2,6-dietilanilina, CAS 579-66-8, Formula molecolare C10H15N. Questo prodotto è un liquido oleoso trasparente dal giallo chiaro al rosso. Punto di fusione 3-4 gradi, punto di ebollizione 243 gradi, densità relativa 0,906 g/mL a 25 gradi C (lett.), peso molecolare relativo 149,23. Insolubile in acqua, ma facilmente solubile in solventi organici come etanolo, etere, benzene e toluene, è un composto debolmente alcalino che può reagire con acidi forti per formare sali corrispondenti o essere ossidato da ossidanti per formare corrispondenti prodotti di ossidazione. È una delle sostanze amminiche più importanti. Questo prodotto è un importante intermedio sintetico organico utilizzato nella produzione di coloranti, prodotti farmaceutici, fragranze e pesticidi. Può sostituire il piombo tetraetile come agente antidetonante della benzina. È anche un importante pesticida, colorante e intermedio farmaceutico ed è una materia prima per gli erbicidi ammidici metoclopramide e butacloro. Questo composto può anche sostituire il piombo tetraetile come agente antidetonante della benzina, ampiamente utilizzato negli additivi per gomma e nei campi petrolchimici. Tuttavia, è importante maneggiare la 2,6-dietilanilina con cura a causa dei suoi potenziali rischi per la salute e l'ambiente e implementare adeguate pratiche di sicurezza e di gestione dei rifiuti per ridurre al minimo il suo impatto sulla salute umana e sull'ambiente.
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Formula chimica |
C10H15N |
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Messa esatta |
149 |
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Peso Molecolare |
149 |
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m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
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Analisi elementare |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
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2,6-dietilanilina(DEA), in quanto importante intermedio di sintesi organica, ha mostrato un ampio valore applicativo nei campi di pesticidi, coloranti, prodotti farmaceutici, additivi per gomma, prodotti petrolchimici e chimica fine grazie alla sua struttura molecolare e reattività uniche.
Settore dei pesticidi: materie prime fondamentali per gli erbicidi ammidici
1. Contesto dell'applicazione
La DEA è un intermedio chiave per la sintesi degli erbicidi cloroacetanilidi, in particolare Alaclor, Butaclor e Pretilahlor. Questo tipo di erbicida controlla efficacemente le erbe infestanti inibendo l'attività della proteasi delle piantine di erbe infestanti, ostacolando la sintesi proteica.
2. Esempi specifici
Alaclor
Utilizzo: utilizzato principalmente per colture su terreni asciutti come mais, soia, arachidi, ecc., trattamento del terreno prima dell'emergenza, per controllare le graminacee annuali e alcune infestanti a foglia larga-.
Dose: 1-4 kg per ettaro, efficace per 4-6 settimane.
Via di sintesi: DEA e cloroacetil cloruro vengono utilizzati come materie prime per produrre il principio attivo metoclopramide attraverso la reazione di acilazione.
Vantaggi: elevata selettività, sicurezza delle colture, breve emivita di degradazione del suolo- (30-45 giorni), in linea con i requisiti ambientali.
Butacloro
Utilizzo: Utilizzato prima del trapianto del riso o prima della semina in campo vivo, per prevenire e controllare l'erba da cortile, i carici irregolari, ecc.
Meccanismo d'azione: Dopo il contatto con germogli di erbe infestanti, interferisce con il metabolismo dei lipidi, provocando danni strutturali cellulari.
Posizione di mercato: la domanda annuale globale supera le 50.000 tonnellate, pari al 12% della quota di mercato degli erbicidi per le risaie.
Pretilaclor
Punto di innovazione: contiene struttura acetilica, migliora la sicurezza del riso e può essere utilizzato per trapiantare le risaie.
Parametri tecnici: purezza maggiore o uguale al 95%, punto di fusione 38-40 gradi, dosaggio registrato 600-900 g/ha.
3. Vantaggi tecnici
L'introduzione dell'etile da parte della DEA migliora l'idrofobicità della molecola, migliora la penetrazione degli erbicidi nello strato di cera della pianta e riduce la solubilità in acqua per ridurre il rischio di danni da pesticidi alle colture.
Industria dei coloranti e dei pigmenti: intermedi chiave per materiali colorati ad alte-prestazioni
1. Meccanismo d'azione
La DEA, come intermedio di coloranti azoici e pigmenti ftalocianina, ha un gruppo amminico (- NH ₂) sul suo anello benzenico che può reagire con reagenti diazotizzanti per formare sali di diazonio, che poi interagiscono con componenti di accoppiamento come fenoli e naftoli per formare coloranti azoici insolubili stabili.
2. Esempi di applicazione
Sintesi di coloranti azoici
Esempio di reazione: la DEA viene diazotata con nitrito di sodio a bassa temperatura per formare il sale di 2,6-dietilbenzene diazonio, che viene poi accoppiato con N-fenil-1,8-naftalimmide per produrre un colorante rosso disperso con elevata resistenza alla luce.
