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Fmoc-D-prolinaè un derivato amminoacidico non{0}}naturale cruciale utilizzato nella moderna sintesi peptidica in fase solida-. La sua struttura molecolare combina ingegnosamente l'esclusiva conformazione elicoidale destrorsa-della D-prolina con la strategia di protezione del fluorene metossicarbonile: la D-prolina, come isomero specchio della prolina, ha l'anello pirrolidinico rigido intrinseco che può indurre la conformazione inversa della catena peptidica, migliorando efficacemente la stabilità delle molecole peptidiche contro la degradazione delle proteasi e dotandole di un'attività biologica specifica diversa da quella naturale L-tipo; mentre il gruppo protettivo Fmoc superiore, con le sue eccellenti proprietà controllabili di acidità e alcalinità, può essere rimosso in modo efficiente in condizioni alcaline moderate, e la sua proprietà intrinseca di forte assorbimento dei raggi ultravioletti offre comodità per il monitoraggio in tempo reale-del processo di sintesi. Questa combinazione rende la Fmoc-D-prolina un elemento fondamentale per la costruzione di nuovi-peptidi mirati, antagonisti dei recettori e imitazioni conformazionalmente limitate, dimostrando in particolare un valore insostituibile nello sviluppo di nuovi catalizzatori chirali e materiali funzionali con ripiegamento spaziale unico, promuovendo efficacemente lo sviluppo incrociato-della sintesi asimmetrica e della peptidofarmacologia.
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Formula chimica |
C20H19NO4 |
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Messa esatta |
337 |
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Peso Molecolare |
337 |
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m/z |
337 (100.0%), 338 (21.6%), 339 (2.2%) |
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Analisi elementare |
C, 71.20; H, 5.68; N, 4.15; O, 18.97 |
Fmoc-D-prolina, essendo un importante composto chirale, ha un'ampia gamma di applicazioni in campi quali la biochimica, la chimica medicinale e la sintesi organica.
(1) Gruppo protettivo chirale: nella sintesi peptidica, come forma protettiva Fmoc della D-prolina, è ampiamente utilizzata come gruppo protettivo chirale. Il gruppo Fmoc viene facilmente rimosso in condizioni blande alcaline, consentendo l'aggiunta della D-prolina alla catena polipeptidica secondo la sequenza predeterminata. Questa strategia di protezione selettiva è cruciale per sintetizzare peptidi con stereoconfigurazioni specifiche.
(2) Costruzione di centri chirali: la D-prolina stessa ha centri chirali, quindi l'introduzione di questa sostanza nella sintesi peptidica può costruire direttamente centri chirali, il che è di grande importanza per la sintesi di farmaci peptidici chirali con attività biologica.
(3) Separazione chirale: come composto chirale, può essere utilizzato anche in esperimenti di separazione chirale per ottenere una separazione efficace di miscele racemiche formando sali o complessi diastereomerici.
In presenza di alcali si ottiene facendo reagire il 9-fluorenilmetossicarbonil cloruro con la D-prolina. Questo metodo è semplice da utilizzare, delicato nelle condizioni di reazione, ad alto rendimento e ampiamente applicabile per la preparazione del prodotto. L'equazione della reazione di sintesi diFMOC-D-prolinaè mostrato nella figura seguente:
Metodo 1:
Sciogliere la D-prolina in 115 ml di soluzione acquosa di carbonato di sodio al 10%.
Questo passaggio è un processo di dissoluzione fisica, senza un'equazione chimica.
Raffreddare la soluzione disciolta a -4-0 gradi.
Questo passaggio è un processo di raffreddamento fisico e non esiste nemmeno un'equazione chimica.
Sciogliere il 9-fluorenilmetossicarbonil cloruro in 35,0 ml di acetone e aggiungere goccia a goccia al sistema raffreddato.
Questo passaggio è anche un processo fisico di dissoluzione e aggiunta goccia a goccia, senza equazioni chimiche. Ma la reazione successiva è un passo cruciale.
Una volta completata l'aggiunta goccia a goccia, agitare in un bagno di ghiaccio per 30 minuti, quindi agitare a temperatura ambiente per 2,0 ore.
Durante questo processo, il 9-fluorenilmetossicarbonil cloruro subisce una reazione di acilazione con il gruppo amminico della D-prolina da produrre. Ma l'equazione chimica specifica è stata data nella descrizione precedente e non verrà ripetuta qui.
Monitora l'avanzamento della reazione utilizzando la cromatografia su strato-sottile.
Questo passaggio è un processo analitico, senza equazioni chimiche.
