4,5-dimetiltiazolo CAS 3581-91-7

4,5-dimetiltiazoloè un composto organico, incolore a un liquido giallo chiaro, formula molecolare C5H7N, solubile in acqua, etanolo, etere, benzene e altri solventi organici, insolubile nell'etere di petrolio. Come reagenti chimici e intermedi di reazione, ha una vasta gamma di applicazioni nelle reazioni di sintesi organica. Ha ampie prospettive di applicazione nei settori di cibo, medicina, agricoltura e chimica.

4,5-dimetiltiazolo è un composto organico contenente una struttura ad anello di tiazolo, che è formato incorporando un atomo di zolfo e un atomo di azoto in un anello di carbonio a cinque membri. Ha proprietà chimiche uniche e attività biologica. Questa struttura unica consente a 4,5-dimetiltiazolo di dimostrare un valore di applicazione significativo in numerosi campi.

Applicazione nel campo della medicina

 

4,5-dimetiltiazolo e i suoi derivati ​​hanno attività antibatterica e il loro meccanismo d'azione comporta principalmente interferenze con la struttura e la funzione delle cellule batteriche. Da un lato, può distruggere la struttura della membrana cellulare dei batteri, aumentare la permeabilità della membrana cellulare e causare la perdita di sostanze all'interno della cellula, influenzando così le normali funzioni fisiologiche dei batteri. D'altra parte, può interferire con il processo di sintesi proteica dei batteri. La struttura dell'anello tiazolo può legarsi ai ribosomi batterici, prevenire il corretto legame di mRNA ai ribosomi o influenzare l'estensione e la terminazione delle catene peptidiche, inibendo così la sintesi della proteina batterica e raggiungendo l'obiettivo di inibire la crescita batterica e la riproduzione. Nello sviluppo di farmaci antibatterici, molti composti con 4,5-dimetiltiazolo come struttura del nucleo genitore sono stati sintetizzati e testati per l'attività antibatterica. Ad esempio, alcuni derivati ​​mostrano forti effetti inibitori su agenti patogeni comuni come Staphylococcus aureus ed Escherichia coli. Modificando e ottimizzando la sua struttura, è possibile migliorare ulteriormente la sua attività antibatterica e la selettività, ridurre i suoi effetti collaterali tossici sul corpo umano e sviluppare farmaci antibatterici nuovi ed efficienti per affrontare il problema sempre più grave della resistenza batterica.

Applicazione nel campo della medicina

 

4,5-dimetiltiazolo ha anche un certo potenziale negli effetti antitumorali. Il suo meccanismo antitumorale può essere correlato all'induttura dell'apoptosi delle cellule tumorali. Questo composto può attivare le vie di segnalazione dell'apoptosi all'interno delle cellule tumorali, come la via dell'apoptosi mitocondriale e la via dell'apoptosi del recettore della morte. Può promuovere una diminuzione del potenziale di membrana mitocondriale, rilasciare fattori correlati all'apoptosi come il citocromo C, attivare le proteine ​​della famiglia caspasi e, in definitiva, portare all'apoptosi delle cellule tumorali. Inoltre, può anche inibire la proliferazione e la metastasi delle cellule tumorali, interferendo con la progressione del ciclo cellulare delle cellule tumorali e facendole stagnarle in specifici stadi del ciclo cellulare, sopprimendo così la proliferazione illimitata delle cellule tumorali. Oltre ai suoi effetti antibatterici e antitumorali, 4,5-dimetiltiazolo può anche svolgere un ruolo nello sviluppo di farmaci antinfiammatori e analgesici. Il suo meccanismo antinfiammatorio può essere correlato all'inibizione del rilascio di mediatori infiammatori, regolando la via di segnalazione infiammatoria nel corpo e riducendo la produzione di fattori infiammatori come prostaglandine e interleuchine, alleviando così la risposta infiammatoria. In termini di analgesia, può inibire la trasmissione di segnali di dolore agendo su vie di segnalazione del dolore nel sistema nervoso centrale o periferico, ottenendo effetti analgesici. Tuttavia, la ricerca in queste aree è relativamente scarsa e richiede un'ulteriore esplorazione approfondita.

Applicazione nel campo dei pesticidi

 

Il principio di azione di 4,5-dimetiltiazolo e dei suoi derivati ​​come insetticidi è principalmente quello di interferire con la funzione del sistema nervoso degli insetti. Può agire sui recettori dei neurotrasmettitori negli insetti, come i recettori dell'acetilcolina, i recettori dell'acido aminobutirrico gamma, ecc., Influenzando la normale trasmissione dei segnali neurali. Ad esempio, dopo il legame con i recettori dell'acetilcolina, può bloccare il normale legame dell'acetilcolina ai recettori, portando all'ostruzione della trasmissione dell'impulso nervoso e causando sintomi come la paralisi e le convulsioni negli insetti, in definitiva risultando nella morte. Inoltre, può anche influire sul processo di crescita e sviluppo degli insetti, interrompere il loro equilibrio ormonale e inibire processi come la muta e la metamorfosi. In applicazioni pratiche, alcuni insetticidi contenenti strutture 4,5-dimetiltiazolo hanno buoni effetti di controllo su vari parassiti agricoli. Ad esempio, presenta un'elevata attività insetticida contro parassiti comuni come afidi e bruchi di cavolo. Rispetto agli insetticidi tradizionali, alcuni nuovi derivati ​​hanno una migliore selettività e cordialità ambientale, una minore tossicità per gli organismi non target e riducono l'inquinamento all'ambiente ecologico.

Applicazione nel campo dei pesticidi

 

Il meccanismo battericida dei fungicidi 4,5-dimetiltiazolo comporta principalmente la distruzione della struttura cellulare fungina e dei processi metabolici. Può interrompere la sintesi della parete cellulare di funghi, influenzando l'integrità e la stabilità della parete cellulare, rendendo le cellule fungine vulnerabili al danno dall'ambiente esterno. Allo stesso tempo, può anche interferire con la funzione della membrana cellulare dei funghi, alterare la permeabilità della membrana cellulare, portare al deflusso delle sostanze dalla cellula e influenzare il normale metabolismo fisiologico dei funghi. Inoltre, tali composti possono anche inibire i processi di respirazione fungina e metabolismo energetico, bloccando la crescita e la riproduzione fungina. Nella produzione agricola, i fungicidi 4,5-dimetiltiazolo vengono utilizzati per prevenire e controllare varie malattie fungine vegetali. Ad esempio, ha effetti di controllo significativi sulla muffa in polvere di grano, sulla malattia dell'esplosione di riso, ecc. Usando ragionevolmente questo tipo di fungicida, la diffusione e la propagazione delle malattie possono essere efficacemente controllate e la resa e la qualità delle colture possono essere migliorate.

Applicazione nel campo della scienza dei materiali

 

4,5-dimetiltiazolo ha proprietà optoelettroniche uniche e la sua struttura ad anello di tiazolo può assorbire la luce di lunghezze d'onda specifiche, generare transizioni elettroniche ed esibire alcune proprietà di fluorescenza e fosforescenza. Allo stesso tempo, il composto ha anche buone proprietà di trasferimento di elettroni e può trasferire efficacemente gli elettroni sotto l'azione di un campo elettrico. Queste proprietà optoelettroniche lo fanno avere un potenziale valore dell'applicazione nel campo dei materiali optoelettronici organici. Nello sviluppo di diodi organici a emissione di luce (OLED), 4,5-dimetiltiazolo e i suoi derivati ​​possono essere utilizzati come materiali a strati luminescenti o materiali di strato di trasporto di elettroni. Progettando e sintetizzando derivati ​​con strutture specifiche, il colore e l'efficienza di emissione possono essere regolati per migliorare le prestazioni dei dispositivi OLED. Inoltre, nelle celle solari organiche, può anche fungere da materiale per l'accettore di elettroni o materiale di modifica dell'interfaccia per migliorare l'efficienza di conversione fotoelettrica della cella.

Applicazione nel campo della scienza dei materiali

 

4,5-dimetiltiazolo può essere utilizzato come ligando per costruire materiali di quadro organico metallico. Gli atomi di azoto e zolfo sul suo anello di tiazolo possono formare legami di coordinazione stabili con ioni metallici, collegandoli così per formare MOF con pori specifici e strutture topologiche. Questa struttura unica offre vantaggi MOFS come una superficie specifica elevata e una buona regolabilità dei pori. I MOF costruiti in base a 4,5-dimetiltiazolo hanno ampie prospettive di applicazione in stoccaggio del gas, separazione, catalisi e altri campi. Ad esempio, in termini di accumulo di gas, può essere utilizzato per conservare gas puliti di energia come idrogeno e metano; Nel campo della separazione, è possibile ottenere una separazione selettiva di gas come anidride carbonica e azoto; In termini di catalisi, può essere usato come portatore catalizzatore o catalizzatore per varie reazioni chimiche organiche e reazioni di controllo dell'inquinamento ambientale. L'aggiunta di 4,5-dimetiltiazolo come additivo ai materiali polimerici può migliorare le loro proprietà. Può interagire con le catene polimeriche, come il legame idrogeno, le forze di van der Waals, ecc., Cambiando così la disposizione e lo stato di movimento delle catene polimeriche. Questa interazione può migliorare la stabilità termica, le proprietà meccaniche e la resistenza all'ossidazione dei materiali polimerici.