Indicatori di prestazione: livello di solidità del colore 4-5, adatto per la tintura della microfibra di poliestere.
Modificazione del pigmento ftalocianina
Innovazione di processo: introduzione2,6-dietilanilinacome sostituente periferico delle molecole di ftalocianina per migliorare la disperdibilità dei pigmenti nei rivestimenti.
Applicazione del prodotto: utilizzato per rivestimenti automobilistici (ftalocianina di rame fase blu) e colorazione plastica (ftalocianina di fase verde), con una resistenza alla temperatura fino a 300 gradi.
3. Valore di mercato
Nel mercato globale dei coloranti, i coloranti azoici rappresentano oltre il 60% e la domanda annuale di coloranti correlati alla DEA è di circa 80.000 tonnellate. I principali fornitori includono BASF, Huntsman, ecc.
Settore farmaceutico: un importante pilastro nella modificazione della struttura molecolare dei farmaci
1. Introduzione dell'attività farmacologica
La struttura anilina della DEA può essere convertita in vari eterocicli contenenti azoto- (come chinolina e indolo) e il suo sostituente etilico può regolare la lipofilia delle molecole dei farmaci, influenzando l'assorbimento e il metabolismo dei farmaci.
2. Esempi di sintesi
Profarmaco al bromuro
Condizioni di reazione: DEA ha reagito con una soluzione acquosa al 40% di HBr a 0 gradi per 7 giorni per produrre 2,6-dietil-4-bromoanilina (resa 82%).
Utilizzo: come intermedio antibiotico, introducendo atomi di bromo per migliorare lo spettro antibatterico.
Farmaci antinfiammatori ammidici
Via di sintesi: DEA e metil acrilato subiscono l'addizione di Michael, seguita da acetilazione con acetil cloruro per produrre N - (2,6-dietilfenil) acetammide, che ha attività antipiretica e analgesica.
3. Valore clinico
Un certo farmaco antiepilettico contenente la struttura DEA è entrato negli studi clinici di fase II e i suoi derivati poco solubili in acqua possono prolungare l'efficacia fino a 12 ore.
Industria della gomma e petrolchimica: progettazione molecolare di additivi multifunzionali
1. Additivi per gomma
Acceleratore di solforazione: la DEA reagisce con il disolfuro di carbonio per produrre N-cicloesil-2-benzotiazolo sulfonammide (CZ), che viene utilizzato per reticolare la gomma dei pneumatici e migliorare la resistenza all'usura.
Intermedio antiossidante: condensato con fenolo per produrre antiossidanti fenolici altamente ostacolati, che ritardano l'invecchiamento della gomma.
2. Agente indurente a base di resina epossidica
Caratteristiche della reazione: DEA viene sottoposta a polimerizzazione con apertura dell'anello con epicloridrina per generare un agente indurente contenente una struttura anilina, che aumenta la temperatura di transizione vetrosa (Tg) della resina oltre i 120 gradi.
Caso applicativo: utilizzato per rivestire le pale delle turbine eoliche, con un miglioramento del 40% nella resistenza agli agenti atmosferici.
3. Additivi per olio lubrificante
Agente per pressioni estreme: i derivati DEA vengono utilizzati nel fotoresist per migliorare la risoluzione nella produzione di semiconduttori fino a valori inferiori a 0,1 μm.
Espansione delle applicazioni nel campo della raffinazione
1. Industria delle spezie
Sintesi del fissativo della fragranza: la DEA viene condensata con - pentilcinnamaldeide per produrre fragranze a base di anilina dal sapore orientale, estendendo di tre volte il tempo di ritenzione della fragranza.
2. Rivestimenti speciali
Rivestimento resistente alla corrosione: DEA è coinvolta nella preparazione della polianilina modificata e il rivestimento rimane privo di ruggine anche dopo essere stato immerso in una soluzione di NaCl al 3% per 1000 ore.
3. Materiali elettronici
Fotosensibilizzatore: i derivati DEA vengono utilizzati nel fotoresist per migliorare la risoluzione nella produzione di semiconduttori fino a un valore inferiore a 0,1 μ m.
La 2,6-dietilanilina (DEA), come importante intermedio di sintesi organica, ha un'ampia gamma di applicazioni in pesticidi, coloranti, prodotti farmaceutici e altri campi. I metodi di sintesi comprendono principalmente l'alchilazione dell'anilina e la riduzione del nitrobenzene.
L'alchilazione dell'anilina con etilene è un processo in cui l'anilina e l'etilene vengono utilizzati come materie prime per subire una reazione di alchilazione sotto l'azione del catalizzatore trietilalluminio (AlEt ∝), con conseguente formazione di 2,6-dietilanilina. Il meccanismo di reazione specifico è il seguente:
Formazione del complesso catalitico: AlEt ∝ subisce prima una reazione complessa con l'anilina per formare un complesso catalitico. Questo complesso è un intermedio chiave nella reazione, che può attivare le molecole di anilina e renderle più inclini a reagire con l'etilene.
