2-fenilacetamideè un composto organico con la formula chimica C8H9on, CAS 103-81-1, ed è una polvere cristallina bianca. Facile da dissolversi in acqua calda ed etanolo, leggermente solubili in acqua fredda, etere e benzene. Ha una bassa solubilità in acqua, ma può dissolversi in solventi organici come alcoli ed eteri. Il punto di fusione di questo composto è di circa 108-110 gradi Celsius e il punto di ebollizione è di circa 300 gradi Celsius. Ha una buona stabilità e può essere mantenuto a lungo a temperatura ambiente senza significativi cambiamenti chimici. In termini di struttura chimica, la sua molecola contiene un anello di benzene e un gruppo di ammide. Questa struttura gli consente di presentare proprietà chimiche uniche in alcune reazioni. Ad esempio, può fungere da intermedio in alcune reazioni e partecipare alla sintesi di altri composti. A causa della sua stabilità strutturale, mostra anche una certa tolleranza a condizioni di alta temperatura e base acida. Usato come intermedio per la penicillina G e il fenobarbital, funge da terreno di coltura per la penicillina G e una materia prima per la sintesi di fenobarbital nella sintesi organica.
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Formula chimica |
C8H9no |
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Messa esatta |
135 |
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Peso molecolare |
135 |
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m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
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Analisi elementare |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
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2-fenilacetamide, CAS 103-81-1, Formula chimica: C8H9NO, è un composto organico cristallino bianco con una struttura molecolare contenente anelli di benzene e gruppi di acetamide, dotandolo di attività chimiche uniche e ampio valore industriale. Come intermedio fondamentale nei campi di medicina, pesticidi, coloranti, fragranze e materiali funzionali, le sue applicazioni attraversano l'intera catena dell'industria chimica moderna.
È un "modulo molecolare" indispensabile nella sintesi farmaceutica e la sua struttura ad anello di benzene può migliorare la lipofilicità del farmaco. Il gruppo di acetamide fornisce siti attivi reattivi, rendendolo una materia prima di base per antibiotici, analgesici e farmaci del sistema nervoso centrale.
1. Sintesi antibiotica: il "frammento genetico" della famiglia della penicillina
Il precursore diretto della penicillina G: si lega all'acido 6-aminopenicillanico (6-APA) attraverso legami ammidici per formare la struttura centrale della penicillina G. Circa il 70% della produzione globale di penicillina G si basa su 2-fenilacetamide come intermedia chiave e la sua purity influisce direttamente sull'attività antibacteriale e
Modificatore di antibiotici di cefalosporina: nella sintesi del sodio di cefotaxima, un gruppo benzoile viene introdotto attraverso la reazione di alchilazione di Friedel Crafts per migliorare la stabilità del farmaco contro - lattasi, riducendo la concentrazione minima inibitoria (microfono) dal 40% e migliorando significativamente l'efficacia contro i batteri -resistenti.
Vettore di farmaci antifungini: attraverso la reazione di esterificazione con il fluconazolo, viene generato il fluconazolo benzoile
che aumenta la sua solubilità in acqua di tre volte e prolunga la sua emivita nel sangue a 12 ore, riducendo la frequenza della somministrazione quotidiana.
2. Drughi del sistema nervoso centrale: regolatori dell'analgesia e della sedazione
La materia prima per la sintesi del fenobarbital: si condensa con urea in condizioni alcaline per formare la struttura del nucleo genitore del fenobarbital. Come classico farmaco ipnotico sedativo, questo farmaco è clinicamente usato per trattare convulsioni epilettiche e disturbi d'ansia, con una domanda annuale globale di 5000 tonnellate.
Intermediata di paracetamolo: durante la sintesi di paracetamolo (paracetamolo), l'acido fenilacetico viene generato attraverso la reazione di idrolisi, che accoppiano ulteriormente con acetaminofene per formare la struttura centrale di antipiretico e analgesico. Acetaminofene è il farmaco da banco più venduto al mondo, con vendite annuali superiori a $ 10 miliardi.
