Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. è uno dei produttori e fornitori più esperti di etil bromopiruvato cas 70-23-5 in Cina. Benvenuti nel commercio all'ingrosso di etil bromopiruvato cas 70-23-5 di alta qualità in vendita qui dalla nostra fabbrica. Sono disponibili un buon servizio e un prezzo ragionevole.
Bromopiruvato di etile, noto anche come estere etilico 3-bromopiruvato, è un composto organico altamente reattivo ampiamente utilizzato nella sintesi chimica e nella ricerca farmaceutica. In condizioni normali, appare come un liquido da incolore a giallo pallido con un distinto odore pungente, simile al peperoncino, che funge da notevole caratteristica sensoriale.
A causa dell’elevata reattività del suo legame carbonio-bromo, l’etil bromopiruvato agisce come un forte attivatore C–Br ed è spesso impiegato come efficace agente bromurante in varie trasformazioni organiche. In termini di solubilità, questo composto è insolubile in acqua, ma mostra una buona compatibilità con molti solventi organici comuni, tra cui etanolo, etere etilico e altri solventi aprotici.
Nella sintesi organica, l'etil bromopiruvato è un elemento costitutivo versatile con ampie applicazioni. È ampiamente utilizzato come reagente chiave nelle reazioni di esterificazione, alogenazione e altre reazioni di sostituzione o condensazione. Inoltre, svolge un ruolo importante nella chimica eterociclica, come nella preparazione dei derivati tiazolici attraverso reazioni che coinvolgono ammine primarie e disolfuro di carbonio. Oltre alla chimica di sintesi, funge anche da prezioso intermedio farmaceutico per la produzione di composti attivi dal punto di vista medicinale.
L’etil bromopiruvato comporta alcuni rischi per la sicurezza. È irritante per i tessuti e presenta lievi effetti anestetici. Il contatto diretto con la pelle o gli occhi può causare gravi irritazioni, infiammazioni o persino ustioni chimiche. Pertanto, durante la manipolazione è necessario indossare dispositivi di protezione adeguati, inclusi occhiali di sicurezza e guanti resistenti agli agenti chimici. Le operazioni devono essere eseguite in un'area ben ventilata per prevenire l'inalazione di vapori nocivi. In caso di ingestione o inalazione accidentale, si raccomanda vivamente l'intervento medico immediato.
Per lo stoccaggio e il trasporto, l'etil bromopiruvato deve essere isolato da materiali infiammabili e agenti ossidanti per evitare reazioni pericolose. I contenitori devono essere tenuti ermeticamente chiusi e il prodotto conservato in un luogo fresco e sicuro, lontano da fonti di ignizione e da alte temperature per garantire stabilità e sicurezza.
Ulteriori informazioni sul composto chimico:
|
Formula chimica |
C5H7BrO3 |
|
Messa esatta |
193.96 |
|
Peso Molecolare |
195.01 |
|
m/z |
193.96(100.0%),195.96(97.3%),194.96(5.4%),196.96(5.3%) |
|
Analisi elementare |
C, 30,80; H, 3,62; Fra, 40,97; Oh, 24.61 |
|
Punto di ebollizione |
98-100 gradi 10 mm Hg(lett.) |
|
Densità |
1.554 g/mL a 25 gradi (lett.) |
|
Condizioni di conservazione |
2-8 gradi |
|
|
|
Etil bromopiruvatoè un importante composto organico ampiamente utilizzato nei campi della medicina, dell'agricoltura, dell'ingegneria chimica e della ricerca scientifica. Le sue proprietà chimiche uniche e la multifunzionalità lo rendono un componente chiave in molti studi e applicazioni. Di seguito le sue applicazioni specifiche in molteplici campi:
Questa sostanza presenta un potenziale significativo nella ricerca sui farmaci anti-cancro. La ricerca ha dimostrato che può bloccare l’apporto energetico delle cellule tumorali e portare all’apoptosi delle cellule tumorali inibendo gli enzimi chiave nella via glicolitica, come l’esochinasi II. Questo meccanismo lo rende un potenziale agente anti-cancro, dimostrando in particolare vantaggi unici nella lotta contro le cellule tumorali-resistenti ai farmaci. Ad esempio, uno studio ha scoperto che può inibire efficacemente la crescita di una varietà di cellule tumorali, tra cui il cancro ai polmoni, il cancro al seno e le cellule del cancro del colon.
