (come Zn²⁺, Cd²⁺) possono coordinarsi con i gruppi amminici o carbonilici del TBTC per formare strutture supramolecolari metallo-organiche (MOF), la cui struttura reticolare può essere controllata con precisione dal tipo e dalla modalità di coordinazione degli ioni metallici.
Post trattamento e processo di ricottura
Il trattamento di ricottura può migliorare l'ordine guidando termodinamicamente la riparazione dei difetti del reticolo. Ad esempio, nella crescita della dolomite, le fluttuazioni della sovrasaturazione possono accelerare il processo di dissoluzione e precipitazione, ottenendo l'ordinamento reticolare. Allo stesso modo, la ricottura del reticolo TBTC (ad esempio riscaldandolo gradualmente a una temperatura specifica e mantenendolo) può eliminare le regioni disordinate nel reticolo e formare fasi cristalline più stabili. Inoltre, i processi di ricristallizzazione come l'evaporazione del solvente e la cristallizzazione di raffreddamento possono ottimizzare la morfologia e le dimensioni del reticolo controllando la velocità di cristallizzazione.
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