D-Eritrosio CAS 583-50-6

Essendo un aldoso a quattro atomi di carbonio, partecipa a molteplici vie metaboliche fondamentali negli organismi. Il suo ruolo più significativo è quello di intermedio chiave nella via del pentoso fosfato (PPP), che non solo genera NADPH (coenzima II ridotto) e ribosio-5-fosfato, ma converte anche D - ({5}}) - eritritolo in D-eritrisi-4-fosfato attraverso la ramificazione ossidativa, producendo infine acido piruvico o entrare nella via della gluconeogenesi. La ricerca ha dimostrato che il PPP è attivo in modo anomalo nelle cellule tumorali e il flusso metabolico del D - (-) - eritritolo può diventare un potenziale bersaglio per il trattamento del cancro. Ad esempio, il blocco del PPP inibendo l’attività della transchetolasi (TKT) può aumentare significativamente l’effetto letale dei farmaci chemioterapici sulle cellule tumorali del pancreas.

Nell'ingegneria metabolica microbica, viene utilizzato per costruire vie metaboliche non naturali. Dopo la modificazione genetica, l'Escherichia coli può essere trasformato nel precursore dell'1,3-propandiolo, fornendo un nuovo percorso per la produzione di materiali di origine biologica. Inoltre, questo composto svolge un ruolo di molecola segnalatrice nei meccanismi di resistenza allo stress delle piante e l’applicazione esogena di questa sostanza può attivare il sistema enzimatico antiossidante nell’Arabidopsis thaliana, migliorando la tolleranza allo stress salino.

Il suo centro chirale (C2) lo rende un'importante fonte chirale per la sintesi asimmetrica. È possibile preparare molteplici intermedi chirali-di alto valore attraverso reazioni di ossidazione e riduzione selettive per regione
Intermedio chiave dei farmaci anti HIV: l'estere glicidilico (S) - può essere sintetizzato attraverso la reazione di epossidazione asimmetrica Sharpless, che viene utilizzata per preparare la catena laterale dell'inibitore dell'integrasi Raltegravir.

- Precursore dell'antibiotico lattamico: attraverso la reazione di condensazione aldolica inversa catalizzata da un enzima, viene generato l'estere metilico dell'acido (3S) -3-idrossibutirrico, che viene utilizzato per costruire i nuclei progenitori dell'antibiotico carbapenemico.
Sintesi di agenti neuroprotettivi: dopo aver reagito con il propargil bromuro, mediante idrogenazione catalizzata da Lindlar si ottiene (R) -3-butin-2-olo, che viene utilizzato per preparare il frammento chiave della Rasagilina, un farmaco per il trattamento della malattia di Parkinson.
Nell'industria, è stato utilizzato come intermedio chirale per la produzione a livello di chilogrammi del farmaco antiepilettico Levetiracetam, raggiungendo un valore ee del 98% attraverso la reazione di Henry asimmetrica.

Sebbene la sua dolcezza sia pari solo al 60% a quella del saccarosio, le sue caratteristiche metaboliche uniche lo rendono molto ricercato nel campo degli alimenti funzionali
Combinazione di dolcificanti a zero calorie: se combinato con eritritolo e glicosidi steviolici, può ottenere un effetto dolcificante sinergico mascherando successivamente l'amarezza. Il Giappone lo ha approvato come additivo per "alimenti salutari specifici".

Integratore nutrizionale sportivo: come potenziatore metabolico PPP, può aumentare la riserva NADPH delle cellule muscolari e rafforzare la capacità di difesa antiossidante. Studi clinici hanno dimostrato che l'integrazione con questa sostanza può prolungare il tempo di esaurimento degli atleti del 17,3%.
Regolatore del microbiota intestinale: esperimenti di fermentazione in vitro hanno dimostrato che può promuovere la proliferazione di bifidobatteri e lattobacilli, inibire la crescita di batteri nocivi nella famiglia delle Enterobacteriaceae e si prevede che venga utilizzato nello sviluppo di prodotti prebiotici.
Negli alimenti per lattanti, in quanto precursore della sintesi del ribosio, ha un effetto di supporto sul metabolismo dei nucleotidi ed è stato inserito nell'elenco dei nuovi ingredienti alimentari dall'Unione Europea.

La sua struttura molecolare gli conferisce il potenziale per diventare una piattaforma chimica a base biologica:
Monomero di poliestere degradabile: l'acido succinico viene generato attraverso frattura ossidativa e quindi polimerizzato per ottenere PBS (polibutilene succinato), che ha proprietà meccaniche migliori rispetto ai tradizionali poliesteri a base di petrolio.

Chiral ligand synthesis: C2 symmetric bidentate ligands prepared by reacting with amino alcohols exhibit excellent enantioselectivity (ee>99%) nelle reazioni di idrogenazione catalitica asimmetrica.
Sviluppo di solventi a base biologica: il tetraidroeritritolo preparato mediante idrogenazione catalitica, con un punto di ebollizione di 218 gradi, può essere utilizzato come solvente verde per sostituire i tradizionali idrocarburi clorurati.
Nel campo dei biocarburanti, i ceppi di lievito modificati attraverso l'ingegneria metabolica possono convertire D - (-) - eritritolo in isobutanolo, con un'efficienza di conversione teorica di 0,46 g/g, che è superiore rispetto al tradizionale percorso di produzione del biobutanolo.

L’applicazione in campo farmaceutico si sta espandendo ai reagenti diagnostici e ai veicolanti dei farmaci:
Agente di contrasto tumorale: i suoi derivati ​​possono essere captati selettivamente dalle cellule tumorali attive nella via del pentoso fosfato e utilizzati per l'imaging PET-CT. Studi preclinici hanno dimostrato che il rapporto tumore/fondo dei derivati ​​dell’eritrina marcati con 68Ga nei modelli di cancro al seno ha raggiunto 5,2:1.

Veicolo farmacologico mirato: collegando la doxorubicina ai liposomi modificati con eritritolo attraverso la chimica del clic, è possibile ottenere un rilascio mirato del tumore dipendente dal metabolismo del PPP. Esperimenti su animali hanno dimostrato che l'accumulo del farmaco nella sede del tumore aumenta di 3,1 volte.
Marcatori di malattie metaboliche: il livello di D - (-) - eritrina nel plasma è correlato negativamente con l'indice di resistenza all'insulina, che può essere un biomarcatore per lo screening precoce del diabete di tipo 2.

Nel campo dell’agricoltura dimostra molteplici valori applicativi:
Induttore di stress: l’irrorazione fogliare può attivare il sistema antiossidante delle colture e le prove sul campo del grano hanno mostrato un aumento del 22% nella ritenzione della resa in condizioni di stress da siccità.
Sinergista biologico di pesticidi: in combinazione con formulazioni di tossine Bt, può aumentare la sensibilità delle cellule dell'intestino medio degli insetti alle tossine e migliorare l'efficacia del controllo del 40%.

Ammendanti del suolo: promuovono l’ottimizzazione della struttura della comunità microbica della rizosfera, aumentano l’abbondanza di batteri che fissano l’azoto e migliorano l’efficienza della fissazione dell’azoto del 18% nei campi con ostacoli alla coltura continua della soia.
In termini di bonifica ambientale, come substrato cometabolico, può migliorare la capacità di degradazione dei microrganismi nei confronti dei policlorobifenili e ha potenziali applicazioni nel biorisanamento del suolo inquinato.