Sviluppo di nuovi analgesici: derivati sostituiti alfa basati su 2 -fenilacetamide, come N - [(2 -alkossi) - fenetil] - fenilacetamide, presentano una potente attività analgesica.
Il loro meccanismo d'azione prevede l'inibizione del canale TRPV1 dei neuroni del corno dorsale spinale, con conseguente aumento di 2 volte dell'effetto analgesico rispetto alla morfina e non dipendono.
3. Farmaci cardiovascolari: l '"unità funzionale" della riduzione della pressione arteriosa e dell'anticoagulazione
Intermedio di farmaci antiipertensivi: naturale2-fenilacetamideL'estratto di platycodon grandiflorus può ridurre significativamente la pressione arteriosa sistolica nei ratti ipertesi spontaneamente (SHR) inibendo il sistema di renina-angiotensina locale (RAS) e regolando la via di segnalazione MAPK nel cuore. Il suo effetto antiipertensivo è paragonabile a quello di Captopril.
Agente di aggregazione antipiastrinica: n-acetil-arginil-glicil-aspartico acido-fenilacetamide (NAG-PA) può legarsi specificamente ai recettori GPIIB/IIIA sulla superficie delle piastrine, inibiscono l'aggregazione piastrinica indotta da ADP.
Field dei pesticidi: il "motore di innovazione" di Green Agrochimicals
La struttura ad anello di benzene di 2-fenilacetamide conferisce molecole di pesticidi con idrofobicità e stabilità, rendendole i componenti fondamentali di insetticidi, erbicidi e regolatori di crescita delle piante, promuovendo la trasformazione dell'agricoltura verso l'alta efficienza e la bassa tossicità.
1. Insetticidi: armi di precisione destinate al sistema nervoso dei parassiti
Il precursore della sintesi della carbamide: reagisce con etil cloroformato per produrre carbamide. Il suo meccanismo d'azione inibisce l'attività dell'acetilcolinesterasi (AChE) degli insetti, portando al blocco della conduzione nervosa. Ha un tasso di mortalità del 95% contro i piercing succhiando parassiti come afidi e planthopper e la sua tossicità per le api è ridotta del 60% rispetto ai tradizionali pesticidi organofosfori.
Synergista piretroide: introduzione di questo gruppo molecolare nella cipermetrina per generare benzoile cipermetrina, la sua fotostabilità è aumentata di 2 volte e la sua bagnabilità sulla superficie delle foglie è migliorata, aumentando il tasso di utilizzo del farmaco dal 60% all'85% e riducendo la perdita di pesticidi.
Simulatore di feromone per insetti: sintetizzato attraverso la reazione di esterificazione con dodecanolo per imitare i feromoni, che possono interferire con il comportamento di accoppiamento dei parassiti. Viene utilizzato per controllare i parassiti di Lepidoptera come Diamondback Moth e Bollworm di cotone, con un'efficacia sul campo dell'80% e nessun effetto sugli organismi non bersaglio.
2. Herbicida: uno "scudo di protezione delle colture" sicuro ed efficiente
Agente sicuro per gli erbicidi di difenil etere: se combinato con erbicida sulfonamide, può ridurre il rischio di danni agli erbicidi a colture come riso e grano. Il suo meccanismo d'azione è quello di chelare ioni metallici, ridurre l'accumulo di erbicidi sulle foglie delle colture e ridurre il tasso di perdita di resa delle colture dal 15% al 3%.
Lo stabilizzatore degli erbicidi di sulfonilurea: l'aggiunta di questa sostanza al nicotinurone può inibire la reazione di fotolisi degli erbicidi nel suolo, prolungare la durata dell'efficacia da 14 giorni a 30 giorni e ridurre la frequenza dell'applicazione.
Regolatore di crescita delle piante: si accoppia con acido indolo-3-acetico (IAA) per formare derivati fenilacetil IAA, che promuovono la crescita delle radici due volte più efficacemente rispetto a IAA naturale e prolungano il ciclo di degradazione nel suolo a 30 giorni. È adatto alla coltivazione resistente allo stress delle colture nelle aree aride.
La struttura dell'anello di benzene in questa sostanza può combinarsi con vari cromofori o gruppi aromatici, diventando la materia prima di base per sintetizzare coloranti e fragranze ad alte prestazioni, promuovendo l'aggiornamento delle industrie tessili, chimiche quotidiane e alimentari.
1. Nel campo dei coloranti: l '"unità strutturale" dei coloranti ad alte prestazioni
Intermedia di colorante blu: reagisce con la ftalocianina di rame per formare ftalocianina di fenilacetil rame, che ha una lunghezza d'onda di assorbimento massima estesa a 680 nm e un aumento di 3 volte della stabilità in condizioni acide. È adatto per le fibre sintetiche di tintura come poliestere e nylon, con una solidità del colore di 4-5 livelli.
Sintesi di colorante viola: attraverso la reazione di diazotizzazione con 1,4-diaminobenzene, viene generata il fenilacetilazobenzene, che è ulteriormente complesso con ioni di cromo per preparare il colorante viola con un'eccellente resistenza alla luce. È ampiamente utilizzato per colorare la pelle e la carta.
Carrier di agenti di sbiancamento fluorescente: accoppiato con composti bifenilici per generare derivati fenilacetil -stirene, la sua resa quantica di fluorescenza è aumentata a 0,9 e la sua solubilità nei detergenti raggiunge 5 g/100 ml, con un valore di miglioramento del candore (Δ R457) di 12, significativamente migliore del tradizionale trasporto a base di acido solfonico.
2. Nel campo delle spezie: "riproduttori artificiali" di aromi naturali
Sintesi dell'essenza del gelsomino: può produrre fenilacetato attraverso l'esterificazione con acido acetico. Le sue caratteristiche di fragranza sono simili all'olio essenziale del gelsomino naturale del 90%e il suo costo è ridotto del 70%. È ampiamente usato in profumo, sapone e cosmetici.
Sapore di frutta: reagisce con il glicole propilenico per produrre glicole fenilacetil propilenico, che ha un forte sapore di pera. È usato come essenza additiva e tabacco alimentare. La sua sicurezza ha superato la certificazione EFSA dell'UE e il suo valore ADI (assunzione quotidiana consentita) è di 0,5 mg/kg.
Agente di fragranze persistente: reagisce con silossano attraverso l'idrosililazione per produrre fenilacetilsilossano e il legame di ossigeno al silicio nella sua molecola può migliorare l'affinità tra la fragranza e la fibra, estendendo il tempo di ritenzione della fragranza del tessuto da 24 ore a 7 giorni.
Campo dei materiali funzionali: "catalizzatore innovativo" per la nuova tecnologia dei materiali
L'anello di benzene idrofobico di2-fenilacetamidepuò formare una struttura anfifilica con gruppi di ammide polare, rendendolo un componente chiave nella modifica del materiale polimerico, materiali funzionali ottici e sintesi nanomateriale.
1. Modificatore di materiale polimerico
Stabilizzatore di calore in PVC: reagisce con i composti organotina per formare stabilizzatori di calore di tipo fenilacetiltina. A una temperatura di elaborazione di 180 gradi, può ridurre l'indice di ingegnamento (YI) dei materiali in PVC a 5 ed estendere il tempo di stabilizzazione del calore a 60 minuti, soddisfacendo le esigenze dei materiali via cavo di fascia alta.
Elastomero di poliuretano: come estensione a catena, reagisce con i diisocianati per produrre prepolimeri in poliuretano con catene laterali fenilacetiche, aumentando la resistenza alla trazione dell'elastomero a 35 MPa e raggiungendo un tasso di rimbalzo dell'85%. È ampiamente utilizzato negli ammortizzatori automobilistici.
Agente di ingegnamento in nylon: attraverso la sua reazione di copolimerizzazione con caprolattam, viene preparato il copolimero di nylon 6 benzoile.
La sua resistenza all'impatto di tacca è tre volte superiore a quella del nylon 6 puro e la temperatura della fragilità a bassa temperatura è ridotta a -40 gradi. È adatto per i materiali della conduttura nella regione artica.
2. Core componenti dei materiali funzionali ottici
UV-531 Assorbitore UV: attraverso la reazione di eterificazione con 2,4-diidrossibenzofenone, viene generata una lunghezza d'onda di assorbimento di assorbimento massima di 340NM.
L'importo aggiuntivo nel film PP richiede solo lo 0,5% per ottenere un tasso di schermatura del 99% nella banda UV-B.
Materiale fotocromico: i derivati del fenilacetil spiropyran sono stati preparati mediante reazione di accoppiamento tra i composti 2-fenilacetamide e spiropiran, con una velocità di risposta alla luce è aumentata a 10 ms e una vita a fatica superiore a 10 cicli. Possono essere utilizzati per finestre intelligenti e inchiostri anti-contatto.
Carrier sonda fluorescente: 2-fenilacetamide si lega alla rodamina B attraverso legami ammidri per formare derivati fenilacetil rodamina B. La sua sensibilità di rilevamento per ioni metallici pesanti (come Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) raggiunge 10 ⁻ mol/L, rendendolo adatto al monitoraggio ambientale e all'imaging biologico.
Governance ambientale e conservazione dell'energia: una svolta nella tecnologia verde
I suoi derivati hanno dimostrato vantaggi unici nel controllo dell'inquinamento e nei nuovi campi energetici, promuovendo il raggiungimento di obiettivi di sviluppo sostenibile.
1. Agente per il trattamento dell'acqua
Adsorbente di metalli pesanti: le microsfere di fenilacetil chitosan sono state preparate mediante reazione di innesto con chitosano, con una capacità di adsorbimento di 150 mg/g per Pb ² ⁺ e elevata efficienza nell'intervallo di pH di 2-10, adatto al trattamento delle acque reflue acide.
Disperpente di olio: 2-fenilacetamidi reagisce con etere di poliossietilene per formare tensioattivo non ionico fenilacetil polietere, con una concentrazione critica di micelle (CMC) fino a 0,01MMOL/L, che può aumentare la velocità di emulsificazione dell'olio offshore al 90% e raggiungere una velocità di biodegradazione dell'80%.
Trasportatore a rilascio lento disinfettante: in cloro contenente disinfettanti,2-fenilacetamideReagisce con l'amido per formare microsfere di amido fenilacetil attraverso l'esterificazione. Il tasso di rilascio del cloro è controllabile e il tempo di disinfezione viene esteso a 7 giorni, rendendolo adatto alla disinfezione a lungo termine nei reparti ospedalieri.
2. Materiali di accumulo di energia
Aditivo per elettroliti a batteria a ioni di litio: reagisce con il carbonato di vinile fluorurato (FEC) per generare derivati fenilacetil FEC, che possono formare un film SEI stabile sulla superficie dell'elettrodo negativo, aumentando la durata del ciclo della batteria a 2000 volte e raggiungendo un tasso di ritenzione della capacità dell'85% a -20 gradi.
Materiale dell'elettrodo supercapacitore: il materiale composito di nanotubi di carbonio fenilacetil è stato preparato mediante modifica non covalente di nanotubi di 2-fenilacetamidi e di carbonio, con una superficie specifica è aumentata a 1200 m ²/g, una capacità specifica di 300f/g e un'efficienza di scarica del 99%.
Posensibilizzatore a cellule solari: accoppiato con composti di porfirina per formare derivati della porfirina fenilacetile, la sua gamma di assorbimento della luce è estesa a 700 nm, l'efficienza di conversione fotoelettrica è aumentata al 15%e la sua stabilità raggiunge 1000 ore a 85 gradi.
Metodo 1: mettere in autoclave in autoclave, reagire a 165 gradi e evaporare per il calore ed evaporare per rimuovere il gas idrogeno solfuro, quindi aggiungere carbonio attivo per decolorazione, raffreddamento, cristallizzazione, filtrazione e asciugatura per ottenere fenilacetamide. Questo metodo può essere migliorato alla produzione continua in cantiere. La soluzione polisolfuro di stirene e ammonio è miscelata in un rapporto di volume di 1: 2 attraverso la pipeline ad alta pressione. La temperatura di reazione è di 200 gradi, la pressione di reazione è di 6-7,8 milioni e il tempo di reazione è di 1,5 ore. Il processo post-trattamento della reazione 2-fenilacetamide è simile a quello del processo batch di autoclave.
Metodo 2: il fenilacetonitrile (ottenuto dalla reazione di benzil cloruro e cianuro di sodio in soluzione acquosa di dimetilammina) viene idrolizzato mediante riscaldamento in acido solforico o acido cloridrico. Aggiungere il fenilacetonitrile in acido cloridrico concentrato, mescolare e dissolvere e reagire a 50 gradi per mezz'ora. Quindi aggiungere lentamente l'acqua ai cristalli precipitati sotto il raffreddamento, filtrare dopo il raffreddamento e lavare con acqua ghiacciata per ottenere il prodotto grezzo. Il prodotto grezzo viene lavato con soluzione di carbonato di sodio, quindi lavato con acqua ghiacciata e quindi essiccato per ottenere fenilacetamide pura.
2-fenilacetamideè un composto organico con la formula molecolare di C8H9NO. È un solido bianco con odore amaro e pungente.
Le proprietà di reazione includono:
Reazione carbonilica: contiene un gruppo funzionale carbonilico, quindi possono verificarsi reazioni di carbonile tipiche, come reazione di addizione, reazione di acilazione e reazione di riduzione.
Reazione di legame idrogeno: la molecola contiene un gruppo funzionale imine, quindi può partecipare alla reazione di legame idrogeno.
Reazione di alchilazione: ha una forte elettrofilia sul benzene, quindi alchil può essere introdotto nell'anello di benzene attraverso la reazione di alchilazione.
Reazione di disidratazione: può subire una reazione di disidratazione in forti condizioni acide da produrre.
In breve, ha una varietà di proprietà di reazione e può essere modificato e trasformato attraverso diverse vie di reazione.
La 2-fenilacetamide è un composto organico, noto anche come fenilacetamide. Quella che segue è la storia della scoperta di questo composto:
Il primo rapporto sulla fenilacetamide può essere ricondotto alla fine del XIX secolo e all'inizio del 20 ° secolo. Nel 1893, il chimico italiano Pio Fontana riportò un metodo di preparazione di fenilacetamide. Ha preparato la fenilacetamide reagendo l'acido fenilforico con ammoniaca. Questo metodo è stato migliorato e ottimizzato molte volte nella ricerca futura.
Nel 1902, il chimico tedesco Fritz Klatte preparò la fenilacetamide usando acetone e fenilidrazina come materie prime. Questo metodo è considerato il primo metodo di preparazione industriale di fenilacetamide, ma non è abbastanza efficiente e la produzione è instabile.
Nel 1921, i chimici tedeschi Oscar Pilot e Wilhelm Schwenk preparono fenilacetamide reagendo la benzaldeide con ammoniaca. Questo metodo si chiama Metodo di sintesi di Schwenk-Piloty. L'elevata efficienza e l'affidabilità di questo metodo lo rendono uno dei principali metodi di preparazione della fenilacetamide.
Allo stato attuale, la fenilacetamide è ampiamente utilizzata nella preparazione di prodotti farmaceutici, coloranti, materie plastiche e altre sostanze chimiche.
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