Acido 4-dibenzotiofeneboronicoè un composto organico con la formula chimica C12H9BO2S, CAS 108847-20-7. È un solido bianco o quasi bianco con un certo odore pungente. La struttura molecolare contiene un gruppo acido borico e un gruppo difenil zolfo. Non presenta combustione spontanea ed è stabile a temperatura ambiente, ma può subire reazioni di decomposizione o ossidazione ad alte temperature o se esposto all'aria. È acido e può reagire con gli alcali per formare sali. Può essere utilizzato per sintetizzare coloranti e pigmenti, come coloranti azoici, coloranti ftalocianina e coloranti fluorescenti.
Questi coloranti e pigmenti hanno colori brillanti e un'eccellente solidità e possono essere utilizzati per tingere e stampare materiali come tessuti, pelle, carta, ecc. Hanno un ampio potenziale di applicazione in campo agricolo, svolgendo un ruolo importante nel fornire una migliore protezione per le colture, promuovendone la crescita e lo sviluppo, migliorando la loro resistenza allo stress, migliorando l'ambiente del suolo, controllando i residui agricoli e migliorando l'efficienza e la qualità della lavorazione dei prodotti agricoli.
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C.F |
C12H9BO2S |
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E.M |
228 |
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M.W |
228 |
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m/z |
228 (100.0%), 227 (24.8%), 229 (13.0%), 230 (4.5%), 228 (3.2%), 229 (1.1%) |
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E.A |
C, 63.20; H, 3.98; B, 4.74; O, 14.03; S, 14.06 |
Rilevazione e analisi degli inquinanti ambientali
Essendo un composto organico di boro, la sua struttura chimica unica può svolgere un ruolo importante nel rilevamento degli inquinanti ambientali. Nell'odierno inquinamento ambientale sempre più grave, il rilevamento e l'analisi accurati e rapidi degli inquinanti nell'ambiente sono fondamentali per la protezione e la governance ambientale.
Come indicatore:Acido 4-dibenzotiofeneboronicopuò combinarsi con alcuni inquinanti ambientali attraverso reazioni chimiche specifiche per formare composti facili da rilevare e identificare. Questa reazione combinata non solo migliora la sensibilità di rilevamento, ma aiuta anche a determinare il tipo e la concentrazione degli inquinanti.
Per i sensori: in base alle sue proprietà chimiche, è possibile sviluppare sensori per rilevare gli inquinanti ambientali. Questi sensori possono monitorare la concentrazione di inquinanti nell’ambiente in tempo reale, fornendo un supporto dati tempestivo e accurato ai dipartimenti di protezione ambientale.
Bonifica e governance ambientale
In termini di risanamento e governance ambientale, può svolgere un ruolo nei seguenti modi:
Promuovere la degradazione degli inquinanti: può fungere da cofattore per alcuni microrganismi o enzimi, partecipando al processo di biodegradazione degli inquinanti. Promuovendo la biodegradazione degli inquinanti è possibile ridurre significativamente la concentrazione degli inquinanti nell'ambiente, migliorando la qualità ambientale.
Come adsorbente: ha una struttura chimica e proprietà superficiali specifiche e può mostrare capacità di adsorbimento per alcuni inquinanti. Utilizzandolo come adsorbente nel risanamento ambientale, è possibile rimuovere efficacemente sostanze nocive come ioni di metalli pesanti e inquinanti organici presenti nell'acqua.
Partecipare alle reazioni fotocatalitiche: nelle reazioni fotocatalitiche, può agire come fotosensibilizzatore o catalizzatore per promuovere la degradazione fotocatalitica degli inquinanti. Questo metodo di degrado ha le caratteristiche di alta efficienza e protezione ambientale ed è uno dei punti caldi della ricerca nel campo del risanamento ambientale.
Monitoraggio e valutazione ambientale
Il monitoraggio e la valutazione ambientale sono componenti importanti del lavoro di protezione ambientale. I possibili ruoli nel monitoraggio e nella valutazione ambientale includono:
Come indicatore: può avere una reattività specifica a determinati inquinanti ambientali e può quindi essere utilizzato come indicatore nel monitoraggio ambientale. Monitorando i cambiamenti della sua concentrazione nell'ambiente, può riflettere indirettamente la presenza e il livello di concentrazione degli inquinanti.
Partecipare alla valutazione del rischio: nel processo di valutazione del rischio ambientale, può essere utilizzato come uno dei fattori di valutazione per valutare l'impatto degli inquinanti sull'ambiente e sugli ecosistemi. Considerando in modo esaustivo fattori quali la natura, la concentrazione e altre caratteristiche di risposta degli inquinanti, il livello di rischio ambientale può essere valutato in modo più accurato.
Educazione e Promozione Ambientale
L’educazione ambientale e la pubblicità sono mezzi importanti per sensibilizzare l’opinione pubblica sulla protezione ambientale e promuovere il lavoro di protezione ambientale. I possibili ruoli nell’educazione e nella promozione ambientale includono:
Come caso didattico: nell'insegnamento di discipline correlate come le scienze ambientali e la chimica, può essere utilizzato come uno dei casi didattici per presentarne l'applicazione e l'importanza nella protezione dell'ambiente. Attraverso l'analisi dei casi, gli studenti possono comprendere meglio l'urgenza e la necessità della tutela ambientale.
Per la divulgazione scientifica: nelle attività di divulgazione scientifica, le sue proprietà chimiche e gli esempi di applicazione possono essere utilizzati per divulgare al pubblico la conoscenza della protezione ambientale. Attraverso contenuti di divulgazione scientifica vividi e interessanti, può stimolare l'interesse e l'entusiasmo del pubblico per la protezione dell'ambiente.
Regolatori della crescita delle piante
Promuovere la crescita delle piante: il boro è uno degli oligoelementi essenziali per la crescita delle piante e svolge un ruolo importante nella crescita e nello sviluppo delle piante. Sebbene sia diverso dai normali fertilizzanti al boro, gli atomi di boro che contiene possono favorire la crescita delle piante attraverso qualche meccanismo. Ad esempio, può partecipare ai processi metabolici all’interno delle piante, influenzando la sintesi e il trasporto degli ormoni vegetali, regolando così il tasso di crescita e la morfologia delle piante.
Migliorare la resistenza allo stress delle colture: il boro ha un effetto positivo sul miglioramento della resistenza allo stress delle colture. È possibile aumentare la capacità antiossidante delle colture, regolare la pressione osmotica cellulare e migliorare la loro resistenza alle avversità come siccità, salinità, parassiti e malattie.
Miglioramento del suolo e sviluppo dei fertilizzanti
Supplemento di boro nel suolo: per terreni carenti di boro, può essere utilizzato come supplemento agli elementi di boro. Applicandolo al terreno, è possibile aumentare il contenuto di boro nel terreno, migliorare lo stato nutrizionale del suolo e fornire alle piante sufficienti elementi di boro.
Migliorare l'efficienza di utilizzo dei fertilizzanti: può interagire con altri nutrienti nel terreno per migliorare l'efficienza di utilizzo dei fertilizzanti. Ad esempio, può avere un effetto sinergico con fertilizzanti a base di azoto, fertilizzanti a base di fosforo, ecc., favorendo l'assorbimento e l'utilizzo di questi nutrienti da parte delle piante.
Il metodo redox è un metodo comunemente usato per la sintesiAcido 4-dibenzotiofeneboronico. Questo metodo utilizza solitamente il tiofenolo come materia prima e ottiene il prodotto attraverso una reazione di ossidazione.
Preparazione prima della sintesi:
Preparare le materie prime e i reagenti necessari come tiofenolo, ossidante, solvente, nonché apparecchiature sperimentali come bollitore di reazione, agitatore, termometro, ecc.
Reazione di ossidazione:
Sciogliere il tiofenolo in un solvente, aggiungere una quantità adeguata di ossidante e iniziare la reazione di ossidazione. Gli ossidanti possono essere perossidi, ossigeno, acido nitrico, ecc., mentre i solventi possono essere solventi organici come alcoli, eteri, chetoni, ecc.
Separazione e purificazione:
Dopo che la reazione è completata, la soluzione di reazione viene filtrata per separare il catalizzatore solido e il filtrato. Evaporare e concentrare il filtrato per ottenere il prodotto grezzo.
Reazione di riduzione:
Sciogliere il prodotto grezzo in un solvente, aggiungere una quantità adeguata di agente riducente e avviare la reazione di riduzione. L'agente riducente può essere idruro metallico, estere borato a base alcolica, ecc., e il solvente è lo stesso di cui sopra.
Essiccazione per cristallizzazione:
Dopo che la reazione è completata, la soluzione di reazione viene filtrata per separare il catalizzatore e il filtrato. Evaporare e concentrare il filtrato per ottenere cristalli. Asciugare il cristallo per ottenere il prodotto finale.
Equazione chimica:
C6H5SH+ossidante → C6H4(OH)S(O)xH + H2O
(C6H4(OH)S(O)xH) + Riduttore → C6H4(OH)B(OH)2 + Per prodotto
Tra questi, C6H5SH rappresenta il tiofenolo, l'ossidante rappresenta l'ossidante, C6H4 (OH) S (O) xH rappresenta il prodotto di ossidazione, il riduttore rappresenta l'agente riducente, C6H4 (OH) B (OH) 2 rappresenta l'acido 4 dibenzotiofeneboronico e il sottoprodotto rappresenta il sotto-prodotto.
Il metodo di solfonazione è un metodo per sintetizzare il prodotto, che utilizza benzene o difenilsulfone come materie prime e ottiene il prodotto target attraverso la reazione di solfonazione.
Preparazione prima della sintesi:
Preparare le materie prime e i reagenti necessari come benzene o difenilsulfone, agenti di solfonazione, solventi, nonché apparecchiature sperimentali come reattori, agitatori, termometri, ecc.
