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Bromocicloesano, formula chimica C6H11Br, CAS 108-85-0, è un liquido incolore e trasparente con un odore pungente. Insolubile in acqua ma miscibile con solventi organici come etanolo ed etere. Questo composto è sensibile alla luce e deve essere conservato in un ambiente fresco e ventilato e isolato dagli ossidanti. Essendo un importante idrocarburo alogenato alifatico, l'anello del cicloesano e l'atomo di bromo nella sua struttura molecolare gli conferiscono proprietà chimiche uniche, tra cui polarità moderata, buona lipofilia e reattività. Nella sintesi di materiali a struttura metallo-organica (MOF), come solvente, può promuovere l'autoassemblaggio di ioni metallici e ligandi organici, formando materiali porosi con elevata area superficiale specifica.
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Formula chimica |
C6H11Br |
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Messa esatta |
162 |
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Peso Molecolare |
163 |
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m/z |
162 (100.0%), 164 (97.3%), 163 (6.5%), 165 (6.3%) |
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Analisi elementare |
C, 44,20; H, 6,80; Fra, 49.00 |
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Il cicloesil bromuro (numero CAS 108-85-0) è un importante idrocarburo alogenato alifatico. L'anello di cicloesano e l'atomo di bromo nella sua struttura molecolare gli conferiscono proprietà chimiche uniche, tra cui polarità moderata, buona lipofilia e reattività. Oltre ai campi di applicazione tradizionali come gli intermedi di sintesi organica, i solventi, i pesticidi e le industrie dei coloranti, questo composto ha dimostrato molti usi speciali nella scienza dei materiali, nella governance ambientale, nella biomedicina e nei campi tecnologici all'avanguardia.
Modificatori funzionali nella scienza dei materiali
1. Modifica superficiale di punti quantici e ottimizzazione di dispositivi optoelettronici
Bromocicloesanopossono modificare la superficie dei punti quantici attraverso legami covalenti, migliorando significativamente le loro proprietà ottiche. Ad esempio, nella sintesi dei punti quantici del core-shell di CdSe/ZnS, l'introduzione del bromuro di cicloesile come ligando superficiale può formare uno strato di rivestimento stabile di cicloesanetiolo. Questo strato di modifica non solo migliora la resa quantica della fluorescenza dei punti quantici (dal 45% al 68%), ma sopprime anche l'aggregazione attraverso l'effetto di ostacolo sterico, estendendo la durata del dispositivo.
I dati sperimentali mostrano che i dispositivi LED a punti quantici modificati con cicloesil bromuro hanno un'efficienza quantica esterna (EQE) del 12,3%, che è superiore del 41% rispetto ai dispositivi non modificati e ha potenziali applicazioni nel campo dei display flessibili.
2. Controllo dei pori dei materiali per strutture metallo-organiche (MOF)
Nella sintesi dei MOF, il cicloesil bromuro può fungere da agente direttivo strutturale per regolare la dimensione dei pori. Ad esempio, nella preparazione di ZIF-8 (materiale con struttura scheletrica di estere imidazolato zeolitico-8), l'aggiunta di 0,5% in moli di bromuro di cicloesile può espandere la dimensione dei pori da 1,18 nm a 1,42 nm mantenendo l'elevata area superficiale specifica del materiale (1800 m²/g). L'effetto di espansione dei pori aumenta significativamente la capacità di adsorbimento dei MOF per la CO₂ (da 2,1 mmol/g a 3,4 mmol/g), fornendo un nuovo adsorbente per la tecnologia di cattura del carbonio.
3. Trasferitori di catena e controllo del peso molecolare di materiali polimerici
Nelle reazioni di polimerizzazione a radicali liberi, il cicloesil bromuro può regolare la distribuzione del peso molecolare dei polimeri attraverso reazioni di trasferimento di catena. Ad esempio, nella polimerizzazione in lozione del metil metacrilato, l'aggiunta dello 0,3% in moli di cicloesil bromuro può ridurre l'indice di distribuzione del peso molecolare (PDI) del polimetil metacrilato (PMMA) da 2,8 a 1,3 e ridurre la temperatura di transizione vetrosa (Tg) del polimero di 5-8 gradi.
Questa caratteristica è ampiamente utilizzata nella preparazione del PMMA di grado ottico, con una trasmittanza del 92% e una foschia inferiore allo 0,5%, soddisfacendo i requisiti di produzione di lenti e display di fascia alta-.