Inoltre, è stato utilizzato per sviluppare sistemi di somministrazione mirata di farmaci combinandoli con nanovettori per migliorare il targeting e l’efficacia dei farmaci, riducendo al contempo gli effetti collaterali tossici sulle cellule normali. Ha inoltre mostrato promettenti prospettive applicative nello sviluppo di agenti antibatterici. La sua potente attività antibatterica è principalmente attribuita alla sua capacità di interferire con le vie metaboliche batteriche, in particolare la glicolisi e il ciclo dell'acido tricarbossilico.
La ricerca ha dimostrato che ha effetti inibitori significativi su vari batteri resistenti ai farmaci-, come lo Staphylococcus aureus e l'Escherichia coli. Ad esempio, uno studio ha dimostrato che può inibire efficacemente la crescita dello Staphylococcus aureus resistente ai farmaci-e che il suo effetto antibatterico è superiore ad alcuni antibiotici tradizionali. Inoltre, è stato utilizzato per sviluppare nuovi rivestimenti e medicazioni antibatterici per la prevenzione e il trattamento delle infezioni delle ferite. Queste applicazioni non solo migliorano l’efficacia degli agenti antimicrobici, ma riducono anche l’uso improprio degli antibiotici e lo sviluppo di resistenze.
L'applicazione di questa sostanza in campo farmaceutico non si limita agli anti-cancro e agli antibatterici, ma è stata esplorata anche per il trattamento di altre malattie come infiammazioni e disturbi metabolici. Ad esempio, gli studi hanno dimostrato che può avere potenziali effetti antinfiammatori-inibendo il rilascio di mediatori dell'infiammazione e riducendo le risposte infiammatorie. Inoltre, viene utilizzato anche per studiarne l’applicazione nelle malattie metaboliche, come il diabete e l’obesità, e per migliorare lo stato metabolico dei pazienti regolando le vie metaboliche.
L'applicazione diEtil bromopiruvatoin agricoltura si concentra principalmente su pesticidi e regolatori della crescita delle piante. Le sue proprietà chimiche uniche e la sua attività biologica lo rendono uno strumento importante per aumentare la resa dei raccolti e prevenire parassiti e malattie. Ha mostrato un grande potenziale nello sviluppo dei pesticidi. La sua forte attività antibatterica e antifungina lo rende una scelta ideale per prevenire e controllare le malattie delle colture. La ricerca ha dimostrato che questa sostanza può inibire efficacemente la crescita di vari agenti patogeni delle piante, come la muffa grigia, la micosi del riso e il fungo antracnosi. Ad esempio, uno studio ha scoperto che ha un significativo effetto inibitorio sulla muffa grigia e il suo meccanismo d'azione è quello di interferire con le vie metaboliche dell'agente patogeno, portandolo alla morte.
Inoltre, è stato utilizzato per sviluppare nuove formulazioni di pesticidi combinandole con nanovettori per migliorare la stabilità e il targeting dei pesticidi, riducendo così l’uso di pesticidi e i residui ambientali. Mostra anche buone prospettive di applicazione nei regolatori della crescita delle piante. Può promuovere la crescita delle piante e aumentare la resa dei raccolti regolando le vie metaboliche all'interno del corpo vegetale. La ricerca ha dimostrato che può migliorare l’efficienza della fotosintesi nelle piante, migliorare le capacità di assorbimento e utilizzo dei nutrienti, promuovendo così la crescita e lo sviluppo delle piante.
Ad esempio, uno studio ha scoperto che le piante di riso trattate con la sostanza hanno mostrato un tasso di crescita e una resa significativamente migliori rispetto al gruppo di controllo non trattato. Inoltre, è stato utilizzato per studiarne l'applicazione in condizioni avverse come la siccità e lo stress salino, regolando il metabolismo fisiologico delle piante e migliorando la loro resistenza allo stress e adattabilità. L’applicazione di questa sostanza in campo agricolo non si limita ai pesticidi e ai regolatori della crescita delle piante, ma è stata esplorata anche per altri scopi come il trattamento delle sementi e il miglioramento del suolo.
Gli studi hanno dimostrato che può migliorare il tasso di germinazione dei semi e la robustezza delle piantine mediante la loro lavorazione, ponendo le basi per rese agricole elevate e stabili. Inoltre, è stato utilizzato per studiarne l’applicazione nella regolazione delle comunità microbiche del suolo, inibendo la crescita di microrganismi dannosi e promuovendo la riproduzione di microrganismi benefici, migliorando così l’ambiente ecologico del suolo.
L'applicazione di questa sostanza nell'industria chimica si riflette principalmente nel suo importante ruolo come intermedio di sintesi organica e additivo per materiali polimerici. La sua struttura chimica e la sua reattività uniche gli consentono di svolgere un ruolo fondamentale in vari processi chimici. È ampiamente utilizzato come intermedio di sintesi organica nella sintesi di vari composti organici complessi. A causa della presenza di atomi di bromo attivi e gruppi esterei nelle sue molecole.
Può partecipare a varie reazioni di sostituzione nucleofila e reazioni di scambio di esteri, fornendo comodità per la sintesi di vari composti organici. Ad esempio, nella sintesi dei farmaci, è comunemente usato per preparare molecole con attività biologica, come farmaci antitumorali e agenti antibatterici. Inoltre, può essere utilizzato anche per sintetizzare prodotti chimici fini come fragranze e coloranti. Attraverso la sua reattività, è possibile introdurre in modo efficiente gruppi funzionali specifici per ottenere le proprietà chimiche desiderate. Mostra anche un significativo potenziale applicativo nel campo degli additivi per materiali polimerici.
04.Applicazioni nel campo dell'ingegneria chimica
Etil bromopiruvatopuò essere utilizzato come agente reticolante o modificatore per migliorare le proprietà dei materiali polimerici. Ad esempio, nella sintesi dei polimeri, può formare strutture reticolate-reagendo i suoi atomi di bromo attivi con gruppi funzionali sulla catena polimerica, migliorando così la resistenza meccanica e la stabilità termica del materiale. Inoltre, può anche essere utilizzato come ritardante di fiamma e aggiunto a materiali polimerici per sopprimere il processo di combustione attraverso i suoi prodotti di decomposizione, migliorando così le prestazioni ritardanti di fiamma del materiale.
Applicazioni industriali
► Intermedio farmaceutico
L'etil bromopiruvato è un intermedio chiave nella sintesi dello Xindanjing, un farmaco cardioattivo usato per trattare le aritmie. Il suo gruppo -bromo carbonile consente reazioni di accoppiamento con nucleofili, facilitando la costruzione di strutture molecolari complesse.
► Sviluppo di agenti antitumorali
La reattività del composto lo rende prezioso nella sintesi degli analoghi del bromopiruvato, che si sono rivelati promettenti come inibitori degli enzimi glicolitici (ad esempio, esochinasi II) nelle cellule tumorali. Questi analoghi interrompono il metabolismo energetico, portando alla morte cellulare nei tessuti tumorali.
► Inibitori enzimatici
L'etil bromopiruvato viene utilizzato per sintetizzare gli inibitori della piruvato deidrogenasi chinasi (PDK) e altri enzimi metabolici. Questi inibitori sono studiati per il loro potenziale nel trattamento dei disturbi metabolici e delle malattie neurodegenerative.
► Sintesi organica
Il composto funge da reagente versatile in:
Reazioni di alchilazione: il gruppo -bromo subisce una sostituzione nucleofila con ammine, tioli e alcoli.
Reazioni di-accoppiamento incrociato: gli accoppiamenti catalizzati da Pd-con acidi boronici o stannani producono piruvati aril- o vinil-sostituiti.
Sintesi di eterocicli: viene utilizzato per costruire tiazolidine, ossazoli e altri eterocicli contenenti azoto- tramite reazioni di ciclizzazione.
reazione avversa
Etil bromopiruvato(Numero CAS 70-23-5, nome chimico estere etilico dell'acido 3-bromo-2-ossopropionico) è un composto organico contenente bromo comunemente utilizzato nella sintesi organica e nella ricerca biochimica. La sua formula molecolare è C ₅ H ₇ BrO3, con un peso molecolare di 191,01 g/mol. Si presenta come un liquido da incolore a giallo pallido con un odore pungente. Essendo un reagente di laboratorio, può entrare nel corpo umano attraverso il contatto con la pelle, l'inalazione o l'ingestione, causando reazioni avverse.
Pelle: il contatto può causare arrossamento, gonfiore, prurito o sensazione di bruciore. Il contatto prolungato o ripetuto può provocare secchezza, screpolature o dermatite da contatto della pelle.
Occhi: gli spruzzi negli occhi possono causare forte dolore, lacrimazione, fotofobia, congestione congiuntivale e, nei casi più gravi, possono causare danni all'epitelio corneale o visione offuscata temporanea.
Mucosa: l'inalazione di vapori o aerosol può irritare le mucose della cavità nasale, della gola e del tratto respiratorio, provocando tosse, starnuti, naso che cola o difficoltà respiratorie. La sua irritabilità deriva dagli atomi di bromo e dai gruppi carbonilici nella sua struttura chimica. Gli atomi di bromo hanno un'elevata reattività e possono reagire con proteine e lipidi della pelle o delle mucose, compromettendo l'integrità delle membrane cellulari; I gruppi carbonilici possono esacerbare il danno tissutale attraverso reazioni di stress ossidativo. Inoltre, le sue proprietà lipofile facilitano la penetrazione nella barriera cutanea, aumentando il rischio di assorbimento sistemico.
Esposizione cronica: l'esposizione a lungo termine a basse concentrazioni può portare a bronchite cronica, diminuzione della funzionalità polmonare o iperreattività delle vie aeree. L'irritazione respiratoria è causata principalmente da composti che agiscono direttamente sulle cellule epiteliali delle vie aeree. I prodotti di decomposizione come l'acido bromidrico possono interrompere la funzione di pulizia ciliare delle vie aeree, portando all'infiltrazione di cellule infiammatorie e al rimodellamento delle vie aeree. Inoltre, i composti assorbiti a livello sistemico possono influenzare i polmoni attraverso la circolazione sanguigna, inducendo o esacerbando malattie polmonari.
Esposizione acuta: in caso di inalazione di alte concentrazioni di vapori o aerosol, possono verificarsi immediatamente sintomi di irritazione nasofaringea come tosse, oppressione toracica, mancanza di respiro o respiro sibilante.
Rischio speciale: in condizioni di temperatura elevata (come riscaldamento o combustione), l'etil bromopiruvato può decomporsi per produrre acido bromidrico (HBr), esacerbando ulteriormente i danni respiratori.
Ingestione orale: l'ingestione può causare dolore bruciante alla bocca, alla gola e all'esofago, accompagnato da nausea, vomito, dolore addominale o diarrea. I casi gravi possono provocare sanguinamento o perforazione gastrointestinale.
Assunzione per inalazione: l'inalazione a lungo termine di vapori può causare diminuzione dell'appetito, perdita di peso o malnutrizione.
La reazione del sistema digestivo è causata principalmente dall'effetto corrosivo diretto dei composti. Gli atomi di bromo e i gruppi carbonilici possono distruggere la barriera della mucosa gastrointestinale, provocando infiammazioni locali e formazione di ulcere. Inoltre, i composti assorbiti a livello sistemico possono influenzare la funzione metabolica del fegato, ma i dati esistenti non mostrano un’epatotossicità significativa.
Oral LD ₅₀: unclear, but based on toxicity data of similar structural compounds (such as bromoacetate), it is speculated that its acute oral toxicity is low (LD ₅₀>2000mg/kg).
Assorbimento cutaneo: l'esposizione a lungo termine può causare l'ingresso di composti nel flusso sanguigno attraverso la pelle, innescando reazioni sistemiche come mal di testa, vertigini o affaticamento.
Cancerogenicità: non classificato come cancerogeno da IARC, NTP o ACGIH.
Tossicità riproduttiva: non ci sono prove sufficienti per suggerire che abbia tossicità riproduttiva o dello sviluppo, ma le donne in gravidanza e in allattamento dovrebbero evitare il contatto.
Neurotossicità: l'esposizione a lungo termine può portare alla soppressione del sistema nervoso centrale, che si manifesta con sonnolenza, mancanza di concentrazione o perdita di memoria.
Etichetta sexy: etil bromopiruvato cas 70-23-5, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita