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Nipecotato di etile, noto anche come etil esaidronicotinato; Etil piperidina-2-carbossilato; Etil etil piperidina-3-carbossilato; Etil piperidina-3-carbossilato; Etil piperidina-3-carbossilato. È una sostanza chimica che si presenta come un liquido trasparente da incolore a giallo-marrone. La sostanza è stabile a temperatura e pressione ambiente e deve essere conservata in un luogo fresco e asciutto, protetto dalla luce e sigillato. Inibitore del cianotiofene della biosintesi del peptidoglicano sintetico. Ad esempio, nella catalisi bionica, il suo atomo di azoto terziario imita il meccanismo della navetta protonica del centro attivo dell'enzima, aiutando nell'attivazione del legame CH o nella scissione cinetica dinamica dei composti carbonilici. Ad esempio, nella catalisi bionica, il suo atomo di azoto terziario imita il meccanismo della navetta protonica del centro attivo dell'enzima, aiutando nell'attivazione del legame CH o nella scissione cinetica dinamica dei composti carbonilici.
Ulteriori informazioni sul composto chimico:
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Formula chimica |
C8H15NO2 |
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Messa esatta |
157.11 |
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Peso Molecolare |
157.21 |
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m/z |
157.11 (100.0%), 158.11 (8.7%) |
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Analisi elementare |
C, 61.12; H, 9.62; N, 8.91; O, 20.35 |
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Punto di fusione |
165-167 gradi |
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Punto di ebollizione |
102-104 gradi/7 mmHg (lett.) |
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Densità |
1.012 g/mL a 25 gradi (lett.) |
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Condizioni di conservazione |
2-8 gradi |
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- Nipicote di etileè un intermedio chiave nella sintesi di alcuni farmaci. Ad esempio, può partecipare alla sintesi di farmaci dotati di attività neurale, che possono essere utilizzati per trattare malattie neurologiche come il morbo di Parkinson e il morbo di Alzheimer.
- Può anche essere utilizzato per sintetizzare farmaci con attività antibatterica o antivirale per combattere varie malattie infettive.
Preparazione di inibitori della biosintesi del peptidoglicano
- Nello sviluppo di farmaci antibatterici, questo composto viene utilizzato come materiale di partenza per la sintesi degli inibitori della biosintesi del peptidoglicano. Questi inibitori possono inibire la sintesi delle pareti cellulari batteriche, uccidendo o sopprimendo così la crescita batterica.
- Questi tipi di inibitori svolgono un ruolo importante nella lotta contro le infezioni batteriche-resistenti ai farmaci perché possono bypassare i meccanismi di resistenza degli antibiotici tradizionali.
- Questo composto può partecipare a reazioni chimiche come esterificazione, acilazione e amminazione come materia prima nella sintesi organica, generando composti organici con gruppi funzionali e proprietà specifici.
- Questi composti possono avere proprietà fisiche e chimiche speciali, come solubilità, stabilità, reattività, ecc., adatte a scenari applicativi specifici.
Scienza dei materiali e tensioattivi
- Sebbene l'applicazione di questo composto nel campo della scienza dei materiali sia relativamente limitata, la sua struttura chimica specifica potrebbe consentirgli di svolgere un ruolo nella preparazione di alcuni materiali polimerici, tensioattivi o materiali funzionalizzati.
- Ad esempio, può essere utilizzato come parte dei tensioattivi per migliorare la disperdibilità, la stabilità o la bagnabilità dei liquidi.
- Nella ricerca di laboratorio in chimica, biochimica o chimica medicinale, il composto può essere utilizzato come standard, controllo o reagente per convalidare metodi sperimentali, determinare velocità di reazione o valutare l'attività del composto.
- In termini di insegnamento, può anche servire come materiale per esperimenti didattici, aiutando gli studenti a comprendere i principi di base e le abilità sperimentali della sintesi organica, della sintesi dei farmaci o della biochimica.
Come viene utilizzata questa sostanza per sintetizzare gli agonisti dei recettori GABA?
Come precursore degli inibitori della ricaptazione del GABA
Questa sostanza è un intermedio chiave nella sintesi degli inibitori della ricaptazione del GABA. Gli inibitori della ricaptazione del GABA possono impedire il riassorbimento del GABA, aumentando così la sua concentrazione nella fessura sinaptica e potenziando il suo effetto inibitorio. L'acido nipecico (acido 3-piperidincarbossilico) e i suoi derivati possono agire come agonisti del recettore GABAA, aumentando la concentrazione di GABA endogeno.
Strategia di ibridazione molecolare
L'ibridazione molecolare è un approccio eccellente nella progettazione e nello sviluppo di derivati per il trattamento delle malattie correlate al GABA. Ibridando lo scheletro aromatico con questa sostanza, è possibile progettare e sviluppare inibitori della ricaptazione del GABA con effetti significativi.
Sintesi di Tiagabina
La tiagabina è un inibitore della ricaptazione del GABA usato per trattare alcuni tipi di epilessia e disturbi d'ansia. Il processo di sintesi prevede la combinazione della sostanza con un composto contenente un frammento di tiofene. Questo frammento doppio di tiofene può essere ottenuto attraverso vari metodi, incluso lo scambio di alogeno e litio utilizzando n-butil litio e quindi la reazione con il bromobutirrato di etile per generare unità olefiniche insature.
Ricerca sulle relazioni struttura-attività (SAR).
La ricerca SAR aiuta a scoprire la relazione tra struttura chimica e attività biologica e a determinare i gruppi chimici che innescano effetti biologici. Ciò aiuta a modificare la struttura chimica, dando origine a composti con un maggiore potenziale terapeutico e effetti collaterali minimi.
Sintesi di altri agonisti dei recettori GABA
Questa sostanza viene utilizzata anche per sintetizzare altri agonisti dei recettori GABA, che possono imitare l'azione del GABA, legarsi ai recettori GABA e migliorare il loro effetto inibitorio sulla neurotrasmissione.
Scheletro del nucleo di etil nipecotato: unicità dell'anello piridinico
Nipecotato di etile, come importante intermedio nel campo della ricerca e dello sviluppo farmaceutico, svolge un ruolo cruciale nella sintesi dei farmaci, nell'attività biologica e nei meccanismi di reazione grazie al suo scheletro centrale unico - l'anello piridinico. Essendo un tipico rappresentante dei composti eterociclici contenenti azoto-, l'anello piridinico non solo è ampiamente presente nei prodotti naturali, ma diventa anche un modulo centrale nella progettazione delle molecole dei farmaci attraverso la sua struttura elettronica, i legami idrogeno e l'esclusione biologica.
Proprietà chimiche dell'anello piridinico: la struttura determina la funzione
L'anello piridinico (C ₅ H ₅ N) è un anello eterociclico aromatico a sei membri composto da cinque atomi di carbonio e un atomo di azoto, che è unico a causa dell'effetto elettronico e della configurazione spaziale dell'atomo di azoto.
Struttura elettronica e reattività
Aromaticità e distribuzione elettronica
Il sistema elettronico π - dell'anello piridinico è conforme alla regola di Hückel (4n+2) e mostra aromaticità. La coppia di elettroni solitari sull'atomo di azoto non partecipa alla coniugazione, risultando in una densità elettronica inferiore nell'anello rispetto all'anello benzenico, facendo sì che la piridina mostri un sistema aromatico carente di elettroni. Questa caratteristica lo rende suscettibile agli attacchi dei reagenti elettrofili (come le forti condizioni di attivazione richieste per le reazioni di nitrazione e solfonazione), mentre i reagenti nucleofili (come ammine e alcoli) attaccano preferenzialmente gli atomi di carbonio sull'anello.
Equilibrio acido{{0}base
Il pKa dell'acido coniugato della piridina è 5,2, che è debolmente basico e può combinarsi con i protoni per formare ioni piridinio. Questa proprietà lo rende un recettore del legame idrogeno nella progettazione dei farmaci, migliorando la capacità di legame tra molecole e bersagli. Ad esempio, negli inibitori della chinasi, l'atomo di azoto dell'anello piridinico interagisce con i residui del centro attivo dell'enzima attraverso il legame idrogeno, migliorando la selettività.
Configurazione dello spazio e stereochimica
Tensione d'anello ed effetto sostituente
La struttura planare dell'anello piridinico influenza in modo significativo la sua attività biologica a causa della disposizione spaziale dei suoi sostituenti. 2-derivati piridinici sostituiti o 4-sostituiti (come 2-amminopiridina e 4-metilpiridina) mostrano attività farmacologiche differenziali a causa delle diverse posizioni relative dei sostituenti e degli atomi di azoto. Ad esempio, i composti 2-piridone possono imitare le strutture dei legami peptidici e diventare potenziali impalcature per gli inibitori della proteasi attraverso la tautomerizzazione cheto enolica.
Centro chirale ed enantioselettività
Quando l'anello piridinico è collegato a un gruppo chirale (come l'anello piridinico inNipecotato di etile), la sua configurazione assoluta (R/S) influenza direttamente la modalità di legame del farmaco al bersaglio. Ad esempio, l'estere etilico dell'acido (R) - (-) -3-piperidincarbossilico mostra una maggiore affinità per i trasportatori GABA nello sviluppo di farmaci nel sistema nervoso centrale a causa della presenza di centri chirali.
La via biosintetica dell'anello piridinico: la saggezza della natura
La biosintesi dell'anello piridinico si ottiene principalmente attraverso tre meccanismi, rivelando l'utilizzo efficiente di questo scheletro in natura.
Sintesi sinergica della polichetide sintasi (PKS) e del peptide sintasi non ribosomiale (NRPS)
La sintesi di farmaci antitumorali a base di piridina
Prendendo come esempio la 2,2'- bipiridina, la sua biosintesi si basa sul sistema ibrido PKS-NRPS. Il modulo CaeA1 fornisce unità piridiniche non modificate, mentre CaeA2 forma reazioni di allungamento del peptide attraverso legami C-C, legando l'acetil CoA con la L-cisteina per generare acido piridinico carbossilico. Infine, il prodotto maturo si forma attraverso reazioni di deidrogenazione, riduzione carbossilica e transaminazione nel modulo CaeA3. Questo percorso dimostra la precisa capacità di assemblaggio dei sistemi multienzimatici per eterocicli complessi.
