Alcool 4-(trifluorometil)benzilicoè una sostanza chimica organica con la formula molecolare C8H7F3O, CAS 349-95-1. È un solido bianco e alcune fonti lo descrivono come cristalli di colore giallo estremamente pallido. È stabile a temperatura e pressione ambiente, ma in determinate condizioni (come temperatura elevata, combustione, ecc.) può decomporsi producendo sostanze nocive come monossido di carbonio, anidride carbonica e acido fluoridrico. Pertanto, quando si maneggia e si utilizza questa sostanza, è necessario seguire rigorosamente le norme di sicurezza e le procedure operative pertinenti. In campo farmaceutico viene utilizzato principalmente come importante intermedio per la sintesi dei farmaci.
A causa della presenza di uno speciale gruppo trifluorometile nella sua struttura, presenta vantaggi unici nella progettazione della molecola del farmaco. Il trifluorometile può influenzare l'attività biologica, la stabilità metabolica e le proprietà farmacocinetiche dei farmaci ed è quindi ampiamente utilizzato nella sintesi di farmaci con effetti farmacologici specifici.
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Formula chimica |
C8H7F3O |
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Messa esatta |
176 |
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Peso Molecolare |
176 |
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m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
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Analisi elementare |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
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Alcool 4-(trifluorometil)benzilicoè un importante composto organico ampiamente utilizzato in settori quali quello farmaceutico, pesticidi, coloranti e profumi. La sua struttura molecolare unica gli conferisce proprietà fisiche e chimiche specifiche, rendendolo insostituibile in questi campi.
Panoramica della struttura molecolare
La sua struttura molecolare è composta da tre parti: anello benzenico, trifluorometile e idrossimetile. L'anello benzenico, come struttura centrale, fornisce stabilità molecolare e aromaticità.
Il trifluorometile introduce l'elettronegatività e l'effetto di ostacolo sterico degli atomi di fluoro; L'idrossimetile conferisce alle molecole una certa polarità e reattività. La combinazione di queste tre parti conferisce proprietà fisiche e chimiche uniche.
Analisi della struttura dell'anello benzenico
L'anello benzenico è la parte centrale della sua struttura molecolare, un anello a sei membri composto da sei atomi di carbonio, ciascuno dei quali è collegato a un atomo di idrogeno.
L'anello benzenico ha aromaticità, il che significa che la sua distribuzione della nuvola di elettroni è uniforme e la sua energia è bassa, il che lo rende relativamente stabile.
Questa aromaticità rende l'anello benzenico meno suscettibile ai danni nelle reazioni chimiche, ma partecipa nel suo insieme alla reazione.
In questa sostanza, un atomo di idrogeno sull'anello benzenico è sostituito da trifluorometile, formando una struttura benzenica sostituita.
Questa sostituzione ha causato un certo cambiamento nella distribuzione della nuvola elettronica dell'anello benzenico, ma nel complesso ha comunque mantenuto la sua aromaticità.
Nel frattempo, l’introduzione del trifluorometile aumenta anche la polarità e gli effetti di ingombro sterico della molecola, influenzandone le proprietà fisiche e chimiche.
Analisi strutturale del trifluorometile
Il trifluorometile è una parte importante della sua struttura molecolare, costituita da tre atomi di fluoro e un atomo di carbonio. Gli atomi di fluoro sono uno degli elementi più elettronegativi, quindi il trifluorometile ha una forte elettronegatività. Questa elettronegatività stabilizza il trifluorometile nella molecola e ne aumenta la polarità.
Inoltre, il trifluorometile presenta anche significativi effetti di ostacolo sterico. A causa dell'ampio raggio atomico degli atomi di fluoro, il trifluorometile occupa un ampio spazio nella molecola, che influenza l'interazione tra la molecola e altre molecole. Questo effetto di ostacolo sterico svolge un importante ruolo regolatore nelle reazioni chimiche, che può influenzare la selettività e la velocità della reazione.
In questa sostanza, il trifluorometile è attaccato all'anello benzenico, formando una struttura benzenica sostituita. Questa sostituzione provoca un certo cambiamento nella distribuzione della nuvola elettronica dell'anello benzenico, aumentando anche gli effetti di polarità e di ostacolo sterico della molecola. Questi cambiamenti hanno avuto un impatto significativo sulle proprietà fisiche e chimiche delle molecole.
Analisi della struttura idrossimetilica
L'idrossimetile è un'altra parte importante della sua struttura molecolare, costituita da un atomo di ossigeno e un atomo di idrogeno, attaccati a un altro atomo di carbonio dell'anello benzenico. L'introduzione di gruppi idrossimetilici conferisce alla molecola una certa polarità e reattività.
Il gruppo ossidrile (- OH) nell'idrossimetile è un gruppo funzionale importante con forte reattività. Può reagire con composti come acidi, basi, esteri, ecc. per generare derivati corrispondenti. Questa reattività lo rende ampiamente applicabile nelle reazioni chimiche.
Inoltre, l'introduzione dell'idrossimetile aumenta anche la polarità della molecola. I centri di carica positiva e negativa delle molecole polari non coincidono, quindi hanno momenti di dipolo. Questa polarità si traduce in una migliore solubilità nei solventi e influenza anche le interazioni tra molecole e altre molecole.
1. Intermedi farmaceutici
In campo farmaceutico,Alcool 4-(trifluorometil)benzilicoè utilizzato principalmente come importante intermedio per la sintesi dei farmaci. A causa della presenza di uno speciale gruppo trifluorometile nella sua struttura, presenta vantaggi unici nella progettazione della molecola del farmaco. Il trifluorometile può influenzare l'attività biologica, la stabilità metabolica e le proprietà farmacocinetiche dei farmaci ed è quindi ampiamente utilizzato nella sintesi di farmaci con effetti farmacologici specifici.
Esempi specifici
(1) Farmaci antibatterici sintetici:
Viene anche utilizzato per sintetizzare alcuni farmaci antibatterici. Questi antibiotici uccidono o inibiscono la crescita batterica interferendo con i loro processi metabolici o distruggendone la struttura. A causa della presenza di trifluorometile, questi farmaci antibatterici hanno tipicamente un ampio spettro e una forte attività antibatterica.
(2) Sintesi di altri farmaci:
Oltre ai farmaci anti-antitumorali e antibatterici, viene utilizzato anche per sintetizzare vari altri farmaci, come antidepressivi, ansiolitici e farmaci antiepilettici. Questi farmaci svolgono un ruolo importante nel trattamento di malattie mentali, disturbi neurologici e altre condizioni correlate.
2. Materie prime chimiche
(1) Additivi plastici sintetici: possono essere utilizzati come materia prima chiave per la sintesi di additivi funzionali plastici ad alte-prestazioni. Beneficiando della sua struttura aromatica unica contenente fluoro-, gli additivi plastici derivati possono ottimizzare e migliorare efficacemente le prestazioni complete dei materiali polimerici. Migliorano significativamente le proprietà fisiche, chimiche e di lavorazione della plastica, tra cui eccezionale resistenza al calore, tenacità alle basse-temperature e prestazioni anti-invecchiamento. Nel frattempo, questi additivi possono anche rafforzare la stabilità chimica e la resistenza agli agenti atmosferici dei prodotti in plastica, prolungandone efficacemente la durata e ampliando il campo di applicazione nella produzione industriale di plastica.
(2) Additivi per gomma sintetica:
Nell'industria della gomma viene utilizzato anche come materia prima per gli additivi della gomma. Questi additivi possono migliorare la lavorazione e l'utilizzabilità della gomma, come aumentare la velocità di vulcanizzazione, ridurre la temperatura di vulcanizzazione, migliorare la resistenza alla trazione e all'usura della gomma, ecc.
(3) Rivestimenti e coloranti sintetici: funge da importante materia prima sintetica per rivestimenti ad alte-prestazioni e coloranti funzionali. Grazie alla sua speciale struttura molecolare contenente fluoro-, può migliorare efficacemente la stabilità strutturale dei rivestimenti sintetizzati e dei prodotti coloranti. I rivestimenti e i coloranti preparati possiedono eccellenti proprietà complete, tra cui resistenza agli agenti atmosferici superiore, eccezionale resistenza alla corrosione chimica e presentazione dei colori stabile e brillante. Pertanto, trovano ampia applicazione in molti campi industriali come la decorazione architettonica, la produzione automobilistica e la stampa e tintura di tessuti, soddisfacendo gli elevati requisiti di durabilità dei prodotti industriali.
3. Applicazioni nei cristalli liquidi e nei materiali elettronici
Il prodotto è un componente sintetico chiave per monomeri di cristalli liquidi fluorurati e prodotti chimici elettronici, caratterizzato dal forte effetto di attrazione di elettroni-e dalla bassa viscosità del gruppo trifluorometile. Come precursore, può subire esterificazione, eterificazione o ossidazione per produrre esteri aromatici fluorurati e monomeri di cristalli liquidi bifenilici per pannelli display TFT-LCD e OLED.
Tali monomeri possiedono un'elevata anisotropia dielettrica (Δε), un elevato punto di schiarimento, una bassa viscosità rotazionale (₁) ed un'eccellente stabilità UV e termica. Possono accelerare la velocità di risposta dei cristalli liquidi, migliorare il rapporto di contrasto, migliorare la miscibilità alle basse-temperature e inibire la precipitazione dei cristalli. Inoltre, questo composto viene utilizzato per sintetizzare agenti di allineamento dei cristalli liquidi, materiali di trasporto dei fori OLED e speciali solventi elettronici fluorurati che soddisfano i requisiti dei circuiti ad alta-frequenza e dei dispositivi optoelettronici. La sua struttura fluorurata può anche ridurre l'energia superficiale dei materiali e viene applicata per modificare i rivestimenti a prova di umidità e anti-corrosione per i componenti elettronici.
4. Altre applicazioni
Standard chimici analitici: nella chimica analitica, il prodotto è ampiamente adottato come standard di elevata purezza-e sostanza di riferimento per analisi qualitative e quantitative. Con una struttura chimica ben-definita, proprietà fisico-chimiche stabili e purezza garantita, funge da punto di riferimento affidabile durante gli esperimenti di rilevamento.
I ricercatori possono condurre analisi comparative tra questo reagente standard e i campioni di prova tramite cromatografia, spettroscopia e altre tecniche analitiche, in modo da identificare accuratamente la struttura chimica, confermare la composizione dei componenti e calcolare il contenuto delle sostanze target nei campioni. Questo standard di riferimento possiede un importante valore pratico e una buona applicabilità in molteplici scenari analitici, tra cui il controllo della qualità farmaceutica, il rilevamento di sostanze residue, il monitoraggio degli inquinanti ambientali e i relativi campi di test di prodotti chimici fini.
Esistono vari metodi di sintesi perAlcool 4-(trifluorometil)benzilico, inclusa la reazione di fluorurazione, la reazione di riduzione, la reazione di esterificazione, ecc. Diversi metodi di sintesi presentano vantaggi, svantaggi e applicabilità diversi. Nelle applicazioni pratiche, è necessario selezionare metodi di sintesi appropriati e ottimizzare il processo in base alle esigenze e condizioni specifiche.
Esempio di metodo di sintesi:
Metodo 1- Metodo di reazione alla fluorurazione:
Facendo reagire composti contenenti gruppi metilfenile con reagenti fluoruranti, è possibile preparare l'alcool 4-(trifluorometil)benzilico. Questo metodo presenta i vantaggi di condizioni di reazione blande e di elevata purezza del prodotto. Tuttavia, la selezione dei reagenti fluoruranti e il controllo delle condizioni di reazione hanno un impatto significativo sulla resa e sulla qualità del prodotto.
Metodo 2- Metodo della reazione di riduzione:
Il prodotto può essere preparato riducendo i derivati del 4-(trifluorometil)benzene contenenti gruppi nitro o carbonile. Questo metodo presenta i vantaggi di semplici fasi di reazione e di facilità d'uso. Tuttavia, la scelta dei reagenti riducenti e l'ottimizzazione delle condizioni di reazione hanno un impatto significativo sulla resa e sulla selettività del prodotto.
Metodo tre - Metodo di reazione di esterificazione:
Per esterificazione dell'acido 4-(trifluorometil)benzoico con composti alcolici, seguita da idrolisi, si ottiene l'alcol 4-(trifluorometil)benzilico. Questo metodo presenta i vantaggi di una facile disponibilità di materie prime e di condizioni di reazione blande. Tuttavia, il controllo delle condizioni per le reazioni di esterificazione e idrolisi ha un impatto significativo sulla resa e sulla purezza dei prodotti.
La scoperta e lo sviluppo del prodotto incarnano l'ascesa della chimica organofluoro e l'evoluzione tecnologica della sintesi chimica fine.
Nel 1892, il chimico belga Frédéric Swarts sviluppò la reazione Swarts, che utilizza il trifluoruro di antimonio (SbF₃) per convertire gli alogenuri benzilici in trifluorometil aromatici, ponendo le basi per la sintesi di composti aromatici fluorurati.
Dagli anni '30 agli anni '40 l'industrializzazione dei prodotti fluorochimici avanzò. Il fluoruro di idrogeno (HF) ha sostituito l'SbF₃, consentendo la produzione su larga-scala di derivati del trifluorometilbenzene e garantendo la fornitura di materia prima per la sintesi di questo composto.
Nel 1958, F. Lehmann rivelò sistematicamente l'effetto regolatore dei gruppi trifluorometilici sull'attività biologica, avviando ricerche approfondite sugli alcoli aromatici fluorurati in campo farmaceutico e dei materiali.
Durante gli anni '60 e '70, i metodi di riduzione (ad esempio, riduzione di 4-(trifluorometil)benzaldeide con boroidruro di sodio e idruro di litio alluminio) divennero maturi. Il prodotto fu inizialmente sintetizzato e purificato in laboratorio, con le sue proprietà fisico-chimiche confermate: punto di fusione 22–25 gradi, punto di ebollizione 78–80 gradi a 4 mmHg.
Dagli anni '80 agli anni '90, l'emergere delle tecnologie di accoppiamento catalizzato dal reagente di Ruppert (TMSCF₃) e dal palladio-ha ulteriormente ottimizzato i percorsi sintetici, riducendo i costi di produzione e aumentandone la purezza almeno al 99%.
Nel frattempo, la rapida crescita dell'industria dei cristalli liquidi ha trasformato questo composto in un intermedio fondamentale per i monomeri dei cristalli liquidi grazie alla sua struttura fluorurata superiore, ed è stato immesso nella produzione di massa commerciale.
Dal 21° secolo, spinto dal boom degli OLED, dei display flessibili e dei nuovi materiali elettronici energetici, il suo ambito di applicazione ha continuato ad espandersi, rendendolo un collegamento vitale che collega la chimica degli organofluoro e i materiali elettronici-di fascia alta.
Domande frequenti
L'alcol benzilico è dannoso per l'uomo?
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Sistema nervoso
L'alcol benzilico è un conservante solubile in acqua ampiamente utilizzato nelle preparazioni farmaceutiche iniettabili e nei prodotti cosmetici. Sebbene sia tossico nei neonati e nei bambini, è generalmente riconosciuto come sicuro dalla FDA a concentrazioni fino al 5% negli adulti.
Dovresti evitare l'alcol benzilico?
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Sono dannosi per la salute? L'alcol, l'alcol benzilico e gli alcoli grassi non sono dannosi per la salute. La certificazione biologica dei cosmetici garantisce l'origine naturale di questi ingredienti. Tuttavia, l'alcol può essere irritante e seccante per la pelle che soffre di disidratazione.
L'alcol benzilico va bene per la pelle?
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L'alcol benzilico non è intrinsecamente dannoso per la pelle se utilizzato a basse concentrazioni come conservante nei prodotti cosmetici, dove è considerato sicuro dagli organismi di regolamentazione. Tuttavia, può causare sensibilità cutanea, arrossamento o prurito in alcuni individui e alte concentrazioni possono causare secchezza o irritazione. È meglio evitare l'alcol benzilico nei prodotti per neonati e interromperne l'uso se si verificano reazioni avverse.
L'alcol benzilico è cancerogeno?
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No, l'alcol benzilico non è considerato cancerogeno. Numerosi studi, inclusi test a lungo-termine sugli animali, non hanno trovato prove di attività cancerogena nell'alcol benzilico. Le autorità hanno concluso che è sicuro dal punto di vista cancerogeno ed è stata stabilita una dose giornaliera accettabile (ADI).
Qual è un altro nome per l'alcol benzilico?
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-cresolo
L'alcol benzilico (noto anche come -cresolo) è un alcol aromatico con la formula C6H5CH2OH. Il gruppo benzilico è spesso abbreviato "Bn" (da non confondere con "Bz" utilizzato per il benzoile), quindi l'alcol benzilico è indicato come BnOH. L'alcol benzilico è un liquido incolore con un odore aromatico delicato e gradevole.
Etichetta sexy: 4-(trifluorometil)benzil alcol cas 349-95-1, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita