Cinnamamide CAS 621-79-4
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Cinnamamide CAS 621-79-4

Cinnamamide CAS 621-79-4

Codice prodotto: BM-2-1-248
Numero CAS: 621-79-4
Formula molecolare: C9H9NO
Peso molecolare: 147,17
Numero EINECS: 210-707-8
N. MDL: MFCD00008033
Codice HS: 29242990
Enterprise standard: HPLC>999,5%, LC-MS
Mercato principale: USA, Australia, Brasile, Giappone, Germania, Indonesia, Regno Unito, Nuova Zelanda, Canada ecc.
Produttore: BLOOM TECH Xi'an Factory
Servizio tecnologico: Dipartimento R&S-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. è uno dei produttori e fornitori più esperti di cinnamamide cas 621-79-4 in Cina. Benvenuti nella cinnamamide cas 621-79-4 all'ingrosso di alta qualità in vendita qui dalla nostra fabbrica. Sono disponibili un buon servizio e un prezzo ragionevole.

 

Cinnamamideè una sostanza chimica con la formula molecolare C9H9NO, CAS C9H9NO, cristallo bianco. Insolubile in acqua fredda, leggermente solubile in acqua calda, solubile in etere e solfuro di carbonio. Si ottiene per clorurazione e amidazione dell'acido cinnamico. Utilizzare acido cinnamico e cloruro di tionile per reagire a 60-70 gradi per 3-4 ore per ottenere un prodotto grezzo, che viene distillato a pressione ridotta per ottenere cloruro di cinnamoile. Quindi aggiungere lentamente il cinnamoil cloruro all'acqua di ammoniaca concentrata a una temperatura inferiore a 30 gradi, mescolare e reagire a una temperatura inferiore a 30 gradi per 1 ora. Lasciare riposare per 24 ore, versare in una grande quantità di acqua distillata, centrifugare ad asciugare, lavare con acqua e ricristallizzare con etanolo diluito per ottenere il prodotto finito. Può essere utilizzato come antiossidante nell'industria alimentare e può anche essere utilizzato per sintetizzare composti più complessi e preparare coloranti fluorescenti per l'imaging biologico. È ampiamente utilizzato nei campi della medicina, dell'industria chimica, delle spezie, dell'alimentazione e della ricerca. In futuro, con lo sviluppo della scienza e della tecnologia, le prospettive applicative saranno più ampie.

Produnct Introduction

Cinnamamide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

CAS 621-79-4 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Formula chimica

C9H9NO

Messa esatta

147

Peso Molecolare

147

m/z

147 (100.0%), 148 (9.7%)

Analisi elementare

C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87

La formula chimica della molecola it è C9H9NO, che è un composto organico che contiene atomi di azoto. Il centro strutturale della molecola it è formato collegando un anello benzenico e un gruppo acriloile, e anche un gruppo amminico è collegato al gruppo acriloile. La sua molecola ha una struttura planare e il suo anello benzenico e il gruppo acriloile mostrano proprietà complanari nel piano. Inoltre, i gruppi amminici nella molecola del prodotto possono formare legami idrogeno con altre molecole o ioni, realizzando così interazioni intermolecolari. La struttura molecolare del prodotto ha un'influenza importante sulle sue proprietà chimiche e sulle sue applicazioni, e la comprensione delle sue caratteristiche strutturali molecolari è utile per l'esplorazione approfondita-delle sue proprietà correlate.

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Cinnamamide is an amide derivative of cinnamic acid (C ∝ H ₅ CH=CHCOOH), with the molecular formula C ₉ H ₉ NO and a molecular weight of 147.17 g/mol. Its benzoyl structure endows it with a unique sweet aroma, with a threshold as low as 0.05 ppm, and stronger aroma diffusion ability than cinnamaldehyde (threshold 0.2 ppm). Stable in the pH range of 3-7, the Maillard reaction occurs at high temperatures (>180 gradi) per produrre composti aromatici di pirazina.

Spettro di attività biologica
 
 
 

Efficacia antiossidante:

Tasso di eliminazione dei radicali DPPH IC50=28.4 μ M (equivalente all'82% di BHT)

 
 

Attività antibatterica:

MIC=0.5mg/ml per Staphylococcus aureus, MIC=1.0mg/ml per Escherichia coli

 
 

Regolazione metabolica:

Attiva la via AMPK, promuove l'assorbimento del glucosio (aumentato del 37% negli esperimenti in vitro)

 
 

Effetto antinfiammatorio:

Inibisce l'attività dell'enzima COX-2 IC50=3.2 μ M (equivalente all'aspirina)

 
Applicazione innovativa del sistema di condimento alimentare
 

1. Esaltazione del sapore dei prodotti da forno
L'aggiunta dello 0,03% di cinnamamid alla polvere premiscelata del pane può aumentare del 42% il contenuto di 2-metilpropanal (aroma di malto) prodotto durante la cottura. L'effetto sinergico con i solfuri prodotti dalla fermentazione del lievito forma un complesso profilo aromatico di nocciola. Una certa catena internazionale di prodotti da forno utilizza la tecnologia della microincapsulazione per mantenere la stabilità dell'aroma del cinnamamid nell'impasto congelato per 12 mesi.