Di solito ci sono molti metodi per la sintesi di esso, uno dei quali è comunemente usato per sintetizzare isotiocianato di etil metil e acetilacetone attraverso reazioni a più fasi.

Di seguito è riportato la via sintetica concreta di questo metodo:

1. Reazione di condensazione di etil metil isotiocianato e acetilacetone in acido acetico per ottenere 1- (2-metilacetonico) -4-metiltiazolo.

2. Eseguire la reazione di N-metilazione del composto 1 con bromuro di metil in condizioni di base per ottenere 1- (2-metilacetonico) -4-metil-N-metiltiazolo.

3. Riduzione del composto 2 con acetone sotto la catalisi dell'idrogeno per ottenere4,5-dimetiltiazolo.

4,5-dimetiltiazoloè un intermedio comunemente usato nella sintesi organica, ampiamente utilizzato in medicina, spezie, coloranti e altri campi. Di seguito vengono introdotti la via di sintesi di laboratorio e un metodo di sintesi comunemente usato.

Esistono due principali metodi di sintesi di laboratorio per il prodotto: attraverso la reazione di aldeide tiazolo e formaldeide, o attraverso la reazione di acido fenilacetico e idrogeno solforato.

Metodo: attraverso la reazione di tiazolo aldeide e formaldeide:

1. Il tiazolo aldeide e la formaldeide subiscono reazioni di condensa, ossidazione e acidolisi per ottenerlo.

2. Aggiungi aldeide tiazolo e formaldeide nel pallone di reazione, aggiungi una certa quantità di catalizzatore di acido acetico e agita uniformemente con un agitatore.

3. Metti la bottiglia di reazione a bagno d'acqua e scaldalo a 70-80 gradi per 4-6 ore.

4. Eliminare la bottiglia di reazione, raffreddare la soluzione di reazione a temperatura ambiente, quindi aggiungere l'acido acetico glaciale per raffreddare la soluzione di reazione fino a quando non appare la precipitazione.

5. Il precipitato è stato ottenuto mediante filtrazione, lavato con acqua e quindi sciolto in etanolo.

6. Aggiungere il carbonio attivo, filtrare e rimuovere il solvente con un evaporatore rotante per ottenerlo.

4,5-dimetiltiazoloha le seguenti proprietà di reattività:

1. Reazione di addizione elettrofila: il doppio legame in esso può subire una reazione di aggiunta con reagenti elettrofili come bromo e cloro.

2. Reazione di ossidazione: sotto l'azione di ossigeno o ossidante, può essere ossidato al corrispondente chetone o aldese aldeide.

3. Reazione catalizzata da base: in condizioni alcaline, può subire una reazione di aggiunta per generare composti con vari gruppi funzionali.

4. Reazione di sostituzione nucleofila: l'atomo N sull'eterociclo in esso può sottoporsi a una reazione di sostituzione con reagenti nucleofili come solfato di sodio e ammoniaca idrata.

5. Reazione di alchilazione: può sottoporsi a reazione di alchilazione con alogenuri alchilici in condizioni alcaline.

In conclusione, ha una certa reattività e può subire varie reazioni in diverse condizioni di reazione, che forniscono la possibilità della sua applicazione nella sintesi di composti organici.

4,5-dimetiltiazoloè un composto organico eterociclico con alcune proprietà chimiche:

1. Elettrofilia: il doppio legame in essa ha una certa elettrofilicità ed è facile sottoporsi a reazione di aggiunta con reagenti elettrofili come gli alogeni.

2. Basicity: l'Atomo N sull'eterociclo in essa ha una certa basicità e può reagire con l'acido per formare un sale.

In conclusione, ha alcune proprietà chimiche e può sottoporsi a una varietà di reazioni chimiche in diverse condizioni di reazione, che forniscono la possibilità della sua applicazione nella sintesi di composti organici.

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