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4,6-dicloropirimidinaè una materia prima per la sintesi dell'azossistrobina. Il nome chimico dell'azossistrobina è (E) 2- [2- [6- (2-cianofenossi) pirimidin-4-ilossi]fenil] -3-metossiacrilato metil estere. Abbreviato come DCP, con formula chimica C4H2Cl2N2, è solitamente un cristallo bianco che diventa giallo-marrone se conservato. È insolubile in acqua ma solubile in solventi come il toluene. Questo prodotto è un fungicida metossiacrilato (strobilurina), altamente efficace e ad ampio spettro. Ha una buona attività contro quasi tutte le malattie fungine (Ascomycota, Basidiomycota, Flagella ed Hemimycota) come l'oidio, la ruggine, l'avvizzimento del Fusarium, la malattia della macchia netta, la peronospora, la malattia dell'esplosione del riso, ecc. Può essere utilizzato per l'irrorazione di steli e foglie, il trattamento delle sementi e il trattamento del terreno, principalmente per cereali, riso, arachidi, uva, patate, alberi da frutto, verdure, caffè, prati, ecc. È un importante intermedio per il sintesi di composti pirimidinici, ampiamente utilizzati nella sintesi di prodotti pirimidinici farmaceutici e pesticidi, principalmente per la sintesi di fungicidi metossiacrilati come l'azossistrobina.
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4,6-dicloropirimidina, con la formula chimica C4H2Cl2N2, ha un peso molecolare di 148,9781 e un numero di accesso CAS di 1193-21-1. È una sostanza chimica importante. Il suo punto di fusione non è elevato, con un punto di fusione di 65-67 gradi C, un punto di ebollizione di 176 gradi C, una densità di 1,493 g/cm³ e un punto di infiammabilità di 105,12 gradi C.
Quella che segue è una spiegazione dettagliata degli usi della 4,6-dicloropiriidina.
Farmaci sulfamidici sintetici
Una delle applicazioni più importanti in campo farmaceutico è come intermedio per la sintesi di farmaci sulfamidici. I farmaci sulfamidici sono una classe di farmaci con attività antibatterica, ampiamente utilizzati nel trattamento clinico. Può essere convertito in farmaci sulfamidici come la sulfonamide 6-metossipirimidina attraverso specifiche reazioni chimiche, che hanno effetti terapeutici significativi nel trattamento delle infezioni batteriche.
Sintesi di altri intermedi farmaceutici
Oltre ai farmaci sulfamidici, può essere utilizzato anche come materia prima per la sintesi di altri intermedi farmaceutici. I materiali di partenza per la sintesi delle pirimidine disostituite possono essere ottenuti mediante amminazione tandem e reazioni di accoppiamento incrociato Suzuki Miyaura. Questi composti pirimidinici disostituiti hanno un potenziale valore applicativo in campo farmaceutico e possono essere utilizzati per sviluppare nuovi farmaci per affrontare il problema costantemente emergente della resistenza ai farmaci.
Partecipare allo sviluppo di nuovi farmaci
Con il continuo sviluppo della tecnologia farmaceutica, la ricerca e lo sviluppo di nuovi farmaci è diventata una questione importante nel settore farmaceutico. Grazie alla sua struttura chimica unica e alla sua attività biologica, è diventata una delle materie prime più importanti per lo sviluppo di nuovi farmaci. Attraverso-una ricerca approfondita sulle sue proprietà chimiche, gli scienziati possono sviluppare nuovi farmaci con maggiore efficacia e minori effetti collaterali, contribuendo alla salute umana.
Fungicida sintetico
Una delle principali applicazioni nel campo dei pesticidi è come intermedio per la sintesi di fungicidi. Tra questi, da esso viene sintetizzato il fungicida metossi acrilato azoxystrobin. L'azoxystrobin è un fungicida ad ampio-spettro altamente efficace che ha effetti di controllo significativi su varie malattie delle colture. Utilizzando l’azoxystrobin, gli agricoltori possono aumentare efficacemente la resa e la qualità dei raccolti, garantendo la sicurezza alimentare e lo sviluppo agricolo sostenibile.
Sviluppo di nuovi pesticidi
Oltre all’azoxystrobin, può essere utilizzato anche per sviluppare altri nuovi pesticidi. Attraverso-una ricerca approfondita sulle sue proprietà chimiche, gli scienziati possono sviluppare nuovi pesticidi con maggiore selettività e minore inquinamento ambientale per affrontare il problema sempre più grave dei parassiti e delle malattie agricole. Questi nuovi pesticidi non solo possono aumentare la resa e la qualità dei raccolti, ma anche ridurne l’uso e diminuire l’inquinamento ambientale.
