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5-cloropiridin-2-ammina, formula chimica: C4H4ClN3, CAS 5428-89-7, peso molecolare 128,54 g/mol. È un solido cristallino o in polvere da bianco a giallo chiaro. Ha una buona solubilità nei comuni solventi organici, come etanolo, diN-metilformammide (DMF) e diclorometano. È un composto contenente cloro e gruppi amminici. Può avere proprietà chimiche simili ad altri composti amminici o clorurati, come reattività, idrossilazione, reazione di sostituzione, ecc. Può essere utilizzato per sintetizzare vari pesticidi, come insetticidi, fungicidi ed erbicidi. Questi pesticidi hanno ampie applicazioni in agricoltura e possono essere utilizzati per proteggere le colture da parassiti, agenti patogeni ed erbe infestanti. Può essere utilizzato anche per rivestimenti sintetici, additivi per gomma, prodotti chimici elettronici e tensioattivi. Inoltre, può essere utilizzato anche come composto principale di materiali fotovoltaici organici e diodi organici a emissione di luce (OLED).
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Formula chimica |
C4H4ClN3 |
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Messa esatta |
129 |
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Peso Molecolare |
130 |
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m/z |
129 (100.0%), 131 (32.0%), 130 (4.3%), 132 (1.4%), 130 (1.1%) |
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Analisi elementare |
C, 37,09; H, 3,11; CI, 27,36; N, 32,44 |
La 2-ammino-5-cloropirimidina è una sostanza chimica organica con la formula molecolare C4H4ClN3, che ha una vasta gamma di applicazioni nei campi della medicina e della biochimica, soprattutto come intermedio farmaceutico.
Panoramica sui farmaci antiparassitari
I farmaci antiparassitari sono un tipo di farmaci usati per trattare e prevenire le infezioni parassitarie. Le malattie parassitarie sono malattie causate da parassiti che invadono il corpo umano o animale, rappresentando una grave minaccia per la salute umana e la produzione animale. Il meccanismo d’azione dei farmaci antiparassitari comprende principalmente l’influenza sugli enzimi del parassita, l’azione sui recettori del parassita, l’interferenza con il metabolismo del parassita e l’influenza sull’equilibrio ionico o sul trasporto nel parassita.
Classificazione ed effetti dei farmaci antiparassitari
I farmaci espulsori dei nematodi vengono utilizzati principalmente per allontanare i nematodi intestinali e quelli polmonari. I comuni farmaci antinematodi includono diclorvos, levamisolo e benzimidazolo.
(1) Diclorvos:
Il diclorvos è un farmaco antiparassitario fosfatico organico che presenta i vantaggi di ampio-spettro, elevata efficacia, basso costo, facile disponibilità e comoda somministrazione. Inibisce l'attività della colinesterasi nel corpo dell'insetto, causando l'accumulo di acetilcolina (Ach) nel corpo dell'insetto, provocando eccitazione, spasmi, paralisi e morte. Il diclorvos non solo può scacciare la maggior parte dei nematodi intestinali come nematodi, tricocefali, anchilostomi, ecc., ma anche scacciare alcuni trematodi e l'uso esterno per scacciare acari, mosche e insetti succhiatori di sangue.
(2) Leflunomide:
La leflunomide è un farmaco antiparassitario tiazidico imidazolico con elevata efficacia, ampio spettro e bassa tossicità. Inibisce l'enzima reduttasi del corpo dell'insetto, interferisce con il processo di metabolismo dello zucchero, porta alla carenza di ATP e quindi uccide il corpo dell'insetto. La leflunomide viene utilizzata principalmente per scacciare vari nematodi intestinali come nematodi, ossiuri e anchilostomi, nonché malattie da nematodi polmonari. Può essere utilizzato anche come farmaco preventivo per la mastite latente nelle vacche da latte.
Il medicinale per l'espulsione della tenia viene utilizzato principalmente per espellere la tenia dal corpo umano e animale. I comuni farmaci contro la tenia includono cloramfenicolo, esperetina e tiodicarbonammide.
(1) Clorambucile:
Il clorambucile, noto anche come metronidazolo, inibisce l'assorbimento del glucosio nel corpo dell'insetto e ne interrompe il processo di ossidazione, provocando un grande accumulo di acido lattico nel corpo dell'insetto e la morte. Il clorambucile non è usato solo per trattare varie malattie da tenia nel bestiame e nel pollame, ma anche per trattare i trematodi del disco anteriore e posteriore nei bovini e negli ovini, nonché per uccidere le lumache (l'ospite intermedio dello Schistosoma japonicum).
(2) Ecaofenolo:
L'ecaofenolo è un farmaco antiparassitario estratto dalle piante e ha l'effetto di respingere le tenie. Viene utilizzato principalmente per allontanare le tenie dal corpo umano, comprese le tenie uncinate e non circoncise.
La medicina anti trematode viene utilizzata principalmente per espellere i trematodi dal corpo umano e animale. I comuni farmaci antitrematodi includono tiodicarbonamide, praziquantel, nitroclorofenolo, ecc.
(1) Diclorofenolo di zolfo:
Il diclorofenolo di zolfo inibisce il metabolismo energetico negli insetti, riduce la degradazione degli zuccheri e i processi di ossidazione, portando alla carenza di energia (ATP) e alla morte per paralisi muscolare. Il diclorofenolo di zolfo non solo può scacciare i trematodi epatici, i trematodi a ventosa anteriore e posteriore, i trematodi dello zenzero e altri trematodi, ma anche scacciare varie tenie.
(2) Praziquantel:
Il praziquantel è un farmaco antiparassitario ad ampio-spettro che ha un effetto letale su vari parassiti come trematodi, tenie e nematodi. Riduce l'assunzione di glucosio da parte del corpo dell'insetto, provocando la fuoriuscita di zucchero dalla pelle, con conseguente apporto energetico insufficiente e conseguente allontanamento. Il praziquantel è attualmente il farmaco preferito per la chemioterapia sincrona nel trattamento della schistosomiasi nell'uomo e negli animali e può anche uccidere il cisticerco e le cercarie della schistosomiasi.
Gli insetticidi antigenici sono utilizzati principalmente per trattare le malattie parassitarie causate da protozoi, come la coccidiosi, la tripanosomiasi e la malattia dei vermi a forma di pera.
I farmaci anti-coccidiosi vengono utilizzati principalmente per prevenire e curare una delle malattie più importanti nell'allevamento intensivo di polli, la - coccidiosi. In base ai loro diversi meccanismi d’azione, i farmaci anticoccidici possono essere grossolanamente suddivisi in due categorie: antibiotici trasportatori di ioni polietere e farmaci anticoccidici di sintesi chimica. Gli antibiotici ionofori a base di polietere come la monensina e la salinomicina inibiscono la crescita e lo sviluppo degli insetti interferendo con la normale penetrazione dei cationi e l'assorbimento dei nutrienti. I farmaci anticoccidici sintetizzati chimicamente come la sulfachinossalina e la nicarbazina agiscono su diverse fasi della vita del parassita per raggiungere l'obiettivo di uccidere il parassita.
Uso antiparassitario
1. Inibire il metabolismo degli insetti
La 2-ammino-5-cloropirimidina, come sostanza chimica organica, può avere un effetto inibitorio sul metabolismo degli insetti. Interferendo con i processi metabolici all'interno dell'insetto, come il metabolismo degli zuccheri, il metabolismo dei grassi o il metabolismo delle proteine, porta a un apporto energetico insufficiente o all'accumulo di prodotti metabolici, uccidendo o inibendo così la crescita e la riproduzione dell'insetto.