Cinnamamide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

2. Modifica del sapore dei prodotti lattiero-caseari
L'aggiunta dello 0,015% di cinnamamid alle bevande a base di latte fermentato può inibire la produzione di odori sgradevoli di fermentazione (come il diacetile) e migliorare la percezione del grasso del latte. Se utilizzato in combinazione con vanillina (0,008%) ed etilmaltolo (0,005%), si produce un effetto sinergico aromatico simile al budino al caramello.

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3. Nuovi modificatori del dolcificante
Per quanto riguarda il retrogusto sgradevole degli edulcoranti ad alta-intensità come l'eritritolo, lo 0,02% di cinnamamid può aumentare la soglia di percezione dell'amaro di 1,8 volte. L'aggiunta di cinnamamid (0,005%) alla formula di aspartame (0,01%) può rendere la curva di percezione della dolcezza più vicina al saccarosio, con una somiglianza della curva di intensità temporale (TIC) dell'89%.

4. Invecchiamento accelerato delle bevande alcoliche
L'aggiunta di 0,5 g/l di cinnamamid durante il processo di maturazione del whisky può accelerare il picco dei sapori caratteristici delle botti di rovere (vanillina, eugenolo) di 18 mesi. L'analisi gascromatografica-spettrometria di massa ha dimostrato di promuovere un aumento del 35% dell'efficienza di degradazione della lignina e di accelerare la generazione di sostanze fenoliche come il guaiacolo.

Innovazione nella tecnologia di conservazione degli alimenti
 

1. Costruzione del sistema anti-corrosione naturale
La soluzione conservante (rapporto 1:3) preparata combinando cinnamamid con ε - polilisina (ε - PL) ha mostrato un tasso di inibizione del 92% contro Listeria monocytogenes nella carne bovina refrigerata (conservata a 4 gradi per 21 giorni). Se applicato nel rivestimento per la conservazione delle fragole, può ridurre il tasso di decadimento del 47% e prolungare la durata di conservazione a 14 giorni.

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Inibizione dell'ossidazione dei lipidi
L'aggiunta dello 0,02% di cinnamamid all'olio di arachidi può mantenere un valore di perossido (POV) di<10meq/kg during a 60 day storage period. When synergistically treated with tocopherol (0.01%), the production of hexanal is reduced by 63%, effectively delaying the breakdown process. 

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3. Controllo della doratura enzimatica
Nella soluzione per la conservazione delle mele appena tagliate,cinnamamide(0,1%) riduce l'indice di imbrunimento del 78% chelando il centro attivo degli ioni rame della polifenolo ossidasi (PPO). In combinazione con acido ascorbico (0,05%), la durata di conservazione può essere estesa a 12 giorni.

4. Prevenzione e controllo dei microrganismi della catena del freddo
L'aggiunta di nanoemulsione di cinnamamid (dimensione delle particelle 89 nm) alla camicia di ghiaccio refrigerata per la conservazione del salmone può ridurre il numero di Vibrio parahaemolyticus di 4,3 log CFU/g entro 48 ore. I gruppi amminici caricati positivamente interagiscono elettrostaticamente con il doppio strato fosfolipidico delle membrane cellulari batteriche, portando ad un aumento della permeabilità della membrana.

Frontiere nello sviluppo di alimenti funzionali
 

1. Intervento per la sindrome metabolica
Negli studi clinici (8- settimane di tempo di asciugatura) è stato riscontrato che una bevanda funzionale contenente cinnamamid (250 mg al giorno) riduce i livelli di glucosio nel sangue a digiuno del 12%. L'integratore alimentare formulato con lievito di cromo (200 μ g/giorno) può migliorare l'indice HOMA-IR del 27%.

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2. Protezione neurocognitiva
Uno stick nutrizionale sviluppato per la popolazione a rischio di malattia di Alzheimer, contenente un complesso di cinnamamid (100 mg/parte) e curcumina (50 mg/parte), può ridurre il tasso di aggregazione del segmento del peptide A 42 del 39% (esperimento in vitro). Gli esperimenti sugli animali hanno dimostrato che il livello di espressione del BDNF nell'ippocampo è aumentato del 41%.

