Polvere di cisteamina CAS 60-23-1

Polvere di cisteaminaè un composto organico con una formula chimica C2H7NS, una massa molecolare relativa di circa 77,15 g/mol e un CAS di 60-23-1. È un liquido da incolore a giallo pallido con un forte odore sgradevole simile ai mercaptani. È un composto idrofilo, solubile in acqua. Inoltre è anche solubile in molti solventi organici, come etanolo, metanolo, eteri, ecc. È un composto basico la cui soluzione è alcalina. Neutralizza con acidi. In condizioni appropriate, i protoni possono essere persi per formare anioni corrispondenti. La sua forma protonata è il prodotto (HSCH2CH2NH3+), che può essere presente nei suoi sali. Relativamente stabile in normali condizioni di stoccaggio, ma sensibile alla luce, al calore e agli ossidanti. È necessario prestare attenzione per evitare l'esposizione prolungata alla luce solare o ad ambienti ad alta temperatura. Essendo un composto organico multiuso, ha un importante valore applicativo nella sintesi chimica, nella complessazione dei metalli, nella biochimica, nella medicina, nei cosmetici, nell'elettrochimica, nell'ottica e in altri campi. Queste applicazioni non solo riflettono le sue proprietà chimiche e caratteristiche funzionali, ma ne dimostrano anche le potenzialità e le prospettive di sviluppo in vari campi.

La cisteina (numero CAS 60-23-1), nota anche come 2-amminoetantiolo, è un composto organico contenente gruppi tiolici e amminici. La sua formula molecolare è C ₂ H ₇ NS, con un peso molecolare di 77,15. È una polvere cristallina da bianca a giallo chiaro a temperatura ambiente, facilmente solubile in acqua e alcool e soggetta a reazioni alcaline. Tuttavia, è soggetto all'ossidazione dei disolfuri nell'aria. In quanto intermedio fondamentale nei campi della medicina, dell'ingegneria chimica, dell'agricoltura, ecc., la mercaptoetilammina svolge un ruolo insostituibile in molteplici settori grazie alle sue proprietà chimiche e all'attività biologica uniche.

Nel campo della medicina: farmaci fondamentali dal trattamento delle malattie genetiche alla disintossicazione e al trattamento di emergenza

 

1. Trattamento specifico per la cistinuria
È l'unico farmaco approvato per il trattamento della cistinuria. Questa malattia è causata da un alterato riassorbimento della cisteina da parte dei reni, che porta alla cristallizzazione della cisteina nelle urine, alla formazione di calcoli renali e a danni alla funzionalità renale. Legandosi al legame disolfuro della cisteina attraverso i gruppi tiolici, questa viene scomposta in cisteina, riducendo significativamente la concentrazione di cisteina nelle urine. Studi clinici hanno dimostrato che l'uso a lungo termine- può ridurre il rischio di formazione di calcoli del 70% e rallentare il deterioramento della funzionalità renale di oltre il 50%.

2. Disintossicazione di primo soccorso per avvelenamento da paracetamolo
Come precursore del glutatione, può entrare direttamente nelle cellule del fegato ed essere convertito in glutatione, inibendo la formazione del metabolita attivo del paracetamolo (N-acetilbenzochinone immina), promuovendo al contempo il suo legame con il glutatione e l'escrezione dal corpo.

 

Questo farmaco deve essere somministrato entro 10 ore dopo un sovradosaggio di paracetamolo. La prima dose è di 2 g per via endovenosa, seguita da 0,4 g ogni 4-8 ore, che può ridurre significativamente l'incidenza dell'insufficienza epatica acuta. Tuttavia, va notato che reazioni gastrointestinali come nausea e vomito possono limitare l’applicazione clinica.

3. Regolazione neuroendocrina ed effetti di promozione della crescita
È un potente inibitore della dopamina - - idrossilasi, che inibisce la conversione della dopamina in norepinefrina, portando all'accumulo di dopamina nell'ipotalamo e promuovendo la secrezione dell'ormone della crescita (GH) e del fattore di crescita simile all'insulina-1 (IGF-1).

