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Pipecolinato di etileè un composto organico che appare come un liquido da incolore a giallo chiaro e partecipa a varie reazioni chimiche, come l'esterificazione e l'idrolisi. In specifiche condizioni di reazione, può reagire con altri composti per generare nuovi composti organici. Può essere utilizzato come reagente nelle reazioni sintetiche, specialmente nella reazione con gli idrazoni nella chimica combinatoria. Viene anche utilizzato per reazioni di idrogenazione rapida, sintesi di inibitori della polimerasi NS5B dell'HCV, preparazione di modulatori selettivi dei recettori degli androgeni, decarbossilazione di centri di carbonio sp3 e sintesi di derivati della chinolina come antagonisti selettivi dei recettori adrenergici 2C.
Ulteriori informazioni sul composto chimico:
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Formula chimica |
C8H15NO2 |
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Messa esatta |
157.11 |
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Peso Molecolare |
157.21 |
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m/z |
157.11 (100.0%), 158.11 (8.7%) |
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Analisi elementare |
C, 61.12; H, 9.62; N, 8.91; O, 20.35 |
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Punto di ebollizione |
216-217 gradi (lett.) |
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Densità |
1.006 g/mL a 25 gradi (lett.) |
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punto d'infiammabilità |
115 gradi F |
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Condizioni di conservazione |
2-8 gradi |
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Sintesi dei farmaci
Pipecolinato di etilesvolge un ruolo cruciale come importante intermedio nella sintesi dei farmaci. Può essere utilizzato per sintetizzare vari farmaci, inclusi ma non limitati a:
I farmaci antipsicotici come il risperidone e l'olanzapina hanno effetti terapeutici significativi nel trattamento di malattie mentali come la schizofrenia.
I farmaci antiepilettici, come il gabapentin e la fenitoina sodica, possono controllare efficacemente le crisi epilettiche e alleviare i sintomi dei pazienti.
Gli anestetici locali come la lidocaina e la bupivacaina sono comunemente usati per l'anestesia chirurgica e il trattamento del dolore.
I farmaci antitumorali, come Icotinib e Toripalimab, svolgono un ruolo importante nel trattamento del tumore.
Sintesi di catalizzatori e ligandi
Grazie alla sua struttura ad anello piridinico, questo composto può essere utilizzato come precursore per catalizzatori o ligandi in alcune reazioni catalitiche. In alcune reazioni di sintesi organica può fornire alcalinità e attività catalitica, favorendo così l'avanzamento della reazione.
Basi forti nelle reazioni di sintesi organica
Questo composto funge anche da base organica e può agire come base forte in alcune reazioni di sintesi organica. Può essere utilizzato per reazioni di acilazione, condensazione e ciclizzazione, che sono di grande importanza nella chimica organica e nella sintesi dei farmaci.
Altre applicazioni
Oltre agli usi sopra-menzionati, questo composto può essere utilizzato anche come solvente ed estraente, con una certa solubilità ed efficienza di estrazione. Queste proprietà gli conferiscono un potenziale valore applicativo nell'analisi chimica e nella preparazione di laboratorio.
L’andamento dei prezzi può essere influenzato da vari fattori, tra cui la domanda di mercato, i costi di produzione, le condizioni di offerta, le politiche e le normative, nonché l’ambiente commerciale internazionale. Ecco una breve analisi del suo andamento dei prezzi:
► Andamento della variazione dei prezzi
Fluttuazioni dei prezzi di mercato
Il prezzo di mercato di questa sostanza può variare in tempi e regioni diversi. Ad esempio, durante determinati periodi, i prezzi di mercato potrebbero essere più alti in alcune regioni e relativamente più bassi in altre.
La fluttuazione dei prezzi di mercato può essere influenzata da vari fattori quali domanda e offerta, costi di produzione e politiche commerciali.
Fascia di prezzo
La fascia di prezzo di questo composto può variare a causa di fattori quali purezza, imballaggio e fornitore. Ad esempio, i prodotti con purezza maggiore forniti da alcuni fornitori potrebbero avere prezzi più alti, mentre i prodotti con purezza inferiore potrebbero avere prezzi relativamente più bassi.
La fascia di prezzo può anche essere influenzata da fattori come la concorrenza sul mercato e i costi delle materie prime.
