4-ammino-3,5-dicloroacetofenoneè un composto organico con una formula molecolare e un peso molecolare specifici (C8H7Cl2NO, peso molecolare 204,05), che solitamente presenta cristalli beige o giallastri. Il suo punto di fusione varia da 158-166 gradi, il punto di ebollizione è di circa 351,5 gradi (a una pressione di 760 mmHg) e la sua densità è di circa 1,4±0,1 g/cm³. Inoltre, è insolubile in acqua fredda, ma leggermente solubile in acqua calda e solubile in solventi organici come etanolo, etere, benzene e così via.. 4-L'ammino-3,5-dicloroacetofenone è un importante intermedio nella sintesi del farmaco antitosse e antiasmatico Kerbasin. Può essere utilizzato come intermedi farmaceutici e additivi per mangimi animali. Inoltre, il 4-ammino-3,5-dicloroacetofenone può essere utilizzato anche nella sintesi di altri prodotti chimici fini, come coloranti e spezie.
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| Formula chimica | C8H7Cl2NO |
| Peso Molecolare | 204.05 |
| Messa esatta | 202.99 |
| m/z | 202.99 (100.0%), 204.99 (63.9%), 206.98 (10.2%), 203.99 (8.7%), 205.99 (5.5%) |
| Analisi elementare | C, 47.09; H, 3,46; CI, 34,75; N, 6,86; O, 7,84 |
| Punto di fusione | 162-166 gradi (lett.) |
| Punto di ebollizione | 351,5±42,0 gradi (previsto) |
| Densità | 1.2748 (stima approssimativa) |
| Indice di rifrazione | 1.5500 (stima) |
| Condizioni di conservazione | Conservare in luogo buio, atmosfera inerte, temperatura ambiente |
| Solubilità | DMSO (leggermente), Metanolo (leggermente) |
| Modulo | Solido |
| Coefficiente di acidità (pKa) | -1,72±0,10(Previsto) |
| Colore | Dall'abbronzatura chiara al marrone |
Siamo il fornitore di4-ammino-3,5-dicloroacetofenone.
Nota: BLOOM TECH (dal 2008), ACHIEVE CHEM-TECH è la nostra filiale.
Di seguito sono riportati i passaggi dettagliati e le corrispondenti equazioni chimiche per ottenere il 3,5-dicloro-4-amminoacetofenone clorurando il p-amminoacetofenone:
Reazione del p-amminoacetofenone con acido cloridrico: C6H4CH2CH2N++HCl → C6H4CH2CH2NH2+HCl
Preparazione del p-amminoacetofenone cloridrato: C6H4CH2CH2OH+HCl → C6H4CH2CH2Cl+H2O
Preparazione di composti a base di immina: C6H4CH2CH2CI+CH3OH → C6H4CH(CA3)CH2OH+HCl
Preparazione dei composti dell'anello piridinico: C6H4CH(CA3)CH2OH+O2 → C6H4CH(CA3)COOH+H2O
Reazione di idrolisi: C6H4CH(CA3)COOH+H2O → C6H4CH(CA3)COO(-)+H(+)+HCOOH
Lavaggio e asciugatura: C6H4CH(CA3)COO(-)+etanolo anidro → C6H4CH(CH3)COOH+(CH3) 2CHOH
Passaggi sperimentali
Luogo para aminoacetofenone (AR) e acido cloridrico anidro (AR) separatamente in bicchieri asciutti e puliti per un uso successivo.
Preparazione della soluzione di acido cloridrico: aggiungere una quantità adeguata di acido cloridrico concentrato in un bicchiere contenente una piccola quantità di acqua, mescolare bene e raffreddare a temperatura ambiente.
Preparazione del p-amminoacetofenone cloridrato: aggiungere lentamente il p-amminoacetofenone alla soluzione di acido cloridrico di cui sopra, mescolare aggiungendo fino a completa dissoluzione. Lasciare quindi riposare la soluzione per un periodo di tempo per separare completamente il precipitato.
Preparazione di composti a base di immina: dopo aver filtrato la soluzione insolubile di p-amminoacetofenone cloridrato ottenuta nel passaggio precedente, aggiungere goccia a goccia una quantità appropriata di solvente come metanolo o etanolo per convertirla in composti a base di immina. Prestare attenzione al controllo dell'accelerazione delle goccioline per evitare un'eccessiva ossidazione che porta alla generazione di-sottoprodotti.
Preparazione dei composti dell'anello di piridina: aggiungere lentamente il composto di immina ottenuto nel passaggio precedente a un solvente contenente piridina (come piridina, piridina, ecc.) sotto agitazione e mantenere la temperatura non superiore a 60 gradi. Una volta completato il gocciolamento, continuare ad agitare per un certo periodo di tempo per completare la reazione.
Reazione di idrolisi: idrolizzare il composto dell'anello piridinico ottenuto nel passaggio precedente in una miscela di composti dell'anello piridinico e chetoni piridinici. L'operazione specifica consiste nell'aggiungere la miscela ad una quantità adeguata di acqua, riscaldarla a circa 80 gradi e continuare a mescolare per un certo periodo di tempo finché tutti i chetoni piridina non vengono convertiti in piridina.
Lavaggio e asciugatura: filtrare l'acqua in eccesso dal prodotto ottenuto nel passaggio precedente, lavarlo una volta con etanolo anidro, quindi posizionarlo in un'area ben ventilata ad asciugare all'aria in modo naturale per ottenere il prodotto desiderato 3,5-dicloro-4-amminoacetofenone.
4-ammino-3,5-dicloroacetofenone(Numero CAS: 37148-48-4) è un importante intermedio farmaceutico con ampie applicazioni nel campo farmaceutico. Quella che segue è un'esplorazione dettagliata del suo utilizzo in campo farmaceutico, con l'obiettivo di analizzarne in modo completo e approfondito l'importanza e il potenziale valore.
Come intermedio del ketoconazolo, sedativo della tosse e dell'asma
L'uso più noto- è come intermedio nella sintesi di farmaci per alleviare la tosse e l'asma, come il Quechuanxin (noto anche come Chuankening, compresse di Chuanshu, ecc.). La ketamina è un nuovo farmaco altamente efficace utilizzato principalmente per il trattamento di malattie respiratorie come la tracheite e l'asma, in particolare per l'asma refrattario e l'asma degli anziani.
(1) Effetti farmacologici del ketoconazolo
La ketamina allevia principalmente i sintomi dell’asma inibendo la contrazione della muscolatura liscia bronchiale, dilatando i bronchi. Può anche ridurre la reattività delle vie aeree, diminuire il rilascio di mediatori dell’infiammazione e quindi alleviare l’infiammazione e l’edema delle vie aeree. Inoltre, il ketoconazolo ha anche effetti antiallergici, che possono inibire il rilascio di mediatori allergici e ridurre l’insorgenza di reazioni allergiche.
(2) Il ruolo nella sintesi del clenbuterolo
Come intermedio chiave, partecipa a una serie di reazioni chimiche nel processo di sintesi della clortetraciclina. Queste reazioni includono sostituzione, aggiunta, condensazione, ecc., con conseguente produzione di clortetraciclina, che ha effetti di sollievo dalla tosse e dall'asma. Pertanto, la sua qualità e purezza hanno un impatto significativo sulla sintesi e sull'efficacia della clortetraciclina.
Applicazione di altri intermedi farmaceutici
Oltre a servire come intermedio per il clenbuterolo, può anche essere utilizzato per sintetizzare altri intermedi farmaceutici che svolgono un ruolo importante nel processo di produzione farmaceutica.
(1) Sintetizzare altri sedativi della tosse e dell’asma
Oltre al ketoconazolo, può essere utilizzato anche per sintetizzare altri farmaci per alleviare la tosse e l'asma. Questi farmaci hanno effetti farmacologici simili al clenbuterolo, ma con strutture chimiche e meccanismi d'azione diversi. Introducendolo, è possibile sviluppare più sedativi della tosse e dell'asma con effetti terapeutici unici e minori effetti collaterali.
(2) Sintetizzare altri tipi di farmaci
Può anche essere utilizzato per sintetizzare altri tipi di farmaci, come farmaci ant-infiammatori, farmaci anti-tumorali, ecc. Nel processo di sintesi di questi farmaci, come intermedi chiave, partecipano a reazioni chimiche e alla fine generano molecole farmacologiche con effetti farmacologici specifici.
Applicazione nello sviluppo di farmaci
Ha anche un potenziale valore applicativo nello sviluppo di farmaci. La sua struttura chimica e le sue proprietà uniche lo rendono uno dei composti candidati più importanti nello sviluppo di farmaci.
(1) Come punto di partenza per lo sviluppo di nuovi farmaci
Può servire come punto di partenza per lo sviluppo di nuovi farmaci e, attraverso modifiche e modificazioni chimiche, è possibile sviluppare nuovi farmaci con nuovi effetti farmacologici ed effetti collaterali inferiori. Questo nuovo farmaco potrebbe avere una gamma più ampia di trattamenti e una maggiore efficacia.
(2) Come composto modello per lo screening farmacologico
Può anche servire come composto modello per lo screening farmacologico. Legandosi a proteine o recettori bersaglio, è possibile valutarne l'efficacia e l'affinità, fornendo un forte supporto per lo sviluppo di nuovi farmaci.
Altre applicazioni nel campo della medicina
Oltre alle applicazioni sopra menzionate, ha anche altri potenziali valori applicativi nel campo farmaceutico.
(1) Come reagente analitico
Può essere utilizzato come reagente analitico per l'analisi chimica e il rilevamento. Le sue proprietà chimiche uniche lo rendono un reagente chiave in alcune reazioni chimiche, aiutando i ricercatori a comprendere e analizzare con maggiore precisione le proprietà delle sostanze.
(2) Come soggetto di ricerca sul metabolismo dei farmaci
Può anche essere utilizzato come oggetto di ricerca per il metabolismo dei farmaci. Studiando i suoi processi metabolici nel corpo, possiamo comprendere l’assorbimento, la distribuzione, il metabolismo e l’escrezione dei farmaci nel corpo, fornendo un forte supporto per lo sviluppo di nuovi farmaci.
Ha un ampio valore applicativo nel campo della medicina. Essendo un intermedio chiave del ketoconazolo, un soppressore della tosse e dell'asma, svolge anche un ruolo importante nello sviluppo di nuovi farmaci, nella ricerca sul metabolismo dei farmaci e in altri aspetti. In futuro, con il continuo progresso della tecnologia farmaceutica e l'approfondimento della ricerca e dello sviluppo di nuovi farmaci, l'applicazione di4-ammino-3,5-dicloroacetofenonein campo farmaceutico sarà più estesa. Allo stesso tempo, è anche necessario rafforzare le misure di protezione ambientale e di sicurezza per garantire sicurezza e sostenibilità durante la produzione e l’utilizzo.
Il 3,5-dicloro-4-amminoacetofenone (numero CAS: 37148-48-4), come importante composto chetonico aromatico, ha una storia di ricerca e sviluppo che risale alla metà del XX secolo. Ha attraversato una fase critica dalla ricerca di sintesi di base all’applicazione industriale, diventando gradualmente un intermediario indispensabile in campi come la medicina, i pesticidi e la scienza dei materiali.
La sintesi inizialmente ha avuto origine dalla richiesta di ricerca di composti chetonici aromatici clorurati. I primi metodi di sintesi erano basati principalmente su reazioni di sostituzione elettrofila, introducendo atomi di cloro e gruppi amminici sull'anello benzenico, seguiti dall'introduzione di gruppi acetile. Ad esempio, negli anni '50, i ricercatori utilizzarono il 4-amminoacetofenone come materia prima e introdussero il cloro gassoso in una soluzione di acido acetico glaciale per la reazione di clorazione. Controllando le condizioni di reazione (come la temperatura e la velocità di iniezione del cloro gassoso), è stato preparato con successo il 3,5-dicloro-4-amminoacetofenone. La resa di questo metodo è di circa il 50%, anche se l'efficienza è relativamente bassa, pone le basi per la ricerca successiva.
Negli anni '70, con il progresso della tecnologia di sintesi organica, i ricercatori iniziarono a esplorare percorsi di sintesi più efficienti. Ad esempio, partendo dalla 2,6-dicloroanilina, introducendo gruppi acetile tramite reazione di acilazione e quindi purificando mediante ricristallizzazione, si possono ottenere prodotti ad elevata purezza. Questo metodo non solo semplifica le fasi operative, ma migliora anche significativamente la resa (fino all'80% e oltre), diventando un importante riferimento per la produzione industriale.
Negli anni ’80, con la crescente domanda di questa sostanza in settori come quello medicinale e dei pesticidi, la sua produzione industriale divenne un obiettivo di ricerca. Imprese chimiche nazionali, come Zhongshan Dixin Chemical Co., Ltd. e Jiangsu Pulesi Biotechnology Co., Ltd., hanno raggiunto una produzione su larga-scala ottimizzando le condizioni di reazione e migliorando la progettazione delle apparecchiature. Ad esempio, utilizzando un dispositivo di reazione di clorazione continua, la quantità di cloro gassoso introdotto può essere controllata con precisione per ridurre la generazione di sottoprodotti; Utilizzando un sistema di recupero dei solventi è possibile ridurre i costi di produzione e minimizzare l'inquinamento ambientale.
Allo stesso tempo, i ricercatori hanno anche sviluppato processi di sintesi green. Ad esempio, l'utilizzo del bromuro di rame invece del bromo liquido come reagente di bromurazione evita l'uso di bromo altamente tossico e migliora la sicurezza della reazione; Sostituendo gli agenti riducenti tradizionali con la riduzione dell'idrogenazione catalitica, le emissioni di rifiuti sono state ridotte. Queste innovazioni rendono la loro produzione più rispettosa dell’ambiente e promuovono lo sviluppo sostenibile del settore.
Entrando nel 21° secolo, i campi di applicazione sono in continua espansione. Nel campo della medicina, la sua richiesta come intermedio chiave per la sintesi del ketoconazolo, sedativo della tosse e dell’asma, continua a crescere. Ad esempio, il 4-ammino-3,5-dicloro-alfa-bromoacetofenone preparato mediante reazione di bromurazione può sintetizzare ulteriormente composti di clenbuterolo marcati con isotopi stabili per la ricerca sul metabolismo dei farmaci.
Nel campo della scienza dei materiali, la sua struttura chetonica aromatica lo rende un monomero importante per la preparazione di materiali polimerici funzionali. Ad esempio, i suoi derivati possono essere utilizzati per sintetizzare materiali fotoluminescenti, materiali per display a cristalli liquidi, ecc. e hanno un potenziale valore applicativo nella tecnologia dei display, nel rilevamento ottico e in altri campi.
Etichetta sexy: 4-ammino-3,5-dicloroacetofenone CAS 37148-48-4, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita