1-feniltetrazolo-5-tiolo, noto anche come PMT, TIMTEC-BB SBB007594, 1-Phenyl-5-mercapto, ecc., è una sostanza chimica che appare come un solido da bianco a bianco grigiastro a temperatura e pressione ambiente. È leggermente solubile in acqua ma solubile in solventi organici come etanolo, acetone, cloroformio e tetracloruro di carbonio. Sciogliere in etanolo al 5% per formare una soluzione limpida da incolore a leggermente gialla. È stabile se conservato e utilizzato a temperature ambiente normali, con debole alcalinità e forte nucleofilicità. Può essere utilizzato come reagente di sintesi organica e materia prima per la produzione dell'industria chimica, principalmente per la sintesi di molecole funzionali organiche di tetrazolio. Viene utilizzato anche per rielaborare la superficie dei rivestimenti Cu-Sn-P per formare una pellicola protettiva complessa sottile e densa, migliorando la resistenza alla corrosione dei rivestimenti. Allo stesso tempo, viene utilizzato come stabilizzatore per materiali fotosensibili per evitare o ridurre la generazione di nebbia, migliorando così la stabilità dei materiali fotosensibili.
Ulteriori informazioni sul composto chimico:
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Formula chimica |
C7H6N4S |
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Messa esatta |
178.03 |
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Peso Molecolare |
178.21 |
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m/z |
178.03 (100.0%), 179.03 (7.6%), 180.03 (4.5%), 179.03 (1.5%) |
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Analisi elementare |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
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Punto di fusione |
145 gradi (dicembre) (lett.) |
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Punto di ebollizione |
342 gradi (stima approssimativa) |
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Densità |
1.3046 (stima approssimativa) |
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Condizioni di conservazione |
Conservare da +15 gradi a +25 gradi. |
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1-feniltetrazolo-5-tioloè un importante composto organico con una vasta gamma di applicazioni. Di seguito è riportata una spiegazione dettagliata del suo scopo:
Reagenti di sintesi organica e materie prime per la produzione dell'industria chimica e additivi galvanici
Applicazioni principali dei reagenti di sintesi organica
PMT è un blocco di sintesi eterociclico multifunzionale, un nucleofilo altamente attivo e un forte ligando metallico coordinativo. Con i suoi doppi siti attivi di azoto solforato, può costruire eterocicli di tetrazolio, molecole funzionali contenenti zolfo- e complessi organici metallici. È ampiamente utilizzato nella sintesi di intermedi farmaceutici, materie prime pesticidi, materiali optoelettronici organici e prodotti della chimica fine. La domanda annuale globale di qualità sintetica supera le 800 tonnellate.
Reazione di derivatizzazione dell'anello di tetrazolio
PMT, come precursore diretto del nucleo genitore del tetrazolio, costruisce una libreria di derivati del tetrazolio ad alto valore-aggiunto attraverso tre percorsi principali: derivatizzazione tiolica, sostituzione dell'anello ed espansione dell'anello
Alchilazione/arilazione dei tioli: PMT+alcano alogenato/idrocarburo aromatico alogenato (R-X) → 5-alchiltio/ariltio-1-feniltetrazolio, condizioni di reazione blande (temperatura ambiente -60 gradi, catalisi con basi deboli), resa maggiore o uguale al 90%; Utilizzato per la sintesi di intermedi farmaceutici, fungicidi pesticidi e solfuri organici.
Ossidazione del gruppo tiolo ad anello: il PMT subisce ossidazione del perossido di idrogeno/iodio → 1-feniltetrazolio-5-il disolfuro, che può essere ulteriormente ciclizzato per formare composti ad anello fusi con tiazolo tetrazolio per lo sviluppo di farmaci antitumorali e antibatterici.
