Polvere di benzimidazoloè un composto organico con la formula chimica C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, ed è una polvere cristallina bianca. Buona stabilità chimica, solubile in acqua calda, etanolo, xilene bollente, acido e soluzioni acquose alcaline forti, leggermente solubili in acqua fredda ed etere, quasi insolubile in benzene e etere di petrolio. Il benzimidazolo può essere usato per preparare farmaci a imidazolo intermedi come mazalide e propiconazolo per la preparazione di fungicidi. Come composto eterociclico sintonizzabile con funzione di struttura, le sue applicazioni si estendono in settori tradizionali e tagliando i campi tecnologici - Edge. Dai farmaci antituili anti - alle membrane delle cellule a combustibile ad alta temperatura, dai conservanti dei metalli ai catalizzatori di enzimi biomimetici, il loro valore continua ad espandersi man mano che la ricerca si approfondisce. In futuro, con lo sviluppo della chimica verde e della nanotecnologia, alternative ecologiche come il benzimidazolo bio-biobase e i derivati ad alte prestazioni come i materiali del quadro poroso diventeranno hotspot di ricerca, continuando a fornire supporto per la salute umana e lo sviluppo sostenibile.
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Formula chimica |
C7H6N2 |
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Messa esatta |
118 |
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Peso molecolare |
118 |
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m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
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Analisi elementare |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
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Benzimidazolo (C7H6N2), come azoto - contenente composto eterociclico, ha una struttura chimica unica (anello di benzene coniugato con anello di imidazolo) che lo conduce con ampie attività biologiche e reattive, che lo rendono un valore di applicazione significativo in settori come medicina, pesticidi, scienze dei materiali e analitica.
L'attività biologica del benzimidazolo deriva dalla sua capacità di interagire con biomolecole (come il legame idrogeno, le interazioni idrofobiche, π - π stacking), rendendolo una spina dorsale chiave per lo sviluppo del farmaco.
1. Farmaci anti -cancro
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Inibitore CDK: abemacicliclib (sviluppato da Lilly), come inibitore CDK4/6, viene utilizzato per trattare il carcinoma mammario HR+/HER2 e inibire la crescita del tumore bloccando la fase G1 del ciclo cellulare.
Inibitore MEK: Binimetinib (sviluppato da Array Biopharma) prende di mira il melanoma mutante BRAF inibendo l'attività della chinasi MEK1/2 e bloccando la fosforilazione di ERK a valle. È stato approvato per il marketing dalla FDA nel 2018.
2. Farmati anti parassiti e antibatterici
Attività antituberculotica:Polvere di benzimidazoloIl derivato 7H (1- (2-idrossietil) -3- (3-metilbenzil) benzimidazolo bromuro) ha un valore MIC di 2 μ g/mL contro il ceppo di Mycobacterium tuberculosis H37RV. Inibisce la sintesi della parete cellulare batterica legandosi alla proteina reduttasi acil acil (INA).
Malattia renale anti -policistica: alchilbenzimidazolo polifluorosubtiked (come 2 - trifluoromethylbenzimidazolo) genera intermedi attivi attraverso la scissione del legame CF, inibendo le percorsi di segnalazione renale policicney. Il nuovo metodo di sintesi sviluppato dal team della Xuzhou Medical University nel 2022 ha ottenuto un brevetto di invenzione nazionale.
3. Trattamento delle malattie del sistema digestivo
Inibitori della pompa protonica (PPI): PPI di benzimidazolo come omeprazolo e rabeprazolo sodio si legano covalentemente a H ⁺/K ⁺ - ATPase per inibire la secrezione di acido gastrico e sono usati per trattare le ulceri gastriche e l'esofagite reflux. Rabeprazole Sodio ha più siti di legame con enzimi, tasso di inibizione dell'acido più veloce e un'efficacia duratura - lunga -.
La motilità gastrica che promuove i farmaci: il domperidone, come antagonista del recettore della dopamina periferica D ₂, promuove la motilità gastrointestinale, allevia la nausea e il vomito e non causa reazioni extravertebrali.
4. Trattamento delle malattie cardiovascolari e cerebrovascolari
Antagonisti del recettore 1 dell'angiotensina II (AT1): farmaci antiipertensivi benzimidazolo come losartan e valsartan bloccano il legame dell'angiotensina II ai recettori AT1, riducendo la resistenza vascolare periferica e il trattamento dell'ipertensione.
Antagonisti del recettore Histamina H ₁: farmaci antiallergici come la pilastatina e la mizolastina alleviano sintomi come orticaria e rinite allergica bloccando il legame dell'istamina con i recettori H ₁.
I composti benzimidazolo ottengono funzioni battericide, insetticide e di regolazione della crescita interferendo con il metabolismo microbico o i processi fisiologici delle piante.
1. Intermedio di fungicidi
Il benzimidazolo è un intermedio chiave di fungicidi di triazolo come imidacloprid e imidacloprid, utilizzato per la prevenzione e il controllo delle malattie fungine (come muffe grigio e antracnosio) in alberi da frutto e verdure. Il suo meccanismo d'azione è inibire la sintesi di ergosterolo sulla membrana cellulare fungina.
2. Agenti di controllo del virus vegetale
I derivati di benzimidazolo fluorurati e nitro contenenti il virus del mosaico del tabacco (TMV) e il virus del mosaico del cetriolo (CMV) e raggiungere gli effetti di prevenzione e controllo interferendo con l'attività virale dell'RNA polimerasi o bloccando il movimento del virus tra le cellule.
3. Regolatori di crescita delle piante
I composti di benzimidazolo possono imitare gli effetti di ormoni vegetali come auxina e citochinina, promuovendo la germinazione dei semi, lo sviluppo delle radici e l'ingrandimento del frutto. Ad esempio, il 2 -aminobenzimidazolo può aumentare il numero di tiro e il peso del grano del riso, con un aumento della resa del 10% -15%.
La rigida struttura planare e la forte polarità del benzimidazolo lo rendono un monomero ideale per la preparazione di polimeri ad alte prestazioni -.
1. Polibenzimidazolo (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 gradi), resistenza meccanica e resistenza alla corrosione chimica e viene utilizzato per produrre componenti aerospaziali, strati di isolamento a semiconduttore e separatori di celle a combustibile.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%) e viene utilizzato per produrre tute antincendio, tute di volo e tute di protezione nucleare.
2. Materiali polimerici funzionali
Polvere di benzimidazoloI polimeri a base possono essere utilizzati per preparare membrane di scambio ionico, membrane di separazione del gas e membrane di nanofiltrazione. Ad esempio, il film PBI funge da membrana di scambio di protoni in celle a combustibile a temperatura -, con una conduttività protonica fino a 0,1S/cm a 150 gradi.
Chimica analitica: "sonde sensibili" per il rilevamento di ioni metallici e la titolazione della complessazione
La capacità di coordinamento e le proprietà colorimetriche del benzimidazolo lo rendono un reagente importante nella chimica analitica.
1. Rilevamento di ioni metallici
Reagente ionico cobalto: il benzimidazolo forma un complesso rosso con ioni cobalto, con una lunghezza d'onda di assorbimento massima di 510 nm, utilizzata per l'analisi quantitativa del cobalto, con un limite di rilevamento di 0,1 μ g/ml.
Rilevamento di ioni fluoruro: alizarin Red S - complesso di benzimidazolo forma un complesso incolore con ioni fluoruro e la concentrazione di fluoro è determinata con un metodo colorimetrico con una sensibilità di 0,05mg/L.
2. Analisi della titolazione della complessazione
Il benzimidazolo può essere usato come agente di mascheramento per la titolazione EDTA, mascherando selettivamente ioni interferenti come Fe ³ ⁺ e Cu ² ⁺ e migliorando l'accuratezza della titolazione degli ioni target come Al ³ ⁺ e Zn ² ⁺.
Il benzimidazolo e i suoi derivati formano un film protettivo adsordendo su superfici metalliche, inibendo i processi di ossidazione anodica e evoluzione dell'idrogeno catodico delle reazioni di corrosione.
1. inibitore della corrosione del palaminato in acciaio al carbonio
Il 2-esilbenzimidazolo ha un tasso di inibizione della corrosione del 94% (50 gradi) su acciaio al carbonio da 20 # in una soluzione di acido cloridrico al 5%. L'analisi della curva di polarizzazione conferma che si tratta di un inibitore della corrosione mista.
Il tasso di inibizione della corrosione del solfuro di propargil di benzimidazolo su acciaio inossidabile nella soluzione di acido solforico supera il 90%e il suo meccanismo d'azione è la formazione di un film protettivo idrofobo sulla superficie del metallo.