 

Esperimenti su animali hanno dimostrato che può aumentare l'aumento di peso dei ratti del 19,8%, dei conigli giovani del 26,4% e dei polli da carne del 5,3% -7,9%. Inoltre, può anche esaurire la somatostatina (SS), alleviare la sua inibizione sui sistemi digestivo ed endocrino e potenziare ulteriormente il suo effetto di promozione della crescita.

4. Protezione dalle radiazioni e disintossicazione dai metalli
La protezione dalle radiazioni può essere ottenuta eliminando i radicali liberi e chelando gli ioni metallici. I suoi derivati ​​(come i sali cloridrato e solfato) sono stati utilizzati per il trattamento dei danni da radiazioni, che possono ridurre il danno dei raggi X al sistema ematopoietico e al tratto gastrointestinale. Allo stesso tempo, può formare complessi stabili con ioni metallici come cobalto, rame, zinco, cadmio, ecc., che hanno un potenziale valore applicativo nel trattamento di emergenza dell'avvelenamento da metalli pesanti.

Ricerca biochimica: composti di strumenti per l'ingegneria proteica e l'analisi enzimatica

 

1. Riduzione selettiva dei legami disolfuro nella regione cerniera degli anticorpi
Può ridurre in modo specifico i legami disolfuro nella regione cerniera delle molecole anticorpali senza influenzare la struttura del legame disolfuro in altre regioni. Questa caratteristica lo rende un reagente chiave per la preparazione di anticorpi a catena singola (scFv) o anticorpi bispecifici nell'ingegneria proteica. Ad esempio, nella preparazione di anticorpi bispecifici anti-CD3 × anti-CD20, la mercaptoetilammina può ridurre le IgG intatte a un semianticorpo e quindi costruire molecole bispecifiche attraverso tecniche di accoppiamento chimico o ricombinazione genetica.

2. Ricerca enzimatica e mascheramento degli ioni metallici
Nella chimica analitica, la mercaptoetilammina funge da agente mascherante, che può formare complessi stabili con ioni metallici come cobalto, rame, zinco e cadmio attraverso gruppi tiolici, eliminando la loro interferenza con le misurazioni dell'attività enzimatica.

 

Ad esempio, nel rilevamento dell'attività della fosfatasi alcalina (ALP), l'aggiunta di mercaptoetilammina può proteggere l'effetto inibitorio degli ioni rame nel campione e migliorare la precisione del rilevamento. Inoltre, può essere utilizzato anche per la determinazione iodometrica del contenuto del prodotto di idrolisi, fornendo supporto alla ricerca sulla cinetica degli enzimi.

3. Sintesi e transacilazione del coenzima A
È un componente del coenzima A (CoA) e il suo gruppo tiolo può legarsi con gruppi acilici come acetile e acetile e partecipare a varie reazioni transacile. Ad esempio, nel processo di sintesi degli acidi grassi, il gruppo acetile dell'acetil CoA può essere trasferito al complesso dell'acido grasso sintasi, dando inizio all'estensione della catena dell'acido grasso. Mantenendo il gruppo tiolico attivo del CoA, è assicurato il regolare svolgimento della reazione di transacilazione.

Applicazioni industriali: materie prime multifunzionali dalla lavorazione dei metalli alla sintesi dei materiali

 

1. Preparazione di complessi metallici
Può formare complessi stabili con ioni metallici come nichel, rame e zinco e viene utilizzato in campi come la galvanica e la preparazione di catalizzatori. Ad esempio, il complesso nichel bis mercaptoacetamina (Ni (cisteina) ₂] ² ⁺) può essere utilizzato come additivo nella galvanica del nichel per migliorare la lucentezza e la resistenza alla corrosione del rivestimento. Il metodo di preparazione è il seguente: sciogliere mercaptoetilammina e idrossido di sodio in acqua, aggiungere lentamente goccia a goccia alla soluzione di cloruro di nichel esaidrato, agitare a temperatura ambiente per 10 minuti, filtrare e lavare, quindi concentrare sotto vuoto ed essiccare per ottenere il prodotto desiderato.

2. Antiossidanti per rivestimenti e materie plastiche
La tioetilammina e i suoi derivati ​​possono fungere da antiossidanti per inibire la degradazione ossidativa dei rivestimenti e della plastica durante la lavorazione o l'uso.