Reazione di solfonazione:
Sciogliere benzene o difenilsulfone in un solvente, aggiungere una quantità adeguata di agente di solfonazione e avviare la reazione di solfonazione. Gli agenti solfonanti possono essere acido solforico, acido clorosolfonico, ecc., mentre i solventi possono essere acqua, solventi organici, ecc.
Separazione e purificazione:
Una volta completata la reazione, raffreddare la soluzione di reazione a temperatura ambiente e filtrare per rimuovere le impurità insolubili. Regolare il valore del pH del filtrato a neutro con una soluzione alcalina, quindi evaporare e concentrare per ottenere il prodotto grezzo.
Conversione nel prodotto target:
Sciogliere il prodotto grezzo in un solvente organico, aggiungere una quantità adeguata di catalizzatore alcalino o acido ed effettuare la reazione di conversione. Il catalizzatore può essere idrossido di sodio, idrossido di potassio o acido cloridrico.
Essiccazione per cristallizzazione:
Dopo che la reazione è completata, la soluzione di reazione viene filtrata per separare il catalizzatore e il filtrato. Evaporare e concentrare il filtrato per ottenere cristalli. Asciugare il cristallo per ottenere il prodotto finale.
Equazione chimica:
C6H6+ COSÌ3 → C6H4(COSÌ3H) + H2O
C6H4(COSÌ3H) + 2NaOH → C6H4(OH)B(OH)2+ Na2SO4 + 2H2O
Tra questi, C6H6 rappresenta il benzene, C6H4 (SO3H) rappresenta l'acido benzensolfonico, C6H4 (OH) B (OH) 2 rappresenta il prodotto e Na2SO4 rappresenta il solfato di sodio.
I. Fase fondativa (anni '50-'80)
La ricerca sui composti organoborici iniziò a metà del XIX secolo. Un importante passo avanti nella moderna chimica dell'organoboro arrivò con la reazione di idroborazione scoperta da Herbert C.
Brown negli anni '50, che pose le basi per la sintesi degli acidi alchil e alchenil boronici. Dagli anni '70 agli anni '80, la reazione di accoppiamento Suzuki-Miyaura venne gradualmente perfezionata.
Gli acidi aril boronici sono diventati reagenti fondamentali per la costruzione di legami carbonio-grazie alla loro elevata stabilità, eccellente tolleranza ai gruppi funzionali e bassa tossicità, guidando lo sviluppo sistematico degli acidi boronici eterociclici.
Essendo un idrocarburo aromatico fuso contenente zolfo-, il dibenzotiofene presenta un'elevata densità di nube elettronica nella posizione 4, che lo rende un sito chiave per la modifica funzionale e guida la sintesi del 4-bromodibenzotiofene, il precursore chiave.
II. Prima sintesi e verifica strutturale (anni '90)
All'inizio degli anni '90, con la maturazione della tecnologia di litiazione-borilazione per eterocicli alogenati,Acido 4-dibenzotiofeneboronicoè stato sintetizzato e riportato per la prima volta.
La via sintetica dominante adotta il 4-bromodibenzotiofene come materiale di partenza. Sotto protezione di azoto a -78 gradi, la materia prima subisce litiazione con n-butillitio, seguita da reazione con trimetil borato.
Il prodotto target viene ottenuto mediante acidificazione e purificazione mediante cromatografia su colonna, con una resa di circa l'82%. Intorno al 1995 il composto è stato registrato con il numero CAS 108847-20-7, segnandone l'inserimento ufficiale nell'inventario delle sostanze chimiche.
Nel frattempo, le tecniche di caratterizzazione, tra cui NMR e XRD, hanno confermato la sua formula molecolare (C₁₂H₉BO₂S) e verificato che il gruppo dell'acido boronico è attaccato alla posizione 4 del dibenzotiofene.
III. Espansione delle applicazioni e ottimizzazione dei processi (dall'inizio del 21° secolo ad oggi)
Dopo il 2000, la crescente domanda di materiali OLED, intermedi farmaceutici e catalisi organica ne ha promosso la produzione su larga-scala. Tra il 2010 e il 2015, il metodo di borilazione Miyaura (palladio-catalizzato, con bis(pinacolato)diboro come fonte di boro) ha gradualmente sostituito il tradizionale percorso di litiazione.
Presenta condizioni di reazione più blande e una più ampia compatibilità dei gruppi funzionali, che lo rendono adatto alla produzione industriale. Dal 2015 al 2020, i produttori di Cina, Corea del Sud e altri paesi hanno ottimizzato il processo produttivo.
L'adozione del metodo one-pot ha semplificato le procedure e ridotto i costi, trasformando questo composto in un elemento costitutivo dell'acido boronico ad anello fuso-efficace in termini di costi. Ora è ampiamente applicato nella sintesi di materiali OLED a luce blu-, intermedi di farmaci anti-tumorali e ligandi organici.
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