► Fattori che influenzano l'andamento dei prezzi
Domanda di mercato
Come intermedio di sintesi organica, ha ampie applicazioni nei campi della sintesi dei farmaci e della chimica organica. Con il continuo sviluppo di questi campi, la loro domanda potrebbe continuare a crescere, facendo così aumentare i prezzi.
Tuttavia, se la domanda di mercato diminuisce o la crescita rallenta, i prezzi potrebbero diminuire o rimanere stabili.
Costi di produzione
Il costo di produzione è uno dei fattori importanti che ne influenzano il prezzo. Se il costo di produzione aumenta, ad esempio in caso di aumento dei costi delle materie prime, dei prezzi dell’energia o del costo della manodopera, anche il prezzo di vendita del prodotto potrebbe aumentare di conseguenza.
Al contrario, se i costi di produzione vengono ridotti, ad esempio ottimizzando i processi produttivi, migliorando l’efficienza produttiva o riducendo i costi delle materie prime, il prezzo di vendita del prodotto può diminuire o rimanere stabile.
Situazione dell'offerta
Anche le variazioni nell'offerta possono influire sul prezzo della sostanza. Se l’offerta diminuisce o non riesce a soddisfare la domanda del mercato, i prezzi potrebbero aumentare.
Al contrario, se l’offerta aumenta o supera la domanda del mercato, i prezzi potrebbero scendere.
Politiche e regolamenti
I cambiamenti nelle politiche e nei regolamenti possono avere un impatto sul prezzo del composto. Ad esempio, il rafforzamento delle normative ambientali può portare ad un aumento dei costi di produzione, facendo così salire i prezzi.
Inoltre, i cambiamenti nelle politiche commerciali internazionali possono influenzare anche i prezzi di importazione ed esportazione e la situazione dell’offerta dei prodotti.
► Previsioni dei prezzi
Presta attenzione alle dinamiche del mercato
Comprendere tempestivamente la domanda del mercato, la situazione dell'offerta, i costi di produzione e altre informazioni per giudicare l'andamento dei prezzi.
Analizzare politiche e regolamenti
Prestare attenzione ai cambiamenti nelle politiche e nelle normative pertinenti, in particolare ai cambiamenti nelle politiche ambientali e commerciali, per valutare il loro impatto sui prezzi.
Professionisti della consulenza
Resta in contatto con esperti del settore chimico, analisti, ecc. per ottenere le loro opinioni e previsioni sull'andamento dei prezzi.
Quali sono i canali di vendita di questa sostanza?
Fornitore di reagenti chimici
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Molti fornitori di reagenti chimici professionali forniscono servizi di vendita per questa sostanza. Questi fornitori in genere dispongono di un ampio inventario di reagenti chimici, inclusi prodotti con diverse purezze e specifiche di imballaggio. I clienti possono effettuare acquisti tramite i siti Web ufficiali, le piattaforme online o i negozi fisici di questi fornitori. Alcuni-fornitori di reagenti chimici ben noti, come Sigma Aldrich, reagente Aladdin, reagente McLean, ecc., possono venderePipecolinato di etile.
Mercato ed esposizione chimica
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Nei mercati e nelle fiere chimiche, i clienti possono comunicare direttamente faccia-a-faccia con i fornitori per comprendere informazioni dettagliate sui prodotti, prezzi, capacità di consegna e altro ancora. Questi mercati ed esposizioni raccolgono tipicamente numerosi professionisti e fornitori dell'industria chimica, rendendoli un canale importante per ottenere questi reagenti chimici.
Enti di ricerca e laboratori universitari
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Possono fornire i propri servizi di vendita anche alcuni enti di ricerca e laboratori universitari. Queste istituzioni in genere dispongono di un proprio inventario di reagenti chimici per supportare il lavoro di ricerca e insegnamento. Sebbene i loro canali di vendita possano essere relativamente limitati, questa potrebbe essere una buona scelta per i clienti che richiedono prodotti con purezza o specifiche specifiche.
Piattaforma di acquisti on-line
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Con lo sviluppo dell'e-commerce, sempre più fornitori di reagenti chimici scelgono di vendere i propri prodotti su piattaforme di shopping online. I clienti possono cercare e acquistare la sostanza attraverso queste piattaforme. Tuttavia, va notato che quando scelgono una piattaforma di shopping online, i clienti dovrebbero assicurarsi che il fornitore selezionato abbia una buona reputazione e una garanzia di qualità del prodotto.
Contattare direttamente il produttore
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I clienti possono anche contattare direttamente il produttore della sostanza per l'acquisto. Questo metodo solitamente si traduce in prezzi più vantaggiosi e in un servizio post-vendita più diretto. Tuttavia, i clienti devono garantire che il produttore selezionato abbia qualifiche di produzione legali e garanzia di qualità del prodotto.
Applicazioni emergenti nella scoperta di farmaci e oltre
Agenti antivirali
1) Inibitori della SARS-CoV-2 e dell'HIV
I composti contenenti pipecolinato-si dimostrano promettenti come agenti antivirali:
Meccanismo:
L'anello piperidinico imita la struttura peptidica, consentendo il legame con le proteasi virali (ad esempio, SARS-CoV-2 Mpro).
Caso di studio:
Un inibitore a base di pipecolinato- (Composto X) ha mostrato IC₅₀=0.5 μM contro Mpro in vitro.
2) Antivirali ad ampio-spettro
I ricercatori stanno progettando peptidomimetici derivati dal pipecolinato- mirati alle regioni virali conservate (ad esempio, peptidi di fusione).
Peptidomimetici e inibitori dell'interazione proteina-proteina (PPI).
1) Peptidi vincolati
I residui di pipecolinato introducono rigidità conformazionale, migliorando la stabilità del peptide e l'affinità di legame:
Esempio:
Un analogo contenente pipecolinato- di un inibitore di p53-MDM2 ha mostrato un'affinità 10 volte maggiore rispetto al peptide lineare.
Applicazioni:
Terapia antitumorale (ad esempio, interruzione delle interazioni p53-MDM2).
Malattie autoimmuni (ad es. inibitori del TNF-).
2) Peptidi antimicrobici (AMP)
Gli AMP modificati-con pipecolinato mostrano un'attività potenziata contro i batteri-resistenti ai farmaci:
Meccanismo:
L'anello piperidinico distrugge le membrane batteriche riducendo la tossicità delle cellule dei mammiferi.
Caso di studio:
Un pipecolinato-AMP (composto Y) ha ucciso il 99% dell'MRSA a 10 μM.
Scienza dei materiali
1) Polimeri con unità pipecolinate
I copolimeri che incorporano porzioni pipecolinate presentano proprietà uniche:
Stabilità termica:
I poliesteri contenenti pipecolinato- mostrano aumenti della Tg (temperatura di transizione vetrosa) di 20–30 gradi rispetto agli analoghi.
Biodegradabilità:
I tassi di degradazione enzimatica possono essere regolati variando il contenuto di pipecolinato.
2) Nanomateriali auto-assemblanti
Gli anfifili a base di pipecolinato- formano strutture su scala nanometrica (ad es. micelle, vescicole) per la somministrazione dei farmaci:
Esempio:
Un coniugato pipecolinato-PEG ha incapsulato la doxorubicina con un'efficienza del 90% e un rilascio prolungato per 72 ore.
Studio di simulazione del docking molecolare dell'etil pipecolinato con il recettore olfattivo Olco
Preparazione di recettori e ligandi
In questo studio è stata ottenuta per prima la struttura tridimensionale del recettore olfattivo Orco. A causa della mancanza di strutture cristalline di Orco segnalate, abbiamo utilizzato il modello di omologia per costruire un modello tridimensionale di Orco basato su proteine recettori olfattive omologhe note. Mediante l'allineamento delle sequenze e l'analisi strutturale, sono state selezionate proteine modello adatte ed è stato costruito un modello iniziale di Orco utilizzando un software come MODELLER. Dopo la minimizzazione dell'energia e l'ottimizzazione della simulazione della dinamica molecolare, è stata ottenuta una struttura tridimensionale stabile di Orco. Per questo prodotto, le informazioni strutturali vengono ottenute dal database chimico, la struttura viene ottimizzata e le cariche vengono assegnate utilizzando un software chimico per garantire l'accuratezza della struttura del ligando.
Impostazione dei parametri di aggancio e calcolo dell'aggancio
Scegli il software AutoDock Vina per la simulazione del docking molecolare. In base alle caratteristiche strutturali di Orco e alle informazioni note sul legame del ligando, determinare l'intervallo dello spazio di ricerca per garantire la copertura di possibili siti di legame. Impostare parametri appropriati dell'algoritmo di docking, come frequenza di ricerca, frequenza di valutazione energetica, ecc., per garantire la completezza e l'accuratezza dei calcoli di docking. Utilizzare la funzione di punteggio predefinita per valutare l'energia di diverse conformazioni di legame. Esegui il software AutoDock Vina per i calcoli del docking molecolare e conduci più esperimenti di docking indipendenti per ridurre l'impatto degli errori casuali.
Analisi dei risultati dell'attracco
Analisi energetica combinata
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Una volta completato il calcolo dell'attracco, analizzare le energie di legame di diverse conformazioni di legame. I risultati hanno mostrato che l'energia di legame tra l'etil pipecolinato e l'Orco era bassa, indicando una forte affinità di legame tra i due. Confrontando le energie di legame di diverse conformazioni di legame, la modalità di legame con l'energia più bassa viene selezionata come conformazione di legame ottimale e le sue caratteristiche di legame vengono ulteriormente analizzate.
Ampie applicazioni
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L'analisi del sito di legame per la conformazione di legame ottimale ha rivelato che l'etil pipecolinato si lega principalmente a una specifica regione della tasca di Orco. Questa regione tascabile è composta da più residui di amminoacidi, che formano un ambiente relativamente chiuso nello spazio che può ospitare molecole di pipecolinato di etile. Confrontando con i siti di legame noti dei ligandi Orco, si è scoperto che i siti di legame dell'etil pipecolinato si sovrappongono a quelli di alcuni ligandi noti, indicando che l'etil pipecolinato può competere con questi ligandi noti per il legame ai recettori Orco.
Analisi delle forze di interazione
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Analisi approfondita della forza di interazione tra Etil Pipecolinato e Orco. Sono state trovate molteplici modalità di interazione tra i due, inclusi il legame idrogeno, le interazioni idrofobiche e le forze di van der Waals. Tra questi, il legame idrogeno gioca un ruolo importante nello stabilizzare la conformazione del legame, e alcuni atomi nella molecola di etil pipecolinato formano legami idrogeno con specifici residui amminoacidici nella regione della tasca Orco. Le interazioni idrofobiche migliorano ulteriormente la stabilità del legame tra ligandi e recettori attraverso l'attrazione reciproca tra gruppi non-polari. Anche le forze di Van der Waals, in quanto forza intermolecolare onnipresente, contribuiscono all'intero processo di legame.
Esplorazione del meccanismo di combinazione competitiva
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Offriamo una varietà di componenti di trasmissione, tra cui ruote dentate, catene a rulli, ingranaggi, giunti, cremagliere, mozzi, pulegge, manicotti conici, sedi dei cuscinetti e altro ancora.
Domande frequenti
1. Quali sono i dettagli di base?
Il suo nome comune è 2-piperidone estere etilico ed è un composto organico. Il suo numero CAS è 15862-72-3, la sua formula molecolare è C8H15NO2 e il suo peso molecolare è di circa 157,21. A temperatura ambiente si presenta solitamente come un liquido incolore o giallo pallido.
2. Quali sono le sue principali applicazioni nel campo della ricerca?
Questo composto viene utilizzato principalmente come intermedio nello sviluppo di farmaci e nella sintesi organica. Nella ricerca chimica, può servire come struttura molecolare per sintetizzare composti più complessi, in particolare i derivati della piperidina.
3. Cosa occorre tenere presente durante la conservazione e l'utilizzo?
Per la conservazione, si consiglia di conservare la sostanza in un contenitore ermetico sotto refrigerazione (ad esempio a 2-8 gradi o 0-10 gradi) e in un luogo buio. Inoltre, è importante garantire che il contenitore sia sigillato correttamente e conservarlo in un ambiente con gas inerte. Per quanto riguarda l'utilizzo, questa sostanza è un liquido infiammabile e può causare irritazione alla pelle e agli occhi. Pertanto, durante il funzionamento è necessario indossare dispositivi di protezione adeguati e utilizzarli in un'area ben ventilata.
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