Reazione di etilazione: sotto l'azione di un complesso catalitico, le molecole di etilene vengono inserite nella posizione adiacente dell'anilina, provocando una reazione di alchilazione e la formazione di 2,6-dietilanilina. Allo stesso tempo, possono verificarsi alcune reazioni collaterali, che generano sottoprodotti-come l'o-etilanilina.
Il flusso del processo di alchilazione dell'anilina comprende generalmente le seguenti fasi:
Preparazione del complesso catalitico: Anilina e AlEt ∝ vengono aggiunti in un recipiente di reazione in una certa proporzione e fatti reagire ad una certa temperatura per un periodo di tempo per formare un complesso catalitico.
Reazione di alchilazione: mescolare il complesso catalitico con anilina ed etilene in una certa proporzione, pomparlo nel bollitore di sintesi ed eseguire la reazione di alchilazione ad alta pressione. Una volta completata la reazione, interrompere il riscaldamento e abbassare la temperatura entro un determinato intervallo.
Separazione e raffinazione del prodotto: pressare i materiali nel bollitore di sintesi nel bollitore di evaporazione per recuperare l'etilene non reagito. Quindi, la 2,6-dietilanilina viene separata dai sottoprodotti-come l'o-etilanilina mediante distillazione e altri metodi per ottenere la 2,6-dietilanilina pura.
Vantaggio:
Elevata selettività: questo metodo ha un'elevata selettività di reazione, con una resa superiore all'85% per la 2,6-dietilanilina.
Processo maturo: l'alchilazione dell'anilina è un metodo di sintesi industriale maturo con condizioni di processo stabili ed elevata efficienza produttiva.
Adatto per la produzione su larga-scala: questo metodo è facile da ampliare ed è adatto alla produzione industriale su larga-scala.
Svantaggi:
Costo elevato del catalizzatore: il catalizzatore AlEt ∝ è costoso, il che aumenta i costi di produzione.
Residui di scarto difficili da gestire: durante il processo di reazione vengono generati residui di scarto contenenti alluminio, che sono difficili da gestire e possono facilmente causare inquinamento ambientale.
Esistono alcuni rischi per la sicurezza: a causa della reazione effettuata ad alta pressione e che coinvolge gas etilene infiammabile ed esplosivo, esistono alcuni rischi per la sicurezza.
Costo della materia prima: l'anilina e l'etilene sono le principali materie prime per questo metodo e i loro prezzi sono influenzati dalla domanda e dall'offerta del mercato. Negli ultimi anni, con lo sviluppo dell’industria petrolchimica, l’offerta di etilene è stata relativamente stabile, ma il prezzo dell’anilina ha oscillato notevolmente a causa della domanda delle applicazioni a valle.
Consumo energetico: questo metodo richiede una certa quantità di vapore ed elettricità durante il processo di reazione, ma rispetto ad altri metodi di sintesi presenta un consumo energetico inferiore.
Investimenti in attrezzature: poiché la reazione viene effettuata ad alta pressione, è necessario attrezzare recipienti di reazione ad alta-pressione e altre apparecchiature, con conseguenti investimenti significativi in attrezzature.
Competitività sul mercato: nonostante gli inconvenienti sopra menzionati, l’alchilazione dell’anilina rimane il metodo principale per la produzione industriale della 2,6-dietilanilina, con una domanda di mercato stabile e alcuni vantaggi economici.
Domande frequenti
Cos'è la 2,6-dimetilanilina?
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La 2,6-dimetilanilina lo èun'arilammina primaria cioè anilina in cui gli idrogeni nelle posizioni 2 e 6 sono sostituiti da gruppi metilici. Viene utilizzato nella produzione di alcuni anestetici e altri prodotti chimici. È un metabolita farmacologico della lidocaina (anestetico locale).
Qual è il punto di infiammabilità della 2 6-dimetilanilina?
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Punto d'infiammabilità:196 gradi FCC
Qual è un altro nome per la 2 3 dimetilanilina?
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Sinonimi:2,3-xilidina. vi-o-xilidina.
Qual è lo scopo principale dell'anilina?
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Descrizione. L'anilina viene utilizzata negli acceleratori e antiossidanti della gomma,-coloranti e intermedi, prodotti chimici per la fotografia, come isocianati per schiume uretaniche, nei prodotti farmaceutici, negli esplosivi, nella raffinazione del petrolio; e nella produzione di difenilammina, composti fenolici, erbicidi e fungicidi.
Perché l'anilina diventa marrone?
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A causa del forte effetto donatore di elettroni (+ effetto R-) del gruppo NH2, la densità elettronica sull'anello benzenico aumenta. Di conseguenza, l'anilina si ossida facilmente rimanendo a lungo nell'aria per formare prodotti colorati bruno-nerastri.
Etichetta sexy: 2,6-dietilanilina cas 579-66-8, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita