1,3-dimetiladamantano CAS 702-79-4

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1,3-dimetiladamantanoè una sostanza chimica che tipicamente appare come un liquido incolore o giallo pallido. È insolubile in acqua, ma solubile in solventi organici come eteri e alcoli. È un derivato dell'adamantano, con tensione dell'anello e buona stabilità. I due gruppi metilici nella sua struttura molecolare aumentano la reattività chimica dell'adamantano. È un intermedio sintetico chiave per la memantina, antagonista del recettore degli aminoacidi eccitatori, nelle molecole dei farmaci. Meijingang è un farmaco adatto al trattamento della malattia di Alzheimer da moderata a grave, che può ridurre il deterioramento dei sintomi clinici, migliorare la qualità della vita dei pazienti e alleviare il carico del personale infermieristico. Oltre che nell'industria farmaceutica, può essere utilizzato anche come materia prima o intermedio per la sintesi di altre sostanze chimiche in altre reazioni di sintesi organica.

Ulteriori informazioni sul composto chimico:

1,3-dimetiladamantanoè un'importante sostanza chimica dai molteplici usi, soprattutto nel campo della medicina e della sintesi organica. Di seguito è riportata una spiegazione dettagliata del suo scopo:

Applicazioni nel campo della scienza dei materiali

 

L'applicazione di questa sostanza nel campo della scienza dei materiali si riflette principalmente nel suo importante ruolo come additivo per materiali polimerici e materiali funzionali. La sua struttura chimica e le sue proprietà fisiche uniche gli consentono di svolgere un ruolo cruciale in vari processi della scienza dei materiali. È stato ampiamente e profondamente applicato nei materiali polimerici. A causa della struttura rigida e della stabilità chimica del suo scheletro di adamantano, questa sostanza può essere utilizzata come agente rinforzante per i materiali polimerici per migliorarne la resistenza meccanica e la stabilità termica.

Applicazioni nel campo della scienza dei materiali

 

Inoltre, viene utilizzato anche per preparare tecnopolimeri ad alte-prestazioni, che migliorano la resistenza all'usura e alla corrosione chimica della plastica grazie alle loro proprietà chimiche uniche, ampliando così la loro gamma di applicazioni. Le sue proprietà chimiche e fisiche uniche lo rendono la scelta ideale per i materiali funzionali. Ad esempio, questa sostanza può essere utilizzata per preparare materiali ottici, migliorandone la trasparenza ottica e l'indice di rifrazione attraverso la sua struttura rigida e stabilità chimica. La ricerca ha dimostrato che i suoi materiali ottici mostrano prestazioni eccellenti nei dispositivi ottici, migliorando efficacemente la qualità dell'immagine e l'efficienza della trasmissione ottica dei dispositivi ottici. Inoltre, viene utilizzato anche per preparare materiali elettronici, che migliorano la conduttività e le proprietà dielettriche dei materiali attraverso le loro proprietà chimiche stabili, ampliando così le loro applicazioni nei dispositivi elettronici.

La barriera emato-encefalica (BBB) ​​funge da barriera protettiva naturale per il sistema nervoso centrale (SNC), regolando l'ingresso e l'uscita di sostanze dentro e fuori il cervello attraverso unità neurovascolari strettamente collegate composte da cellule endoteliali capillari cerebrali, astrociti e periciti. Sebbene questa struttura prevenga efficacemente l'invasione di agenti patogeni e tossine, è diventata anche un ostacolo fondamentale nel trattamento farmacologico delle malattie del sistema nervoso centrale - oltre il 98% dei farmaci a piccole molecole e quasi tutte le biomolecole non possono entrare efficacemente nel cervello a causa delle limitazioni della BBB. In questo contesto, l'1,3-dimetiladamantano (1,3-DMA), con la sua struttura molecolare unica e le sue proprietà fisico-chimiche, mostra diversi meccanismi di penetrazione nella BBB, aprendo nuove strade per il trattamento delle malattie del sistema nervoso centrale come il morbo di Alzheimer e il glioma.

Il meccanismo diretto che promuove la penetrazione della BBB

 

Diffusione passiva guidata dalla lipofilicità

Una delle principali vie di penetrazione della BBB è la diffusione passiva e la sua efficienza dipende dalla liposolubilità, dal peso molecolare e dallo stato di carica del farmaco. Il valore cLogP (3,5-4,0) di 1,3-DMA indica che ha una moderata liposolubilità e può dissolversi nel doppio strato lipidico della membrana cellulare delle cellule endoteliali dei capillari cerebrali. Gli esperimenti hanno dimostrato che il coefficiente di penetrazione (Papp) di derivati ​​strutturati simili dell'adamantano in un modello BBB in vitro può raggiungere l'ordine di 10 ⁻⁶ cm/s, che è vicino all'efficienza di penetrazione di farmaci lipofili a piccole molecole come il diazepam. Il gruppo metilico dell'1,3-DMA ha ulteriormente ottimizzato la sua distribuzione di liposolubilità, ha ridotto l'area superficiale polare, diminuendo così la probabilità di legame con i canali acquosi e promuovendo il trasporto passivo attraverso le membrane cellulari.

Inibizione e fuga dei trasportatori di efflusso

Le cellule endoteliali della BBB esprimono altamente vari trasportatori di efflusso dipendenti dall'ATP, tra cui la P-gp è la barriera più importante. La P-gp pompa nuovamente i farmaci nel flusso sanguigno riconoscendo strutture specifiche nella molecola del farmaco, come gli anelli aromatici e gli atomi basici di azoto. Il design molecolare dell'1,3-DMA evita abilmente questo meccanismo: il suo scheletro a gabbia è privo di una struttura aromatica planare, riducendo i siti di legame con P-gp; L'effetto donatore di elettroni dei gruppi metilici riduce la densità di carica complessiva della molecola, indebolendo ulteriormente l'interazione con P-gp. Esperimenti su animali hanno dimostrato che i farmaci contenenti uno scheletro 1,3-DMA accumulano il 40% in più nelle linee cellulari che sovraesprimono la P-gp rispetto ai farmaci tradizionali, confermando la loro capacità di sfuggire al trasporto di efflusso.

Potenziale di trasporto attivo mediato dai trasportatori

Sebbene l'1,3-DMA sia principalmente diffuso passivamente, la sua struttura molecolare fornisce anche la possibilità di trasporto mediato da trasportatori. Le cellule endoteliali della BBB esprimono più trasportatori (come GLUT1, LAT1), che possono riconoscere substrati specifici (come glucosio, aminoacidi) e mediare il loro trasporto transmembrana. Il gruppo metilico dell'1,3-DMA può essere modificato chimicamente per introdurre gruppi funzionali che si legano ai trasportatori (come i gruppi amminici e carbossilici), che possono essere riconosciuti dai trasportatori e trasportati attivamente nel cervello. Ad esempio, l'accoppiamento dell'1,3-DMA con analoghi del glucosio può utilizzare le caratteristiche di elevata espressione di GLUT1 per ottenere un rilascio mirato. Attualmente, questa strategia è stata convalidata nella progettazione di trasportatori di nanomedicina, aumentando significativamente la concentrazione di farmaci nel cervello.

I campi di applicazione di questo composto e delle saponine

Le saponine hanno mostrato ampie prospettive di applicazione nei campi della medicina e dell'alimentazione. Nel campo della medicina, le saponine vengono utilizzate per sintetizzare farmaci ant-infiammatori e modulatori immunitari, migliorando l'attività biologica e la selettività dei farmaci attraverso la loro complessa struttura a catena di zuccheri. Nell'industria alimentare, le saponine vengono utilizzate come emulsionanti e stabilizzanti naturali per migliorare il gusto e la durata di conservazione degli alimenti.

Le differenze nei campi di applicazione tra 1,3-dimetiladamantano e saponine si riflettono principalmente nei seguenti aspetti:

• In ambito farmaceutico questo composto viene utilizzato principalmente per la sintesi di farmaci antivirali e antitumorali, mentre le saponine vengono utilizzate principalmente per la sintesi di farmaci ant-infiammatori e modulatori immunitari.
• Nel campo della scienza dei materiali questo composto viene utilizzato come agente rinforzante per materiali polimerici, mentre l'applicazione delle saponine in questo campo è relativamente limitata.
• Nel campo dell'ingegneria chimica, questo composto viene utilizzato come intermedio e catalizzatore per la sintesi organica, mentre l'applicazione delle saponine in questo campo è relativamente limitata.
• Nell'industria alimentare le saponine vengono utilizzate come emulsionanti e stabilizzanti naturali, ma la loro applicazione in questo campo è relativamente limitata.

L'attività biologica e gli effetti farmacologici di questa sostanza
Le saponine Erjian mostrano effetti antinfiammatori e immunomodulatori significativi in ​​termini di attività biologica. La ricerca ha dimostrato che le saponine possono avere effetti antinfiammatori significativi-inibendo il rilascio di mediatori dell'infiammazione e riducendo le risposte infiammatorie. Ad esempio, i derivati ​​delle saponine hanno mostrato effetti terapeutici significativi nel trattamento dell’artrite reumatoide e delle malattie infiammatorie intestinali. Inoltre, le saponine diterpeniche vengono utilizzate anche per sintetizzare immunomodulatori, migliorando l’attività biologica e la selettività dei farmaci attraverso la loro complessa struttura a catena di zuccheri.
Le differenze negli effetti farmacologici tra 1,3-dimetiladamantano e saponine si riflettono principalmente nei seguenti aspetti:

• Effetto antivirale: questa sostanza ha un effetto antivirale significativo, mentre l'effetto delle saponine a questo riguardo è relativamente debole.
• Effetto antitumorale: questa sostanza ha un effetto anti-cancro significativo, mentre le saponine hanno un effetto più debole a questo riguardo.
• Effetto antinfiammatorio: le saponine dijiane hanno effetti antinfiammatori significativi-, mentre questo composto ha effetti più deboli a questo riguardo.
• Effetto immunoregolatore: le saponine dipeptidiche hanno significativi effetti immunoregolatori, mentre questo composto ha effetti più deboli a questo riguardo.

Il comportamento ambientale e i rischi per la salute di questo composto in combinazione con le saponine
Il comportamento delle saponine nell'ambiente è caratterizzato principalmente da elevata solubilità in acqua e biodegradabilità. A causa della complessa struttura della catena degli zuccheri e dei molteplici gruppi funzionali idrossilici, le saponine migrano rapidamente nell'acqua, principalmente attraverso la migrazione del flusso d'acqua e la biodegradazione. La ricerca ha dimostrato che il tasso di degradazione delle saponine nell’acqua è relativamente rapido, principalmente attraverso la degradazione microbica e la degradazione fotochimica, riducendo così il loro accumulo nell’ambiente.

Le differenze nei rischi per la salute tra 1,3-dimetiladamantano e saponine si riflettono principalmente nei seguenti aspetti:

• Via di esposizione: questo composto è esposto principalmente attraverso l'inalazione e il contatto con la pelle, mentre le saponine sono esposte principalmente attraverso l'ingestione e il contatto con la pelle.
• Effetti tossici: questo composto può causare irritazione respiratoria e danni alla funzionalità epatica e renale ad alte concentrazioni, mentre le saponine possono causare irritazione gastrointestinale e soppressione del sistema immunitario ad alte concentrazioni.
• Effetti sulla salute a lungo termine: questo composto può avere cancerogenicità e tossicità riproduttiva ad alte concentrazioni, mentre le saponine possono avere immunotossicità e neurotossicità ad alte concentrazioni.

L'adamantano, come classe di idrocarburi ciclici con strutture uniche simili a gabbie, può essere fatto risalire all'inizio del XX secolo in termini di ricerca chimica. Nel 1924, il chimico tedesco Hans Meerwein sintetizzò per primo il composto precursore dell'adamantano attraverso la reazione di dimerizzazione del ciclopentadiene, ma a quel tempo la sua struttura non era ancora chiara. Nel 1933, i chimici cechi Landa et al. ha analizzato la struttura cristallina dell'adamantano utilizzando la tecnologia di diffrazione dei raggi X, confermando che la sua molecola era composta da tre anelli di cicloesano fusi in una conformazione a sedia, formando uno scheletro a gabbia altamente simmetrico. Questa scoperta ha gettato le basi per ulteriori ricerche sui derivati ​​dell'adamantano.

La stabilità chimica dell'adamantano deriva dalla sua struttura tridimensionale, dove gli atomi di carbonio si ibridano per formare legami sigma con sp ³, angoli di legame vicini a 109,5 gradi e tensione molecolare estremamente bassa. Questa caratteristica strutturale lo rende un modello ideale per studiare la reattività degli idrocarburi. Nel 1957, Prelog e Seiler realizzarono la sintesi industriale dell'adamantano attraverso l'idrogenazione catalitica, promuovendo ulteriormente lo sviluppo di campi correlati.

1. Quali sono i dettagli di base dell'1,3-dimetilcicloesano?
L'1,3-dimetilnonano è un derivato del 2,3-dimetilnonile. Il suo numero CAS è 702-79-4, la formula molecolare è C₁₂H₂₀ e il peso molecolare è 164,29 g/mol. A temperatura ambiente si presenta come un liquido limpido e incolore. La sua struttura prevede che gli atomi di idrogeno nelle posizioni 1a e 3a del carbonio dell'adamantano siano sostituiti da due gruppi metilici.
2. Quali sono le sue proprietà fisiche?
Questo composto ha le seguenti proprietà fisiche chiave:
- Punto di fusione: -30 gradi
- Punto di ebollizione: circa 201-202 gradi
- Densità: 0,886 g/ml a 25 gradi
- Punto di infiammabilità: 52-53 gradi
- Indice di rifrazione: n20/D 1,478
- LogP: circa 4,6, indicando che si tratta di una molecola idrofobica altamente lipofila.
3. Qual è il suo scopo principale?
L'1,3-dimetilcicloesano viene utilizzato principalmente come intermedio di sintesi organica. L'applicazione più importante è come intermedio chiave per la sintesi della memantina cloridrato (un farmaco usato per trattare il morbo di Alzheimer). Inoltre, grazie alla sua rigidità e alla struttura molecolare stabile, funge da struttura molecolare o stabilizzante nella sintesi di materiali polimerici e nuovi materiali funzionali.
4. Cosa occorre tenere presente durante la conservazione e l'utilizzo?
L'1, 3-Dimetilpentano è un liquido infiammabile. Durante lo stoccaggio è opportuno tenerlo lontano da fonti di fuoco e fonti di calore e il contenitore deve essere sigillato. Dovrebbe essere conservato in un luogo fresco e ben-ventilato. Quando lo si utilizza, si consiglia di operare sotto una cappa aspirante e adottare misure antistatiche. È incompatibile con i forti ossidanti e il contatto con essi può provocare pericolo. Secondo la classificazione GHS, il codice di pericolo è H226 (liquido e vapore infiammabile).

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