Maleimmide, ha la formula molecolare C4H3NO2 e CAS 541-59-3. Si presenta come cristalli aghiformi incolori o scaglie sottili con una lucentezza marrone chiaro. Ha un sapore dolce ed è una polvere bianca o bianca grigiastra. Congelare, asciugare ed evitare la luce inferiore a 20 gradi. Stoccaggio a lungo termine sotto protezione di gas inerte (argon o azoto), solubile in diclorometano, solventi organici polari (DMF, DMSO), alcoli e acqua bassa. La reazione di addizione di Michael a cui partecipa è un metodo comunemente usato per sintetizzare composti succinimmidi. Negli ultimi anni, a causa dello sviluppo della tecnologia di sintesi chirale, le reazioni di addizione asimmetriche di Michael sono diventate uno dei punti caldi della ricerca per molti scienziati. La reazione di addizione di Michael della maleimide può essere suddivisa in reazione di addizione di Michael di maleimide con un atomo di carbonio e reazione di addizione di Michael di maleimi con eteroatomi in base ai diversi atomi di addizione. La personalizzazione è possibile e il periodo di tempo di personalizzazione può essere comunicato con noi.
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Formula chimica |
C4H3NO2 |
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Messa esatta |
97 |
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Peso Molecolare |
97 |
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m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
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Analisi elementare |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimmide, in quanto importante composto organico, ha dimostrato un ampio valore applicativo in vari campi come la chimica, la biomedicina e la scienza dei materiali. Di seguito è riportata una descrizione dettagliata del suo scopo:
Campo della sintesi chimica
La maleimide viene spesso utilizzata come intermedio chiave nella sintesi organica, partecipando alla costruzione di varie molecole organiche complesse. La sua struttura chimica unica gli consente di subire reazioni chimiche specifiche con altri composti, sintetizzando così molecole organiche con funzioni specifiche. Ad esempio, nelle reazioni di arilazione catalizzate dal rodio, la maleimide può legarsi con l'acido arilboronico per generare derivati maleimmidici con sostituenti specifici, che hanno un importante valore applicativo nella sintesi di farmaci, nella preparazione di materiali e in altri campi.
La maleimide può essere utilizzata anche per la sintesi di polimeri. Copolimerizzando il monomero di Maleimide con altri monomeri, è possibile preparare materiali polimerici con proprietà specifiche. Ad esempio, copolimerizzando la Maleimide con monomeri come lo stirene, si possono preparare polimeri con buona stabilità termica e proprietà meccaniche, che hanno un'ampia gamma di applicazioni in rivestimenti, adesivi, plastica e altri campi.
Campo biomedico
La maleimide svolge un ruolo importante nella preparazione dei coniugati farmaco-anticorpo (ADC). L'ADC è un nuovo farmaco anti-tumorale che collega anticorpi e farmaci tramite linker. Combina il targeting degli anticorpi con la citotossicità dei farmaci, consentendo un’uccisione più precisa delle cellule tumorali. La maleimide, come legante comunemente usato, può reagire specificamente con il gruppo tiolo (- SH) dei residui di cisteina sugli anticorpi per formare legami tioeterei stabili, collegando così i farmaci agli anticorpi. Questo metodo di connessione presenta i vantaggi di condizioni di reazione blande, elevata selettività ed elevata efficienza di connessione ed è quindi ampiamente utilizzato nella preparazione di ADC.
La maleimide può essere utilizzata anche per preparare sonde fluorescenti, principalmente per la rilevazione specifica di analiti tiolici. I tioli sono una classe di composti organici contenenti gruppi tiolici (- SH), che hanno importanti funzioni fisiologiche negli organismi viventi. Combinando la Maleimide con coloranti fluorescenti, è possibile preparare derivati della Maleimide con funzione di marcatura fluorescente, che possono subire reazioni specifiche con i tioli per ottenere il rilevamento dei tioli. Ad esempio, i coloranti fluorescenti della serie iFluor, se combinati con Maleimide, possono essere utilizzati in campi quali l'immunofluorescenza, la ricerca sulle sonde molecolari, la citometria a flusso, ecc., con vantaggi quali elevata luminosità, forte reattività chimica ed elevata fotostabilità.
La maleimide ha anche importanti applicazioni nel campo dell’imaging biologico. Ad esempio, ICG Maleimide (maleimide verde indocianina) è un marcatore fluorescente con forte fluorescenza nel vicino-infrarosso, che può ottenere la marcatura fluorescente mediante reazione di accoppiamento covalente con biomolecole contenenti gruppi tiolici, come proteine o anticorpi modificati con tiolo. Questo metodo di etichettatura è comunemente utilizzato in campi di ricerca biologica come il tracciamento cellulare, la localizzazione delle proteine e gli studi di interazione molecolare.
