3-piridil bromuro CAS 626-55-1

3-piridile bromuro, più precisamente conosciuta come 3-Bromopiridina, è un componente eterociclico fondamentale della sintesi organica contenente azoto-, caratterizzato da un anello piridinico sostituito con un atomo di bromo in posizione meta. Questo specifico posizionamento dell'alogeno rispetto all'atomo di azoto basico, carente di elettroni-, crea un ambiente elettronico distinto che ne determina la reattività: il bromo agisce come un eccellente gruppo uscente, facilitando la partecipazione efficiente alle reazioni di accoppiamento incrociato-catalizzate dai metalli di transizione (come gli accoppiamenti Suzuki, Stille e Negishi) per formano legami carbonio-carbonio, consentendo così l'introduzione versatile della porzione 3-piridile in architetture molecolari complesse. Allo stesso tempo, l'azoto dell'anello stesso può subire N-alchilazione o fungere da ligando coordinante nei complessi metallici. La meta relazione tra bromo e azoto riduce al minimo l'interferenza elettronica diretta, consentendo una funzionalizzazione relativamente ortogonale. Di conseguenza, la 3-bromopiridina è un intermedio indispensabile nell'industria farmaceutica per la costruzione di ingredienti attivi (ad esempio, farmaci mirati al sistema nervoso centrale), nei prodotti agrochimici per la creazione di erbicidi e insetticidi e nella scienza dei materiali per sintetizzare ligandi, conduttori organici e polimeri di coordinazione. La sua utilità come pietra angolare per l'assemblaggio di sofisticate molecole ricche di azoto sottolinea la sua significativa importanza commerciale e di ricerca.

Preparazione di3-piridil bromuro:

(1) Prendi la m-amminopiridina come materia prima, scioglila nell'acido bromidrico, aggiungi lentamente il bromo a 0 gradi e mescola. Una volta completata la reazione, aggiungere la soluzione di nitrito di sodio, filtrarla, aggiungere la soluzione di idrossido di sodio per la neutralizzazione, separare lo strato organico, estrarlo con etere, far evaporare l'etere e utilizzare la distillazione sotto vuoto (3.333E3Pa) per ottenere il residuo.

(2) Si ottiene mediante bromurazione in fase liquida della piridina sotto la catalisi del cloruro di tionile o del tricloruro di alluminio a bassa temperatura.

Metodo di disidratazione:

La m-bromopiridina appena acquistata è solitamente acquosa. Se la tua reazione non può contenere acqua, devi rimuoverla.

Il giorno successivo, utilizzare la pompa dell'olio per decomprimere e distillare. Inizia a pompare aria da 10 gradi. Ci sarà molta schiuma in circa 10 minuti. Stai molto attento in questo momento.

Quando la schiuma diminuisce, la temperatura può essere aumentata. Io uso 55 gradi Celsius. Ci sono volute circa 4 ore per far evaporare 500 ml di m-bromopiridina. Poiché la temperatura di distillazione non è elevata, può essere asciugato a vapore in modo sicuro. La bottiglia di reazione può essere lavata con acqua. (Il forte ossido di potassio corroderà il vetro nel tempo)

La densità misurata della m-bromopiridina dopo tale trattamento è 1,622. Aggiungere sodio metallico, nessuna reazione.

L'idrossido di potassio sostituirà il bromo sulla m-bromopiridina? non posso. L'ho riscaldato a 100 gradi per un'ora, quindi ho eseguito il rilevamento della fase gassosa e non ci sono stati cambiamenti.

Non esiste letteratura rilevante sulla storia della scoperta di3-piridil bromuro.

Tuttavia, la piridina e i suoi derivati ​​sono stati studiati per quasi due secoli. Già nel 1848, il chimico britannico Anderson isolò la piridina dall'estratto di fegato, aprendo il preludio alla scoperta e alla ricerca della piridina. All'inizio del 20° secolo, le persone iniziarono a esplorare a fondo la struttura e le proprietà della piridina e gradualmente scoprirono vari derivati ​​della piridina, inclusa la 3-bromopiridina. Allo stato attuale, la 3-bromopiridina è diventata un importante intermedio nel campo della sintesi organica e della chimica farmaceutica ed è stata ampiamente utilizzata.

Punto di fusione - 27 grado C, Punto di ebollizione 173 gradi C (acceso), Densità 1,64 g/mL a 25 gradi C (acceso), Pressione di vapore 1,64 hPa a 25 gradi, Indice di rifrazione n20/D 1,571 (acceso), Punto di infiammabilità 125 gradi F, Condizioni di conservazione Tenere in luogo buio, Atmosfera inerte, 2-8 gradi C, Solubilità 31 g/l, Coefficiente di acidità (pKa) 2,84 (a 25 gradi), Forma liquida, Peso specifico 1,617, Colori da chiari a gialli o leggermente marroni, Solubile in acqua (31 g/L a 20 gradi C), BRN 105880, InChIKeyNYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N, LogP1,694

3-piridile bromuroè un composto organico dai molteplici usi. Quella che segue è una descrizione dettagliata dei vari usi della 3-bromopiridina:

1. Intermedi sintetici
3-La bromopiridina è un importante intermedio sintetico utilizzato principalmente nella sintesi di farmaci, alcaloidi e altri composti. Grazie alla sua buona reattività e selettività, la 3-bromopiridina svolge un ruolo cruciale nella sintesi organica. Reagendo con diverse sostanze chimiche, la 3-bromopiridina può essere utilizzata per preparare vari farmaci con strutture e funzioni specifiche. Questi farmaci includono farmaci antitumorali, antibiotici, sedativi, antidepressivi, ecc. Inoltre, la 3-bromopiridina può essere utilizzata anche per sintetizzare alcuni alcaloidi, come la chinolina e l'isochinolina.
2. Sintesi dei pesticidi
La 3-bromopiridina è anche ampiamente utilizzata nella sintesi dei pesticidi. Può essere utilizzato per preparare vari insetticidi, erbicidi e fungicidi. Reagendo con diverse materie prime antiparassitarie, la 3-bromopiridina può migliorare l'effetto insetticida e la durata dei pesticidi. Questi pesticidi possono essere utilizzati per la produzione agricola e la protezione delle piante, prevenendo efficacemente l’invasione di parassiti e agenti patogeni.

3. Sintesi degli aromi
La 3-bromopiridina ha anche alcune applicazioni nella sintesi delle spezie. Può essere utilizzato per sintetizzare una varietà di cumarine, che hanno una fragranza fragrante e sono ampiamente utilizzate nei profumi, nei cosmetici, negli additivi alimentari e in altri campi. Reagendo con altri materiali aromatizzanti, la 3-bromopiridina può preparare vari composti aromatizzanti con fragranze e proprietà uniche.
4. Preparazione del materiale
La 3-bromopiridina può essere utilizzata per preparare vari materiali polimerici e materiali compositi. Polimerizzando con altri monomeri o combinandosi con materiali inorganici, la 3-bromopiridina può migliorare le prestazioni e la funzionalità del materiale. Ad esempio, può essere utilizzato per preparare resine fotosensibili, rivestimenti elettronici e circuiti stampati. Questi materiali hanno ampie applicazioni in campi quali apparecchiature elettroniche, dispositivi ottici e aerospaziale.

5. Additivo per carburante
La 3-bromopiridina può essere utilizzata come additivo per carburanti per migliorare le prestazioni di combustione del carburante e ridurre le emissioni inquinanti. Può servire come ausilio alla combustione o catalizzatore per promuovere la combustione completa del carburante riducendo al contempo il contenuto di inquinanti nei gas di scarico. Questi additivi per carburanti possono essere applicati in settori quali quello aerospaziale, automobilistico e dei motori a combustione interna per migliorare l'efficienza della combustione del carburante e ridurre l'inquinamento ambientale.
6. Prodotti chimici elettronici
La 3-bromopiridina ha anche alcune applicazioni nel campo dei prodotti chimici elettronici. Può essere utilizzato per preparare fotoresist, resine fotosensibili, rivestimenti elettronici, circuiti stampati e materiali di imballaggio elettronici. Questi materiali svolgono un ruolo cruciale nella produzione di dispositivi elettronici, che possono migliorarne le prestazioni e l'affidabilità. Coordinandosi o reagendo con altri prodotti chimici elettronici, la 3-bromopiridina può migliorare le prestazioni di trasferimento degli elettroni e la stabilità del materiale.

7. Biomedico

3-La bromopiridina ha anche alcune applicazioni nel campo della biomedicina. Può essere utilizzato per sintetizzare composti biologicamente attivi, come antibiotici, farmaci antitumorali e alcaloidi. Questi farmaci possono essere utilizzati per trattare varie malattie legandosi a diverse molecole biologiche o agendo su specifici bersagli cellulari. Inoltre, la 3-bromopiridina può essere utilizzata anche per studiare i meccanismi di reazione chimica e le proprietà dei materiali. L’applicazione nel campo della biomedicina aiuta a sviluppare farmaci e piani di trattamento più efficaci, apportando contributi alla salute umana.
8. Campo di ricerca
La 3-bromopiridina ha anche alcune applicazioni nella ricerca scientifica. Può essere utilizzato come composto modello nella sintesi organica e nello sviluppo di farmaci, aiutando gli scienziati a comprendere la sintesi e le proprietà dei composti correlati. Studiando la struttura e le prestazioni di reazione della 3-bromopiridina, è possibile esplorare ulteriormente i metodi di sintesi e i meccanismi di reazione dei composti organici. Inoltre, la 3-bromopiridina può essere utilizzata anche per studiare i meccanismi di reazione chimica e le proprietà dei materiali. L'applicazione nel campo della ricerca scientifica aiuta a promuovere lo sviluppo e il progresso di campi come la chimica organica e la chimica farmaceutica.

1. Analisi della tossicità

2.Impatto ambientale

3.Misure di sicurezza e risposta alle emergenze

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