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5-iodocitidinaè un composto organico con la formula molecolare C9H12IN3O5,CAS 1147-23-5, un solido bianco, ed è un nucleoside pirimidinico contenente iodio. Può essere sciolto in acqua. Il suo picco di assorbimento UV si trova a 260 nm. L'analisi della struttura cristallina a raggi X può essere eseguita allo stato solido. È una sostanza chimica importante con determinate reattività e proprietà chimiche. Può essere applicato in biochimica, chimica medicinale e altri campi e ha un potenziale valore applicativo nella riparazione del DNA e nel trattamento delle malattie.
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C.F |
C9H12IN3O5 |
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E.M |
369 |
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M.W |
369 |
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m/z |
369 (100.0%), 370 (9.7%), 370 (1.1%), 371 (1.0%) |
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E.A |
C, 29.29; H, 3.28; I, 34.38; N, 11.38; O, 21.67 |
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5-iodocitidina, nome chimico 5-iodocitidina, formula molecolare C9H12IN3O5, peso molecolare 369,11. È una polvere cristallina o biancastra con fotosensibilità e deve essere conservata in un luogo asciutto, fresco e buio a una temperatura di 2-8 gradi C. Il punto di fusione della 5-iodocitidina è maggiore di 160 gradi C, il punto di ebollizione è 565,5 ± 60,0 gradi C e la densità è 2,52 ± 0,1 g/cm3. È leggermente solubile in acqua, metanolo e DMSO, con un coefficiente di acidità (pKa) di 13,48 ± 0,70.
In campo medico
può essere utilizzato per i seguenti scopi:
(1.)Come precursore del radionuclide, viene utilizzato nella ricerca sull'imaging, come lo iodio radioattivo nel trattamento di tumori al cervello, malattie della tiroide, cancro al pancreas, ecc.
(2.)Per il trattamento delle infezioni virali, come l'epatite B, l'epatite C, ecc.
(3.)Per il trattamento del cancro, come cancro gastrico, cancro ai polmoni, cancro al fegato, ecc. In questi trattamenti, viene utilizzato in combinazione con la chemioterapia o la radioterapia per migliorare l'effetto del trattamento.
Nel campo della biologia
può essere utilizzato per i seguenti scopi:
(1.)Per studiare l'espressione e la regolazione genica. Introducendolo nelle cellule, è possibile studiare i cambiamenti nell'espressione genetica e ottenere ulteriori informazioni sui meccanismi di regolazione genetica.
(2.) Per la ricerca sulla metilazione del DNA. è strettamente correlato alla metilazione del DNA e può essere utilizzato per studiare la funzione e il meccanismo della metilazione del DNA.
(3.) Per l'etichettatura e la ricerca dell'RNA. può essere utilizzato per l'etichettatura dell'RNA per monitorare il movimento e il metabolismo dell'RNA nelle cellule. Allo stesso tempo, la struttura e la funzione dell'RNA possono essere comprese anche studiandolo-etichettato RNA.
Nel campo della chimica
può essere utilizzato per i seguenti scopi:
(1.)Utilizzato come intermedio sintetico. Poiché contiene ioni ioduro, può essere utilizzato come intermedio nella sintesi organica per la preparazione di vari composti organici.
(2.) Per la modifica e la sintesi dei nucleotidi. può essere utilizzato per modificare e sintetizzare DNA e RNA per ottenere materiali di acido nucleico con proprietà speciali.
In conclusione, si tratta di un composto multifunzionale con ampie prospettive applicative e svolge un ruolo importante nei campi della medicina, della biologia e della chimica.
Campo medico
Farmaco antitumorale:
Ha ampie applicazioni nel campo della medicina, in particolare nel campo dei farmaci anti-tumorali. Come analogo della citidina, può esercitare effetti anti-tumorali inibendo la sintesi del DNA. È stato utilizzato nella ricerca sul trattamento di vari tumori, come la leucemia, il linfoma, ecc. Il meccanismo anti-tumorale della 5-iodociclina comprende principalmente i seguenti aspetti:
Inibizione della sintesi del DNA: può essere incorporata nei filamenti di DNA per sostituire la normale citidina, interferendo così con il normale processo di sintesi del DNA.
Induzione dell'apoptosi cellulare: può attivare la via di segnalazione apoptotica all'interno delle cellule e indurre l'apoptosi delle cellule tumorali.
Miglioramento della risposta immunitaria: può migliorare la risposta immunitaria del corpo e migliorare la capacità del sistema immunitario di riconoscere e uccidere le cellule tumorali.
Farmaci antivirali
Oltre al suo effetto anti-tumorale, possiede anche una certa attività antivirale. Può inibire il processo di replicazione di alcuni virus, come il virus dell’epatite B (HBV) e il virus dell’epatite C (HCV). Il meccanismo antivirale di5-iodocitidinapotrebbe essere correlato alla sua interferenza con la sintesi degli acidi nucleici virali. Tuttavia, la ricerca attuale sulle proprietà antivirali della 5-iodocitidina è ancora nelle fasi iniziali e il suo spettro e meccanismo antivirale specifici richiedono ulteriori studi approfonditi.
Ricerca biochimica
Sequenziamento genico:
Ha anche importanti applicazioni nella ricerca biochimica, in particolare nel sequenziamento dei geni. Come analogo della citidina, può essere incorporato nei filamenti di DNA, interferendo così con il normale processo di sintesi del DNA. Questa interferenza può essere utilizzata per terminare l'estensione dei filamenti di DNA, consentendo così la determinazione di sequenze genetiche specifiche. Le applicazioni nel sequenziamento genico includono principalmente i seguenti aspetti:
Sequenziamento di terminazione di catena: può essere utilizzato come agente di terminazione di catena da incorporare nella catena del DNA durante la sintesi del DNA, terminando così l'estensione della catena del DNA. Controllando la posizione e la quantità di incorporazione della 5-iodocitidina, è possibile determinare sequenze genetiche specifiche.
Miglioramento dell'accuratezza del sequenziamento: l'incorporazione della 5-iodocitidina può alterare le proprietà fisico-chimiche dei filamenti di DNA, migliorando così l'accuratezza del sequenziamento.
Biomarcatori e sonde
Può anche servire come biomarcatore e sonda per lo studio dei processi biologici. Ad esempio, può essere utilizzato per etichettare specifiche sequenze di DNA o proteine, consentendo il tracciamento e il rilevamento di queste biomolecole. Inoltre, può essere utilizzato anche per studiare processi di segnalazione intracellulare come l'apoptosi e la regolazione del ciclo cellulare.
Nel campo dell'agricoltura
Sebbene attualmente vi sia una ricerca limitata sull’applicazione della 5-iodociclina in campo agricolo, potrebbe avere una certa regolazione della crescita delle piante e attività pesticida. Come analogo della citidina, può interferire con il processo di metabolismo degli acidi nucleici nelle piante, influenzando così la crescita e lo sviluppo delle piante. Inoltre, potrebbe anche avere alcune attività antibatteriche e antivirali, che potrebbero essere utilizzate per sviluppare nuovi fungicidi agricoli e farmaci antivirali.
Altri campi
Oltre ai campi sopra menzionati, può essere utilizzato anche in settori quali i cosmetici e gli additivi alimentari. Ad esempio, può essere utilizzato per sviluppare cosmetici con funzioni sbiancanti, anti-età e altre funzioni; Oppure come additivo alimentare, utilizzato per migliorare la qualità e il gusto del cibo. Tuttavia, l’attuale ricerca sull’applicazione della 5-iodocitidina in questi campi è ancora in fase esplorativa e i suoi usi ed effetti specifici necessitano di ulteriori verifiche.
5-iodocitidinaè una molecola nucleotidica contenente iodio, ampiamente utilizzata nel campo della biomedicina.
Di seguito verranno introdotti diversi metodi sintetici della 5-iodocitidina.
(1) Metodo della pirimidina:
Questo metodo di sintesi fa prima reagire la pirimidina con l'ozono per ottenere 5-ossopirimidina, quindi la fa reagire con ioduro di metile per ottenere 5-iodo-2'-deossiuridina e infine la riduce con 1,3-dicloro-2-propanolo. La reazione produce il prodotto. Il prodotto sintetizzato con questo metodo ha un'elevata purezza, ma sono necessarie numerose fasi e i requisiti per le condizioni di reazione sono relativamente elevati.
(2) Metodo di derivatizzazione dell'acido aldonico:
Il metodo ottiene innanzitutto la 5-cloro-2'-deossiuridina esterificando la 5-clorouridina con acido 3,4,6-tri-O-acetilgluconico, quindi esegue la reazione di iodurazione per ottenere la 5-iodo- 2'-deossiuridina. Infine si ottiene mediante reazione di riduzione. Il metodo presenta i vantaggi di un funzionamento semplice e di un'elevata purezza del prodotto.
(3) Metodo dell'anidride zuccherina acida:
Questo metodo prima fa reagire il 2',3'-di-O-metil glucoside con l'acido fumarico per ottenere 2',3'-di-O-metiluridina sale, quindi lo converte in 5 '-Iodio-2',3'-di-O-metiluridina sale e infine si ottiene rimuovendo il gruppo metilico. Il metodo prevede condizioni di reazione blande e prodotti sintetici di elevata purezza, ma richiede materie prime di purezza relativamente elevata.
(4) Metodo della bromurazione:
Questo metodo ottiene il 5-bromouracile facendo reagire l'uracile con il tribromuro di fosforo e quindi subisce la reazione di metilazione per ottenere la 5-bromo-2'-deossiuridina. Viene ridotto cataliticamente utilizzando idrossido di sodio e persolfato di ammonio per dare il prodotto. Il metodo prevede meno fasi di reazione, ma il prodotto ha una purezza inferiore.
In breve, esistono molti modi per sintetizzare la 5-iodocitidina e si possono selezionare diversi metodi in base alle effettive esigenze per ottenere un prodotto di elevata purezza.
Natura reattiva:
Può reagire con una serie di elettrofili (come alogeni, nitrosilazione, fosforilazione, arilsolfonilazione). Ad esempio, può reagire con l'acido palmitico metallico per formare un estere del prodotto dell'acido palmitico.
Proprietà chimiche:
Essendo un nucleoside pirimidinico contenente iodio-, può rimuovere lo iodio in condizioni acide e generare 5-cloroglicoside o 5-bromoglicoside. Inoltre, può tautomerizzare in nucleosidi 5-amminopurinici.
Reazioni avverse
5-iodocitidinaè un analogo nucleosidico pirimidinico alogenato, la cui struttura chimica prevede l'introduzione di un atomo di iodio al 5° atomo di carbonio della citidina. Questa modifica altera significativamente la via metabolica e l’attività biologica del farmaco.
Classificazione e manifestazioni delle reazioni avverse
Sulla base di esperimenti sugli animali e di limitate osservazioni cliniche, le reazioni avverse della 5-iodocitidina possono essere riassunte come segue:
La soppressione del midollo osseo si manifesta con una diminuzione dei globuli bianchi e delle piastrine e, nei casi più gravi, può portare a una diminuzione delle cellule del sangue intero. L'inibizione diretta della sintesi del DNA nelle cellule staminali ematopoietiche da parte dei farmaci, combinata con l'effetto simile a una radiazione degli atomi di iodio (sebbene non radioattivi, numeri atomici elevati possono aumentare la ionizzazione locale). Di solito raggiunge il suo picco 7-14 giorni dopo la somministrazione del farmaco e si riprende lentamente (impiegando 2-4 settimane).
Anemia emolitica: segnalazione rara, possibilmente correlata al danno ossidativo indotto dall'atomo di iodio sulla membrana dei globuli rossi, manifestato come ittero ed emoglobinuria.
Risposta del sistema digestivo
La lesione della mucosa gastrointestinale è caratterizzata da nausea e vomito (con un tasso di incidenza di circa il 60% -80%), diarrea (che può essere sanguinolenta nei casi più gravi) e ulcere orali. La tossicità diretta dei farmaci sulle cellule epiteliali della mucosa gastrointestinale, combinata con l'effetto stimolante locale degli atomi di iodio. Rispetto al 5-fluorouracile, la 5-iodocitidina presenta una maggiore incidenza di diarrea, che può essere correlata alle forti proprietà ossidative dei metaboliti dello iodio come gli iodati.
Abnormal liver function is characterized by elevated transaminase levels (ALT/AST>3 volte il limite superiore) e lieve aumento della bilirubina.
Danno diretto alle cellule epatiche causato dai metaboliti dei farmaci o necrosi delle cellule epatiche immuno-mediata.
I sintomi del sistema nervoso centrale comprendono mal di testa (30% -50%), vertigini e sonnolenza. Nei casi più gravi possono verificarsi atassia cerebellare e paralisi cerebrale (raramente). I metaboliti dei farmaci (come gli analoghi dell’acido fluorocitrico) inibiscono il ciclo dell’acido tricarbossilico, portando a disturbi del metabolismo energetico neuronale. Gli atomi di iodio possono attraversare la barriera ematoencefalica e danneggiare direttamente la struttura della membrana dei neuroni.
La neuropatia periferica si manifesta con anomalie sensoriali (come la distribuzione a guanto e calzino) e debolezza muscolare. Disturbi del trasporto assonale o perdita della guaina mielinica possono essere correlati all'interferenza degli atomi di iodio con la polimerizzazione delle proteine dei microtubuli neuronali.
Lesioni della pelle e delle mucose
La sindrome mano-piede è caratterizzata da arrossamento e dolore sui palmi e sulle piante dei piedi e, nei casi più gravi, possono comparire vesciche e ulcere. Il farmaco si concentra nelle ghiandole sudoripare dei palmi delle mani e delle piante dei piedi, provocando elevate concentrazioni locali e portando all'apoptosi dei cheratinociti.
La pigmentazione si manifesta con chiazze blu-nere sulla pelle, sulle unghie e sulle mucose (come la bocca). Gli atomi di iodio si legano ai precursori della melanina (come la tirosina) per formare complessi pigmentati stabili.
Le reazioni allergiche si manifestano come eruzione cutanea (papule, orticaria), prurito e, nei casi più gravi, può verificarsi la sindrome di Stevens Johnson. Gli atomi di iodio agiscono come apteni per indurre reazioni di ipersensibilità di tipo ritardato mediate dalle cellule T.
Domande frequenti
Perché il suo punto di fusione oscilla nei cataloghi di diversi fornitori?
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La purezza, le abitudini dei cristalli e i metodi di misurazione insieme creano il punto di fusione "Rashomon".
Esistono sottili differenze nei dati provenienti da vari fornitori: Sigma Aldrich riporta 101-104 gradi C, TCI riporta 97,0-101,0 gradi C e Fisher Scientific riporta 95-99 gradi C. La verità meno conosciuta è che, oltre ai fattori di purezza (97% contro 95%), la morfologia dei cristalli, la dimensione delle particelle e la velocità di riscaldamento dell'analizzatore del punto di fusione capillare del campione possono causare una deriva di diversi gradi nel punto di fusione apparente - non è un punto fisso, ma una "impronta digitale di massa".
Per quanto tempo può sopravvivere nel frigorifero la soluzione madre di DMSO preparata?
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-Vivere per 1 mese a 20 gradi C e 6 mesi a -80 gradi C; sono severamente vietati il congelamento e lo scongelamento ripetuti.
Il fornitore specifica chiaramente il periodo di conservazione della soluzione: -conservazione a 20 gradi C, che deve essere utilizzata entro un mese; Se collocato in un frigorifero a temperatura ultrabassa di -80 gradi C, può essere esteso a 6 mesi. Meccanismo del freddo: il movimento molecolare si intensifica nello stato di soluzione e lo stress dei cristalli di ghiaccio generato dal ripetuto congelamento e scongelamento può danneggiarne la struttura.
A parte la sintesi organica convenzionale, qual è la sua “identità nascosta” nella scienza dei materiali?
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Possono servire come molecole candidate per materiali ottici non lineari (NLO).
Uno studio sistematico sulla teoria del funzionale della densità (DFT) nel 2021 ha rivelato che il 5-iodoindolo ha proprietà ottiche non lineari significative e i suoi parametri di calcolo teorico indicano il suo potenziale valore applicativo in questo campo. Questo è un altro "personaggio da scienziato" al di fuori del suo ruolo di intermediario farmaceutico.
Quali batteri può uccidere? Quali batteri sono “indifesi” da affrontare?
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Ha un'attività antibatterica selettiva e non è un fungicida ad ampio-spettro.
Gli esperimenti hanno dimostrato che il 5-iodoindolo ha effetti inibitori su Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeruginosa e Bacillus cereus, ma è inefficace contro altri batteri e lieviti testati. Logica fredda: la sua attività biologica è esigente e non efficace per tutti i microrganismi.
Che ruolo gioca nel progetto di “decorazione” degli aminoacidi?
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È un preciso "mattone molecolare" per la costruzione di aminoacidi non naturali.
The latest research (2024) shows that through palladium catalyzed C-H functionalization reaction, 5-iodoindole can be used as an arylation reagent, accurately installed on the amino acid skeleton, to construct non natural amino acids containing C5 indole structure, and has excellent diastereoselectivity (dr>95:5). Questa è una precisa manifestazione del suo ruolo di "blocco" nella chimica farmaceutica.
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