Sostituzione elettrofila dell'anello di tetrazolio: la PMT subisce una sostituzione elettrofila (alchilazione/acilazione) dell'atomo di N nell'anello di tetrazolio sotto catalisi con acido forte/acido di Lewis → N-tetrazolio tiolo sostituito, che viene utilizzato per la modifica della struttura molecolare del farmaco e il miglioramento dell'affinità del bersaglio.
Sintesi di composti eterociclici policiclici
La PMT subisce reazioni di condensazione/ciclizzazione con ortofenilendiammina, ortoamminofenolo, - chetoni alogenati e aldeidi per costruire strutture eterocicliche fuse come benzimidazolo tetrazolio, benzimidazolo tetrazolio, tiazolo tetrazolio e triazolo tetrazolio
Benzimidazolo tetrazolio: PMT+o-fenilendiammina → ciclizzazione di condensazione → prodotto, con attività antibatterica 2-3 volte superiore al benzimidazolo ordinario, utilizzato come fungicida agricolo e agente antibatterico farmaceutico.
Tiazolo-tetrazolio: PMT+ - clorochetone → ciclizzazione → prodotto, con significativa attività anti-tumorale, può inibire la proliferazione delle cellule di cancro ai polmoni e al fegato (IC50 inferiore o uguale a 5 μ M).
Triazolo tetrazolio: PMT+azide → cicloaddizione → prodotto, antibatterico e antifungino ad ampio-spettro, utilizzato in pesticidi e prodotti farmaceutici.
Reazione di sostituzione nucleofila (SN2/SN1)
Il gruppo tiolico (- SH) di PMT ha una forte nucleofilicità (pKa ≈ 10,5) e può subire efficienti reazioni di sostituzione nucleofila con idrocarburi alogenati,
esteri dell'acido solfonico, epossidi e alogenuri acilici
Reazione con idrocarburi alogenati: PMT+R-Br/R-Cl → R-S-tetrazolio-fenile, rapida velocità di reazione, elevata selettività, resa maggiore o uguale al 95%, utilizzato per la sintesi di solfuri organici e intermedi farmaceutici.
Reazione con epossidi: PMT+epossietano/epossipropano → aggiunta di apertura dell'anello → derivati idrossi solforati, utilizzati per la modifica del polietere e intermedi farmaceutici.
Reazione con alogenuri acilici: PMT+acil cloruro → derivati tioestere, utilizzati per proteggere i gruppi nella sintesi di farmaci e nella sintesi organica.
1-feniltetrazolo-5-tiolo per soppressori di polvere fotografica, stabilizzatori di materiali fotosensibili e intermedi farmaceutici
Definizione e punti critici degli abbattitori di polvere fotografica
L'agente antiappannamento viene utilizzato per sopprimere la nebbia non immagine (Fog) generata durante la preparazione, conservazione ed elaborazione di materiali fotosensibili agli alogenuri d'argento, ovvero uno sfondo grigio nero uniforme formato dalla riduzione spontanea dei sali d'argento nelle aree non illuminate, riducendo direttamente il contrasto dell'immagine, la chiarezza e il rapporto segnale-rispetto-rumore. Gli agenti antiappannamento tradizionali (come BTA e MBT) soffrono di problemi quali guasti alle alte temperature, scarsa stabilità allo stoccaggio e significativa perdita di sensibilità. Il PMT è diventato il materiale fotografico di fascia alta-preferito grazie alla sua alta efficienza, basse perdite, buona stabilità termica e resistenza alla polvere di lunga durata-.
Meccanismo d'azione dell'inibitore delle polveri PMT (percorso quadruplo)
Avvelenamento da nuclei di cristalli d'argento (nucleo): i gruppi tiolici PMT si coordinano con l'Ag attivo ⁺ sulla superficie dell'alogenuro d'argento, occupando siti attivi riducenti, prevenendo la riduzione spontanea di Ag ⁺ → Ag ⁰ e inibendo la formazione di nuclei di cristalli di nebbia grigi.
Inibizione della maturazione chimica: durante la fase di maturazione chimica dell'emulsione (sensibilizzazione), PMT viene adsorbito sulla superficie delle particelle d'argento, prevenendo la crescita e l'aggregazione dei nuclei cristallini, riducendo la densità della nebbia (Δ D inferiore o uguale a 0,05), mentre quasi non perde la sensibilità (inferiore o uguale al 5%).
Antiossidante e anti-invecchiamento: rimuove tracce di radicali liberi e perossidi dalle emulsioni, inibisce l'ossidazione e la decomposizione degli alogenuri d'argento e la solforazione e lo scolorimento delle particelle d'argento e prolunga la durata di conservazione di oltre 2 volte.
Controllo stabile del lavaggio: sopprime moderatamente la velocità di sviluppo nello sviluppatore, riduce lo sviluppo eccessivo nelle aree con forte luce e migliora il contrasto dell'immagine (aumenta il valore gamma di 0,2-0,3).
Pellicola/carta fotografica in bianco e nero (applicazione tradizionale)
Fase di aggiunta: aggiungere l'emulsione dopo la maturità chimica e prima del rivestimento per evitare di influenzare la sensibilizzazione.
Quantità aggiunta: 0,05% -0,2% (in base al peso dell'emulsione), ottimale 0,1%; Prevenzione della polvere insufficiente a causa di bassi livelli di polvere, sensibilità ridotta a causa di livelli elevati di polvere e immagini dure.
Sistema solvente: sciogliere prima in etanolo/acetone (soluzione al 10%-20%), quindi aggiungere lentamente l'emulsione e mescolare uniformemente (30 minuti) per evitare un'eccessiva concentrazione locale.
Effetto sulle prestazioni: densità della nebbia ridotta da 0,15-0,20 a 0,03-0,06; Perdita di sensibilità Inferiore o uguale al 5%; Stoccaggio per 12 mesi con crescita di nebbia Inferiore o uguale a 0,02; Superiore a BTA, MBT e 2-AP.
Pellicola a colori/carta fotografica (applicazioni-di fascia alta)
Caratteristiche della formula: Composto con copulanti colore, coloranti sensibilizzanti e stabilizzanti, al dosaggio di 0,08%-0,15%.
Valore fondamentale: elimina la nebbia dello strato bluastro/magenta/giallo, migliora la saturazione del colore, riduce la dominante di colore e migliora la stabilità del colore; Previene l'ossidazione e lo sbiadimento dei coloranti.
Pellicola radiografica/lastra fotosensibile industriale-(applicazioni speciali)
Scenari applicativi: raggi X- medici, test industriali non{{1}distruttivi (NDT), stampa e produzione di lastre.
Quantità aggiunta: 0,1% -0,3%, adatta per emulsioni ad alto contenuto di argento (maggiore o uguale a 5 g/m ²).
Effetto: riduce la nebbia sullo sfondo, migliora il contrasto dell'immagine e migliora il riconoscimento dei difetti sottili; Estendere il periodo di conservazione in ambienti ad alta temperatura e umidità elevata (maggiore o uguale a 6 mesi).
Gli stabilizzatori per materiali fotosensibili vengono utilizzati per la conservazione a lungo-termine (1-5 anni) per sopprimere la crescita dell'alone di alogenuro d'argento, la diminuzione della sensibilità e lo sbiadimento/scolorimento dell'immagine, garantendo prestazioni fotosensibili stabili e qualità dell'immagine di lunga durata. PMT è uno stabilizzatore efficiente con la doppia funzione di antiappannamento e stabilità. È stabile in ambienti a bassa temperatura/alta temperatura/elevata umidità ed è ampiamente utilizzato in pellicole, carta fotografica, lastre fotosensibili e fotoresist.
Meccanismo d'azione dello stabilizzatore PMT (triplice stabilizzazione)
Soppressione della nebbia nel periodo di conservazione (a lungo- termine): PMT stabilizza l'adsorbimento delle particelle d'argento sulla superficie, inibisce continuamente la riduzione spontanea di Ag ⁺ e la crescita della nebbia dopo 12-60 mesi di conservazione è inferiore o uguale a 0,03; Superiore agli stabilizzanti tradizionali come tetrazolio e indene.
Stabilizzazione della sensibilità: inibisce la degradazione dei coloranti sensibilizzanti nelle emulsioni, previene l'aggregazione delle particelle d'argento e riduce l'attenuazione della sensibilità inferiore o uguale all'8%/anno durante lo stoccaggio; Gli stabilizzatori tradizionali decadono del 15%-25% all'anno.
Anti invecchiamento da luce/calore/umidità: elimina i radicali liberi, inibisce la fotodegradazione degli alogenuri d'argento e previene lo scolorimento del solfuro d'argento; In condizioni di invecchiamento accelerato di 60 gradi/80% di umidità relativa, crescita della nebbia inferiore o uguale a 0,05 e ritenzione della sensibilità maggiore o uguale all'85%.
Il valore della PMT come intermedio farmaceutico
PMT contiene un doppio scheletro attivo del gruppo tiolico e dell'anello di tetrazolio, che può essere utilizzato per costruire farmaci di tetrazolio attraverso alchilazione, ossidazione, formazione di sali, ciclizzazione e accoppiamento. Questi farmaci hanno un'ampia gamma di attività farmacologiche quali effetti antibatterici, ant{1}}infiammatori, anti-tumorali, antitrombotici, antivirali e ipoglicemizzanti e rappresentano un argomento caldo nella ricerca e nello sviluppo farmaceutico. PMT è il principale precursore dei farmaci a base di tetrazolio tiolo, con una domanda globale annua di prodotti di qualità farmaceutica che supera le 200 tonnellate.
Alchilazione dei tioli (costruzione di legami C-S, più comunemente usata)
PMT+alcano alogenato/idrocarburo aromatico alogenato (R-X) → 5-alchiltio/ariltio-1-feniltetrazolio (catalizzato da basi deboli come K ₂ CO3, temperatura ambiente -60 gradi, resa maggiore o uguale al 90%).
Applicazione: sintesi di intermedi per antibiotici, farmaci ant-infiammatori e farmaci anti-tumorali.
Ossidazione dei tioli (disolfuro/derivati solfonilici)
Ossidazione blanda (I ₂/H ₂ O ₂) → 1-feniltetrazolio-5-il disolfuro (resa maggiore o uguale all'85%), utilizzato per farmaci antitumorali e antitrombotici.
Ossidazione profonda (KMnO ₄) →1-feniltetrazolo-5-tiolo(reagente elettrofilo utilizzato per la sintesi eterociclica e la modificazione dei farmaci).
Reazione di formazione del sale (aumento della solubilità in acqua)
PMT (acido debole, pKa ≈ 10,5)+NaOH/KOH/ammina organica → PMT sale di sodio/potassio/ammina (solubilità in acqua maggiore o uguale a 100 g/L, migliora la biodisponibilità).
Applicazione: intermedio per antibiotici iniettabili, farmaci ant-infiammatori e farmaci antivirali.
Ciclizzazione/condensazione (farmaci eterociclici condensati)
La PMT subisce condensazione con ortofenilendiammina, ortoamminofenolo, - chetoni alogenati e aldeidi, seguiti da strutture ad anello fuso di benzimidazolo tetrazolio, tiazolo tetrazolio e triazolo tetrazolio.
Valore: L'attività dei derivati ad anello condensato è significativamente migliorata, la tossicità è ridotta e la specificità del bersaglio è migliorata.
Farmaci antibatterici (ampio-spettro, bassa resistenza)
Meccanismo d'azione: inibisce la sintesi della parete cellulare batterica, danneggia la membrana cellulare, inibisce la replicazione dell'acido nucleico; Altamente efficace contro batteri Gram-positivi (Staphylococcus aureus, Streptococcus), batteri negativi (Escherichia coli, Salmonella) e funghi (Candida).