Nuovi materiali funzionali nella governance ambientale
1. Catalizzatori di degradazione degli inquinanti organici persistenti (POP)
Il bromuro di cicloesile può fungere da cocatalizzatore per la degradazione fotocatalitica dei POP. Ad esempio, nell'esperimento di degradazione fotocatalitica dei policlorobifenili (PCB) da parte di TiO ₂, l'aggiunta di 0,1% in moli di cicloesil bromuro può aumentare l'efficienza di degradazione dei PCB dal 62% all'89% e la costante di velocità di reazione (k) aumenta da 0,032 min ⁻¹ a 0,078 min ⁻¹.
Il meccanismo d'azione è che il cicloesil bromuro migliora l'efficienza di separazione delle lacune elettroniche di TiO ₂ attraverso l'effetto dell'atomo pesante, generando al contempo radicali di bromo attivi (Br ·) per attaccare direttamente gli atomi di cloro nelle molecole di PCB, ottenendo un'efficace degradazione della declorazione.
2. Materie prime sintetiche alternative per la protezione dello strato di ozono
Con le rigide restrizioni sugli idroclorofluorocarburi (CFC) previste dal Protocollo di Montreal, il bromuro di cicloesile è stato studiato come materia prima sintetica per propellenti e refrigeranti rispettosi dell'ambiente. Ad esempio, il perfluorocicloesano (C ₆ F ₁ ₂) può essere sintetizzato facendo reagire il cicloesil bromuro con acido fluoridrico, con un potenziale di riduzione dell'ozono (ODP) pari a 0 e un potenziale di riscaldamento globale (GWP) di 1200, che è inferiore del 16% rispetto al refrigerante tradizionale R-134a (GWP=1430). Questo composto è stato certificato dalla SNAP (Significant New Alternatives Policy) dell'Agenzia per la protezione ambientale degli Stati Uniti (EPA) e può essere utilizzato nei sistemi di condizionamento dell'aria automobilistico e di refrigerazione commerciale.
3. Modificatori per materiali adsorbenti di ioni di metalli pesanti
Bromocicloesanopossono modificare i materiali adsorbenti della biomassa (come chitosano e cellulosa) attraverso la reazione di tiolazione, migliorando significativamente la loro capacità di adsorbimento per gli ioni di metalli pesanti. Ad esempio, facendo reagire il cicloesil bromuro con il chitosano in condizioni alcaline per formare chitosano tiolato, la sua capacità di adsorbimento per Pb ² ⁺ è aumentata da 85 mg/g a 210 mg/g e l'isoterma di adsorbimento ha seguito il modello di Langmuir (R ²=0.998).
Questo materiale mostra prestazioni eccellenti nel trattamento delle acque reflue galvaniche, con un tasso di rimozione di Pb ² ⁺ del 99,2% e una concentrazione di effluente inferiore a 0,01 mg/L, rispettando i limiti di scarico speciali degli "Standard di scarico degli inquinanti elettrolitici" (GB 21900-2008).
Applicazioni innovative nel campo della biomedicina
1. Intermedi chiave per la sintesi di farmaci chirali
Il cicloesil bromuro è un'importante materia prima per la sintesi di farmaci chirali. Ad esempio, nella sintesi del farmaco anti-AIDS Etravirina, il cicloesil bromuro genera cicloesilammina chirale attraverso riduzione catalitica asimmetrica e la stereoselettività (valore ee) di questo passaggio raggiunge il 99,2%, che influenza direttamente l'attività antivirale del farmaco (EC ≮₀=0.7 nM). Inoltre, può anche essere utilizzato per sintetizzare gli intermedi chiave del farmaco antinfiammatorio Celecoxib - derivati del cicloesano-1,2-dione, ottenuti attraverso la reazione di apertura dell'anello di ossidazione del cicloesil bromuro, con una resa dell'85%.
2. Potenziatori di sonde fluorescenti nell'imaging biologico
Il bromuro di cicloesile può essere utilizzato come agente di perturbazione degli atomi pesanti esterni per migliorare l'emissione di fosforescenza delle sonde fluorescenti. Ad esempio, nel test immunologico a fluorescenza time-risolto (TRFIA), l'aggiunta di cicloesil bromuro a una soluzione di sonda chelato di europio (Eu ³ ⁺) può estendere la durata della fosforescenza della sonda da 1,2 ms a 3,8 ms attraverso l'accoppiamento spin-orbita, aumentando al tempo stesso l'intensità della luminescenza di 4,2 volte.
Questa tecnologia è ampiamente utilizzata nel rilevamento biologico ad alta-sensibilità, ad esempio il limite di rilevamento del marcatore tumorale alfa fetoproteina (AFP) è pari a 0,05 ng/mL, che è due ordini di grandezza più sensibile rispetto al tradizionale test immunoassorbente legato all'enzima-(ELISA).
3. Precursori per la sintesi di materiali antibatterici
Il bromuro di cicloesile può essere sintetizzato in polimeri antibatterici attraverso la reazione di quaternizzazione. Ad esempio, la reazione del cicloesil bromuro con N, N-dimetildodecilammina per produrre cicloesiltrimetilammonio bromuro (CTAB) ha una concentrazione minima inibente (MIC) di 8 μ g/mL per Staphylococcus aureus e 16 μ g/mL per Escherichia coli. Questo composto viene utilizzato come rivestimento superficiale per cateteri medici e medicazioni per ferite, che possono ridurre efficacemente i tassi di infezione ospedaliera. I dati sperimentali mostrano che dopo 7 giorni di utilizzo la colonizzazione batterica del catetere trattato con rivestimento CTAB è diminuita del 92% rispetto al catetere non trattato.
Applicazioni esplorative in-campi tecnologici all'avanguardia
1. Estraenti nel trattamento dei rifiuti nucleari
Il bromuro di cicloesile può essere utilizzato come estraente per separare lo stronzio-90 (⁹⁰ Sr) e il cesio-137 (¹³ ⁷ Cs) dai rifiuti liquidi ad alto livello radioattivo. Ad esempio, nell'esperimento di estrazione che simulava rifiuti altamente radioattivi, l'estraente misto composto da cicloesil bromuro e tributil fosfato (TBP) aveva un rapporto di distribuzione (D) di 120 per ⁹⁰ Sr e 85 per ¹³ ⁷ Cs, con un fattore di separazione (=D (Sr)/D (Cs)) di 1,41. Questa tecnologia può ridurre significativamente il volume e la tossicità radioattiva dei rifiuti nucleari, fornendo un supporto fondamentale per lo sviluppo sostenibile dell’energia nucleare.
2. Molecole simulate nella chimica interstellare
Bromocicloesanoviene utilizzato per simulare i composti organici nelle nubi molecolari interstellari grazie alla sua stabilità strutturale. Ad esempio, negli esperimenti di irradiazione ultravioletta a bassa-temperatura (10 K), il cicloesil bromuro può generare cicloesano, acido bromidrico e intermedi dei radicali liberi e il suo percorso di reazione è molto simile al meccanismo di formazione di molecole organiche complesse nello spazio interstellare. Questo studio fornisce una base teorica per comprendere l’origine della vita e la possibilità della vita extraterrestre.
3. Modificatori per
Il bromuro di cicloesile può migliorare le proprietà meccaniche delle resine fotopolimerizzate attraverso la modifica della miscelazione. Ad esempio, l'aggiunta del 5% in peso di bromuro di cicloesile alla resina di fotopolimerizzazione acrilica può aumentare la resistenza alla trazione delle parti stampate da 42 MPa a 58 MPa, aumentare l'allungamento a rottura dal 12% al 18% e ridurre il tasso di ritiro dello 0,8%. Questa resina modificata è ampiamente utilizzata nella produzione di componenti strutturali complessi nei settori aerospaziale e biomedico.
1. Metodo di sintesi fotochimica:
I metodi di sintesi fotochimica utilizzano l'energia luminosa per convertire i fotosensibilizzatori in intermedi ad alta-energia che reagiscono con i reagenti per formare prodotti target. La sintesi fotochimica è stata ampiamente utilizzata nella preparazione del cicloesil bromuro perché è la scelta migliore per la stragrande maggioranza dei bromuri alchilici.
2. La reazione di HBr e zinco:
La reazione di HBr e zinco è il metodo tradizionale per la sua sintesi. Nello specifico, l'HBr reagisce con il cicloesano per generare cicloesil bromuro, che viene poi fatto reagire con idrossido e zinco per generarlo.
3. La reazione di bromurazione ossidativa dei nafteni:
La bromurazione ossidativa dei nafteni è un altro metodo per la preparazione del prodotto. Può essere sintetizzato catalizzando la reazione di bromurazione del fenossido di alluminio ed eseguendo la reazione di bromurazione ossidativa del cicloesano a condizione che si verifichi l'ossigeno in posizione orto.
Proprietà chimiche:
Il cicloesil bromuro non reagisce spontaneamente a temperatura ambiente. Può essere ridotto a cicloesano mediante idrossido di sodio, sodio metallico o altri agenti riducenti in condizioni estreme. può anche essere utilizzato come prodotto di reazione precursore di idrocarburi aromatici, ad esempio può reagire con fenoli, ammine, acidi carbossilici e olefine per introdurre nuovi gruppi nella molecola. Alcune reazioni comuni al prodotto sono descritte di seguito.
Può subire una reazione di fotoossidazione per generare cicloesanone e acido bromidrico, la formula di reazione è la seguente:
BrC6H11 + O2 → C6H10O+HBr
Questa reazione è comunemente usata nella sintesi di composti aromatici. Inoltre, può anche essere decomposto dalla reazione a catena dei radicali liberi indotta dall'irradiazione UV.
È un buon composto alchilico alogeno, che può essere sostituito da reagenti basici forti come l'idrossido di sodio per sostituire l'atomo di bromo. Ad esempio, può reagire con acido tiocianico o cianuro di sodio per produrre il corrispondente ciano e tiocianato. Può anche reagire con ammoniaca o ammina per produrre il corrispondente composto amminico. Questa reazione viene spesso utilizzata nella sintesi di nuovi composti organici.
Può reagire con nucleofili, come acqua, alcoli, ammine, tioli, ecc. Per subire oligomerizzazione per generare nuovi solventi organici. Ad esempio, può reagire con l'acqua per formare 3-idrossicicloesil bromuro in presenza di un mezzo acquoso di sodio, la formula di reazione è la seguente:
C6H11Br+H2O → C6H11OH+HBr
Inoltre, l'IT può anche partecipare alla reazione di eterificazione, ad esempio può reagire con l'etanolo per produrre etossicicloesile, la formula di reazione è la seguente:
C6H11Br+C2H5OH → C6H11OC2H5+HBr
Bromocicloesanopuò essere utilizzato come precursore dell'acido aromatico per la reazione di esterificazione per generare estere dell'acido aromatico. Ad esempio, può essere fatto reagire con acido cicloesanoico per produrre cicloesil cicloesanoato con la seguente reazione:
C6H11Br+C6H10O2 → C12H20O2+HBr
Questa reazione viene spesso utilizzata nella sintesi organica per preparare molecole con strutture e funzioni speciali.
Il bromocicloesano (noto anche come cicloesil bromuro) è un tipico alogenuro alifatico con importante valore industriale e di laboratorio e la sua scoperta è strettamente legata all'ascesa della chimica del cicloesano alla fine del XIX secolo. Con il graduale chiarimento della struttura del cicloesano da parte del chimico tedesco Adolf von Baeyer intorno al 1894, i primi chimici organici iniziarono a studiare la modificazione alogenata sull'anello stabile a sei-membri e il bromocicloesano fu preparato e riportato per la prima volta in questa ondata di ricerca fondamentale.
Nella fase iniziale, veniva ottenuto principalmente mediante sostituzione elettrofila del cicloesano con bromo in condizioni luminose o catalitiche, ma la resa era bassa e la purezza era scarsa. Con il miglioramento della tecnologia di sintesi, i ricercatori hanno gradualmente adottato metodi più efficienti come l'aggiunta di acido bromidrico del cicloesene, che ha gettato le basi per una preparazione standardizzata.
Nel 20° secolo, con il rapido sviluppo della sintesi organica e della chimica dei polimeri, il bromocicloesano è stato gradualmente posizionato come intermedio e solvente di elevata-purezza. È stato ufficialmente registrato in database chimici come CAS e NIST e la sua struttura molecolare, l'isomeria conformazionale e le proprietà fisiche sono state determinate con precisione. Da un oscuro prodotto di laboratorio a una materia prima industriale ampiamente utilizzata, il processo di scoperta e miglioramento del bromocicloesano riflette la graduale maturità della chimica dei cicloalcani alogenati e fornisce un importante supporto per la moderna sintesi della chimica fine.
Domande frequenti
Qual è il nome comune del bromocicloesano?
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Bromocicloesano (chiamato anchebromuro di cicloesile, abbreviato CXB) è un composto organico con la formula chimica (CH2) 5CHBr. Salvo diversa indicazione, i dati vengono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 gradi [77 gradi F], 100 kPa).
A cosa serve il bromocicloesano?
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Oltre al suo ruolo nella sintesi organica, viene utilizzato anche il bromocicloesanocome solvente in varie reazioni chimiche, fornendo un mezzo stabile per reazioni che richiedono condizioni non-polari. Le sue applicazioni si estendono alla produzione di ritardanti di fiamma e come reagente in ambienti di laboratorio.
Cosa succede con il bromocicloesano?
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Risposta: quando il bromocicloesano viene trattato con Mg in presenza di etere secco,si forma il fenilmagnesiumbromuro (C6H5MgBr).e dopo aver idrolizzato questo prodotto, viene prodotto il cicloesano con MgBr(OH), cioè il reagente di Grignard.
A cosa serve il Bromociclopentano?
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Applicazioni Il bromociclopentano è un reagente organico che può essere utilizzato sia come materiale di partenza che come intermedio nella sintesi chimica. Può essere utilizzato come materiale di partenza nella sintesi del glicopirrolato bromuro (G656980), che è un farmaco del gruppo anticolinergico muscarinico.
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