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3. Esercizio di rinforzo nutrizionale
L'aggiunta di cinnamamid (50 mg/100 ml) alle bevande sportive può prolungare il tempo dei test di resistenza per gli atleti del 18% (rispetto al gruppo placebo). Il suo meccanismo d'azione prevede l'attivazione della via AMPK, che promuove l'assorbimento del glucosio nelle cellule muscolari.

4. Regolazione del microbiota intestinale
Negli studi clinici la fibra probiotica contenente cinnamamid (1 g/giorno) ha aumentato il numero di bifidobatteri di 1,6 volte (si prevede che si secchi per 4 settimane). L'analisi metabolomica ha mostrato che la produzione di acidi grassi a catena corta (acido butirrico, acido propionico) è aumentata del 52%.

Integrazione dell'innovazione tecnologica di elaborazione
 

1. Tecnologia di incorporamento molecolare
Utilizzando - ciclodestrina per incapsulare la cinnamamid (rapporto molare 1:1), il tasso di inclusione è stato dell'89% e la solubilità in acqua è stata aumentata a 12,4 g/L. Il prodotto microincapsulato (materiale della parete: maltodestrina+gomma arabica) ha un tempo di rilascio prolungato fino a 6 ore nel fluido gastrointestinale simulato.

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2. Sistema di nanoemulsificazione
La nano lozione cinnamamid (dimensione delle particelle 45 nm, PDI<0.2) was constructed, and the aroma retention rate in orange juice beverage was 92% (shelf life of 6 months). The negatively charged surface of the droplet undergoes electrostatic repulsion with proteins in the beverage, preventing aggregation and sedimentation.

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3. Elaborazione collaborativa del campo elettrico a impulsi
Nel processo di sterilizzazione del succo di frutta, la combinazione di cinnamamid (0,05%) con un campo elettrico pulsato (30 kV/cm, 200 μ s) può ridurre gli indicatori microbici di 5,7 log CFU/mL mantenendo l'89% del contenuto di vitamina C.

4. 3D Stampa di applicazioni alimentari
Sviluppa inchiostri da stampa contenenti cinnamamid (supporto: amido modificato) per mantenere il posizionamento preciso e il rilascio dei composti aromatici nella stampa di alimenti dalla struttura complessa. Le decorazioni di cioccolato stampate hanno un'emivita-di 48 ore per il rilascio dell'aroma a 25 gradi.

Manufacturing Information

1. Applicare il sistema di reazione:

 

 

1.1 Reazione di Gooch: questo metodo utilizza acetofenone e metilene p-nitrobenzoato per sottoporsi a riduzione nelle condizioni di Obach per generare fenilacetilacetone, che viene quindi riscaldato e fatto reagire con ammoniaca per ottenere il prodotto.

1.2 Reazione del composto deosso-macrociclico: viene adottata la reazione di Ritter, in primo luogo, il metil benzoato e il sale di litio precursore eterociclico dell'azoto- vengono fatti reagire per generare N-alchil-2-feniletilammina. Successivamente la bromurazione produce il corrispondente -bromuro. Infine, si ottiene mediante successivo riscaldamento e rimozione dell'acqua.

2. Catalizzatore dell'applicazione:

 

 

È un composto organico comunemente usato in medicina, fragranza e chimica. Tra questi, il metodo di utilizzo di catalizzatori per la sintesicinnamamidepresenta i vantaggi di semplicità, alta efficienza e protezione ambientale, quindi è stato ampiamente utilizzato nella produzione industriale. Il metodo di sintesi del catalizzatore applicativo e le fasi dettagliate del prodotto saranno descritti in dettaglio di seguito.

2.1. Trattamento piridina catalizzatore:

Il metodo di sintesi richiede l'uso della piridina come catalizzatore, sciogliendo prima il fenilpropanoil cloruro e l'ammina in glicole etilenico, riscaldando in presenza di piridina e ottenendolo dopo la reazione. I passaggi specifici sono i seguenti:

Passaggio 1: preparare i reagenti:

Sciogliere il fenilpropanoil cloruro e l'ammina rispettivamente nel glicole etilenico e riscaldare a 70 gradi a bagnomaria.

Passaggio 2: aggiungere piridina come catalizzatore:

La piridina è stata aggiunta goccia a goccia alla soluzione di reazione sopra-menzionata, seguita da un'accurata agitazione.

Passaggio 3: controllare il tempo e le condizioni di reazione:

Mescolare a temperatura ambiente per circa 20 minuti, quindi aggiungere una quantità sufficiente di acetato di etile alla soluzione e riscaldare ulteriormente a 110 gradi C., far reagire per circa 1 ora, finché il sistema di reazione non si trasforma in cristalli bianchi.

Passaggio 4: filtra ed estrai:

Il sistema di reazione è stato filtrato ed è stato estratto dal precipitato bianco con n-esano. L'estratto viene quindi purificato mediante distillazione per ottenere un prodotto Cinnamamid di elevata purezza.

2.2. Trattamento rame catalizzatore:

Questo metodo richiede l'uso di CuI o CuO come catalizzatore. Quando CuI viene utilizzato come catalizzatore, il fenetile acetato e il benzoil bromuro vengono fatti reagire per ottenere il -bromochetone. Successivamente, viene generato dalla reazione con la N-fenilmalonimide. Allo stesso modo, quando CuO è stato utilizzato come catalizzatore, la benzaldeide e l'idrato di acido acetico sono stati portati insieme nella reazione per formare esteri di amminoacidi. Successivamente, viene generato attraverso la reazione di processo dell'-alcanammide. I passaggi specifici sono i seguenti:

Passaggio 1: preparare i reagenti:

Sciogliere l'acetato di fenetile, il bromuro di benzoile, la N-fenilmalonimmide e altri reagenti in solventi appropriati (come etanolo, cloroformio, ecc.) e agitare su un agitatore magnetico.

Passaggio 2: aggiungere CuI o CuO come catalizzatore:

Aggiungere CuI o CuO goccia a goccia alla soluzione di reazione di cui sopra per fargli svolgere un ruolo catalitico.

Passaggio 3: controllare il tempo e le condizioni di reazione:

La soluzione di reazione venne riscaldata ad una temperatura appropriata e agitata a temperatura ambiente per circa diverse ore finché non si osservò un precipitato bianco del prodotto.

Passaggio 4: separazione ed estrazione:

Le impurità nel sistema di reazione sono state rimosse mediante filtrazione ed è stato estratto dal precipitato con etere o n-esano. Quindi l'estratto viene purificato mediante distillazione per ottenere un prodotto IT ad elevata-purezza.

In una parola, il metodo di utilizzo del catalizzatore per sintetizzarlo presenta i vantaggi di semplicità, alta efficienza e protezione ambientale ed è stato ampiamente utilizzato nella produzione industriale. Come accennato in precedenza, quando si utilizzano piridina e ioni rame come catalizzatori, le fasi specifiche e le condizioni di reazione sono diverse, ma il tempo di reazione e la temperatura devono essere rigorosamente controllati per garantire la stabilità e l'elevata resa della reazione. Con il continuo sviluppo e innovazione della scienza e della tecnologia, anche il metodo di utilizzo dei catalizzatori per sintetizzare il Cinnamamid sarà continuamente aggiornato e migliorato.

 

In breve, ci sono molti modi per sintetizzarlo, ognuno dei quali ha le sue caratteristiche, vantaggi e svantaggi. Con il continuo sviluppo e innovazione della tecnologia chimica, il metodo di sintesi diCinnamamidesarà inoltre continuamente aggiornato e migliorato.

Domande frequenti
 

Quali alimenti sono ricchi di acido cinnamico?

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Inoltre, l'acido cinnamico può essere generalmente ottenuto da cannella (Cinnamomum cassia (L.) J. Presl), agrumi, uva (Vitis vinifera L.), tè (Camellia sinensis (L.) Kuntze), cacao (Theobroma cacao L.), spinaci (Spinacia oleracea L.), sedano (Apium graveolens L.) e verdure del genere Brassica.

L'acido cinnamico è uguale alla cannella?

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L'acido cinnamico si trova naturalmente nella spezia cannella, che deriva dalla corteccia degli alberi del genere Cinnamomum. Il principale composto aromatico responsabile del sapore della cannella è la cinnamil aldeide.

Il caffè contiene acido caffeico?

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È stata esaminata la presenza di coniugati dell'acido caffeico nei chicchi di caffè (IARC, 1991).I coniugati dell'acido caffeico sono presenti nei chicchi verdi e tostati, la percentuale totale di acidi clorogenici nei campioni di caffè tostato commerciale varia dallo 0,2 al 3,8% (Trugo, 1984; Maier, 1987).

Costco è cannella cassia o ceylon?

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La cannella macinata Kirkland Signature di Costco è la Cassia (in particolare la Cassia di Saigon/vietnamita), nota per il suo sapore audace, non la più mite cannella di Ceylon ("vera"), che è spesso preferita per usi medicinali a causa dei livelli più bassi di cumarina, rendendo la Cassia una scelta comune per la cottura al forno.

Qual è la cannella più sicura da acquistare?

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Entrambi i tipi di cannella hanno benefici per la salute, maCannella di Ceylonè considerata la scelta più sicura per il consumo regolare.

 

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