Farmaci rappresentativi:
Derivati del benzil solfuro PMT: MIC=4-8 μ g/mL contro Staphylococcus aureus, superiore a penicillina e cefepime.
Derivati ad anello condensato della PMT: antifungino (Candida albicans) MIC=2-4 μ g/mL, in sostituzione di fluconazolo e itraconazolo.
Uso clinico: infezioni della pelle, infezioni respiratorie, infezioni del sistema urinario, infezioni fungine.
Domande frequenti
Il suo aspetto continua a cambiare, è un tiolo o un chetone?
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Questo nome stesso è una "questione di eredità storica". Sebbene comunemente noto come "tiolo", la ricerca ha dimostrato che esiste stabilmente sotto forma di "tione" (ovvero doppio legame C=S) sia nello stato solido che in quello gassoso.
Fase gassosa/stato solido: i calcoli della teoria del funzionale della densità (DFT) e i dati cristallografici confermano che la forma tionica è la configurazione dominante assoluta. A questo punto, la molecola presenta caratteristiche di doppio legame e manca di - SH libere. Nei solventi polari esiste un equilibrio dinamico tra i due, ma prevale ancora la forma tionica.
Perché l'industria insiste nell'utilizzare questo "prodotto costoso" quando il "benzotriazolo" stradale costa solo una dozzina di yuan?
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Nel campo della galvanica di fascia alta- (come il rivestimento in lega dorata di Cu Sn), è un insostituibile "re anti-scolorimento", con prestazioni superiori al comune benzotriazolo (BTA). Nel trattamento superficiale dei componenti elettronici, i convenzionali inibitori della ruggine BTA spesso causano lo scolorimento del rivestimento o un'insufficiente resistenza alla nebbia salina. Il PMT può formare una pellicola protettiva complessa e densa sulla superficie di tali rivestimenti. I dati sperimentali mostrano che la resistenza alla corrosione del rivestimento trattato con PMT è significativamente migliorata in una soluzione di NaCl al 10% e in un ambiente di gas H ₂ S all'1%. Non solo previene la ruggine, ma fissa anche saldamente la "lucentezza dorata" del rivestimento.
Essendo una molecola organica, cos’altro può fare oltre alla prevenzione della ruggine? "-" Cacciatore di estrazione "di tracce di metalli preziosi
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È un reagente colorante tradizionale utilizzato in chimica analitica per la determinazione spettrofotometrica del platino (Pt) e del bismuto (Bi), con sensibilità e selettività estremamente elevate.
Nell'analisi classica ad umido, il PMT può formare complessi colorati con Pt (IV) o Bi (III). Questa proprietà viene utilizzata per il rilevamento di tracce di impurità nei minerali o nelle leghe.
Rispetto al moderno ICP-MS, sebbene questo metodo spettrofotometrico sia "antico", il PMT gioca ancora un ruolo insostituibile in alcuni scenari in cui mancano un rilevamento rapido in-situ o strumenti costosi.
Quando si aumenta la produzione, un piccolo errore nella sequenza di alimentazione può causare "schizzi" o addirittura esplosioni? --Il 'rischio di morte' nel processo con azide
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Nella classica sintesi di laboratorio, se l'isotiocianato di allile viene aggiunto direttamente e contemporaneamente a una sospensione di sodio azide ad alta temperatura-, è molto probabile che provochi un'ebollizione violenta o addirittura un'esplosione. Sebbene i processi moderni siano stati ottimizzati, il metodo tradizionale di PMT prevede la ciclizzazione ad alta-temperatura di sodio azide e isotiocianato nei solventi. Se l'operazione non è standardizzata (come surriscaldamento locale, alimentazione rapida), il rischio di azidi non reagite o-derivati del diazometano sottoprodotti durante la decomposizione termica è estremamente elevato.
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