 

Ritarda l'invecchiamento dei materiali e prolunga la durata eliminando i radicali liberi e chelando gli ioni metallici. Ad esempio, l'aggiunta dello 0,5% di derivato della mercaptoetilammina alla pellicola di polietilene (PE) può estendere il periodo di induzione dell'ossidazione (OIT) della pellicola da 12 minuti a 35 minuti.

3. Acceleratori della gomma e modificatori chimici
Nell'industria della gomma può essere utilizzato come promotore per accelerare le reazioni di vulcanizzazione e migliorare le proprietà fisiche della gomma. Forma un intermedio attivo con lo zolfo, riducendo l'energia di attivazione per la solforazione e accorciando il tempo di solforazione del 30% -50%. Inoltre, può anche fungere da regolatore chimico in campo agricolo, regolando la sintesi e il metabolismo degli ormoni della crescita delle piante e promuovendo l’aumento della resa delle colture.

Nel campo dell'agricoltura e dei mangimi: regolatori fisiologici della crescita del bestiame e del pollame

 

1. Promuovere la crescita del bestiame e del pollame e la conversione dei mangimi
Esaurendo la somatostatina (SS), è possibile alleviare la sua inibizione sui sistemi digestivo ed endocrino, migliorando significativamente il tasso di crescita e l'efficienza alimentare del bestiame e del pollame. Ad esempio, l'aggiunta di 50-100 mg/kg di mercaptoetilammina al mangime per polli da carne può aumentare l'aumento di peso giornaliero del 7,9% e migliorare il tasso di conversione del mangime dell'8,3%. Il suo meccanismo d'azione comprende: favorire la secrezione dei succhi gastrici e pancreatici, aumentando l'attività degli enzimi digestivi; Aumentare i livelli di GH e IGF-1, migliorare la sintesi proteica; Ridurre la deposizione di grasso corporeo e migliorare la qualità della carne.

2. Migliora la funzione immunitaria e la resistenza alle malattie
Può regolare il sistema immunitario del bestiame e del pollame e migliorare la loro resistenza agli agenti patogeni.

 

La ricerca ha dimostrato che può promuovere la proliferazione dei linfociti, migliorare la funzione fagocitaria dei macrofagi e aumentare i livelli di immunoglobuline (IgG, IgM) nel siero. Nutrire i polli con mercaptoetilammina 7 giorni prima dell'infezione da virus della malattia di Newcastle (NDV) può ridurre il tasso di mortalità dal 30% al 12%.

3. Alleviare la risposta allo stress e migliorare le prestazioni di produzione
Fattori di stress come le alte temperature e i trasporti possono portare all’inibizione della crescita e al calo della produttività nel bestiame e nel pollame. Regolando l’asse ipotalamo-ipofisi-surrene (asse HPA), i livelli di cortisolo possono essere ridotti per alleviare le risposte allo stress. Ad esempio, durante il periodo estivo con temperature elevate, l’aggiunta di 100 mg/kg di mercaptoetilammina all’alimentazione delle mucche può aumentare la produzione di latte dell’8,2% e il contenuto di proteine ​​del latte di 0,15 punti percentuali.

Cosmetici e cura della persona: principi attivi per antiossidanti e disintossicazione dai metalli

 

1. Antiossidanti e eliminazione dei radicali liberi
Gli atomi di idrogeno possono essere forniti dai gruppi tiolici per neutralizzare i radicali liberi nella reazione a catena della perossidazione lipidica e inibire il danno ossidativo della pelle. La sua capacità antiossidante è più di 10 volte quella della vitamina E, che può ritardare efficacemente l’invecchiamento cutaneo. Ad esempio, l'aggiunta dello 0,5% di derivati ​​della mercaptoetilammina alla protezione solare può aumentare il valore SPF del 15% -20%.

2. Disintossicazione dai metalli e protezione della pelle
Può formare complessi stabili con ioni di metalli pesanti (come piombo e mercurio) nei cosmetici, riducendone la tossicità e impedendone l'assorbimento dalla pelle. Inoltre, può favorire la proliferazione e la differenziazione dei cheratinociti, accelerando la riparazione della pelle danneggiata. Ad esempio, l'aggiunta di mercaptoetilamina ai prodotti per l'acne può ridurre del 40% il tempo di guarigione dell'acne infiammatoria.

Polvere di cisteaminaè un'importante materia prima per la sintesi organica, ampiamente utilizzata nella preparazione di una varietà di composti organici, come agenti reticolanti proteici-, pesticidi, cosmetici e prodotti farmaceutici. Viene utilizzato anche nella preparazione di antiossidanti per rivestimenti e materie plastiche, acceleratori per la produzione della gomma e regolatori chimici in campo agricolo. La mercaptoetilammina può alleviare i danni causati dai metalli al sistema enzimatico del corpo e ha proprietà antiossidanti. La sua struttura contiene gruppi amminici e sulfidrilici e ha una significativa capacità di coordinazione. Può essere complessato con vari ioni metallici per ottenere una varietà di complessi metallici. Ad esempio, è stato riportato in letteratura che questa sostanza chimica può essere coordinata con il nichel metallico bivalente per ottenere un complesso di nichel coordinato dalla dimercaptoetilammina. Inoltre, la mercaptoetilammina può essere utilizzata anche come intermedio nella sintesi organica e nella chimica farmaceutica e viene utilizzata principalmente nella sintesi e nella modifica di molecole biologicamente attive.

In una reazione secca da 100 ml, la mercaptoetilammina (4,05 g, 52,5 mmol) e l'idrossido di sodio (1,90 g, 47,5 mmol) sono stati successivamente sciolti in 100 ml di acqua, quindi la soluzione è stata aggiunta lentamente goccia a goccia all'esaidrato. Nella soluzione acquosa calda (100 ml) di cloruro di nichel (5,95 g, 25,0 mmol), si può osservare che il il sistema di reazione diventa gradualmente verde. La miscela di sospensione verde ottenuta è stata agitata e fatta reagire a temperatura ambiente per 10 minuti. Dopo la reazione, la miscela di reazione è stata filtrata direttamente, quindi lavata due volte con 25 mi di acqua, e poi lavata due volte con 25 mi di etanolo assoluto. Il filtrato viene concentrato sotto vuoto ed essiccato su un evaporatore rotante per ottenere il complesso di nichel del prodotto desiderato.

È un importante composto organico con una vasta gamma di applicazioni e usi. Può essere ottenuto con vari metodi sintetici.

1. Metodo di reazione di etantiolo e acqua di ammoniaca:

Questo è uno dei più comuniPolvere di cisteaminametodi di sintesi. Il metodo ottiene il prodotto attraverso la reazione di etantiolo e acqua ammoniacale. I passaggi specifici sono i seguenti:

Passaggio 1: aggiungere lentamente l'etantiolo goccia a goccia all'acqua ammoniacale, mantenendo la temperatura di reazione a un intervallo basso (solitamente 0-10 gradi Celsius).

Passaggio 2: dopo la reazione, il prodotto può essere ottenuto mediante distillazione o cristallizzazione.

2. Metodo di idrolisi acida del tioetere:

Questo metodo utilizza l'acido tioetere come materiale di partenza e la reazione di idrolisi acida viene effettuata in condizioni acide. I passaggi specifici sono i seguenti:

Passaggio 1: sciogliere l'acido tioetere in un solvente appropriato.

Passaggio 2: aggiungere abbastanza acido (come acido cloridrico o acido solforico) per innescare la reazione di idrolisi acida.

Passaggio 3: al termine della reazione, il prodotto viene purificato mediante distillazione o cristallizzazione.

Per riassumere, può essere preparato con vari metodi sintetici come la reazione dell'etantiolo con acqua di ammoniaca, la sostituzione nucleofila del cloruro di etile, la reazione del tiolo con cianuro di ammonio e l'acidolisi del tioetere. Questi metodi hanno le proprie caratteristiche e possono sintetizzare efficacemente prodotti in diverse condizioni sperimentali.

Polvere di cisteaminaè un composto organico con la formula molecolare C2H7NS. È costituito da un gruppo amminico (NH2), un gruppo etilico (C₂H₅) e un gruppo tiolico (SH).

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