Una volta completata la reazione, versare la miscela in 400 ml di acqua.
Questo passaggio è un processo di diluizione fisica, senza equazioni chimiche.
Estrarre due volte con etere.
Questo passaggio è un processo di estrazione fisica utilizzato per estrarre il prodotto, senza un'equazione chimica.
Raffreddare e regolare il pH intorno a 2 con acido cloridrico concentrato, ottenendo la precipitazione di una grande quantità di solido bianco.
Questa fase prevede la regolazione del pH e la precipitazione del prodotto. Sebbene l'equazione chimica specifica sia difficile da scrivere, può essere compresaFmoc-D-prolinaprecipita dalla soluzione in condizioni acide.
Estrarre tre volte con 50 ml di acetato di etile.
Questa fase è un processo di estrazione fisica utilizzato per estrarre ulteriormente il prodotto, senza un'equazione chimica.
Asciugare con solfato di magnesio anidro.
Questo passaggio è un processo di essiccazione fisica utilizzato per rimuovere l'umidità, senza un'equazione chimica. Ma il solfato di magnesio può assorbire l’umidità per formare solfato di magnesio idrato, come accennato in precedenza.
Rimuovere il solvente mediante distillazione sotto vuoto.
Questo passaggio è un processo di distillazione fisica utilizzato per rimuovere i solventi, senza equazioni chimiche.
Utilizzare etere di petrolio per far precipitare il prodotto.
Questa fase è il processo di precipitazione fisica, che prevede la modifica delle condizioni del solvente per far precipitare il prodotto senza un'equazione chimica.
In sintesi, le fasi della sintesi chimica includono dissoluzione, raffreddamento, aggiunta goccia a goccia, reazione di agitazione, monitoraggio dell'avanzamento, post-trattamento (diluizione, estrazione, regolazione del pH, precipitazione), estrazione e purificazione (estrazione, essiccazione, distillazione, precipitazione). La reazione chimica chiave in questo processo è la reazione di acilazione tra il 9-fluorenilmetossicarbonil cloruro e la D-prolina. Le altre fasi riguardano principalmente operazioni fisiche, cruciali per la purificazione e la raccolta del prodotto. Attraverso questi passaggi può essere preparato.
Qual è la fascia di prezzo di questo composto?
► Fascia di prezzo
Secondo le quotazioni di mercato, il prezzo di questo composto varia tipicamente da poche centinaia a diverse migliaia di yuan, a seconda dei vari fattori sopra menzionati. Ad esempio, alcuni fornitori potrebbero offrire prezzi più bassi, ma potrebbero avere purezza o specifiche inferiori; Inoltre, alcune sostanze ad elevata-purezza o con specifiche speciali potrebbero avere prezzi più alti.
► Fattori che influenzano i prezzi
Purezza
La purezza è uno dei fattori importanti che influenzano il prezzo del composto. I prodotti ad elevata purezza sono solitamente più costosi perché il loro processo di preparazione è più complesso e richiede requisiti tecnici più elevati.
Specifiche
Le specifiche influenzeranno anche il prezzo della mescola. Prodotti con specifiche diverse (come dimensioni di imballaggio e livelli di purezza diversi) possono avere prezzi diversi.
Fornitore
Il prezzo di questo composto fornito da diversi fornitori può variare. Ciò potrebbe essere dovuto a differenze nei costi di produzione, nelle strategie di vendita, nell’influenza del marchio e in altri fattori.
Situazione della domanda e dell'offerta del mercato
Anche la situazione della domanda e dell'offerta di questo composto sul mercato influenzerà il suo prezzo. Se la domanda del mercato supera l’offerta, i prezzi potrebbero aumentare; Al contrario, se l’offerta supera la domanda, i prezzi potrebbero diminuire.
► Ottieni consigli sui prezzi
Per ottenere un prezzo accurato per questo composto, si consiglia di adottare le seguenti misure:
- Contatta i fornitori: contatta direttamente i fornitori o i produttori per ottenere le quotazioni più recenti e le informazioni sui prezzi.
- Confronta i prezzi: confronta più fornitori per ottenere il prezzo più favorevole e il miglior servizio.
- Considera l'acquisto all'ingrosso: se devi acquistare una grande quantità di questo composto, puoi considerare di negoziare il prezzo di acquisto all'ingrosso con il fornitore per ottenere un prezzo più favorevole.
- Prestare attenzione alle dinamiche del mercato: monitorare la situazione della domanda e dell'offerta e l'andamento dei prezzi del composto sul mercato per effettuare gli acquisti al momento opportuno.
Esiste qualche altro amminoacido con proprietà di auto{0}}assemblaggio paragonabili a questo composto?
Altri aminoacidi o loro derivati che possono rivaleggiareFmoc-D-prolinain termini di proprietà di auto-assemblaggio includono:
● Fmoc Phe Phe OH (Fmoc Phe Phe Phe OH): questo dipeptide può formare un idrogel stabile nell'ambiente acquatico e mostra una struttura ripiegata - non centrosimmetrica, ha proprietà meccaniche equivalenti al gel biologico e mostra un comportamento piezoelettrico, rendendolo un potenziale materiale per impalcature nell'ingegneria dei tessuti.
● Fmoc-F5-Phe (Fmoc-5-fluorofenilalanina): può essere coassemblato con Fmoc-Phe-Phe-OH per formare un idrogel super rigido, che ha proprietà meccaniche controllabili ed è adatto per l'ingegneria dei tessuti.
● Idrogel di fenilalanina alogenata Fmoc: ad esempio, Fmoc-4F-Phe-OH (Fmoc-4-fluorofenilalanina) è considerato il più adatto a causa dell'effetto di impilamento dei suoi gruppi fluoroenici, sebbene questi idrogel non siano utilizzati come scaffold bioattivi per colture cellulari NIH 3T3.
● . - dideidro - - aminoacidi ( , - dideidro - - aminoacidi): questi amminoacidi innaturali mostrano la capacità di formare idrogel grazie alla loro conformazione planare e all'angolo di torsione fisso e vengono utilizzati nella somministrazione di farmaci.
● H-Phe Phe OH (fenilalanina fenilalanina idrossi): questo dipeptide promuove l'auto-assemblaggio e la gelificazione attraverso l'impilamento π - π e l'interazione idrofobica per costruire materiali gel.
● Fmoc Leu Leu OMe: questo tripeptide forma nanoparticelle auto-assemblate che fungono da trasportatore per i derivati idrofobici della porfirina, migliorando la solubilità e la biodisponibilità dei farmaci idrofobici.
● Boc Pro Phe Gly OMe (Boc prolina fenilalanina glicina metossi): questo tripeptide protetto può incapsulare farmaci idrofobici come fluoresceina, aspirina e curcumina, dimostrando il potenziale come trasportatore di farmaci.
Sfide nell'utilizzo di Fmoc-D-Proline
► Rischio di racemizzazione
Sebbene il gruppo protettivo Fmoc aiuti a ridurre il rischio di racemizzazione rispetto ad altri gruppi protettivi, esiste ancora la possibilità che si verifichi racemizzazione durante la fase di accoppiamento, soprattutto quando si utilizzano determinati reagenti di accoppiamento o in condizioni di reazione difficili. La racemizzazione può portare alla formazione di una miscela di enantiomeri D- e L- del peptide, che può influenzarne l'attività biologica e la purezza. Per ridurre al minimo la racemizzazione, i chimici devono selezionare attentamente i reagenti di accoppiamento, controllare le condizioni di reazione e utilizzare additivi appropriati.
► Accoppiamento difficile per alcune sequenze
In alcune sequenze peptidiche, l'accoppiamento di Fmoc-D-prolina o altri amminoacidi può essere difficile a causa dell'impedimento sterico o della presenza di strutture secondarie nella catena peptidica in crescita. Ciò può comportare basse efficienze di accoppiamento e sintesi peptidica incompleta. Per superare questo problema, si possono impiegare varie strategie, come l'utilizzo di dipeptidi pseudoprolina, che possono distruggere la struttura secondaria e migliorare l'efficienza di accoppiamento, o l'ottimizzazione delle condizioni di accoppiamento, come l'aumento del tempo di reazione o della temperatura.
La Fmoc-D-prolina è un elemento fondamentale nella sintesi dei peptidi, offrendo numerosi vantaggi come condizioni di deprotezione blanda, capacità di monitoraggio UV e compatibilità con un'ampia gamma di reagenti. La sua incorporazione nei peptidi può migliorarne la stabilità e l'attività biologica, rendendolo uno strumento prezioso nello sviluppo di peptidi terapeutici e bioattivi. Tuttavia, è necessario affrontare sfide come il rischio di racemizzazione e il difficile accoppiamento per alcune sequenze. Grazie alla ricerca e allo sviluppo continui, si prevede che nuovi metodi di accoppiamento, applicazioni nelle librerie di peptidi e approcci di sintesi sostenibili espanderanno ulteriormente l'utilità della Fmoc-D-prolina nel campo della chimica dei peptidi.
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