1-bromoesadecano CAS 112-82-3

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1-bromoesadecano, noto anche come bromoesadecano in cinese, è un importante composto organico con ampie applicazioni nell'industria chimica. Si presenta come un liquido trasparente da incolore a giallo chiaro. Questo aspetto chiaro indica che la sua disposizione molecolare è relativamente ordinata e il contenuto di impurità è basso. A temperatura ambiente, una buona fluidità indica interazioni intermolecolari moderate, consentendo al liquido di fluire senza intoppi. Il punto di fusione è relativamente basso, generalmente tra 16 e 18 gradi C.

Punto di fusione 16-18 gradi C (acceso), Punto di ebollizione 190 gradi C 11 mm Hg (acceso), Densità 0,999 g/ml a 25 gradi C (acceso), Densità di vapore 10,6 (rispetto all'aria), Pressione di vapore < 1 mm Hg (20 gradi C), Indice di rifrazione N20/D 1,4609 (acceso), Punto di infiammabilità > 230 gradi f, Condizioni di conservazione: inserire atmosfera, temperatura ambiente, Solubilità: difficile da miscelare, Forma: liquido dopo la fusione, Peso specifico 1.000 (20 / 4 gradi), Colore: da ambra chiaro a nero marrone, Solubilità in acqua (insolubile), BRN 773989, Stabilità Incompatibile con agenti ossidanti forti.

Ciò significa che a temperatura leggermente inferiore a quella ambiente, il bromochexano passerà dallo stato solido a quello liquido. Questa proprietà consente all'esadecano bromurato di mantenere una buona fluidità in ambienti a bassa-temperatura, offrendo comodità per la sua applicazione nelle regioni fredde. Insolubile in acqua, ma facilmente solubile in solventi organici come alcoli ed eteri. La densità è simile a quella dell'acqua, ma leggermente più pesante dell'acqua. Pertanto, mescolato con acqua, tende a depositarsi sul fondo dell'acqua. Può indurre danni alla membrana batterica Gram-positiva e inibire la produzione di fattori di virulenza come le metalloproteinasi, che sono coinvolte nella patogenesi di alcune infezioni. Pertanto, può essere utilizzato per trattare le infezioni microbiche causate da Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus e Candida albicans. Questa scoperta apre nuove strade per l’applicazione nel campo della terapia antibatterica.

Di seguito sono riportati i passaggi dettagliati e le corrispondenti equazioni chimiche:

Passaggio 1: preparazione e riscaldamento

Preparare i materiali di reazione:

-Aggiungere esadecanolo (formula molecolare: C16H34O, punto di fusione a circa 48 gradi) nel reattore.
-Aggiungere una quantità adeguata di fosforo rosso (P4) come catalizzatore e agente riducente per la reazione di bromurazione. Il fosforo rosso reagisce con l'esadecanolo per formare alcuni prodotti intermedi, ponendo le basi per la reazione di bromurazione.
P4+6C16H34OH → Prodotto intermedio

Riscaldamento e fusione:

-Inizia a riscaldare la miscela di reazione per sciogliere l'esadecanolo e mescolarla accuratamente con il fosforo rosso.

Passaggio 2: reazione di bromurazione

Aggiunta goccia a goccia di bromo:

-Quando la miscela di reazione raggiunge i 100 gradi, aggiungere lentamente il bromo (Br ₂) goccia a goccia. L'aggiunta di bromo è un passaggio cruciale nella reazione di bromurazione, che subisce una reazione di sostituzione con esadecanolo, introducendo atomi di bromo per generare aloalcani.
C16H34OH + Br2 → C16H33Br + HBr
Qui, Br2 reagirà gradualmente con l'esadecanolo, sostituendo l'atomo di idrogeno per produrre 1-bromochexano (C16H33Br) e acido bromidrico (HBr).

Controllo della temperatura:

-Controllare la temperatura di reazione entro un intervallo di 120-130 gradi, mantenere condizioni di reazione adeguate per favorire l'avanzamento della reazione e garantire una reazione efficiente senza perdere il controllo.

Tempo di reazione:

-Dopo aver aggiunto goccia a goccia il bromo, continuare la reazione a temperatura controllata per circa 6 ore per completare completamente la reazione di bromurazione.

Passaggio 3: rimuovere l'acido bromidrico e purificare

Lavaggio e stratificazione:

-Raffreddare la miscela di reazione a una temperatura inferiore a 50 gradi, quindi aggiungere una soluzione acquosa satura di cloruro di sodio (NaCl). Questo passaggio aiuta a separare la fase organica e la fase acquosa, aiutando anche a rimuovere l'acido bromidrico residuo e altre impurità.
C16H33Br + NaCl → C16H33Br + NaCl
Qui, C16H33Br rappresenta la fase organica dell'1-bromochexano e NaCl_ {aq} rappresenta la soluzione di cloruro di sodio nella fase acquosa.

Escluso l'acido bromidrico:

-Una volta completata la reazione, continuare a riscaldare per rimuovere il bromuro di idrogeno residuo (HBr). Questo passaggio serve a garantire la purezza e la stabilità del prodotto finale.
HBr → HBr

Lavare con acqua fino a neutralità-Lavare la fase organica più volte con acqua fino a quando il pH della soluzione di lavaggio si avvicina alla neutralità. Questo passaggio aiuta a rimuovere completamente i sali residui e altre impurità solubili in acqua.

Attraverso i passaggi precedenti, è possibile ottenere 1-bromoesano di elevata purezza, che è un alcano alogenato a catena lunga adatto a varie reazioni di sintesi organica. L'intero processo di sintesi copre importanti condizioni di reazione e fasi operative nella chimica organica, garantendo la purezza e la stabilità del prodotto finale.

1-bromoesadecano, noto anche come bromoesadecano, ha attirato negli ultimi anni l'attenzione diffusa nella ricerca scientifica e nei campi farmaceutici come composto organico con struttura e proprietà chimiche uniche. Soprattutto nella sua applicazione come efficace inibitore della sintasi degli acidi grassi (FAS), fornisce nuove strategie e idee per il trattamento delle malattie legate alla sintesi degli acidi grassi.

1. Inibizione della sintesi degli acidi grassi

 

La sintasi è un enzima chiave responsabile della catalizzazione della sintesi de novo degli acidi grassi negli organismi viventi. Converte semplici fonti di carbonio (come l'acetil CoA) in grassi a catena lunga-attraverso una serie di reazioni chimiche complesse. I grassi a catena lunga non sono solo un componente importante delle membrane cellulari, ma partecipano anche a vari processi biologici come l’accumulo di energia e la trasduzione del segnale. Pertanto, l'inibizione dell'attività dell'acido grasso sintasi può ridurre efficacemente la sintesi dei grassi, il che è di grande importanza per il trattamento dell'obesità, del diabete, delle malattie cardiovascolari e di altre malattie legate alla sintesi anomala dei grassi.

2. Trattare l'obesità

 

L'obesità è una malattia causata da un eccessivo accumulo di grasso nel corpo dovuto all'assunzione di energia superiore al dispendio energetico. La ricerca ha dimostrato che l’attività della grasso sintasi nei pazienti obesi spesso aumenta in modo anomalo, portando ad un’eccessiva sintesi di grassi. Come efficace inibitore della grassa sintasi, può ridurre la sintesi dei grassi e ottenere una perdita di peso inibendo l'attività dell'enzima. Inoltre, grazie al suo specifico effetto inibitorio sulla sintesi dei grassi, i suoi effetti collaterali potrebbero essere minori e la sua sicurezza potrebbe essere maggiore rispetto ad altri farmaci dimagranti.

3. Migliora i sintomi del diabete

 

Il diabete è una malattia metabolica caratterizzata da iperglicemia. Gli studi hanno dimostrato che l’attività della grassa sintasi nei pazienti diabetici è spesso anormalmente elevata, portando ad un’eccessiva sintesi di grassi. Gli acidi grassi in eccesso non solo aggraveranno la resistenza all’insulina, ma danneggeranno anche le cellule pancreatiche attraverso lo stress ossidativo e altri modi, esacerbando ulteriormente la condizione del diabete. Come efficace inibitore della grassa sintasi, può migliorare la resistenza all'insulina e la funzione delle cellule beta pancreatiche inibendo la sintesi dei grassi, migliorando così i sintomi dei pazienti diabetici.

4. Ridurre il rischio di malattie cardiovascolari

 

Le malattie cardiovascolari rappresentano una seria minaccia per la salute umana, tra cui la malattia coronarica, l'infarto del miocardio, l'ictus, ecc. La ricerca ha dimostrato che l'attività della grassa sintasi nei pazienti con malattie cardiovascolari spesso aumenta in modo anomalo, portando a un'eccessiva sintesi di grassi. L'eccesso di grassi porterà a livelli anomali di lipidi nel sangue, aterosclerosi e altre malattie, aumentando così il rischio di malattie cardiovascolari. Come efficace inibitore della grassa sintasi, può ridurre il livello di lipidi nel sangue e l'aterosclerosi inibendo la sintesi dei grassi, riducendo così il rischio di malattie cardiovascolari.

5. Altre potenziali applicazioni

 

Oltre alle applicazioni di cui sopra, come efficace inibitore della sintasi degli acidi grassi,1-bromoesadecanopotrebbero avere un potenziale valore applicativo anche in altri campi. Ad esempio, nel campo della terapia tumorale, alcune cellule tumorali hanno vie di sintesi dei grassi anormalmente attive e l'inibizione dell'attività della grassa sintasi può inibire la crescita e la proliferazione delle cellule tumorali; Nel campo delle malattie neurologiche, alcune malattie neurologiche sono anche legate al metabolismo dei grassi anormale. Regolando l'attività della grassa sintasi, i sintomi correlati possono essere migliorati.

Reazione avversa

Questo farmaco (formula chimica: C ₁₆ H ∝③ Br, numero CAS: 112-82-3) è un alcano bromurato a catena lunga comunemente utilizzato nella sintesi organica, nella preparazione di tensioattivi e nella scienza dei materiali. Essendo un prodotto chimico di laboratorio e un intermedio industriale, la sua sicurezza è molto preoccupante. Sebbene siano disponibili dati tossicologici limitati, è possibile condurre un'analisi sistematica delle sue potenziali reazioni avverse sulla base delle sue proprietà chimiche (come la struttura degli alcani a catena lunga, presenza di atomi di bromo) e delle caratteristiche di composti simili.

Esposizione orale

Rat oral LD ₅₀>2000 mg/kg indica che la sua tossicità acuta è bassa in caso di una singola esposizione orale a dose elevata-. Tuttavia, va notato che il valore LD ₅₀ riflette solo la metà della dose letale e l'esposizione effettiva può comunque causare sintomi acuti non letali.
Potenziali rischi: i composti alcani a catena lunga possono irritare la mucosa del tratto gastrointestinale a causa della loro bassa solubilità, causando sintomi del sistema digestivo come nausea, vomito e dolore addominale. La presenza di atomi di bromo può aumentare la liposolubilità e promuovere la penetrazione dei composti attraverso le membrane biologiche, ma attualmente non esistono prove dirette a sostegno della sua esacerbazione della tossicità acuta.

Contatto con la pelle

La scheda SDS spesso indica "corrosione/irritazione cutanea: nessun dato" (come i rapporti dei fornitori di Fisher Scientific, Thermo Fisher Scientific, ecc.), ma la classificazione GHS (Angene, 2021) la classifica come irritazione cutanea di categoria 2 (H315), suggerendo che potrebbe causare irritazione alla pelle.
Potenziali rischi: gli alcani a catena lunga possono causare secchezza, eritema o lieve infiammazione attraverso azioni fisiche come il distacco del sebo dalla pelle. La lipofilicità dei bromoalcani può aumentare la permeabilità cutanea, ma il meccanismo specifico necessita di ulteriori indagini.

Esposizione per inalazione

Nella SDS, è spesso etichettato come "Tossicità da inalazione: nessun dato", ma la classificazione GHS (Angene, 2021) lo classifica come irritazione respiratoria di categoria 3 (H335), indicando che l'inalazione di alte concentrazioni può causare irritazione respiratoria.
Rischio potenziale: è liquido a temperatura ambiente (punto di fusione 17,3 gradi C, punto di ebollizione 336 gradi C), ma il riscaldamento o il funzionamento a spruzzo possono produrre composti organici volatili (COV). Gli alcani a catena lunga possono depositarsi nel tratto respiratorio, provocando tosse, disturbi alla gola o mancanza di respiro; Gli atomi di bromo possono esacerbare le reazioni infiammatorie attraverso lo stress ossidativo.

Ottenuto dalla bromurazione dell'esadecanolo. Mettere l'esadecanolo (punto di fusione 48 gradi) in un recipiente di reazione, mescolare, scaldare, sciogliere e aggiungere fosforo rosso. A 100 gradi, mescolare accuratamente mentre si aggiunge il bromo goccia a goccia. Controllare la temperatura tra 120-130 gradi e completare l'aggiunta goccia a goccia dopo circa 6 ore. Continuare la reazione e rimuovere tutto l'acido bromidrico. Raffreddare fino a meno di 50 gradi, se saturo di soluzione acquosa di cloruro di sodio, mescolare e lavare, lasciare riposare per la stratificazione, separare il liquido di scarto inferiore, lavare con acqua fino a neutralità, distillare, raccogliere la frazione a 200-230 gradi (2kPa) per ottenerla.

Solubilità

Solvente organico: facilmente solubile in etere, estremamente poco solubile in metanolo, indicando che la sua catena di carbonio non-polare (C₁₆H₃₃) domina la solubilità, mentre la polarità dell'atomo di bromo (Br) è relativamente debole.

Solubilità in acqua: quasi insolubile in acqua, coerente con le proprietà tipiche dei bromuri alchilici a catena lunga-, a causa della catena di carbonio eccessivamente lunga che rende difficile alle molecole d'acqua superare il suo effetto idrofobo.

Sicurezza e tossicità

Avarizia: è irritante per la pelle (H315), gli occhi (H319) e le vie respiratorie (H335) e deve essere utilizzato in un'area ben-ventilata e indossare dispositivi di protezione.

Condizioni di conservazione: deve essere sigillato e conservato in un luogo fresco e asciutto, lontano da fonti di fuoco e forti ossidanti per prevenire la decomposizione o la combustione.

Struttura chimica e reattività

Formula molecolare: C₁₆H₃₃Br, composto da un gruppo alchilico a catena lineare-di 16 atomi di carbonio e un atomo terminale di bromo.

Sito di reazione: l'atomo di bromo agisce come gruppo uscente e può partecipare a reazioni di sostituzione nucleofila (come reagire con alcol sodico, ammine per formare eteri o derivati ​​amminici); il -carbonio (il carbonio adiacente al bromo) può essere attivato a causa dell'effetto di induzione, ma la stabilità del gruppo alchilico a catena lunga- è maggiore e la reattività è inferiore a quella degli alcani bromurati a catena-corta.

Stabilità: stabile a temperatura ambiente, ma evitare forti ossidanti (come permanganato di potassio, acido nitrico concentrato) per evitare che l'atomo di bromo venga ossidato in bromato o causi la rottura della catena del carbonio.

Indice di rifrazione e proprietà ottiche

L'indice di rifrazione (n²⁰/D) è 1,461. Questo valore riflette la disposizione delle catene di carbonio e gli effetti elettronici degli atomi di bromo nella molecola ed è prezioso per l'identificazione della purezza e l'analisi strutturale.

Proprietà termodinamiche

Entalpia di fusione (ΔvapH): i dati parziali sono 71,90 kJ/mol (valore di calcolo Joback), che riflette l'energia richiesta per rompere le forze intermolecolari (forze di van der Waals) durante la fusione.

Proprietà critiche: la temperatura e la pressione critiche non sono state determinate, ma la temperatura critica degli alcani a catena lunga- è solitamente elevata e richiede condizioni di alta-pressione per liquefarsi.

Complessivamente,1-bromoesadecanocombina proprietà fisiche stabili e moderata reattività, rendendolo un intermedio altamente pratico nella sintesi organica. Il suo basso punto di fusione e la buona liquidità a temperatura ambiente consentono un funzionamento conveniente nella produzione industriale e nella preparazione di laboratorio. Essendo un tipico alogenuro alchilico a catena lunga-, funge da materia prima fondamentale per la preparazione di tensioattivi, catalizzatori di trasferimento di fase e vari derivati ​​organici. Con una stabilità chimica affidabile e caratteristiche di facile lavorazione, continua a svolgere un ruolo essenziale nella sintesi chimica fine, nella modifica dei materiali e nella produzione chimica quotidiana.

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