Acido caffeico in polvere, noto anche come acido 3,4-diidrossicinnamico, è un acido organico con formula chimica C9H8O4. Appartiene a una classe di composti noti per la loro struttura fenolica e presenta varie attività biologiche. È una polvere cristallina gialla che può essere ottenuta da soluzioni acquose concentrate. Forma un monoidrato quando cristallizzato da soluzioni acquose diluite. Il suo punto di decomposizione è di circa 225 gradi, con un punto di rammollimento a 194 gradi. Contiene una struttura principale di acido cinnamico con gruppi idrossilici attaccati alla terza e quarta posizione dell'anello fenilico. Questa struttura gli conferisce proprietà e attività biologiche uniche.
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Formula chimica |
C9H8O4 |
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Massa esatta |
180.04 |
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Peso molecolare |
180.16 |
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m/z |
180.04 (100.0%), 181.05 (9.7%) |
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Analisi elementare |
C, 60.00; H, 4.48; O, 35.52 |
Metodo di sintesi
Sintesi chimica
1. Materiali di partenza
I materiali di partenza per la sintesi dell'acido caffeico includono in genere composti aromatici che possono essere modificati per introdurre i gruppi idrossilici e carbossilici desiderati.
2. Percorsi sintetici
Sono state segnalate diverse vie di sintesi per la preparazione dell'acido caffeico. Un approccio comune prevede la modifica dell'acido cinnamico o dei suoi derivati. Ecco una panoramica generale di una possibile via di sintesi:
Fase 1: Iniziare dall'acido cinnamico
Il materiale di partenza è l'acido cinnamico (acido fenilpropenoico).
Fase 2: Idrossilazione dell'anello aromatico
L'anello aromatico dell'acido cinnamico viene idrossilato nelle posizioni 3- e 4- per formare l'acido caffeico. Questo passaggio può essere ottenuto tramite vari metodi, come:
Ossidazione chimica: Utilizzando agenti ossidanti come il permanganato di potassio o il perossido di idrogeno in presenza di un catalizzatore adatto.
Ossidazione biocatalitica: Utilizzo di enzimi o microrganismi in grado di catalizzare la reazione di idrossilazione.
Esempio di sequenza di reazione (semplificata)
Sebbene le condizioni esatte della reazione e le rese possano variare a seconda del metodo specifico utilizzato, un esempio semplificato di una possibile sequenza di reazione potrebbe comportare:
Idrossilazione selettiva: L'acido cinnamico è sottoposto a una reazione di idrossilazione selettiva per introdurre un gruppo idrossilico nella posizione 4- dell'anello aromatico, formando l'acido idrossicinnamico 4-.
Ulteriore idrossilazione: L'acido 4-idrossicinnamico risultante viene quindi sottoposto a un'altra reazione di idrossilazione per introdurre un secondo gruppo idrossilico nella posizione 3-, producendo acido caffeico.
Nota:È probabile che la sintesi effettiva dell'acido caffeico implichi condizioni di reazione, catalizzatori e procedure di lavorazione più complesse per ottimizzare resa e purezza.
3. Purificazione
Una volta completata la sintesi, il prodotto grezzo viene purificato per rimuovere le impurità e isolare l'acido caffeico nella sua forma pura. Ciò può essere ottenuto tramite tecniche quali cristallizzazione, distillazione o cromatografia.
Sintesi biologica
Sebbene la sintesi chimica sia l'approccio più comune,Acido caffeico in polverepuò anche essere prodotto tramite sintesi biologica, come la fermentazione di alcuni microrganismi o l'estrazione a base vegetale. Tuttavia, questi metodi sono generalmente meno scalabili e riproducibili rispetto alla sintesi chimica.
Antiossidante e anti-invecchiamento:
- L'acido caffeico, con le sue potenti proprietà antiossidanti, aiuta a neutralizzare i radicali liberi e a proteggere le cellule della pelle dai danni ossidativi, ritardando così l'invecchiamento cutaneo.
- Viene utilizzato nei prodotti anti-invecchiamento per la cura della pelle per migliorarne l'elasticità e ridurre le rughe.
Antimicrobico e antivirale:
- Le sue attività antimicrobiche e antivirali ad ampio spettro rendono l'acido caffeico un ingrediente efficace nei cosmetici per prevenire infezioni e irritazioni della pelle.
- Viene utilizzato in formulazioni mirate contro l'acne e altre patologie della pelle causate da microrganismi.
Protezione UV:
- È stato dimostrato che l'acido caffeico assorbe le radiazioni ultraviolette (UV), il che lo rende un componente utile nelle creme solari e in altri cosmetici con protezione UV.
Supporto antiossidante:
- In quanto antiossidante, l'acido caffeico favorisce la salute generale proteggendo le cellule e i tessuti dallo stress ossidativo.
- Si trova in vari integratori alimentari, come miscele antiossidanti ed estratti di erbe.
Supporto immunitario:
- Gli effetti immunomodulanti dell'acido caffeico lo rendono un prezioso integratore per rafforzare il sistema immunitario.
- Può aiutare a rafforzare le difese naturali dell'organismo contro gli agenti patogeni.
Potenziale agente antitumorale:
- La ricerca suggerisce che l'acido caffeico potrebbe avere proprietà antitumorali, inibendo la proliferazione delle cellule tumorali e inducendo l'apoptosi.
- Sebbene non sia attualmente approvato per l'uso clinico come farmaco antitumorale, se ne sta studiando il potenziale in quest'area.
Farmaco antinfiammatorio:
- I suoi effetti antinfiammatori rendono l'acido caffeico un candidato per lo sviluppo di farmaci antinfiammatori.
- Può essere utile nella gestione delle condizioni infiammatorie croniche.
Altre applicazioni terapeutiche:
- L'acido caffeico e i suoi derivati sono oggetto di studio per il loro potenziale nel trattamento di varie patologie, tra cui quelle cardiovascolari, i disturbi neurodegenerativi e le malattie infettive.
Conservante naturale:
- Grazie alle sue proprietà antimicrobiche, l'acido caffeico può essere utilizzato come conservante naturale nei prodotti alimentari per prolungarne la conservazione.
Ingrediente funzionale:
- Può essere incorporato in alimenti e bevande funzionali per aumentarne i benefici per la salute.
Determinazione diAcido caffeico in polverenel dente di leone mediante HPLC [articolo di prova] taraxacummongolicum mano. Mazz., taraxacummongolicum t sinicumKitag.
(1) Condizioni cromatografiche: utilizzare gel di silice contenente legame ottadecil silano come riempitivo; soluzione tampone di fosfato di metanolo (1,56 g di fosfato monosodico sodico, sciolto in 1000 ml con acqua e regolato a un valore di pH di 3,8-4,0 con soluzione di acido fosforico all'1%) (23:77) è stata utilizzata come fase mobile; la lunghezza d'onda di rilevamento era 323 nm; temperatura della colonna 40 gradi. Il numero teorico di piastre è calcolato in base al picco dell'acido caffeico, che non è inferiore a 3000.
(2) Preparazione della soluzione di riferimento: prendere 7,5 mg di acido caffeico di riferimento, pesarlo accuratamente, metterlo in un matraccio graduato da 50 ml, aggiungere metanolo alla bilancia e agitare bene; misurare accuratamente 2 ml, metterli in un matraccio graduato da 10 ml, aggiungere metanolo alla bilancia, agitare bene e ottenere (30% di acido caffeico per ml) μ g).
(3) Preparazione della soluzione campione: prendere circa 1 g di polvere medicinale, pesarla accuratamente, metterla in una beuta conica da 5 ml con tappo, aggiungere accuratamente 10 ml di soluzione di acido formico e metanolo al 5%, tappare bene, agitare, pesare, sonicare per 30 minuti, estrarre, raffreddare, pesare di nuovo, recuperare il peso perso con soluzione di acido formico e metanolo al 5%, agitare bene, centrifugare, prendere il surnatante e utilizzare una membrana filtrante microporosa (0,45 μm). Filtrare e mettere il filtrato in una bottiglia marrone.
(4) Metodo di determinazione: assorbire accuratamente il 10% della soluzione di riferimento e il 10% della soluzione campione rispettivamente μ l. Iniettarlo nel cromatografo liquido e misurarlo.
(5) Risultato della determinazione: il contenuto di acido caffeico nel tarassaco non è inferiore al 0,02% rispetto al prodotto essiccato.
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