Applicazioni in altri campi
Sintesi della diaril pirimidina
Può anche essere utilizzato per sintetizzare le diarilpirimidine. Le diarilpirimidine sono una classe di composti con proprietà chimiche e attività biologica speciali, che hanno potenziali applicazioni nella scienza dei materiali, nella scienza elettronica e in altri campi. Utilizzando le loro proprietà di reazione chimica, gli scienziati possono sintetizzare composti diarilpirimidinici con strutture e proprietà specifiche, fornendo nuovi materiali e supporto tecnologico per lo sviluppo di questi campi.
Utilizzato per reazioni di sintesi organica
Può anche essere utilizzato come materia prima o catalizzatore nelle reazioni di sintesi organica. Composti organici con strutture e funzioni specifiche possono essere generati attraverso reazioni chimiche con altri composti. Questi composti organici hanno un ampio valore applicativo in campi come l'industria chimica e la scienza dei materiali e possono essere utilizzati per produrre vari prodotti chimici e materiali.
I metodi di preparazione attualmente riportati, considerando la resa e i costi di produzione, utilizzano principalmente dimetil malonato e metossido di sodio come materie prime per la parte di ciclizzazione del4,6-dicloropirimidinasintesi nella tecnologia esistente. Tuttavia, il metanolo è molto dannoso per la salute umana; Esistono molti metodi per sintetizzare la porzione clorurata della 4,6-dicloropiriidina, che possono essere riassunti in due approcci principali: uno è ottenuto con il metodo del difosgene o del trifosgene, e l'altro è ottenuto con il metodo del cloruro di fosforile.
Tuttavia, nel processo di produzione vero e proprio, si è riscontrato che il fosgene presenta un rischio elevato, ha requisiti tecnici elevati e la resa e la qualità del prodotto non sono molto elevate; Il metodo di produzione del cloruro di fosforile richiede l'uso di ossicloruro di fosforo, che è una sostanza chimica altamente tossica e soggetta a incidenti di produzione durante il processo di produzione. È anche altamente pericoloso, con una grande quantità di rifiuti, una separazione difficile e un elevato consumo di energia.
Il problema tecnico da risolvere con la presente invenzione è fornire un nuovo metodo a basso-costo e ad alto-rendimento per preparare la 4,6-dicloropiriidina, che sia semplice nel processo e rispettoso dell'ambiente, in risposta alle carenze della tecnologia esistente.
Ottimizzazione dei metodi di preparazione
(1) Preparazione della 4,6-diidrossipirimidina: prendere la formammide e l'etanolo anidro in un rapporto in peso di 1:3-5 e metterli in un contenitore; Aggiungere nuovamente etossido di sodio, con un rapporto molare di 1:1-3,5 tra formammide ed etossido di sodio. Mescolare per 10-40 minuti e aumentare gradualmente la temperatura a 70-90 gradi. Aggiungere il dietil malonato goccia a goccia a velocità costante; Il rapporto molare tra formammide e dietil malonato è 2-3,5:1, aggiunto goccia a goccia per 2-5 ore e poi mantenuto a riflusso per 4-8 ore dopo il completamento dell'aggiunta; Una volta completato l'isolamento, recuperare lentamente l'etanolo anidro da utilizzare nella reazione successiva; Quando la quantità di recupero di etanolo anidro raggiunge il 75% della quantità in ingresso, aprire la valvola del serbatoio di ricezione dell'etanolo acquoso e chiudere la valvola del serbatoio di ricezione dell'etanolo anidro; Aggiungere lentamente la soluzione acquosa di acido cloridrico con una concentrazione in massa dello 0,5-3% recuperando l'etanolo con acqua; Quando la temperatura sale a 85 gradi, chiudere la valvola del serbatoio di ricezione dell'etanolo dell'acqua e la valvola del riscaldamento del vapore e neutralizzare, disidratare e distillare l'etanolo dell'acqua in etanolo anidro prima di utilizzarlo; Continuare ad aggiungere goccia a goccia la suddetta soluzione acquosa di acido cloridrico al contenitore finché il pH della soluzione di reazione è 2-6. Dopo il raffreddamento a -5-5 gradi, centrifugare e asciugare per ottenere 4,6-diidrossipiridina;
(2) Preparazione di 4,6-dicloropiriidina: 4,6-diidrossipirimidina, dicloroetano e un catalizzatore di clorurazione vengono aggiunti ad un contenitore in un rapporto in peso di 1:3-6:0,005-0,05. Il catalizzatore di clorurazione è acido borico anidro o allumina attivata; Iniziare a mescolare e aumentare lentamente la temperatura fino a riflusso. Aprire la valvola antigoccia del serbatoio di stoccaggio del cloruro di tionile e del sistema di assorbimento del gas di coda e aggiungere uniformemente il cloruro di tionile; Il rapporto molare tra 4,6-diidrossipirimidina e solfonilcloruro è 1:2-4 e il tempo di aggiunta goccia a goccia è di 2-6 ore. Terminata l'aggiunta goccia a goccia, la miscela viene mantenuta a temperatura ambiente per 3-8 ore e quindi raffreddata a temperatura ambiente; Aprire il sistema del vuoto sul serbatoio di ricezione del dicloroetano, sul bollitore di cristallizzazione del prodotto finito e sul contenitore. Quando il vuoto si stabilizza a -0,095Mpa, aumentare lentamente la temperatura e aprire la valvola del serbatoio di ricezione del dicloroetano per recuperare il dicloroetano; Quando la quantità di recupero di dicloroetano raggiunge il 60% della quantità in ingresso, aprire la valvola sul bollitore di cristallizzazione finito, agitare e chiudere la valvola del serbatoio di ricezione del dicloroetano per raccogliere il dicloroetano e i prodotti finiti; Quando la temperatura del bollitore del contenitore raggiunge i 115-130 gradi, chiudere la valvola del bollitore di cristallizzazione finito, terminare la distillazione e raffreddare il contenitore. Quando la temperatura del contenitore si raffredda fino a 30-40 gradi, scolare il residuo della distillazione; Quando il bollitore di cristallizzazione finito viene raffreddato a -8~8 gradi, il prodotto 4,6-dicloropiriidina viene ottenuto mediante centrifugazione ed essiccazione. Viene utilizzato per la successiva distillazione dell'acqua madre.