Sintesi di Rubrolone come prodotti naturali
Nella biosintesi del Rubrolone A/B, la via PKS di Tipo II sintetizza innanzitutto il precursore del cicloeptilenone, che subisce un riarrangiamento ossidativo per formare l'intermedio 1,5-dione. L'intermedio viene condensato con ammoniaca o acido ortoamminobenzoico attraverso una reazione non enzimatica per produrre un prodotto contenente un anello piridinico tetrasostituito. Questo meccanismo suggerisce che la ciclizzazione spontanea di intermedi altamente attivi sia una strategia alternativa per la sintesi naturale degli anelli piridinici.
Sintesi catalizzata da enzima Diels Alder
Sintesi di antibiotici tioconazolo
Nella biosintesi delle tiouracine e delle tiocoline, i precursori peptidici ribosomiali contenenti tiazolo subiscono isomerizzazione dell'ammide carbonile per formare intermedi tetraidropiridinici, che subiscono disidratazione, scissione N-terminale e reazioni di aromatizzazione per generare anelli piridinici. Questo processo si basa sulla catalisi stereoselettiva degli enzimi Diels Alder, che possono costruire simultaneamente quattro centri chirali, dimostrando l'efficiente capacità di costruzione della biocatalisi per sistemi ad anello complessi.
I vantaggi della cicloaddizione enzimatica
Rispetto alla sintesi chimica, la biocatalisi presenta vantaggi in termini di regioselettività e stereoselettività. Ad esempio, nella sintesi dell'anello piridinico, gli enzimi possono controllare con precisione l'orientamento delle reazioni di cicloaddizione [4+2], evitando la formazione di sottoprodotti comuni nella sintesi chimica.
Applicazione dell'anello piridinico nello sviluppo di farmaci: dai prodotti naturali alla progettazione di farmaci
L'anello piridinico è diventato un modulo fondamentale nella progettazione delle molecole dei farmaci grazie alle sue proprietà elettroniche uniche e alla biocompatibilità.
La struttura centrale dei farmaci antinfettivi
Antibiotici fluorochinolonici
L'anello piridinico è un farmacoforo chiave degli antibiotici fluorochinolonici come ciprofloxacina e levofloxacina. La struttura piridonica sostituita in 4 posizioni inibisce la replicazione del DNA legandosi alla DNA girasi batterica. La natura carente di elettroni dell'anello piridinico migliora l'affinità della molecola per il bersaglio, riducendo al contempo la sua reattività crociata con le topoisomerasi dei mammiferi.
Inibitore dell'integrasi dell'HIV
I composti di aminoformilpiridone (come il dotilamivir) chelano con lo ione magnesio dell'integrasi dell'HIV attraverso l'atomo di azoto dell'anello piridinico, bloccando il processo di integrazione del DNA virale nel genoma ospite. Questo meccanismo dimostra il ruolo unico dell'anello piridinico nella coordinazione degli ioni metallici.
Moduli attivi di farmaci del sistema nervoso centrale
Inibitore del trasportatore GABA
Derivati diNipecotato di etile, come l'etil (S) - nipecotato L-tartrato, imitano la struttura dell'acido gamma aminobutirrico (GABA) combinando piridina e anelli piridinici, inibendo selettivamente la ricaptazione del GABA e aumentando la concentrazione di GABA nella fessura sinaptica, per il trattamento dell'epilessia e dei disturbi d'ansia. La presenza del suo centro chirale aumenta ulteriormente la selettività verso il bersaglio.
Modulatori dei recettori della dopamina
I derivati 4-sostituiti dell'anello piridinico (come il pramipexolo) regolano la via della substantia nigra striata legandosi ai recettori della dopamina D ₂/D ∝ e sono utilizzati per il trattamento del morbo di Parkinson. Le proprietà elettroniche dell'anello piridinico gli consentono di fungere sia da donatore che da accettore di legami idrogeno, migliorando la sua stabilità di legame con l'accettore.
Mirare a gruppi di farmaci anti-tumorali
Collegamento di gruppi di inibitori della chinasi
Negli inibitori della chinasi JAK come rosotinib, l'anello piridinico funge da gruppo di collegamento, formando legami idrogeno con i residui nella regione cerniera della chinasi attraverso il suo atomo di azoto, interagendo con la tasca idrofobica attraverso l'anello aromatico per ottenere un'inibizione altamente selettiva. Rispetto ai gruppi funzionali tradizionali come la chinazolina, la minore alcalinità dell'anello piridinico riduce l'attività fuori bersaglio.
Il centro attivo dei regolatori epigenetici
I derivati 4-sostituiti dell'anello piridinico, come vorinostat, regolano l'espressione genica inibendo l'istone deacetilasi (HDAC). La sua struttura piridonica può simulare la catena laterale della lisina acetilata, chelare con ioni zinco nel centro attivo dell'HDAC e bloccare l'attività enzimatica.
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