2. Influisce sull'equilibrio ionico all'interno del corpo dell'insetto
L'equilibrio ionico all'interno del corpo dell'insetto è cruciale per le sue normali funzioni fisiologiche. Può causare disfunzioni fisiologiche del parassita influenzando l'equilibrio ionico all'interno del parassita, come ioni sodio, ioni potassio o ioni calcio, raggiungendo così l'obiettivo del trattamento antiparassitario.
3. Interferenza con la funzione dei recettori degli insetti
I recettori sulla superficie dell'insetto sono importanti mediatori per l'interazione tra l'insetto e l'ambiente ospite. Può interferire con l'interazione tra l'insetto e l'ambiente ospite, come l'assorbimento dei nutrienti e l'escrezione dei metaboliti, legandosi ai recettori sulla superficie dell'insetto, inibendo così la crescita e la riproduzione dell'insetto.
4. Come intermedio per sintetizzare altri farmaci antiparassitari
Ha una vasta gamma di applicazioni nei campi della medicina e della biochimica, soprattutto come intermedio farmaceutico. Può servire come intermedio chiave per sintetizzare altri farmaci con attività antiparassitaria e, attraverso ulteriori modifiche e modificazioni chimiche, è possibile ottenere nuovi farmaci con attività antiparassitaria più forte.
La 5-cloropiridina-2-ammina è un importante composto organico con ampie prospettive di applicazione in campi quali la medicina, i pesticidi e la scienza dei materiali. Tuttavia, a causa della particolarità della sua struttura e della complessità del suo percorso di sintesi, il suo metodo di sintesi è sempre stato al centro dell'attenzione dei ricercatori.
Strategia di sintesi
La strategia per sintetizzare la 5-coropiridin-2-ammina a partire dall'acido 2-furanico può essere riassunta come segue: conversione carbossilica, ciclizzazione, clorurazione, nitrazione, riduzione e purificazione. Questi passaggi devono essere eseguiti in sequenza e ogni passaggio richiede condizioni di reazione e catalizzatori rigorosi.
Passaggi dettagliati ed equazioni chimiche
Innanzitutto, convertire l'acido 2-furanico nel corrispondente estere o ammide per le successive reazioni di ciclizzazione. Qui scegliamo come esempio la reazione di esterificazione.
C4H4ClN3 + C4H8O2 → C12H12N2O3 + H2O
Ad esempio, l'utilizzo del metanolo come fonte di alcol può produrre 2-furanato di metile.
Successivamente, l'estere 2-furfurfuril viene convertito nel precursore dell'anello piridinico attraverso la reazione di ciclizzazione. Questa fase richiede solitamente l'uso di catalizzatori e condizioni di reazione specifici.
Catalizzatore C12H12N2O3 + → precursore dell'anello piridinico+sotto-prodotti
Le condizioni specifiche di reazione e la selezione del catalizzatore per questa fase devono essere ottimizzate sulla base di dati sperimentali e rapporti di letteratura.
Dopo aver ottenuto il precursore dell'anello piridinico, è necessario eseguire una reazione di clorurazione per introdurre atomi di cloro. Questo passaggio richiede solitamente l'uso di reagenti di clorazione come cloro gassoso, agenti cloranti o ipoclorito di sodio.
Precursore dell'anello piridinico+cloro gassoso/agente clorurante → 5-precursore della cloropiridina+sottoprodotti
Le condizioni specifiche e la selezione del catalizzatore per la reazione di clorurazione devono essere ottimizzate sulla base di dati sperimentali e rapporti di letteratura.
Dopo aver ottenuto il precursore della 5-cloropiridina, è necessario effettuare la reazione di nitrazione per introdurre il gruppo nitro. Questa fase richiede solitamente l'uso di reagenti di nitrazione come acido nitrico concentrato e acido solforico concentrato.
Precursore 5-cloropiridina+acido nitrico concentrato+acido solforico concentrato → 5-cloro-2-nitropiridina+acqua
La reazione di nitrazione deve essere eseguita a basse temperature e il tempo di reazione e la temperatura devono essere controllati per prevenire la generazione di-sottoprodotti.
Infine, il gruppo nitro nella 5-cloropiridina-2-nitropiridina viene ridotto a un gruppo amminico attraverso una reazione di riduzione, ottenendo il prodotto target 5-cloropiridina-2-ammina. Questa fase richiede solitamente l'uso di agenti riducenti come polvere di ferro, solfuro di sodio o gas idrogeno.
5-cloropiridina-2-nitropiridina+agente riducente → 5-cloropiridina-2-ammina+sottoprodotto
Le condizioni specifiche della reazione di riduzione e la selezione degli agenti riducenti devono essere ottimizzate sulla base di dati sperimentali e rapporti di letteratura.
Dopo aver ottenuto il prodotto desiderato, è necessaria la purificazione per rimuovere le impurità e migliorare la purezza del prodotto5-cloropiridin-2-ammina. I metodi di purificazione includono tipicamente la ricristallizzazione, la distillazione, l'estrazione e la separazione cromatografica.
Fasi di purificazione (esempio):
Filtrare la miscela di reazione per rimuovere le impurità insolubili.
Distillazione del filtrato per rimuovere solventi e impurità volatili.
Utilizzare solventi appropriati per l'estrazione per rimuovere le impurità rimanenti.
Eseguire la separazione cromatografica sulla soluzione di estrazione per purificare ulteriormente il prodotto target.
Reazioni avverse
Vie di esposizione umana e rischi potenziali
Esposizione occupazionale
Rischio di inalazione: durante la sintesi o la lavorazione della 5-cloro-2-piridina, polvere o vapori possono entrare nel corpo umano attraverso le vie respiratorie, causando tosse, oppressione toracica ed edema polmonare.
Contatto con la pelle: L'esposizione a lungo termine alla pelle non protetta può portare a dermatiti da contatto, che si manifestano come eritema, vesciche e desquamazione.
Contatto con gli occhi: il contatto diretto con gli occhi può causare congiuntivite, danni alla cornea e, nei casi più gravi, perdita della vista.
Esposizione ambientale
Inquinamento dell'acqua: la 5-cloro-2-piridina può entrare nell'ambiente attraverso lo scarico delle acque reflue industriali, causando tossicità acuta per gli organismi acquatici come pesci e alghe.
Arricchimento della catena alimentare: questo composto può accumularsi negli organismi ed essere trasmesso agli esseri umani attraverso la catena alimentare, aumentando il rischio di esposizione a lungo-termine a basse-dosi.
Focus speciale sulle reazioni avverse dell'ammina 5-cloro-2-piridina
Rischi potenziali derivanti dall'esposizione a-basse-dosi a lungo termine
Sebbene la 5-cloro-2-piridina abbia un'elevata tossicità acuta, l'esposizione a lungo termine a basse dosi può causare effetti tossici cronici come fibrosi epatica, danni renali e soppressione del sistema immunitario.
Esperimenti su animali hanno dimostrato che ratti trattati con basse dosi (10 mg/kg/die) di 5-cloro-2-piridamina per sei mesi consecutivi mostrano lesioni fibrotiche nel tessuto epatico, suggerendo il suo potenziale potenziale cancerogeno.
Tossicità sinergica con altre sostanze
La 5-cloro-2-piridamina può mostrare tossicità sinergica con altre sostanze chimiche come metalli pesanti e solventi organici, aumentando i danni agli organismi viventi.
Ad esempio, l’esposizione combinata con benzo [a] pirene può aumentare significativamente l’incidenza del cancro ai polmoni nei topi.
Sensibilità delle popolazioni speciali
Bambini e donne incinte: a causa della sua tossicità riproduttiva e dello sviluppo, le donne incinte e i bambini sono più sensibili alla 5-cloro-2-piridina e dovrebbero evitarne il contatto.
Anziani: gli anziani presentano una ridotta funzionalità epatica e renale, un metabolismo ridotto e una ridotta capacità di escrezione della 5-cloro-2-piridamina e sono soggetti ad avvelenamento da accumulo.
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