ICG Maleimide ha un forte segnale di fluorescenza nel vicino-infrarosso, un'elevata assorbenza molare e una resa quantica nell'intervallo spettrale del vicino-infrarosso, che la rendono una sonda fluorescente ideale per l'imaging e il tracciamento nel vicino-infrarosso. Può essere utilizzato per l'imaging dei tumori, ottenendo un imaging ad alto contrasto dei tumori mirando a marcatori specifici sulla superficie del tessuto tumorale o delle cellule tumorali, il che è utile per la diagnosi precoce, la localizzazione e la valutazione dell'efficacia del trattamento. Inoltre, può essere utilizzato anche per l'imaging vascolare e il neuroimaging, ottenendo l'imaging e la valutazione funzionale di questi tessuti e strutture prendendo di mira i vasi sanguigni o i neuroni.
Maleimmidesvolge anche un ruolo importante nella modificazione e nella somministrazione dei farmaci. Ad esempio, l'alchino PEG-MAL è un importante reagente biochimico ampiamente utilizzato in campi quali la modificazione di farmaci e la modificazione di proteine e peptidi. È composto da tre parti: alchino, polietilenglicole (PEG) e maleimmide. La maleimide può reagire con i gruppi tiolo (SH) e formare legami tioetere stabili a pH 6,5-7,5. Utilizzando questa proprietà, le catene di PEG possono essere introdotte nelle molecole dei farmaci per aumentarne la solubilità in acqua e la biocompatibilità, ridurne l'immunogenicità e migliorarne la stabilità e l'attività in vivo. Nel frattempo, l’introduzione delle catene PEG può anche prolungare il tempo di circolazione dei farmaci nell’organismo e migliorarne l’efficacia.
Campo della scienza dei materiali
Preparazione di materiali funzionali
La maleimide può essere combinata con altri composti per preparare materiali con funzioni specifiche. Ad esempio, Dextran Maleimide è un materiale funzionale che combina gruppi maleimmidici con pectina, che presenta eccellenti proprietà fisico-chimiche e ampie prospettive di applicazione. Ha elevata reattività e stabilità e può mantenere una struttura e un funzionamento stabili in un ampio intervallo di temperature e pH. In campo biomedico, Dextran Maleimide può fungere da trasportatore di farmaci per somministrare farmaci in siti specifici, migliorare l’effetto terapeutico dei farmaci e ridurre gli effetti collaterali. Inoltre, può essere utilizzato anche per la ricerca in campi quali l'analisi biologica, l'imaging biologico e il rilevamento.
Preparazione di nanomateriali
La maleimide ha anche applicazioni nella preparazione di nanomateriali. Ad esempio, l'alchinilpolietilenglicole maleimmide può essere utilizzato per la modifica superficiale dei nanomateriali, conferendo loro una buona biocompatibilità e stabilità. Ciò contribuisce a migliorare l’efficacia dell’applicazione dei nanomateriali negli organismi viventi, come l’imaging cellulare. Modificando la Maleimide sulla superficie dei nanomateriali, può subire reazioni specifiche con biomolecole contenenti gruppi tiolici, ottenendo così una modifica e funzionalizzazione mirata dei nanomateriali.
Modificazione della superficie
La maleimide può essere utilizzata anche per la modifica superficiale dei materiali. Ad esempio, Mal PEG Do (maleimide polietilenglicole dopamina) è un composto che combina tre componenti: maleimide (Mal), polietilenglicole (PEG) e dopamina (Do). Può essere utilizzato come modificatore di superficie per conferire ai materiali una buona biocompatibilità e stabilità. La dopamina ha proprietà di autoaggregazione e può formare un rivestimento di polidopamina sulla superficie dei materiali, mentre la maleimide può reagire ulteriormente con molecole contenenti gruppi tiolici per ottenere una modifica funzionale della superficie del materiale. Questo metodo di modificazione della superficie ha un importante valore applicativo in campi come l'ingegneria biomedica e dei tessuti.
Altri campi
Nell'ingegneria proteica, la Maleimide può essere utilizzata per la modifica e l'etichettatura delle proteine. Facendo reagire la Maleimide con i gruppi tiolici presenti sulle proteine, è possibile introdurre specifici gruppi funzionali o marcatori nelle molecole proteiche, alterando così le proprietà e le funzioni della proteina. Ad esempio, utilizzando coloranti fluorescenti modificati con Maleimide, le proteine possono essere etichettate in modo fluorescente per studi di localizzazione e tracciamento delle proteine. Inoltre, la maleimide può essere utilizzata anche per la reticolazione-e l'immobilizzazione delle proteine, migliorando la stabilità e l'attività delle proteine.
La maleimide ha anche applicazioni nella preparazione di biosensori. I biosensori sono dispositivi in grado di convertire segnali biologici in segnali elettrici o ottici misurabili e hanno un importante valore applicativo in campi quali il rilevamento biologico e il monitoraggio ambientale. Combinando la Maleimide con elementi biometrici come anticorpi, enzimi, ecc., è possibile preparare biosensori con elevata selettività e sensibilità. La maleimide reagisce con i gruppi tiolici sull'elemento biometrico per formare legami covalenti stabili, immobilizzando così l'elemento biometrico sulla superficie del sensore. Quando l'analita target viene combinato con l'elemento biometrico, si causeranno cambiamenti nel segnale del sensore, ottenendo così il rilevamento dell'analita target.
Reazioni avverse
Maleimmidepresenta una certa tossicità chimica e il contatto diretto con la pelle o gli occhi può causare irritazioni e danni. Quando la Maleimide entra in contatto con la pelle, può causare sintomi come arrossamento, gonfiore, prurito e dolore. Questo perché la Maleimide può reagire con biomolecole come le proteine della pelle, alterando la normale struttura e funzione della pelle. Se esposto per lungo tempo o ripetutamente, può causare anche problemi cutanei più gravi come infiammazioni cutanee e reazioni allergiche.
Quando la maleimide entra negli occhi, può causare irritazioni e danni più gravi agli occhi. Può causare sintomi come dolore agli occhi, lacrimazione, fotofobia, visione offuscata e, nei casi più gravi, conseguenze irreversibili come danni alla cornea e cecità. Pertanto, è necessario adottare rigorose misure protettive quando si utilizza Maleimide, come indossare guanti protettivi, occhiali protettivi, ecc., per evitare il contatto diretto tra la pelle e gli occhi e Maleimide.
Se la polvere o il vapore di Maleimide vengono inalati nel corpo umano, possono causare danni alle vie respiratorie e ai polmoni. L'inalazione di polvere o vapori di Maleimide può causare sintomi come tosse, respiro sibilante e difficoltà respiratorie. Nei casi più gravi, può anche portare a malattie respiratorie come infiammazione polmonare ed edema polmonare. Questo perché la Maleimide può stimolare la mucosa respiratoria, causando infiammazione ed edema della mucosa, influenzando la normale funzione di ventilazione delle vie respiratorie.
Per i lavoratori esposti per lungo tempo alla polvere o ai vapori di Maleimide, può anche aumentare il rischio di malattie respiratorie professionali. Pertanto, nei luoghi in cui viene utilizzata Maleimide, è necessario mantenere buone condizioni di ventilazione per ridurre la concentrazione di Maleimide nell’aria. Allo stesso tempo, il personale dovrebbe indossare dispositivi di protezione come maschere antipolvere per ridurre il rischio di inalare Maleimide.
Sebbene sia improbabile che la Maleimide venga ingerita durante il normale utilizzo, può causare gravi reazioni tossiche al corpo umano se ingerita per errore o ingestione accidentale. Dopo essere entrata nel corpo umano, la Maleimide reagisce con le biomolecole nel tratto gastrointestinale, provocando danni alla mucosa gastrointestinale e provocando sintomi quali nausea, vomito, dolore addominale e diarrea.
Inoltre, la Maleimide può anche essere assorbita nel flusso sanguigno, causando danni a organi importanti come il fegato e i reni. Può causare gravi conseguenze come disfunzione epatica, insufficienza renale e persino mettere in pericolo la vita. Pertanto, in caso di ingestione di Maleimide, devono essere adottate immediatamente misure di emergenza come vomito e lavanda gastrica e il paziente deve essere immediatamente portato in ospedale per ulteriori trattamenti.
Domande frequenti
Quali metodi di pagamento sono supportati?
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Maleimmidi naturali
Una maleimide naturale è la showdomicina citotossica dello Streptomyces showdoensis e il pencolide del Pe. multicolori – sono stati segnalati. La farinomaleina è stata isolata per la prima volta nel 2009 dal fungo entomopatogeno Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – fonte H599 (Giappone).
La maleimide reagisce con l'acqua?
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Le maleimmidi reagiscono con i tioli attraverso un'addizione di Michael, formando un legame tiosuccinimidico stabile. La reattività è guidata dalla tensione dell'anello e dalla conformazione cis- dei gruppi carbonilici, rendendo la reazione efficiente senza catalizzatore, soprattutto in solventi polari come acqua o DMSO.
La maleimide è reversibile?
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Le maleimmidi reagiscono prontamente con i tioli in un'addizione di tipo Michael per formare succinimidil tioeteri. Questa reazione può essere condotta in soluzioni acquose tamponate a pH 6,8 (intervallo utile: 6,5-7,0) e solitamente si completa in pochi minuti. Tuttavia, questa reazione e collegamento sono reversibili.
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