Nella fase (1) dello schema tecnico del metodo di preparazione descritto nella presente invenzione, il rapporto in peso preferito tra formammide ed etanolo anidro è compreso tra 1:3,5 e 4,5; Il rapporto molare tra formammide ed etossido di sodio è preferibilmente compreso tra 1:1,2 e 2,5; Il rapporto molare tra formammide e dietil malonato è preferibilmente compreso tra 2,2 e 3:1. La concentrazione percentuale in massa preferita della soluzione acquosa di acido cloridrico è 1-2%. Si preferisce aggiungere goccia a goccia la soluzione acquosa di acido cloridrico fino a quando il pH della soluzione di reazione è 4-5, e quindi raffreddarla. Nella fase (2), il rapporto in peso tra 4,6-diidrossipirimidina, dicloroetano e catalizzatore di clorurazione è preferibilmente compreso tra 1:3,5 e 5:0,01 e 0,03, e il rapporto molare tra 4,6-diidrossipirimidina e cloruro di tionile è preferibilmente compreso tra 1:2,2 e 3,5.
Rispetto alle tecnologie esistenti, la presente invenzione utilizza dietil malonato ed etossido di sodio come materie prime per la parte di ciclizzazione nella preparazione della 4,6-dicloropiriidina, con etanolo come solvente, con conseguenti minori danni ai dipendenti durante la produzione; La parte di clorazione della sintesi della 4,6-dicloropiriidina utilizza cloruro di solfonile come materia prima e tecnologie chiave come catalizzatori autoprodotti e apparecchiature esclusive per la cristallizzazione della separazione vengono utilizzate per ottenere 4,6-dicloropiriidina di alta qualità attraverso quattro fasi di clorazione, distillazione, cristallizzazione ed essiccazione. Le materie prime hanno sede in Cina e la tecnologia di processo è matura e affidabile. I sottoprodotti e i solventi possono essere riciclati e riutilizzati, riducendo i rischi nel processo di produzione dell'officina e raggiungendo standard internazionali per la qualità del prodotto. Il metodo di preparazione della presente invenzione ha un processo più ragionevole e semplice, basso costo, alta qualità, rispetto dell'ambiente ed è più adatto alla produzione industriale.
Conclusione
4,6-dicloropirimidinaè un elemento fondamentale per la costruzione molecolare di prodotti farmaceutici e pesticidi. La sua struttura centrale è costituita da un anello pirimidinico, con un atomo di cloro altamente reattivo attaccato a ciascuno del 4° e 6° atomo di carbonio. Questa distribuzione elettronica unica rende questa molecola una piattaforma ideale per le reazioni di sostituzione nucleofila. I due atomi di cloro possono agire come eccellenti gruppi uscenti e subire reazioni di sostituzione sequenziali controllate con vari reagenti nucleofili (come ammine, alcoli e tioalcoli), costruendo così in modo efficiente e modulare derivati pirimidinici strutturalmente diversi di-sostituiti, tri-sostituiti e persino tetra-sostituiti. Nel campo dello sviluppo di farmaci, è ampiamente utilizzato per sintetizzare le impalcature principali di una serie di composti attivi chiave come inibitori della chinasi, farmaci antivirali e farmaci antitumorali. Attraverso una precisa conversione dei gruppi funzionali, può costruire rapidamente farmacofori che si legano in modo efficiente ai bersagli biologici. Nel frattempo, nella scienza dei pesticidi, è anche un importante intermedio per la preparazione di erbicidi e fungicidi efficaci. L'ingegnoso equilibrio tra stabilità chimica e reattività, combinato con la sua disponibilità commerciale, ha saldamente stabilito la posizione fondamentale e incrollabile della 4,6-dicloropirimidina nella moderna sintesi organica fine, in particolare nella chimica eterociclica.
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