Polvere di fenotiazina CAS 92-84-2

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Polvere di fenotiazinaè un composto organico con la formula molecolare C12H9NS, CAS 92-84-2, ed è una polvere da gialla a grigio verdastra o un cristallo simile a una lastra. Facile da dissolvere in benzene, solubile in etere e acido acetico caldo, leggermente solubile in etanolo e olio minerale, quasi insolubile in etere di petrolio; Cloroformio e acqua. La conservazione a lungo termine può scurire il colore e causare ossidazione e sublimazione in caso di esposizione alla luce solare. La fenotiazina è il componente principale della fenotiazina e un intermedio nella chimica fine come farmaci e coloranti. Essendo un eccellente inibitore del monomero alchenilico, è ampiamente utilizzato nella produzione di acido acrilico, acrilato, metacrilato e acetato di vinile. Viene anche utilizzato nella sintesi di farmaci e coloranti, polieteri, antiossidanti e antiossidanti della gomma. Utilizzato anche come insetticida per il bestiame e gli alberi da frutto. È un additivo per materiali sintetici (inibitori della polimerizzazione utilizzati nella produzione di Vinylon), insetticidi per alberi da frutto e repellenti per animali. Ha un effetto significativo sulla torsione gastrica, sui vermi nodulari, sui nematodi soppressori orali, sulle diatomee e sui nematodi nelle pecore, nei bovini, nelle pecore e nei cavalli. Essendo un importante composto organico, ha ampie prospettive di applicazione in vari campi come la sintesi di farmaci, l'industria chimica, la produzione agricola, l'allevamento di animali e la sintesi dei coloranti.

Polvere di fenotiazinaè un composto organico a struttura triciclica, con formula molecolare C ₁₂ H ₉ NS. La sua struttura centrale è costituita da due anelli benzenici collegati da atomi di zolfo e azoto. Dalla sua scoperta negli anni ’40, la fenotiazina e i suoi derivati ​​hanno mostrato un vasto valore applicativo in campi quali la medicina, l’ingegneria chimica e l’agricoltura. Quanto segue riassume sistematicamente tutti i suoi usi da quattro dimensioni: uso farmaceutico, uso chimico, uso agricolo e applicazioni speciali.

Applicazioni mediche: dai farmaci antipsicotici ai modulatori multisistema

 

I farmaci fenotiazinici sono i principali rappresentanti dei classici farmaci antipsicotici, che esercitano effetti terapeutici regolando i recettori della dopamina nel sistema nervoso centrale. Le loro applicazioni cliniche coprono molteplici campi come la malattia mentale, il controllo del vomito e la regolazione cardiovascolare.

1. Trattamento antipsicotico: farmaci fondamentali per la schizofrenia e la mania
I farmaci fenotiazinici controllano efficacemente i sintomi positivi (come allucinazioni, deliri e disturbi del pensiero) e alcuni sintomi negativi (come l'apatia emotiva e il ritiro sociale) della schizofrenia bloccando i recettori della dopamina D₂ nel sistema limbico del mesencefalo e nelle vie della corteccia del mesencefalo. I farmaci rappresentativi includono:

 

Clorpromazina: il primo farmaco fenotiazinico utilizzato clinicamente, che può migliorare significativamente il comportamento di agitazione nei pazienti con schizofrenia acuta e viene utilizzato anche per il trattamento di mantenimento della schizofrenia cronica.

Fennaijing: è più efficace nel migliorare i sintomi negativi ed è adatto a pazienti con apatia prevalentemente emotiva.
Flufenazina: forme iniettabili a lunga durata d'azione (come la decaflufenazina) possono essere iniettate una volta al mese per migliorare la compliance del paziente.
Inoltre, i farmaci fenotiazinici sono efficaci anche nel trattamento degli episodi maniacali e dei disturbi mentali organici (come i disturbi mentali post-lesioni cerebrali traumatiche) e possono controllare il comportamento eccitatorio e aggressivo.

 

2. Effetto antiemetico: prevenzione della chemioterapia e del vomito postoperatorio
I farmaci fenotiazinici hanno effetti antiemetici significativi sul vomito indotto da farmaci-(come farmaci chemioterapici, analgesici oppioidi), vomito da radiazioni e nausea e vomito postoperatori bloccando i recettori della dopamina nella zona chemosensoriale emetica midollare. Per esempio:

Prometazina: spesso utilizzata in combinazione con antagonisti dei recettori 5-HT per potenziare gli effetti antiemetici nei pazienti chemioterapici.
Procloraze: utilizzato per la prevenzione del vomito postoperatorio, in particolare per la nausea causata dagli anestetici.

3. Regolazione cardiovascolare: anestesia a bassa temperatura e ibernazione artificiale
La clorpromazina può inibire il centro termoregolatore ipotalamico, provocando la variazione della temperatura corporea con la temperatura ambientale.

 

Se combinato con altri farmaci come la prometazina e la petidina, forma una "miscela di ibernazione" per:

Anestesia a bassa temperatura: riduce il tasso metabolico dei tessuti e minimizza il sanguinamento chirurgico.
Shock traumatico/settico grave: dilatando i vasi sanguigni periferici, migliorando la microcircolazione e migliorando la tolleranza del paziente allo shock.

4. Altre applicazioni farmaceutiche
Antistaminici: la fenotiazina è stata inizialmente sviluppata come antistaminico, mentre la prometazina è ancora oggi utilizzata per il trattamento delle malattie allergiche.
Potenziale antivirale/anti-tumorale: gli studi hanno scoperto che i farmaci fenotiazinici possono esercitare effetti potenziali interferendo con la replicazione del virus o inducendo l'apoptosi delle cellule tumorali, ma questo è ancora in fase sperimentale.

Applicazione chimica: intermedio chiave per la sintesi di prodotti chimici fini

 

Polvere di fenotiazina, come importante intermedio nella sintesi organica, è ampiamente utilizzato nella preparazione di coloranti, additivi polimerici e materiali funzionali.

1. Sintesi dei coloranti: materie prime per coloranti come il blu di metilene
La fenotiazina è la materia prima principale per la produzione del blu di metilene (blu di metilene), che viene utilizzato per:

Colorazione biologica: marcatura dei nuclei cellulari negli esperimenti citologici.
Tintura industriale: tintura di fibre proteiche come seta e lana.
Indicatore chimico: rileva le reazioni di ossidazione-riduzione.

 

2. Additivi polimerici: inibitori e stabilizzanti della polimerizzazione
La fenotiazina e i suoi derivati ​​possono fungere da inibitori della polimerizzazione per i monomeri vinilici e sono ampiamente utilizzati in:

Produzione di acido acrilico/metacrilato: previene la polimerizzazione del monomero durante lo stoccaggio e il trasporto.
Polimerizzazione dell'acetato di vinile: controllo della velocità di reazione di polimerizzazione per migliorare la qualità del prodotto.
Sintesi del Vinylon: come inibitore della polimerizzazione, prolunga la durata di conservazione dei monomeri.
3. Sintesi di materiali funzionali: precursore di materiali optoelettronici
La struttura coniugata della fenotiazina la rende un precursore di materiali optoelettronici organici come diodi organici-emettitori di luce e celle solari, e le sue proprietà di trasporto elettronico possono essere regolate tramite modificazioni chimiche.

Uso agricolo: principi attivi in ​​insetticidi e vermifughi

 

La fenotiazina e i suoi derivati ​​sono utilizzati principalmente in campo agricolo per la sverminazione degli animali e la protezione delle piante, con elevata efficacia e caratteristiche di basso residuo.

1. Antielmintici del bestiame: attività antiparassitaria ad ampio-spettro
La fenotiazina ha effetti insetticidi significativi su vari parassiti nei bovini, nelle pecore e nei cavalli, tra cui:

Vermi dello stomaco tortuosi: interrompono la trasmissione dei neurotrasmettitori nei vermi, portando alla paralisi e alla morte.
Vermi nodulari/nematodi soppressori della bocca: interferiscono con il metabolismo del parassita e ne inibiscono la riproduzione.
Nematodi dal collo sottile: esercitano effetti insetticidi distruggendo la struttura della membrana cellulare dei loro corpi.
La formulazione tipica è la fenotiazina tiosolfato. Dopo la somministrazione orale, il parassita viene escreto con le feci e il tasso di sverminazione può superare il 90%.

 

2. Insetticidi per alberi da frutto: una scelta efficiente e a bassa tossicità
I composti fenotiazinici possono essere utilizzati per il controllo dei parassiti di afidi, ragnetti rossi e altri parassiti negli alberi da frutto come mele e agrumi. I loro meccanismi d’azione includono:

Neurotossicità: interferisce con la funzione del sistema nervoso dei parassiti, portando alla paralisi e alla morte.
Effetto rifiuto del cibo: induce i parassiti a sviluppare reazioni avversive e riduce l'alimentazione.
Rispetto agli insetticidi organofosfati, gli insetticidi fenotiazinici presentano i vantaggi di una bassa tossicità per i mammiferi e di brevi residui ambientali.

Applicazioni speciali: dalla ricerca di laboratorio agli additivi industriali

 

1. Ricerca di laboratorio: Biomarcatori e sonde molecolari
Le proprietà di fluorescenza della fenotiazina la rendono uno strumento ideale per biomarcatori, come:

Imaging cellulare: etichettatura di proteine ​​o acidi nucleici attraverso modifiche covalenti.
Rilevamento di specie reattive dell'ossigeno: i derivati ​​fenotiazinici possono essere utilizzati come sonde per rilevare i livelli di stress ossidativo intracellulare.
2. Additivi industriali: agenti anti-invecchiamento della gomma e antiossidanti
I composti fenotiazinici possono fungere da agenti antinvecchiamento della gomma-, ritardando l'invecchiamento della gomma catturando i radicali liberi e sono utilizzati anche per:

Antiossidante dell'olio lubrificante: previene l'ossidazione e il deterioramento dell'olio lubrificante alle alte temperature.
Stabilizzatore di polimeri: migliora la stabilità termica di materiali come polietilene e polipropilene.

Polvere di fenotiazinaè stato sintetizzato dalla difenilammina mediante solforazione catalizzata dallo iodio.

Mescolare difenilammina, compresse di iodio e zolfo, riscaldare a 200 gradi per 2 ore, quindi riscaldare direttamente a 220-250 gradi con vapore surriscaldato. Dopo che il materiale di reazione è stato separato dall'acqua, è stato lavato con una miscela di etanolo e urotropina (rapporto in massa 1,5:1), essiccato e frantumato per ottenere un prodotto.

Il benzotiofene è un composto organico che può essere sintetizzato in laboratorio con vari metodi. Quello che segue è uno dei metodi comunemente usati:

Passaggio 1: preparazione della feniltiourea

Formula di reazione: C₆H₇N+CH₈N₂O₃→ fenil carbammato di ammonio

Formula di reazione: fenil carbammato di ammonio+CH₄N₂S+acido → C₁₂H₉NS

Passaggio 2: preparare la fenotiazina

Formula di reazione: C₇H₈N₂S+C₂H₄BrNO → C₁₂H₉NS

Dopo aver completato la sintesi, è possibile utilizzare tecniche appropriate come la cristallizzazione e la cromatografia su colonna per purificare il prodotto.

Un altro metodo comunemente utilizzato per la sintesi della fenotiazina consiste nel reagire con il fenolo ciclico del benzene e la polvere di zolfo in presenza di cloruro di ferro (III) (FeCl3). Di seguito sono riportati i brevi passaggi di questo metodo:

Passaggio 1: preparazione del complesso benzene fenolo zolfo ciclico

Preparare il fenolo e lo zolfo in polvere. Mescolare il fenolo (0,1 mol, 15,1 g) e lo zolfo in polvere (0,1 mol, 16,1 g) in un pallone a fondo tondo- asciutto. Aggiungere una piccola quantità di benzene (5 ml) come solvente per facilitare la reazione.

Formula di reazione:

C₆H₆O+S → C₆H₅sistema operativo

Quindi, rilasciare la soluzione di cloruro di ferro (III) (FeCl3) nel pallone. Questa soluzione viene solitamente preparata sciogliendo FeCl3 (1,5 moli, 176,2 grammi) in benzene secco (200 millilitri).

Passaggio 2: preparare la fenotiazina

Dopo aver ottenuto il complesso fenolo-zolfo, la reazione viene condotta in un pallone a fondo tondo-con apposito dispositivo di raffreddamento. A bassa temperatura (solitamente 0-5 gradi), aggiungere idrocarburo iodurato (come iodometano o ioduro di etile, 0,1 moli) e una soluzione appropriata di idrossido di sodio (NaOH) (la concentrazione è del 10%) e riscaldare la miscela di reazione sotto agitazione.

Formula di reazione:

C₆H₅OS+CA₃I+NaOH → C₁₂H₉NS+NaI+H₂O

La reazione viene solitamente condotta in un solvente organico, come etere, dimetilsolfossido o cloroformio. La reazione di riscaldamento favorirà la formazione diPolvere di fenotiazina. Dopo la reazione, il prodotto può essere separato e purificato mediante metodi appropriati quali estrazione e lavaggio.

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