2. Trattamento della superficie del metallo
I composti di benzimidazolo possono essere utilizzati nei processi di lucidatura chimica e elettroplazione di metalli come rame e alluminio per migliorare la levigatezza superficiale e la resistenza alla corrosione. Ad esempio, la soluzione di lucidatura composita di benzimidazolo formaldeide può ridurre la rugosità superficiale del rame a 0,05 μ m.
Industria della gomma: un additivo multifunzionale per la promozione della vulcanizzazione e la prevenzione dell'invecchiamento
I composti di benzimidazolo possono migliorare le prestazioni di elaborazione e la durata della gomma.
1. Acceleratore di vulcanizzazione
2 -mercaptobenzimidazolo (MBT) è un acceleratore universale per la gomma naturale e la gomma sintetica, che può ridurre il tempo di vulcanizzazione del 30% -50%, migliorare la resistenza alla trazione e la resistenza all'usura della gomma vulcanizzata.
2. Antiossidanti
Benzimidazole Anti - agenti di invecchiamento (come MB) possono catturare i radicali liberi generati durante l'ossidazione della gomma e ritardare il processo di invecchiamento. L'aggiunta di 2 parti di MB alla gomma dal butadiene stirene può aumentare il coefficiente di invecchiamento termico (100 gradi × 72h) da 0,6 a 0,85.
L'applicazione di composti benzimidazolo nei campi di cibo e chimici quotidiani deve essere rigorosamente rispettata dagli standard di sicurezza.
1. Aditivi alimentari
I composti di benzimidazolo possono essere utilizzati come insetticidi nei processi di fermentazione e conservanti per la conservazione della frutta. Ad esempio, il 2-aminobenzimidazolo può inibire la crescita della muffa di mele ed estendere la durata di stoccaggio di 2-3 volte.
2. Prodotti chimici quotidiani
Gli assorbi di benzimidazolo UV (come UV - 327) possono essere aggiunti ai cosmetici per proteggere la pelle da UV - a e danno UV-B. La sua fotostabilità è superiore agli assorbenti benzone, rendendolo adatto alle formulazioni di prodotti all'aperto.
Polvere di benzimidazoloè un importante composto eterociclico di azoto, che ha una vasta gamma di attività biologiche e applicazioni farmaceutiche. Nella sintesi organica, i metodi sintetici del benzmidazolo includono principalmente quanto segue:
Il metodo del diazonium è uno dei metodi tradizionali per la preparazione del benzmidazolo. Come mostrato nella figura seguente, prima reagire il nitrobenzene con aldeidi o chetoni per generare acil - contenente composti diazo, quindi utilizzare catalizzatori di rame per le reazioni di accoppiamento kanaiji per generare benzmidazolo.
La preparazione del benzmidazolo con il metodo del diazonium è ingombrante, ha requisiti elevati per i solventi e le condizioni di reazione sono relativamente dure, quindi non è generalmente adatto alla produzione industriale e alla sintesi in scala -.
Il metodo del solvente organico è un metodo economico e conveniente per la sintesi di benzmidazolo. Innanzitutto, l'acido ftalico e l'aminofenolo sono condensati dal calore per generare 1,2 - fenilendiammina (cioè O-fenilendiammina), e quindi reagiti riscaldando in un solvente organico per ottenere benzmidazolo. Il metodo non richiede troppi catalizzatori e condizioni di reazione e ha un funzionamento semplice e una resa elevata.
Il metodo del cloruro di zinco è anche un metodo importante per la preparazione di benzmidazolo. Reagendo l'alobenzene con urea, viene generata 2-alophenilulea e quindi subisce una reazione di sostituzione con un catalizzatore di cloruro di zinco per generare benzmidazolo. Il catalizzatore di cloruro di zinco svolge un ruolo importante in questa reazione, che può aumentare la velocità di reazione e la resa.
Il metodo catalizzato in metallo - è uno dei metodi emergenti per la preparazione diPolvere di benzimidazoloe i catalizzatori metallici comunemente usati includono palladio, rame, ferro e simili. Tra questi, il catalizzatore del palladio è ampiamente usato nella preparazione del benzmidazolo. Il metodo specifico è che reagenti come p - fenilendiammina e acido acilformico aromatico vengono aggiunti nel sistema di reazione e il benzmidazolo viene generato attraverso la reazione di ossidazione del catalizzatore del palladio.
Inoltre, ci sono alcuni altri metodi sintetici, come la reazione di condensa di naftalene e urea per generare benzmidazolo e simili. In generale, ci sono vari metodi sintetici di benzmidazolo e un metodo adatto può essere selezionato in base a diverse condizioni di reazione e sistemi di reazione.
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